RU2012109220A - Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы - Google Patents

Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы Download PDF

Info

Publication number
RU2012109220A
RU2012109220A RU2012109220/04A RU2012109220A RU2012109220A RU 2012109220 A RU2012109220 A RU 2012109220A RU 2012109220/04 A RU2012109220/04 A RU 2012109220/04A RU 2012109220 A RU2012109220 A RU 2012109220A RU 2012109220 A RU2012109220 A RU 2012109220A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thieno
carboxylic acid
amino
acid amide
pyridazine
Prior art date
Application number
RU2012109220/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Зхэнжжуи ВУ
Original Assignee
Зхэнжжуи ВУ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зхэнжжуи ВУ filed Critical Зхэнжжуи ВУ
Publication of RU2012109220A publication Critical patent/RU2012109220A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I:где Y = NH, O, или S,R= выбран из следующих групп:где X = CH, NH, S, или О,R= -Н, -NH, -ОН, -N(R,R), -C(RR)NRR, -C(RR)OR,или -N(R)NRR,где R, R, R, R= H, алкилы (C-С), циклоалкилы (C-C) c ядерными гетероатомами или без них, такие, как О, S, и N, арилы (либо незамещенные, либо замещенные ароматические углеводороды), или гетероароматические углеводороды (либо незамещенные, либо замещенные гетероароматические углеводороды),R, R, R, R, и R= H, алкилы (C-С), циклоалкилы (С-C), с или без ядерных гетероатомов, таких как О, S или N; арилы (либо незамещенные, либо замещенные ароматические углеводороды), или гетероароматические углеводороды (либо незамещенные, либо замещенные гетероароматические углеводороды),R, выбирается из группы, состоящей из Н, ОН, NH, OR, NRR, алкила, арила, гетероарила, циклоалкила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, алкенила, и алкинила,где R, R= Н, алкилы (C-С), циклоалкилы (С-C) с или без ядерных гетероатомов, таких, как О, S, N, арилы (либо незамещенные, либо замещенные ароматические углеводороды), или гетероароматические углеводороды (либо незамещенные, либо замещенные гетероароматические углеводороды),иRвыбирается из группы, состоящей из Н, алкила, арила, гетероарила, циклоалкила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, алкенила, и алкинила, в частности Rвыбирается из следующих групп:где R, R, и Rвыбраны из следующих групп: Н; гетероатом, такой, как F, Cl, Br, I; алкил(C-C); циклоалкил (С-С) без или с замещениями, где азамещение выбирается из группы, состоящей из алкилов (C-C), циклоалкилов (С-C), арилов, гетероарилов; -OR; -SR; -NRR; -S(O)R; -S(O)R; -S(O)NRR; -C(O)NRR; -N(R)C(O)R; -N(R)S(O)R; -N(R)C(O)N(RR); N(R)C(O)OR; арила с или без замещения, гетероарила с или без замещения, ариалкила с или без з�

