RU2012111127A - Способ получения кристаллического твердого вещества из производных глицин-n,n-диуксусной кислоты - Google Patents
Способ получения кристаллического твердого вещества из производных глицин-n,n-диуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012111127A RU2012111127A RU2012111127/04A RU2012111127A RU2012111127A RU 2012111127 A RU2012111127 A RU 2012111127A RU 2012111127/04 A RU2012111127/04 A RU 2012111127/04A RU 2012111127 A RU2012111127 A RU 2012111127A RU 2012111127 A RU2012111127 A RU 2012111127A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 2
- 101100345345 Arabidopsis thaliana MGD1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 claims 1
- OHOTVSOGTVKXEL-UHFFFAOYSA-K trisodium;2-[bis(carboxylatomethyl)amino]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C(C)N(CC([O-])=O)CC([O-])=O OHOTVSOGTVKXEL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
- C07C227/42—Crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05D—INORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C; FERTILISERS PRODUCING CARBON DIOXIDE
- C05D9/00—Other inorganic fertilisers
- C05D9/02—Other inorganic fertilisers containing trace elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
- C11D7/3245—Aminoacids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/12—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being at least seven-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ получения кристаллического твердого вещества, которое в основном содержит производные глицин-N,N-диуксусной кислоты общей формулы Iв которой R означает алкил с 1-30 атомами углерода или алкенил с 2-30 атомами углерода, которые несут дополнительно в качестве заместителей до 5 гидроксильных групп, формильных групп, алкоксигрупп с 1-4 атомами углерода, феноксигрупп или алкоксикарбонильных групп с 1-4 атомами углерода в алкокси, и могут быть прерваны до 5 несоседними атомами кислорода,алкоксилатные группировки формулы-(CH)-O-(AO)-(AO)-Yв которой Аи Анезависимо друг от друга означают 1,2-алкиленовые группы с 2- 4 атомами углерода, Y означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода, фенил или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси, и k означает число 1, 2 или 3, а также m и n в каждом случае - числа от 0 до 50, причем сумма m+n должна составлять по меньшей мере 4,фенилалкильные группы с 1-20 атомами углерода в алкиле, пяти-или шестичленное ненасыщенное или насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее до 3 гетероатомов из группы: азот, кислород и сера, которое дополнительно может быть бензаннелированным, причем все упомянутые для обозначения для R фенильные ядра и гетероциклические кольца могут нести еще дополнительно в качестве заместителей до трех алкильных групп с 1-4 атомами углерода, гидроксильных групп, карбоксильных групп, сульфогрупп или алкоксикарбонильных групп с 1-4 атомами в алкокси, или остаток формулыпричем А обозначает C-С-алкиленовый мостик или химическую связь, икаждый М независимо друг от друга означает водород, щелочной металл, щелочноземельный металл, аммоний или замещенный аммоний в соответствующих стехиометр�
Claims (7)
1. Способ получения кристаллического твердого вещества, которое в основном содержит производные глицин-N,N-диуксусной кислоты общей формулы I
в которой R означает алкил с 1-30 атомами углерода или алкенил с 2-30 атомами углерода, которые несут дополнительно в качестве заместителей до 5 гидроксильных групп, формильных групп, алкоксигрупп с 1-4 атомами углерода, феноксигрупп или алкоксикарбонильных групп с 1-4 атомами углерода в алкокси, и могут быть прерваны до 5 несоседними атомами кислорода,
алкоксилатные группировки формулы
-(CH2)k-O-(A1O)m-(A2O)n-Y
в которой А1 и А2 независимо друг от друга означают 1,2-алкиленовые группы с 2- 4 атомами углерода, Y означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода, фенил или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси, и k означает число 1, 2 или 3, а также m и n в каждом случае - числа от 0 до 50, причем сумма m+n должна составлять по меньшей мере 4,
фенилалкильные группы с 1-20 атомами углерода в алкиле, пяти-или шестичленное ненасыщенное или насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее до 3 гетероатомов из группы: азот, кислород и сера, которое дополнительно может быть бензаннелированным, причем все упомянутые для обозначения для R фенильные ядра и гетероциклические кольца могут нести еще дополнительно в качестве заместителей до трех алкильных групп с 1-4 атомами углерода, гидроксильных групп, карбоксильных групп, сульфогрупп или алкоксикарбонильных групп с 1-4 атомами в алкокси, или остаток формулы
причем А обозначает C1-С12-алкиленовый мостик или химическую связь, и
каждый М независимо друг от друга означает водород, щелочной металл, щелочноземельный металл, аммоний или замещенный аммоний в соответствующих стехиометрических количествах,
отличающийся тем, что по меньшей мере одно кристаллическое соединение формулы I подают в качестве ядра кристаллизации и распылительную грануляцию проводят с по меньшей мере одним соединением формулы I.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что часть продукта отводят из гранулятора, измельчают и вводят в гранулятор в качестве новых ядер кристаллизации.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что для распылительной грануляции применяют водный раствор соединения формулы I.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что кристаллическое твердое вещество с достаточно низкой гигроскопичностью получают из производных глицин-N,N-диуксусной кислоты I, у которых R означает алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода или остаток формулы
5. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что кристаллическое твердое вещество с достаточно низкой гигроскопичностью получают из α-аланин-N,N-диуксусной кислоты (MGDA) или ее солей щелочных металлов, аммония или замещенных аминов.
