RU2012108629A - Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с - Google Patents
Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012108629A RU2012108629A RU2012108629/04A RU2012108629A RU2012108629A RU 2012108629 A RU2012108629 A RU 2012108629A RU 2012108629/04 A RU2012108629/04 A RU 2012108629/04A RU 2012108629 A RU2012108629 A RU 2012108629A RU 2012108629 A RU2012108629 A RU 2012108629A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- compound according
- halogen
- optionally substituted
- compound
- Prior art date
Links
- 241000711549 Hepacivirus C Species 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 7
- -1 phenylsulfonylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006630 butoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:или его стереоизомер, где:R и R*, каждый независимо, представляет собой -CRRR, Cалкиламино, бензиламино, ариламино, арил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из галогена и метила, гетероCциклоалкил; гдеRвыбирают из Cалкила; фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, Cалкила, Cалкокси, трифторметокси или 2 заместителей у соседних атомов кольца, образующих 1,3-диоксолановую группу; бензила, необязательно замещенного галогеном или метокси; фенилсульфонилметила; гетероарила; гетероарилметила и Cциклоалкила;Rвыбирают из водорода, гидроксила, амино, моно- и ди-Cалкиламино, Cалкилкарбониламино, Cалкилоксикарбониламино, Cалкиламинокарбониламино, пиперидин-1-ила или имидазол-1-ила;Rпредставляет собой водород или, альтернативно,Rи Rвместе образуют оксогруппу; илиRи Rвместе образуют циклопропил;при условии, что если один из R или R* представляет собой -CH(CH)N(CH), тогда другой не может представлять собой -CH(CH)NHC(=O)OCH; и если R и R* являются одинаковыми, тогда Rотличен от фенила, когда Rпредставляет собой гидроксил, ацетиламино, метоксикарбониламино или-бутоксикарбониламино, и Rпредставляет собой водород; и Rотличается от Cалкила, когда Rпредставляет собой Cалкилоксикарбониламино, и Rпредставляет собой водород;или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.2. Соединение по п.1, где R и R* представляют собой -CRRRили бензиламино.3. Соединение по п.2, где R и R* представляют собой -CRRR.4. Соединение по п.1 или 3, где Rпредставляет собой водород, гидроксил, диметиламино, ацетиламино, метоксикарбониламино, метиламинокарбониламино, пиперидин-1-ил или имидазол-1-ил.5. Со�
Claims (9)
1. Соединение формулы I:
или его стереоизомер, где:
R и R*, каждый независимо, представляет собой -CR1R2R3, C1-4алкиламино, бензиламино, ариламино, арил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из галогена и метила, гетероC4-7циклоалкил; где
R1 выбирают из C1-4алкила; фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-4алкила, C1-4алкокси, трифторметокси или 2 заместителей у соседних атомов кольца, образующих 1,3-диоксолановую группу; бензила, необязательно замещенного галогеном или метокси; фенилсульфонилметила; гетероарила; гетероарилметила и C3-6циклоалкила;
R2 выбирают из водорода, гидроксила, амино, моно- и ди-C1-4алкиламино, C1-4алкилкарбониламино, C1-4алкилоксикарбониламино, C1-4алкиламинокарбониламино, пиперидин-1-ила или имидазол-1-ила;
R3 представляет собой водород или, альтернативно,
R2 и R3 вместе образуют оксогруппу; или
R1 и R3 вместе образуют циклопропил;
при условии, что если один из R или R* представляет собой -CH(C6H5)N(CH3)2, тогда другой не может представлять собой -CH(C6H5)NHC(=O)OCH3; и если R и R* являются одинаковыми, тогда R1 отличен от фенила, когда R2 представляет собой гидроксил, ацетиламино, метоксикарбониламино или трет-бутоксикарбониламино, и R3 представляет собой водород; и R1 отличается от C1-4алкила, когда R2 представляет собой C1-4алкилоксикарбониламино, и R3 представляет собой водород;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где R и R* представляют собой -CR1R2R3 или бензиламино.
3. Соединение по п.2, где R и R* представляют собой -CR1R2R3.
4. Соединение по п.1 или 3, где R2 представляет собой водород, гидроксил, диметиламино, ацетиламино, метоксикарбониламино, метиламинокарбониламино, пиперидин-1-ил или имидазол-1-ил.
5. Соединение по п.1 или 3, где R1 выбирают из C1-4алкила; фенила, необязательно замещенного 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогена, метила, метокси или 2 заместителей у соседних атомов кольца, образующих 1,3-диоксолановую группу; гетероарила и гетероарилметила.
