RU2012113128A - Производные имидазопиридина или имидазопиримидина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10а - Google Patents
Производные имидазопиридина или имидазопиримидина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10а Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012113128A RU2012113128A RU2012113128/04A RU2012113128A RU2012113128A RU 2012113128 A RU2012113128 A RU 2012113128A RU 2012113128/04 A RU2012113128/04 A RU 2012113128/04A RU 2012113128 A RU2012113128 A RU 2012113128A RU 2012113128 A RU2012113128 A RU 2012113128A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amide
- methyl
- imidazo
- phenyl
- pyridin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I)гдеА представляет собой N или C(R);Rпредставляет собой водород, низший алкил или фтор-низший алкил;Rпредставляет собой галоген, C(O)NRRили C(O)OR;Rпредставляет собой водород, NRR, низший алкил, низший алкокси, фтор-низший алкил или фтор-низший алкокси;Rпредставляет собой водород, низший алкил, фтор-низший алкил, низший алкокси или фтор-низший алкокси;Rпредставляет собой арил или гетероарил, который возможно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкокси, фтор-низшего алкила, фтор-низшего алкокси и гидрокси;Rпредставляет собой водород, галоген, CN, циклоалкил, низший алкил, циклоалкил-низший алкил, низший алкокси, фтор-низший алкил или фтор-низший алкокси;Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила, фтор-низшего алкила, циклоалкила, циклоалкил-низшего алкила, NH-низшего алкила, N(Н, низший алкил)-низшего алкила, N(низший алкил)-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, гидрокси-низший алкокси-низшего алкила, NHC(O)-низшего алкила, N(Н, низший аклил)С(O)-низшего алкила, N(низший алкил)С(O)-низшего алкила, низшего алкокси, гидрокси-низший алкил-оксетанил-низшего алкила, оксо-тетрагидрофуранила, тетрагидрофуранил-низшего алкила, оксо-тетрагидрофуранил-низшего алкила, гидрокси-фтор-низшего алкила, тетрагидрофуранила, арила и гетероарила, где арил или гетероарил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкокси, фтор-низшего алкила, фтор-низшего алкокси и гидрокси,или Rи Rвместе с атомом азота, к которому они прис
Claims (29)
1. Соединения формулы (I)
где
А представляет собой N или C(R6);
R1 представляет собой водород, низший алкил или фтор-низший алкил;
R2 представляет собой галоген, C(O)NR7R8 или C(O)OR9;
R3 представляет собой водород, NR10R11, низший алкил, низший алкокси, фтор-низший алкил или фтор-низший алкокси;
R4 представляет собой водород, низший алкил, фтор-низший алкил, низший алкокси или фтор-низший алкокси;
R5 представляет собой арил или гетероарил, который возможно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкокси, фтор-низшего алкила, фтор-низшего алкокси и гидрокси;
R6 представляет собой водород, галоген, CN, циклоалкил, низший алкил, циклоалкил-низший алкил, низший алкокси, фтор-низший алкил или фтор-низший алкокси;
R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила, фтор-низшего алкила, циклоалкила, циклоалкил-низшего алкила, NH2-низшего алкила, N(Н, низший алкил)-низшего алкила, N(низший алкил2)-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, гидрокси-низший алкокси-низшего алкила, NH2C(O)-низшего алкила, N(Н, низший аклил)С(O)-низшего алкила, N(низший алкил2)С(O)-низшего алкила, низшего алкокси, гидрокси-низший алкил-оксетанил-низшего алкила, оксо-тетрагидрофуранила, тетрагидрофуранил-низшего алкила, оксо-тетрагидрофуранил-низшего алкила, гидрокси-фтор-низшего алкила, тетрагидрофуранила, арила и гетероарила, где арил или гетероарил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкокси, фтор-низшего алкила, фтор-низшего алкокси и гидрокси,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, азетидинила, морфолинила, 5,6-дигидро-8Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразинила, 3,4-дигидро-1Н-пирроло[1,2-а]пиразинила, 2-окса-6-аза-спиро[3.3]гептила, 5,6-дигидро-8Н-имидазо[1,2-а]пиразинила, [1,4]оксазепанила, пиперазинила, тиоморфолинила и 2-окса-5-аза-бицикло[2.2.1]гептила, где гетероциклил возможно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низший алкил-С(О), низший алкокси-низшего алкила, оксо, гидрокси, гидрокси-низшего алкила, N(низший алкилг), NH2, N(Н, низший алкил), фтор-низшего алкила, фтор-низший алкил-С(О), низшего алкокси и фтор-низшего алкокси;
R9 представляет собой водород, низший алкил или фтор-низший алкил;
R10 и R11 независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкил или фтор-низший аклил,
или R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиперидинила, морфолинила, пирролидинила, азетидинила и пиперазинила, где гетероциклил возможно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкокси, фтор-низшего алкила и фтор-низшего алкокси;
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
2. Соединения по п.1, где А представляет собой N.