Claims (7)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
где Y = NH, O, или S,
R1 = выбран из следующих групп:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
где X = CH2, NH, S, или О,
R8 = -Н, -NH2, -ОН, -N(R4,R5), -C(R4R5)1-7NR6R7, -C(R4R5)1-7OR6, или -N(R4)NR5R6,
где R4, R5, R6, R7 = H, алкилы (C1-С6), циклоалкилы (C3-C8) c ядерными гетероатомами или без них, такие, как О, S, и N, арилы (либо незамещенные, либо замещенные ароматические углеводороды), или гетероароматические углеводороды (либо незамещенные, либо замещенные гетероароматические углеводороды),
R9, R10, R11, R12, и R13 = H, алкилы (C1-С6), циклоалкилы (С3-C8), с или без ядерных гетероатомов, таких как О, S или N; арилы (либо незамещенные, либо замещенные ароматические углеводороды), или гетероароматические углеводороды (либо незамещенные, либо замещенные гетероароматические углеводороды),
R2, выбирается из группы, состоящей из Н, ОН, NH2, OR14, NR14R15, алкила, арила, гетероарила, циклоалкила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, алкенила, и алкинила,
где R14, R15 = Н, алкилы (C1-С6), циклоалкилы (С3-C8) с или без ядерных гетероатомов, таких, как О, S, N, арилы (либо незамещенные, либо замещенные ароматические углеводороды), или гетероароматические углеводороды (либо незамещенные, либо замещенные гетероароматические углеводороды),
и
R3 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, арила, гетероарила, циклоалкила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, алкенила, и алкинила, в частности R3 выбирается из следующих групп:
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
где R16, R17, и R18 выбраны из следующих групп: Н; гетероатом, такой, как F, Cl, Br, I; алкил(C1-C8); циклоалкил (С3-С8) без или с замещениями, где азамещение выбирается из группы, состоящей из алкилов (C1-C8), циклоалкилов (С3-C8), арилов, гетероарилов; -OR19; -SR19; -NR19R20; -S(O)R19; -S(O)2R19; -S(O)2NR19R20; -C(O)NR19R20; -N(R19)C(O)R20; -N(R19)S(O)2R20; -N(R19)C(O)N(R20R21); N(R19)C(O)OR20; арила с или без замещения, гетероарила с или без замещения, ариалкила с или без замещения, гетероциклила с или без замещения, гететероциклилалкила с или без замещения; алкенила с или без замещения, и алкинил с или без замещения;
где R19, R20, и R21 независимо выбраны из Н, алкила (C1-C8), циклоалкилов (С3-C8), арила с или без замещения, алкиларила с или без замещения, гетероарила с или без замещения,
или R16, R17, и R21 могут быть частью сплавного кольца, содержащего 0-3 гетероатома, выбранных из N, О, и S.
2. Соединение по п.1, где Y=N.
3. Соединение по п.1, где Y=S.
4. Соединение по п.1, где Y=O.
5. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-(4-фторфенил)-4-(3-пиперидинамино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиперидинамино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-пиперидинамино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(2-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(2-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(S-3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(R-3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(2-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(S-3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(R-3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоповая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-α-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-α-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-α-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-α-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-α-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-α-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(2-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(4-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карболовая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(S-3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(R-3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-фторфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-бромфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(2-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(S-3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(R-3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(4-хлорфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-пиперидинамино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиперидинамино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-пиперидинамино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазии-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(2-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(2-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(S-3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(R-3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиперидин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(2-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(S-3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(R-3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидропиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидротиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тетрагидрофуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-α-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-α-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-α-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-α-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-α-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-α-тиапиран-амипо)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(2-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(4-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(S-3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(R-3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиридин-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тиапиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-фторфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-бромфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(2-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(S-3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(R-3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-пиррол-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-тиено-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид
2-(3-хлорфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N-метил-карбоновая кислота амид, и
2-(3-хлорфенил)-4-(3-фуран-амино)-тиено[2,3-d]пиридазин-7-N,N-диметил-карбоновая кислота амид.
6. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
7. Метод лечения рака, включающий введение пациенту, нуждающемуся в лечении, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.5.
RU2012109220/04A 2009-09-18 2010-09-17 Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы RU2012109220A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24354909P 2009-09-18 2009-09-18
US61/243.549 2009-09-18
PCT/US2010/049199 WO2011035077A1 (en) 2009-09-18 2010-09-17 Novel compounds and therapeutic use thereof for protein kinase inhibition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012109220A true RU2012109220A (ru) 2013-10-27