6. Соединение по п.5, где гетероарил представляет собой пиридинил.
7. Соединение по п.1, где соединение представлено формулой I-b:
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, как определено в любом из пп.1-7, и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Применение соединения по любому из пп.1-7 или фармацевтической композиции по п.8 для профилактики или лечения инфекции HCV у млекопитающих.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09167438.2 | 2009-08-07 | ||
| EP09167438 | 2009-08-07 | ||
| PCT/EP2010/061493 WO2011015657A1 (en) | 2009-08-07 | 2010-08-06 | Phenyl ethynyl derivatives as hepatitis c virus inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012108629A true RU2012108629A (ru) | 2013-09-20 |
| RU2538507C2 RU2538507C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=41172266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012108629/04A RU2538507C2 (ru) | 2009-08-07 | 2010-08-06 | Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9045463B2 (ru) |
| EP (1) | EP2462136A1 (ru) |
| CN (1) | CN102471323A (ru) |
| AU (1) | AU2010280711A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012002508A2 (ru) |
| CA (1) | CA2768637A1 (ru) |
| RU (1) | RU2538507C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011015657A1 (ru) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8314135B2 (en) | 2009-02-09 | 2012-11-20 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Linked dibenzimidazole antivirals |
| US8242156B2 (en) | 2009-02-17 | 2012-08-14 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Linked dibenzimidazole derivatives |
| US8188132B2 (en) | 2009-02-17 | 2012-05-29 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Linked dibenzimidazole derivatives |
| US8394968B2 (en) | 2009-02-17 | 2013-03-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8101643B2 (en) | 2009-02-27 | 2012-01-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazole derivatives |
| US8673954B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-03-18 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazole derivatives |
| US9765087B2 (en) | 2009-02-27 | 2017-09-19 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazole derivatives |
| US8796466B2 (en) | 2009-03-30 | 2014-08-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| TW201038559A (en) | 2009-04-09 | 2010-11-01 | Bristol Myers Squibb Co | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8143414B2 (en) | 2009-04-13 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| SG176015A1 (en) | 2009-05-13 | 2011-12-29 | Gilead Sciences Inc | Antiviral compounds |
| US8211928B2 (en) | 2009-05-29 | 2012-07-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8138215B2 (en) | 2009-05-29 | 2012-03-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8221737B2 (en) | 2009-06-16 | 2012-07-17 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2011031904A1 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Enanta Pharmaceuticals, Inc | Hepatitis c virus inhibitors |
| US8759332B2 (en) | 2009-09-11 | 2014-06-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US20110274648A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110269956A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US20110281910A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-11-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US8653070B2 (en) | 2009-12-14 | 2014-02-18 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8377980B2 (en) | 2009-12-16 | 2013-02-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8362020B2 (en) | 2009-12-30 | 2013-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8933110B2 (en) | 2010-01-25 | 2015-01-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| EA201201031A1 (ru) | 2010-01-25 | 2013-02-28 | Энанта Фармасьютиклз, Инк. | Ингибиторы вируса гепатита с |
| US8178531B2 (en) | 2010-02-23 | 2012-05-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral agents |
| US8623814B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-01-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral agents |
| WO2011109037A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Combination pharmaceutical agents as inhibitors of hcv replication |
| US9127021B2 (en) | 2010-04-09 | 2015-09-08 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
| EP2575819A4 (en) | 2010-06-04 | 2013-11-27 | Enanta Pharm Inc | INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS |
| CA2802067A1 (en) * | 2010-06-09 | 2011-12-15 | Presidio Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of hcv ns5a protein |
| EP2603080A4 (en) | 2010-08-12 | 2014-01-22 | Enanta Pharm Inc | HEPATITIS C-VIRUS HEMMER |
| US8552047B2 (en) | 2011-02-07 | 2013-10-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US9546160B2 (en) | 2011-05-12 | 2017-01-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2012158861A2 (en) | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives |
| HRP20180237T4 (hr) | 2011-09-16 | 2020-12-11 | Gilead Pharmasset Llc | Metode za liječenje hcv-a |