3. Соединения по п.1, где А представляет собой C(R6), и R6 является таким, как определено по п.1.
4. Соединения по п.1, где R1 представляет собой водород или низший алкил.
5. Соединения по п.1, где R1 представляет собой метил.
6. Соединения по п.1, где R2 представляет собой C(O)NR7R8, и R7 и R8 являются такими, как определено по п.1.
7. Соединения по п.1, где R3 представляет собой водород или NR10R11, и R10 и R11 являются такими, как определено по п.1.
8. Соединения по п.1, где R3 представляет собой водород.
9. Соединения по п.1, где R4 представляет собой водород или низший алкил.
10. Соединения по п.1, где R4 представляет собой водород.
11. Соединения по п.1, где R5 представляет собой фенил или тиазолил, который может быть замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из галогена.
12. Соединения по п.1, где R5 представляет собой фенил.
13. Соединения по п.1, где R6 представляет собой водород, галоген, CN или циклоалкил.
14. Соединения по п.1, где R6 представляет собой водород, CN, бром, хлор или циклопропил.
15. Соединения по п.1, где R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила, фтор-низшего алкила, циклоалкила, N(Н, низший алкил)-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, гидрокси-низший алкокси-низшего алкила, N(низший алкил2)С(О)-низшего алкила, низшего алкокси, 3-(гидрокси-низший алкил)-оксетан-3-ил-низшего алкила, 2-оксо-тетрагидрофуранила, тетрагидрофуранил-низшего алкила, гидрокси-фтор-низшего алкила, тетрагидрофуранила, фенила и пиридинила,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, азетидинила, морфолинила, 5,6-дигидро-8Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразинила, 3,4-дигидро-1H-пирроло[1,2-а]пиразинила, 2-окса-6-аза-спиро[3.3]гептила, 5,6-дигидро-8H-имидазо[1,2-а]пиразинила, [1,4]оксазепанила, пиперазинила, тиоморфолинила и 2-окса-5-аза-бицикло[2.2.1]гептила, где гетероциклил возможно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низший алкил-С(О), низший алкокси-низшего алкила, оксо, гидрокси, гидрокси-низшего алкила, N(низший алкил2).
16. Соединения по п.1, где R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила и гидрокси-низшего алкила,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила и морфолинила, где гетероциклил возможно замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена и гидрокси.
17. Соединения по п.1, где R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, 3-метокси-пропила и 3-гидрокси-пропила, или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3,3-дифтор-азетидин-1-ил, морфолин-4-ил, азетидин-1-ил или 3-гидрокси-азетидин-1-ил.
18. Соединения по п.1, где R9 представляет собой низший алкил.
19. Соединения по п.1, где R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидинил или морфолинил.
20. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-амида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-{[2-(4-фтор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил]-амида} 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-тиазол-2-ил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-метиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-{[2-(3-фтор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил]-амида} 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-тиазол-2-ил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(3-метил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
этилового эфира 1-метил-5-(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты,
этилового эфира 5-(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты,
этилового эфира 1-этил-5-(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(пирролидин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
этилового эфира 5-(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
4-(метил-пропил-амида) 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-метокси-этил)-метил-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3,3-дифтор-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(2,2,2-трифтор-этил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-циклопропиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-[метил-(2-метиламино-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диэтиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-трет-бутиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-изопропиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(5,6-дигидро-8Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-7-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-{[2-(2-гидрокси-этокси)-этил]-амида} 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметилкарбамоилметил-амида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-(метокси-метил-амида) 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-гидроксиметил-оксетан-3-илметил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-оксо-тетрагидро-фуран-3-ил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-1-метил-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(1-метил-3,4-дигидро-1H-пирроло[1,2-а]пиразин-2-карбонил)-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-пропил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(тетрагидро-фуран-3-илметил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(тетрагидро-фуран-3-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3.4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(2-окса-6-аза-спиро[3.3]гептан-6-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(5,6-дигидро-8Н-имидазо[1,2-а]пиразин-7-карбонил)-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-([1,4]оксазепан-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(4-ацетил-пиперазин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(пиперазин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-((S)-2-метоксиметил-пирролидин-1-карбонил)-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(1,1-диоксо-тиоморфолин-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(3-оксо-пиперазин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидрокси-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-((1S,4S)-2-окса-5-аза-бицикло[2.2.1]гептан-5-карбонил)-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидроксиметил-морфолин-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-фениламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-пиридин-4-иламида 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[бис-(2-гидрокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(1-гидроксиметил-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидрокси-пирролидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-диметиламино-пирролидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-[(2,3-дигидрокси-пропил)-метил-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-метокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-этил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(5-морфолин-4-ил-2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-{[2-(3-хлор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил]-амида} 4-диметиламида 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-метиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-1-гидроксиметил-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(6-бром-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-5-пиперидин-1-ил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(5-морфолин-4-ил-2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циклопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циклопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(5-морфолин-4-ил-2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(3-гидрокси-пропил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(пиперазин-1-карбонил)-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(2-гидрокси-пропил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-амида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
этилового эфира 1-метил-5-(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
4-метиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-изопропиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты и
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
21. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3,3-дифтор-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2H-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-1-метил-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидрокси-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-бром-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циклопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-цикпопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2H-пиразол-3-карбоновой кислоты и
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