Family

ID=43759014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012109220/04A RU2012109220A (ru) 2009-09-18 2010-09-17 Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8815863B2 (ru)
EP (2) EP2477496B1 (ru)
JP (1) JP6155026B2 (ru)
CN (2) CN102711475B (ru)
AU (2) AU2010295492B2 (ru)
CA (1) CA2774367C (ru)
ES (2) ES2587509T3 (ru)
IN (1) IN2012DN03127A (ru)
MX (1) MX2012003286A (ru)
NZ (1) NZ599453A (ru)
RU (1) RU2012109220A (ru)
WO (1) WO2011035077A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2587509T3 (es) * 2009-09-18 2016-10-25 Zhanggui Wu Derivados de tieno[2,3-d]piridazina y uso terapéutico de los mismos para la inhibición de proteína cinasa
CN112472699A (zh) 2013-07-26 2021-03-12 种族肿瘤学公司 改善比生群及衍生物的治疗益处的组合方法
CN115038439B (zh) * 2020-01-07 2026-04-21 上海华禹生物科技有限公司 使用chk抑制剂的癌症联合疗法
WO2021177728A1 (ko) * 2020-03-04 2021-09-10 (주)파로스아이바이오 2,3,5-치환된 싸이오펜 화합물의 난소암 예방, 개선 또는 치료 용도
EP4137494A4 (en) * 2020-04-17 2024-03-13 ZheJiang Medicine Co., Ltd. Xinchang Pharmaceutical Factory CRYSTAL FORM OF A THIOFURANPYRIDAZINE COMPOUND, PROCESS THEREOF AND APPLICATION THEREOF
CN116332960A (zh) * 2021-12-23 2023-06-27 上海优理惠生医药有限公司 一种哒嗪类化合物、其药物组合物及应用
CN117263950A (zh) * 2022-06-13 2023-12-22 上海优理惠生医药有限公司 一种哒嗪类化合物、其药物组合物及应用
JP2024026975A (ja) * 2022-08-16 2024-02-29 富士フイルム株式会社 Ｓｙｋ阻害剤および医薬組成物
CN117003736B (zh) * 2023-10-07 2023-12-15 天津匠新致成科技有限公司 3-氨基吡嗪-2-甲酰胺类靶向蛋白水解嵌合体及其制备方法、药物组合物和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003028731A1 (en) 2001-10-04 2003-04-10 Smithkline Beecham Corporation Chk1 kinase inhibitors
WO2003029241A1 (en) 2001-10-04 2003-04-10 Smithkline Beecham Corporation Chk1 kinase inhibitors
WO2004041285A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-21 Amgen Inc. Antiinflammation agents
ATE501138T1 (de) * 2004-01-05 2011-03-15 Astrazeneca Ab Thiophenderivate als chk-1-inhibitoren
CA2563990A1 (en) 2004-05-04 2005-11-10 Sharada Shenvi Labadie Thienopyridazines as ikk inhibitors
AU2005238180A1 (en) * 2004-05-04 2005-11-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Thienopyridines as IKK inhibitors
CN101189243A (zh) * 2005-04-06 2008-05-28 阿斯利康(瑞典)有限公司 取代的杂环及其作为chk1、pdk1和pak抑制剂的应用
EP1869052A1 (en) * 2005-04-06 2007-12-26 AstraZeneca AB Substituted heterocycles and their use as chk1, pdk1 and pak inhibitors
WO2007124181A2 (en) * 2006-04-21 2007-11-01 Amgen Inc. Thieno-[2,3-d]pyrimidine and thieno-pyridazine compounds and methods of use
KR20090027754A (ko) 2006-07-03 2009-03-17 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 신선도 표시기를 갖는 음료 분배장치
CN101481380B (zh) * 2008-01-08 2012-10-17 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 噻吩并哒嗪类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途
ES2587509T3 (es) * 2009-09-18 2016-10-25 Zhanggui Wu Derivados de tieno[2,3-d]piridazina y uso terapéutico de los mismos para la inhibición de proteína cinasa

Also Published As

Publication number Publication date
CA2774367A1 (en) 2011-03-24
US20120232082A1 (en) 2012-09-13
CN104628741A (zh) 2015-05-20
EP2477496A4 (en) 2013-02-27
US9487539B2 (en) 2016-11-08
AU2010295492B2 (en) 2016-05-05
AU2010295492A1 (en) 2012-05-03
AU2016204867B2 (en) 2017-02-16
IN2012DN03127A (ru) 2015-09-18
BR112012006062A2 (pt) 2015-09-08
ES2481791T3 (es) 2014-07-31
HK1170908A1 (en) 2013-03-15
CN102711475A (zh) 2012-10-03
AU2016204867A1 (en) 2016-07-28
EP2826780A1 (en) 2015-01-21
JP2013505254A (ja) 2013-02-14
EP2826780B1 (en) 2016-06-01
ES2587509T3 (es) 2016-10-25
US8815863B2 (en) 2014-08-26
US20150072987A1 (en) 2015-03-12
WO2011035077A1 (en) 2011-03-24
CN102711475B (zh) 2015-01-28
EP2477496B1 (en) 2014-04-16
CA2774367C (en) 2018-07-10
NZ599453A (en) 2014-03-28
JP6155026B2 (ja) 2017-06-28
EP2477496A1 (en) 2012-07-25
MX2012003286A (es) 2012-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012109220A (ru) Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы
US9309224B2 (en) N-acyl-N′-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
US9382228B2 (en) N-acyl-N′-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2007119374A (ru) Фармацевтические соединения
JP2018502877A5 (ru)
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2017118165A (ru) Ингибиторы энхансера гомолога 2 zestes
RU2013155586A (ru) [1,3]оксазины
CA3118904A1 (en) Pyridazinone compounds and uses thereof
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2016131189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
RU2007101653A (ru) Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов
RU2011117927A (ru) Карбаматное соединение или его соль
EA201270266A1 (ru) Гетероциклические соединения
RU2009128970A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения кишечных заболеваний
JP2022527618A5 (ru)
RU2014105177A (ru) Новое соединение, проявляющее ингибиторную активность в отношении parp
US10420772B2 (en) Animal and human anti-trypanosomonal and anti-leishmania agents
RU2005100761A (ru) Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов
RU2008144660A (ru) Лизобактинамиды
RU2015114405A (ru) Замещенные соединения фенилкарбамата
RU2006128613A (ru) Производные диазаспиропиперидина
RU2011139287A (ru) Оксииндольные производные, обладающие агонистической активностью в отношении мотилинового рецептора

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20130918