| US9326973B2 (en) | 2012-01-13 | 2016-05-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US9073943B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-07-07 | Lupin Limited | Antiviral compounds with a dibenzooxaheterocycle moiety |
| EP2950786B1 (en) | 2013-01-31 | 2019-11-27 | Gilead Pharmasset LLC | Combination formulation of two antiviral compounds |
| US20150023913A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
| US9717712B2 (en) | 2013-07-02 | 2017-08-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations comprising tricyclohexadecahexaene derivatives for use in the treatment of hepatitis C virus |
| JP2016527232A (ja) | 2013-07-17 | 2016-09-08 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | Ｈｃｖの治療に使用するためのビフェニル誘導体を含む組み合わせ |
| EA201690473A1 (ru) | 2013-08-27 | 2017-03-31 | ГАЙЛИД ФАРМАССЕТ ЭлЭлСи | Комбинированный состав двух противовирусных соединений |
| US10617675B2 (en) | 2015-08-06 | 2020-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| JP7723119B2 (ja) | 2021-05-21 | 2025-08-13 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | ジカウイルス感染症の治療のための四環系化合物 |
| AU2022279234B2 (en) | 2021-05-21 | 2025-08-28 | Gilead Sciences, Inc. | Pentacyclic derivatives as zika virus inhibitors |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4213765A (en) | 1979-01-02 | 1980-07-22 | Union Carbide Corporation | Oxidative coal desulfurization using lime to regenerate alkali metal hydroxide from reaction product |
| US8143288B2 (en) | 2005-06-06 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
| US8329159B2 (en) * | 2006-08-11 | 2012-12-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7659270B2 (en) | 2006-08-11 | 2010-02-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| CA2680507A1 (en) | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Xtl Biopharmaceuticals Ltd. | Compounds and methods for treatment of hcv |
| GB0707092D0 (en) | 2007-04-12 | 2007-05-23 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
| WO2010065668A1 (en) * | 2008-12-03 | 2010-06-10 | Presidio Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of hcv ns5a |
| SG176015A1 (en) * | 2009-05-13 | 2011-12-29 | Gilead Sciences Inc | Antiviral compounds |
-
2010
- 2010-08-06 CA CA2768637A patent/CA2768637A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-06 RU RU2012108629/04A patent/RU2538507C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-08-06 AU AU2010280711A patent/AU2010280711A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-06 EP EP10740234A patent/EP2462136A1/en not_active Withdrawn
- 2010-08-06 US US13/389,269 patent/US9045463B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-06 WO PCT/EP2010/061493 patent/WO2011015657A1/en not_active Ceased
- 2010-08-06 CN CN201080035280XA patent/CN102471323A/zh active Pending
- 2010-08-06 BR BR112012002508A patent/BR112012002508A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120136027A1 (en) | 2012-05-31 |
| BR112012002508A2 (pt) | 2016-03-15 |
| EP2462136A1 (en) | 2012-06-13 |
| CN102471323A (zh) | 2012-05-23 |
| CA2768637A1 (en) | 2011-02-10 |
| RU2538507C2 (ru) | 2015-01-10 |
| AU2010280711A1 (en) | 2012-02-09 |
| US9045463B2 (en) | 2015-06-02 |
| WO2011015657A1 (en) | 2011-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012112824A (ru) | Производные бис-бензимидазола | |
| JP2010535722A5 (ru) | ||
| JP2015522650A5 (ru) | ||
| EA201490535A1 (ru) | Пирролбензодиазепины | |
| RU2012140961A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| EA201591000A1 (ru) | Пирролобензодиазепины | |
| RU2015103515A (ru) | Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента | |
| NZ601220A (en) | Hepatitis c virus inhibitors | |
| JP2015534574A5 (ru) | ||
| EA201600241A1 (ru) | Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты | |
| ES2539722T3 (es) | Compuesto de tetrahidrobenzotiofeno | |
| AR081426A1 (es) | Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma | |
| RU2016135922A (ru) | Терапевтические соединения и композиции | |
| JO3098B1 (ar) | مركبات داي فينيل- بيرازول بيريدين وطريقة تحضيرها واستخدامها كمعدلات المستقبل النووي not | |
| EA201270275A1 (ru) | Кристаллическое соединение пиридазина | |
| MX2020014087A (es) | Moléculas inmunomoduladoras pequeñas novedosas. | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| ES2570167T3 (es) | Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa | |
| MX2013007938A (es) | Compuesto biciclico novedoso o sal del mismo. | |
| EA201101298A1 (ru) | Аддитивные соли трометамина с производными азабифениламинобензойной кислоты в качестве ингибиторов dhodh | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| WO2010149598A3 (en) | Heterocyclic antiviral compound | |
| JP2009520695A5 (ru) | ||
| EA201170596A1 (ru) | ФЕНАНТРОИНДОЛИЗИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ИНГИБИТОР NFkB, СОДЕРЖАЩИЙ ЕГО В КАЧЕСТВЕ ДЕЙСТВУЮЩЕГО ИНГРЕДИЕНТА |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150807 |