22. Соединения по любому из пп.1-21 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
23. Соединения по любому из пп.1-21 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или предупреждения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А.
24. Фармацевтические композиции, включающие соединение по любому из пп.1-21 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
25. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А, особенно терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, связанных с шизофренией, бредового расстройства, интоксикационного психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стресса, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных привыканий, нарушений движения, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, заболеваний, связанных с дефицитом когнитивной деятельности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, связанных с нарушением внимания расстройств, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Хантингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы и рака молочной железы, согласно которому вводят соединение по любому из пп.1-21 человеку или животному.
26. Применение соединений по любому из пп.1-21 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А.
27. Применение соединений по любому из пп.1-21 для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, связанных с шизофренией, бредового расстройства, интоксикационного психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стресса, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных привыканий, нарушений движения, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, заболеваний, связанных с дефицитом когнитивной деятельности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, связанных с нарушением внимания расстройств, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Хантингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы и рака молочной железы.
28. Применение соединений по любому из пп.1-21 для изготовления лекарств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А.
29. Применение соединений по любому из пп.1-21 для изготовления лекарств для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, связанных с шизофренией, бредового расстройства, интоксикационного психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стресса, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных привыканий, нарушений движения, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, заболеваний, связанных с дефицитом когнитивной деятельности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, связанных с нарушением внимания расстройств, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Хантингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы и рака молочной железы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09171253.9 | 2009-09-24 | ||
| EP09171253 | 2009-09-24 | ||
| PCT/EP2010/063830 WO2011036127A1 (en) | 2009-09-24 | 2010-09-21 | Imidazopyridine or imidazopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10a inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012113128A true RU2012113128A (ru) | 2013-11-10 |
| RU2502737C2 RU2502737C2 (ru) | 2013-12-27 |
Family
ID=43416552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012113128/04A RU2502737C2 (ru) | 2009-09-24 | 2010-09-21 | Производные имидазопиридина или имидазопиримидина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10а |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8017604B2 (ru) |
| EP (1) | EP2480546B1 (ru) |
| JP (1) | JP5629322B2 (ru) |
| KR (1) | KR101426624B1 (ru) |
| CN (1) | CN102548991B (ru) |
| AR (1) | AR078437A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012006531A2 (ru) |
| CA (1) | CA2770087C (ru) |
| CL (1) | CL2012000708A1 (ru) |
| CY (1) | CY1116120T1 (ru) |
| DK (1) | DK2480546T3 (ru) |
| ES (1) | ES2530884T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20150345T1 (ru) |
| IL (1) | IL218032A (ru) |
| MX (1) | MX2012003469A (ru) |
| PE (1) | PE20121438A1 (ru) |
| PH (1) | PH12012500355A1 (ru) |
| PL (1) | PL2480546T3 (ru) |
| PT (1) | PT2480546E (ru) |
| RU (1) | RU2502737C2 (ru) |
| SI (1) | SI2480546T1 (ru) |
| TW (1) | TWI402268B (ru) |
| WO (1) | WO2011036127A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8470820B2 (en) * | 2010-01-22 | 2013-06-25 | Hoffman-La Roche Inc. | Nitrogen-containing heteroaryl derivatives |
| KR20140048079A (ko) | 2011-02-01 | 2014-04-23 | 교와 핫꼬 기린 가부시키가이샤 | 축환 복소환 유도체 |
| WO2012112946A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Allergan, Inc. | Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a) |
| US8975276B2 (en) | 2011-06-29 | 2015-03-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of PDE10 |
| EP2574607A1 (en) * | 2011-09-06 | 2013-04-03 | F. Hoffmann-La Roche AG | PDE10 modulators |
| BR112014006248A2 (pt) * | 2011-09-19 | 2017-04-11 | Hoffmann La Roche | compostos de triazolopiridina como inibidores de pde10a |
| WO2014071044A1 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-08 | Allergan, Inc. | Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a) |
| EP2951176A1 (en) * | 2013-01-31 | 2015-12-09 | F. Hoffmann-La Roche AG | Radiolabeled compounds |
| TR201904614T4 (en) | 2013-02-27 | 2019-05-21 | Mochida Pharm Co Ltd | Novel pyrazole derivative. |
| RU2015147450A (ru) | 2013-04-29 | 2017-06-05 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ФЕНИЛ ИЛИ 2-ГЕТЕРОАРИЛ ИМИДАЗОЛ[1,2-a]ПИРИДИНА |
| CN105164126B (zh) * | 2013-04-30 | 2017-05-31 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 吡唑酰胺的Pd‑催化偶联 |
| US10039764B2 (en) | 2013-07-12 | 2018-08-07 | University Of South Alabama | Treatment and diagnosis of cancer and precancerous conditions using PDE10A inhibitors and methods to measure PDE10A expression |
| KR101770532B1 (ko) | 2013-09-26 | 2017-08-22 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 이미징 수단으로서의 이미다조[1,2-a]피리딘-7-아민 |
| US9200016B2 (en) | 2013-12-05 | 2015-12-01 | Allergan, Inc. | Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A) |
