RU2012109200A - Пористые гели на основе ароматических и циклоалифатических аминов - Google Patents
Пористые гели на основе ароматических и циклоалифатических аминов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012109200A RU2012109200A RU2012109200/04A RU2012109200A RU2012109200A RU 2012109200 A RU2012109200 A RU 2012109200A RU 2012109200/04 A RU2012109200/04 A RU 2012109200/04A RU 2012109200 A RU2012109200 A RU 2012109200A RU 2012109200 A RU2012109200 A RU 2012109200A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- component
- porous gel
- gel according
- porous
- multifunctional
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 title claims 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3237—Polyamines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/28—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum
- C08J9/286—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum the liquid phase being a solvent for the monomers but not for the resulting macromolecular composition, i.e. macroporous or macroreticular polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0091—Aerogels; Xerogels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2330/00—Thermal insulation material
- C08G2330/50—Evacuated open-celled polymer material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/02—Foams characterised by their properties the finished foam itself being a gel or a gel being temporarily formed when processing the foamable composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
- C08J2375/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
1. Пористый гель, содержащий представленные далее компоненты в превращенном виде:(a1) не менее чем один многофункциональный изоцианат,(а2) не менее чем один многофункциональный ароматический амин и(а3) не менее чем один многофункциональный циклоалифатический амин при этом пористый гель имеет пористость не менее 70 об.%.2. Пористый гель по п.1, при этом пористый материал представляет собой ксерогель.3. Пористый гель по п.1, содержащий представленные далее компоненты в превращенном виде:(a1) от 20 до 90 мас.% не менее чем одного многофункционального изоцианата,(а2) от 9,99 до 45 мас.% не менее чем одного многофункционального ароматического амина и(а3) от 0,01 до 35 мас.% не менее чем одного многофункционального циклоалифатического амина,при этом сумма процентов массы компонент (a1), (а2) и (а3) из расчета на общую массу компонент (a1), (а2) и (а3) составляет 100 мас.%.4. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а3) включает в превращенном виде соединение, которое содержит не менее двух аминогрупп в соответствии с представленным далее структурным элементом:,где R, R, Rи Rмогут быть одинаковыми или разными и в каждом отдельном случае их выбирают независимо друг от друга из атома водорода или же линейной или разветвленной алкильной группы с числом атомов углерода от одного до двенадцати и при этом цикл обозначает циклоалифатическое кольцо, которое может нести другие заместители и/или которое может быть соединено с не менее чем еще одним циклоалифатическим кольцом.5. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а3) включает в превращенном виде не менее чем одно соединение, содержащее не менее двух аминогрупп, которые в каждом отдельном случае соединены с цикл
Claims (17)
1. Пористый гель, содержащий представленные далее компоненты в превращенном виде:
(a1) не менее чем один многофункциональный изоцианат,
(а2) не менее чем один многофункциональный ароматический амин и
(а3) не менее чем один многофункциональный циклоалифатический амин при этом пористый гель имеет пористость не менее 70 об.%.
2. Пористый гель по п.1, при этом пористый материал представляет собой ксерогель.
3. Пористый гель по п.1, содержащий представленные далее компоненты в превращенном виде:
(a1) от 20 до 90 мас.% не менее чем одного многофункционального изоцианата,
(а2) от 9,99 до 45 мас.% не менее чем одного многофункционального ароматического амина и
(а3) от 0,01 до 35 мас.% не менее чем одного многофункционального циклоалифатического амина,
при этом сумма процентов массы компонент (a1), (а2) и (а3) из расчета на общую массу компонент (a1), (а2) и (а3) составляет 100 мас.%.
4. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а3) включает в превращенном виде соединение, которое содержит не менее двух аминогрупп в соответствии с представленным далее структурным элементом:
где R1, R2, R3 и R4 могут быть одинаковыми или разными и в каждом отдельном случае их выбирают независимо друг от друга из атома водорода или же линейной или разветвленной алкильной группы с числом атомов углерода от одного до двенадцати и при этом цикл обозначает циклоалифатическое кольцо, которое может нести другие заместители и/или которое может быть соединено с не менее чем еще одним циклоалифатическим кольцом.
5. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а3) включает в превращенном виде не менее чем одно соединение, содержащее не менее двух аминогрупп, которые в каждом отдельном случае соединены с циклогексильным кольцом, при этом циклогексильное кольцо может нести другие заместители и может быть непосредственно или через промежуточные структуры связано с не менее чем одним другим незамещенным или замещенным циклогексильным кольцом.
6. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а3) содержит не менее чем одно соответствующее представленной далее структуре соединение:
где заместители от R1 до R10, которые могут быть одинаковыми или разными, в каждом отдельном случае независимо друг от друга выбирают из атома водорода или же линейной или разветвленной алкильной группы с числом атомов углерода от одного до двенадцати.
7. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а3) представляет собой 3,3',5,5'-тетраалкил-4,4'-диаминодициклогексилметан, при этом алкильные группы в положениях 3, 3', 5 и 5' могут быть одинаковыми или разными, а выбирают их независимо друг от друга из линейных или разветвленных алкильных групп с числом атомов углерода от одного до двенадцати.
8. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а3) представляет собой 3,3',5,5'-тетраметил-4,4'-диаминодициклогексилметан.
9. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а2) состоит из не менее чем одного многофункционального ароматического амина, выбираемого из 4,4'-диамино-дифенилметана, 2,4'-диаминодифенилметана, 2,2'-диаминодифенилметана и олигомерного диаминодифенилметана.
10. Пористый гель по п.1, при этом компонента (а2) содержит олигомерный диаминодифенилметан и имеет функциональность не менее 2,3.
11. Пористый гель по п.1, при этом компонента (a1) состоит из не менее чем одного многофункционального изоцианата, выбираемого из дифенилметан-4,4'-диизоцианата, дифенилметан-2,4'-диизоцианата, дифенилметан-2,2'-диизоцианата и олигомерного дифенилметандиизоцианата.
12. Пористый гель по п.1, при этом компонента (a1) содержит олигомерный дифенилметандиизоцианат и имеет функциональность не менее 2,5.
13. Пористый гель по п.1, при этом компонента (a1) содержит олигомерный дифенилметандиизоцианат, компонента (а2) содержит олигомерный диаминодифенилметан и сумма функциональности компоненты (a1) и функциональности компоненты (а2) составляет не менее 5,5.
14. Пористый гель по одному из пп.1-13, при этом приведенный к объему средний диаметр пор пористого геля составляет не более 3 мкм.
15. Способ получения пористых гелей по одному из пп.1-14, включающий
(а) подготовку компоненты (a1) и отдельно от нее компонент (а2) и (а3), определение которым дано в одном или в нескольких пп.1-14, в каждом отдельном случае в одном растворителе (В),
(б) взаимодействие компонент от (a1) до (а3) в присутствии растворителя (В) с образованием геля,
(в) сушку полученного на предыдущей стадии геля.
16. Способ по п.15, при этом сушку полученного геля проводят путем перевода растворителя (В) в газообразное состояние при температуре и при давлении, которые лежат ниже критической температуры и критического давления для растворителя (В).