6. Способ по одному из пп.1-3, причем продукт подвергают дополнительной термообработке.
7. Твердая композиция моющих и чистящих средств, содержащая полученное по пп.1-6 кристаллическое твердое вещество из производных глицин-N,N-диуксусной кислоты I в качестве комплексообразователя для ионов щелочноземельных и тяжелых металлов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102009038951A DE102009038951A1 (de) | 2009-08-26 | 2009-08-26 | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Feststoffes aus Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten mit hinreichend geringer Hygroskopizität |
| DE102009038951.2 | 2009-08-26 | ||
| PCT/EP2010/005219 WO2011023382A2 (de) | 2009-08-26 | 2010-08-25 | Verfahren zur herstellung eines kristallinen feststoffes aus glycin-n, n-diessigsäure-derivaten mit hinreichend geringer hygroskopizität |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012111127A true RU2012111127A (ru) | 2013-10-10 |
| RU2551851C2 RU2551851C2 (ru) | 2015-05-27 |
Family
ID=43500504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012111127/04A RU2551851C2 (ru) | 2009-08-26 | 2010-08-25 | Способ получения кристаллического твердого вещества из производных глицин-n,n-диуксусной кислоты |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9376649B2 (ru) |
| EP (1) | EP2470496B2 (ru) |
| JP (1) | JP5756107B2 (ru) |
| KR (1) | KR101755736B1 (ru) |
| CN (1) | CN102574775B (ru) |
| AU (1) | AU2010288872A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012004179B1 (ru) |
| CA (1) | CA2771916C (ru) |
| DE (1) | DE102009038951A1 (ru) |
| ES (1) | ES2563323T5 (ru) |
| MX (1) | MX2012002244A (ru) |
| MY (1) | MY158464A (ru) |
| PL (1) | PL2470496T5 (ru) |
| RU (1) | RU2551851C2 (ru) |
| SG (1) | SG178352A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011023382A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201202132B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009038951A1 (de) * | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Inprotec Ag | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Feststoffes aus Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten mit hinreichend geringer Hygroskopizität |
| RU2554932C2 (ru) | 2009-10-12 | 2015-07-10 | Басф Се | Способ изготовления порошка, содержащего одну или несколько комплексообразующих солей |
| DE102009060814A1 (de) | 2009-12-30 | 2011-07-07 | inprotec AG, 79423 | Verfahren zur Herstellung eines Feststoffs mit hinreichend geringer Hygroskopizität, der Glutaminsäure-N,N-diessigsäure (GLDA) oder ein Derivat davon enthält |
| WO2012041741A1 (de) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines granulates enthaltend eines oder mehrere komplexbildnersalze |
| US9227915B2 (en) * | 2011-05-03 | 2016-01-05 | Basf Se | Process for the preparation of a crystalline L-MGDA trialkali metal salt |
| GB2491619B (en) * | 2011-06-09 | 2014-10-01 | Pq Silicas Bv | Builder granules and process for their preparation |
| WO2014090942A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Crystalline particles of glutamic acid n,n-diacetic acid |
| US9738594B2 (en) | 2012-12-14 | 2017-08-22 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Crystalline particles of salts of glutamic acid N,N-diacetic acid |
| CN106458851B (zh) * | 2014-05-13 | 2019-01-11 | 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 | 将螯合剂结晶的方法 |
| JP2019507671A (ja) | 2015-12-11 | 2019-03-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 顆粒の製造方法 |
| JP6878471B2 (ja) * | 2016-06-20 | 2021-05-26 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 粉末及び顆粒、並びにその粉末及び顆粒を製造する方法 |
| RU2019129794A (ru) * | 2017-02-24 | 2021-03-25 | Басф Се | Способ получения твердой соли щелочного металла метилглициндиацетата (mgda) и твердые частицы |
| CN110891930B (zh) | 2017-07-07 | 2021-09-03 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 制备氨基酸二乙酸的固体组合物的方法 |
| WO2019228849A1 (en) | 2018-05-30 | 2019-12-05 | Basf Se | Process for making solid methylglycine diacetate (mgda) alkali metal salt, and solid particles |
| EP3813913B1 (en) | 2018-06-26 | 2024-09-25 | Juul Labs, Inc. | Devices for cessation of nicotine addiction |
| JP7245337B2 (ja) | 2018-12-21 | 2023-03-23 | ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップ | メチルグリシンｎ，ｎ二酢酸の脆弱相組成物 |
| KR102771094B1 (ko) | 2019-11-21 | 2025-02-24 | (주)아모레퍼시픽 | 고함량의 락테이트 금속염 및 실리콘계 오일의 혼합물을 포함하는 w/s형 화장료 조성물 |
| CN115916742B (zh) | 2020-06-19 | 2024-08-30 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 使用甲基甘氨酸n,n二乙酸盐的易碎相组合物制备甲基甘氨酸n,n二乙酸盐共生颗粒的方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3932316A (en) | 1974-11-13 | 1976-01-13 | The Procter & Gamble Company | Free flowing detergent compositions containing benzoate salts |
| JPH0678225B2 (ja) * | 1985-11-27 | 1994-10-05 | 株式会社林原生物化学研究所 | 脱水医薬品とその製造方法 |
| DE4319935A1 (de) | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Basf Ag | Verwendung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen |
| JP4711471B2 (ja) | 1996-07-05 | 2011-06-29 | 三菱商事フードテック株式会社 | 結晶マルチトール及びそれを含有する含蜜結晶の製造方法 |
| DE19649681A1 (de) * | 1996-11-29 | 1998-06-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Feststoffes aus Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten mit hinreichend geringer Hygroskopizität |
| WO2002083320A1 (en) * | 2001-04-13 | 2002-10-24 | Urea Casale S.A. | Fluid bed granulation apparatus |
| DE102004032320A1 (de) * | 2004-07-02 | 2006-01-19 | Basf Ag | Mischpulver oder Mischgranulat auf Basis von MGDA |
| MX2009013320A (es) * | 2007-07-03 | 2010-01-20 | Basf Se | Proceso para producir un solido de flujo libre y estable al almacenamiento que comprende esencialmente acido a-alanina-n, n-diacetico y/o uno o mas derivados de acido a-alanina-n, n-diacetico. |
| CA2719754C (en) | 2008-04-01 | 2017-02-14 | Unilever Plc | Preparation of free flowing granules of methylglycine diacetic acid |
| FR2935383B1 (fr) * | 2008-08-26 | 2010-10-01 | Pancosma Sa Pour L Ind Des Pro | Procede et dispositif pour la fabrication de complexes organometalliques en poudre. |
| JP5745507B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2015-07-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | グリシン−ｎ，ｎ−二酢酸の１種以上の誘導体および／またはグルタミン−ｎ，ｎ−二酢酸の１種以上の誘導体を含む粉末ならびにメチルグリシン−ｎ，ｎ−二酢酸三ナトリウム塩粉末の調製方法 |
| DE102009038951A1 (de) * | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Inprotec Ag | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Feststoffes aus Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten mit hinreichend geringer Hygroskopizität |
| RU2554932C2 (ru) * | 2009-10-12 | 2015-07-10 | Басф Се | Способ изготовления порошка, содержащего одну или несколько комплексообразующих солей |
| GB2491619B (en) * | 2011-06-09 | 2014-10-01 | Pq Silicas Bv | Builder granules and process for their preparation |
-
2009
- 2009-08-26 DE DE102009038951A patent/DE102009038951A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-08-25 KR KR1020127007333A patent/KR101755736B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-25 EP EP10747834.9A patent/EP2470496B2/de active Active
- 2010-08-25 JP JP2012525929A patent/JP5756107B2/ja active Active
- 2010-08-25 MY MYPI2012000735A patent/MY158464A/en unknown
- 2010-08-25 BR BR112012004179A patent/BR112012004179B1/pt active IP Right Grant
- 2010-08-25 WO PCT/EP2010/005219 patent/WO2011023382A2/de not_active Ceased
- 2010-08-25 AU AU2010288872A patent/AU2010288872A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-25 CN CN201080037900.3A patent/CN102574775B/zh active Active
- 2010-08-25 PL PL10747834.9T patent/PL2470496T5/pl unknown
- 2010-08-25 RU RU2012111127/04A patent/RU2551851C2/ru active
- 2010-08-25 MX MX2012002244A patent/MX2012002244A/es active IP Right Grant
- 2010-08-25 SG SG2012009312A patent/SG178352A1/en unknown