17. Применение пористых гелей по одному из пп.1-14 в качестве изолирующего материала или в вакуумных изоляционных панелях.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09167834.2 | 2009-08-13 | ||
| EP09167834 | 2009-08-13 | ||
| PCT/EP2010/061171 WO2011018371A1 (de) | 2009-08-13 | 2010-08-02 | Poröse gele auf basis von aromatischen und cycloaliphatischen aminen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012109200A true RU2012109200A (ru) | 2013-09-20 |
| RU2541536C2 RU2541536C2 (ru) | 2015-02-20 |
Family
ID=43479312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012109200/04A RU2541536C2 (ru) | 2009-08-13 | 2010-08-02 | Пористые гели на основе ароматических и циклоалифатических аминов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8785512B2 (ru) |
| EP (1) | EP2464676B1 (ru) |
| JP (1) | JP5520379B2 (ru) |
| KR (1) | KR101755053B1 (ru) |
| CN (1) | CN102471438B (ru) |
| AU (1) | AU2010283879B9 (ru) |
| ES (1) | ES2437096T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012001680A (ru) |
| PL (1) | PL2464676T3 (ru) |
| RU (1) | RU2541536C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011018371A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105524247A (zh) * | 2009-06-29 | 2016-04-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于芳族聚脲的多孔凝胶 |
| US9260580B2 (en) | 2010-06-28 | 2016-02-16 | Basf Se | Process for producing porous materials based on polyurea |
| US8697766B2 (en) | 2011-02-24 | 2014-04-15 | Basf Se | Process for producing pulverulent porous materials |
| US20120235070A1 (en) | 2011-03-18 | 2012-09-20 | Basf Se | Process for producing flame-retardant porous materials based on polyurea |
| RU2013146359A (ru) * | 2011-03-18 | 2015-04-27 | Басф Се | Способ получения огнестойких пористых материалов на основе полимочевины |
| US9188384B2 (en) | 2011-03-31 | 2015-11-17 | Basf Se | Dynamically evacuable devices comprising organic aerogels or xerogels |
| AU2012234374B2 (en) * | 2011-03-31 | 2016-10-20 | Basf Se | Dynamically evacuable apparatuses comprising organic aerogels or xerogels |
| WO2015193336A1 (en) | 2014-06-20 | 2015-12-23 | Basf Se | Nanoporous carbon foams |
| CA3004784C (en) * | 2015-11-16 | 2024-04-23 | Huntsman International Llc | (super)hydrophobic isocyanate based porous materials |
| US10316161B2 (en) * | 2017-03-16 | 2019-06-11 | International Business Machines Corporation | Method of making highly porous polyhexahydrotriazines containing antimicrobial agents |
| WO2020053349A1 (de) * | 2018-09-12 | 2020-03-19 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen überkritischen trocknung von aerogelpartikeln |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2945614A1 (de) * | 1979-11-12 | 1981-05-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 4,4'diamino-3,3',5,5'-tetraalkyldicyclohexylmethanen |
| DE3325895A1 (de) | 1983-07-19 | 1985-01-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Biscyclohexylaminalkane und verfahren zur bekaempfung von pilzen |
| EP0288067A1 (en) | 1987-04-24 | 1988-10-26 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing polyurethane elastomer and compositon as starting material therefor |
| US5478867A (en) * | 1993-07-07 | 1995-12-26 | The Dow Chemical Company | Microporous isocyanate-based polymer compositions and method of preparation |
| JP2001263926A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Matsushita Refrig Co Ltd | 有機多孔体の製造方法および断熱パネルと断熱箱体 |
| US20100148109A1 (en) * | 2007-05-16 | 2010-06-17 | Basf Se | Xerogels made from aromatic polyureas |
| DE502008003187D1 (de) | 2007-08-28 | 2011-05-26 | Basf Se | Xerogele auf basis von polyharnstoff |
| US8026318B2 (en) * | 2008-08-22 | 2011-09-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Mixed polycycloaliphatic amines (MPCA) and MPCA alkylates |