- 2010-08-25 CA CA2771916A patent/CA2771916C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-25 ES ES10747834T patent/ES2563323T5/es active Active
- 2010-08-25 US US13/391,397 patent/US9376649B2/en active Active
-
2012
- 2012-03-22 ZA ZA2012/02132A patent/ZA201202132B/en unknown
-
2016
- 2016-04-12 US US15/096,678 patent/US9751829B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102574775A (zh) | 2012-07-11 |
| MY158464A (en) | 2016-10-14 |
| BR112012004179B1 (pt) | 2018-09-11 |
| EP2470496A2 (de) | 2012-07-04 |
| MX2012002244A (es) | 2012-03-29 |
| CA2771916C (en) | 2017-07-25 |
| PL2470496T3 (pl) | 2016-06-30 |
| EP2470496B1 (de) | 2016-01-06 |
| ES2563323T5 (es) | 2024-10-16 |
| WO2011023382A2 (de) | 2011-03-03 |
| CA2771916A1 (en) | 2011-03-03 |
| US9376649B2 (en) | 2016-06-28 |
| BR112012004179A2 (pt) | 2016-03-29 |
| SG178352A1 (en) | 2012-03-29 |
| US9751829B2 (en) | 2017-09-05 |
| WO2011023382A3 (de) | 2011-05-12 |
| EP2470496B2 (de) | 2024-03-27 |
| JP2013503119A (ja) | 2013-01-31 |
| AU2010288872A1 (en) | 2012-03-08 |
| DE102009038951A1 (de) | 2011-03-03 |
| ES2563323T3 (es) | 2016-03-14 |
| KR101755736B1 (ko) | 2017-07-07 |
| CN102574775B (zh) | 2014-09-24 |
| KR20120089470A (ko) | 2012-08-10 |
| PL2470496T5 (pl) | 2024-07-15 |
| RU2551851C2 (ru) | 2015-05-27 |
| US20120149936A1 (en) | 2012-06-14 |
| JP5756107B2 (ja) | 2015-07-29 |
| US20160221930A1 (en) | 2016-08-04 |
| ZA201202132B (en) | 2013-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012111127A (ru) | Способ получения кристаллического твердого вещества из производных глицин-n,n-диуксусной кислоты | |
| RU2012132220A (ru) | Твердое вещество, которое содержит глутаминовую кислоту-n, n- диуксусную кислоту (glda ) или ее производное, а также способ его получения | |
| JP2013503119A5 (ru) | ||
| ES2362788T3 (es) | Compuesto de indolina y proceso para la producción del mismo. | |
| ES2564250T3 (es) | Nuevo proceso para estatinas y sus sales farmacéuticamente aceptables de las mismas | |
| RU2008152087A (ru) | Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| EP3119771B1 (en) | Antifungal compound process | |
| JP2015508415A5 (ru) | ||
| RU2009117654A (ru) | Получение азоксистробина | |
| HK1220977A1 (en) | Method for producing (1s,4s,5s)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | |
| RU2005105592A (ru) | Макролидные соединения, обладающие противовоспалительной активностью | |
| PE20040777A1 (es) | Proceso para la preparacion de (s,s)-cis-2-benzhidril-3-bencilaminoquinuclidina | |
| CO6231027A2 (es) | Metodos e intermediarios para preparar compuestos de lactama lactoma de 8 atomos de carbono activos como inhibidores de renina | |
| CN107250100B (zh) | 制备nep抑制剂的工艺和中间体 | |
| RU2013137751A (ru) | Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы | |
| AU2013334166A1 (en) | Processes and reagents for making diaryliodonium salts | |
| PE20120223A1 (es) | Compuestos heterociclicos como inhibidores del transportador de glicina-1 (glyt-1) | |
| FR2537326A1 (fr) | Procede de recuperation des actinides et/ou des lanthanides presents a l'etat trivalent dans une solution aqueuse acide | |
| DK1877384T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af eventuelt 2-substituerede 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidincarboxylsyrer | |
| AR051373A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de analogos aciclicos de nucleotidos de fosfonatos | |
| MX2022006930A (es) | Un metodo y una composicion para controlar el bloqueo de hidratos de gas mediante la adicion de una mezcla que actua sinergicamente con alcoxilatos de alcoholes grasos, aminas grasas o acidos grasos. | |
| JP7307282B2 (ja) | ベンゾ２－アザスピロ［４．４］ノナン系化合物及びその使用 | |
| FR2973377A1 (fr) | Derives de la 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline utiles comme ligands des actinides, leur procede de synthese et leurs utilisations | |
| CN103923058A (zh) | 一种合成维兰特罗中间体及其盐的方法 |