| EP2389404A1 (de) | 2009-01-20 | 2011-11-30 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyurethan-hartschaumstoffen |
| ES2525812T3 (es) | 2009-03-16 | 2014-12-30 | Basf Se | Procedimiento de fabricación de materiales compuestos de xerogel |
| US20120193286A1 (en) | 2009-10-16 | 2012-08-02 | Basf Se | Method for producing a nanoporous polyurethane-based coating |
-
2010
- 2010-08-02 ES ES10737913.3T patent/ES2437096T3/es active Active
- 2010-08-02 RU RU2012109200/04A patent/RU2541536C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-08-02 KR KR1020127006489A patent/KR101755053B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-02 AU AU2010283879A patent/AU2010283879B9/en not_active Ceased
- 2010-08-02 PL PL10737913T patent/PL2464676T3/pl unknown
- 2010-08-02 JP JP2012524189A patent/JP5520379B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-02 MX MX2012001680A patent/MX2012001680A/es active IP Right Grant
- 2010-08-02 EP EP10737913.3A patent/EP2464676B1/de active Active
- 2010-08-02 US US13/389,969 patent/US8785512B2/en active Active
- 2010-08-02 WO PCT/EP2010/061171 patent/WO2011018371A1/de not_active Ceased
- 2010-08-02 CN CN2010800357201A patent/CN102471438B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101755053B1 (ko) | 2017-07-06 |
| JP2013501834A (ja) | 2013-01-17 |
| RU2541536C2 (ru) | 2015-02-20 |
| KR20120049913A (ko) | 2012-05-17 |
| ES2437096T3 (es) | 2014-01-08 |
| AU2010283879A1 (en) | 2012-03-08 |
| EP2464676A1 (de) | 2012-06-20 |
| AU2010283879B2 (en) | 2015-05-28 |
| CN102471438B (zh) | 2013-10-23 |
| JP5520379B2 (ja) | 2014-06-11 |
| AU2010283879B9 (en) | 2015-10-08 |
| US20120142800A1 (en) | 2012-06-07 |
| EP2464676B1 (de) | 2013-10-16 |
| MX2012001680A (es) | 2012-03-07 |
| WO2011018371A1 (de) | 2011-02-17 |
| CN102471438A (zh) | 2012-05-23 |
| US8785512B2 (en) | 2014-07-22 |
| PL2464676T3 (pl) | 2014-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012109200A (ru) | Пористые гели на основе ароматических и циклоалифатических аминов | |
| RU2013103402A (ru) | Способ получения пористых материалов на основе полимочевин | |
| RU2013125527A (ru) | Способ получения аэрогелей или ксерогелей | |
| JP2013513675A5 (ru) | ||
| CN102849731B (zh) | 一种氮掺杂石墨烯水凝胶及其制备方法和应用 | |
| DE502008001541D1 (de) | Xerogele auf basis von aromatischem polyharnstoff | |
| CN104319107A (zh) | 一种共价有机骨架/石墨烯复合材料及制法和用途 | |
| CN115677959B (zh) | 一种偕胺肟功能化三维共价有机框架的制备方法及吸附应用 | |
| CN111346611B (zh) | 一种新型多孔金属有机骨架材料及其制备方法和应用 | |
| Srinivasan et al. | Electrochemical performance of l-tryptophanium picrate as an efficient electrode material for supercapacitor application | |
| CN105175960B (zh) | Nafion/植酸修饰空心多巴胺复合膜及制备和应用 | |
| Liu et al. | Ionic liquid-loaded covalent organic frameworks with favorable electrochemical properties as a potential electrode material | |
| CN102780034B (zh) | 一种离子液体电解质及制备方法和应用 | |
| CN103435620A (zh) | 用于co2吸附与分离的多孔铜金属有机骨架材料及其制备方法 | |
| RU2012146245A (ru) | Каталитическая композиция для олигомеризации этилена и способ олигомеризации | |
| CN107266487A (zh) | 一种季铵盐型四硅氧烷双子表面活性剂及其制备 | |
| CN106167505A (zh) | 一种含硅笼状硫代磷酸酯阻燃剂及其制备方法 | |
| Iqbal et al. | Thermally stable benzimidazole based co-polyimides and derived LIG for flexible supercapacitors | |
| TW200502239A (en) | Purification of metal hydrocarbon | |
| CN104163785A (zh) | 一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小分子及其应用 | |
| CN105439908A (zh) | 一种催化合成n,n′-二取代脲衍生物和咪唑衍生物的方法 | |
| TW200641994A (en) | Precursor composition for porous membrane and process for preparation thereof, porous membrane and process for production thereof, and semiconductor device | |
| CN113004159A (zh) | 具有空穴传输性能的有机胺阳离子在钙钛矿太阳能电池中的应用 | |
| CN102286149B (zh) | 聚环三膦腈-半芳酰胺材料及其制备方法 | |
| CN103374004A (zh) | 酰胺类卟啉衍生物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200803 |