| IL264955B (en) | 2016-09-02 | 2022-06-01 | Ironwood Pharmaceuticals Inc | Fused bicyclic sgc stimulators |
| CN113698406A (zh) * | 2021-08-30 | 2021-11-26 | 成都药明康德新药开发有限公司 | 6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺的合成方法 |
| UY40979A (es) * | 2023-11-21 | 2025-06-30 | Novartis Ag | Iimidazoarenos sustituidos, composición farmacéutica que los comprende y método para la formación de un complejo que los comprende |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6610697B1 (en) * | 1999-11-10 | 2003-08-26 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Substituted 2-aryl-3-(heteroaryl)-imidazo[1,2-a]pyrimidines, and related pharmaceutical compositions and methods |
| SE0102808D0 (sv) * | 2001-08-22 | 2001-08-22 | Astrazeneca Ab | New compounds |
| ES2393333T3 (es) * | 2002-07-12 | 2012-12-20 | Astellas Pharma Inc. | Derivado de N-fenil-(2R,5S)dimetilpiperazina |
| EP1570847B1 (en) * | 2002-12-03 | 2012-04-25 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Phosphodiesterase 10a inhibitors for use in the treatment of parkinson's disease, huntington's disease and schizophrenia |
| EP1651251A4 (en) | 2003-07-31 | 2008-06-18 | Bayer Pharmaceuticals Corp | METHOD FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND RELATED DISEASES USING PDE 10A INHIBITORS |
| US7566781B2 (en) * | 2004-05-10 | 2009-07-28 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridine compound |
| US7998974B2 (en) * | 2005-03-03 | 2011-08-16 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Fused heterocyclic compounds and their use as sirtuin modulators |
| KR101062583B1 (ko) * | 2006-01-17 | 2011-09-06 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Ｇａｂａ 수용체에 의해 알츠하이머병의 치료에 유용한아릴-아이속사졸-4-일-이미다조[1,2-ａ]피리딘 |
| MX2008010668A (es) | 2006-02-21 | 2008-10-01 | Amgen Inc | Derivados de cinolina como inhibidores de fosfodiesterasa 10. |
| DE102007012645A1 (de) * | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Imidazo- und Triazolopyrimidine |
| FR2926556B1 (fr) * | 2008-01-22 | 2010-02-19 | Sanofi Aventis | Derives de carboxamides n-azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique |
-
2010
- 2010-09-21 MX MX2012003469A patent/MX2012003469A/es active IP Right Grant
- 2010-09-21 PE PE2012000365A patent/PE20121438A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-09-21 CN CN201080042292.5A patent/CN102548991B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-21 ES ES10760968T patent/ES2530884T3/es active Active
- 2010-09-21 HR HRP20150345TT patent/HRP20150345T1/hr unknown
- 2010-09-21 JP JP2012530234A patent/JP5629322B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-21 BR BR112012006531A patent/BR112012006531A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-09-21 PH PH1/2012/500355A patent/PH12012500355A1/en unknown
- 2010-09-21 PL PL10760968T patent/PL2480546T3/pl unknown
- 2010-09-21 RU RU2012113128/04A patent/RU2502737C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-09-21 PT PT107609687T patent/PT2480546E/pt unknown
- 2010-09-21 US US12/886,657 patent/US8017604B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-21 WO PCT/EP2010/063830 patent/WO2011036127A1/en not_active Ceased
- 2010-09-21 DK DK10760968.7T patent/DK2480546T3/en active
- 2010-09-21 KR KR1020127010422A patent/KR101426624B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-21 CA CA2770087A patent/CA2770087C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-21 TW TW099132094A patent/TWI402268B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-09-21 EP EP10760968.7A patent/EP2480546B1/en not_active Not-in-force
- 2010-09-21 SI SI201030869T patent/SI2480546T1/sl unknown
- 2010-09-23 AR ARP100103465A patent/AR078437A1/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-06-02 US US13/151,310 patent/US8263584B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-02-09 IL IL218032A patent/IL218032A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-03-22 CL CL2012000708A patent/CL2012000708A1/es unknown
-
2015
- 2015-03-16 CY CY20151100263T patent/CY1116120T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2502737C2 (ru) | Производные имидазопиридина или имидазопиримидина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10а | |
| AU2020200407B2 (en) | Tetrahydro-pyrido[3,4-b]indole estrogen receptor modulators and uses thereof | |
| AU2020204418B2 (en) | Benzoxazepin oxazolidinone compounds and methods of use | |
| CA3077499C (en) | P38 kinase inhibitors reduce dux4 and downstream gene expression for the treatment of fshd | |
| JP2022037083A (ja) | Ｓｈｐ２の活性を阻害するための化合物および組成物 | |
| JP7853532B2 (ja) | 医学的障害を治療するためのサイクリン依存性キナーゼ阻害化合物 | |
| ES2798424T3 (es) | Compuestos de triazolopiridina y usos de estos | |
| JP2014513079A (ja) | 神経系疾患及び癌の治療のための８−エチル−６−（アリール）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８ｈ）−オン | |
| JP2019524872A (ja) | 癌の治療に有用なイミダゾピリミジン化合物 | |
| RU2612251C2 (ru) | Соединения диоксин- и оксазин[2,3-d]пиримидина в качестве ингибиторов фосфоинозитид-3-киназы и способы их применения | |
| AU2015261046A1 (en) | Compounds for treating spinal muscular atrophy | |
| AU2016351919A1 (en) | Compounds for treating amyotrophic lateral sclerosis | |
| US10654867B2 (en) | Heteroaryl estrogen receptor modulators and uses thereof | |
| JP2018519273A (ja) | 脊髄性筋萎縮症を処置するための化合物 | |
| CN111867592A (zh) | 用于治疗异常细胞增殖的杂环化合物 | |
| WO2020206034A1 (en) | Cell cycle inhibiting compounds for the treatment of medical disorders | |
| AU2023237034A1 (en) | Treatment of cancer | |
| Acharyya et al. | Discovery of ERD-1233 as a potent and orally efficacious estrogen receptor PROTAC degrader for the treatment of ER+ human breast cancer | |
| JP2022539208A (ja) | チロシンキナーゼ非受容体１（ｔｎｋ１）阻害剤およびその使用 | |
| CN102573493A (zh) | 2-取代的乙炔基噻唑衍生物和其用途 | |
| JPWO2011027806A1 (ja) | 不安障害治療剤 | |
| JP2025535066A (ja) | がんを治療するための方法 | |
| JP2009511588A (ja) | 錐体外路症候群および他の運動障害の処置のためのアデノシンＡ２ａレセプターアンタゴニスト | |
| JP2024535799A (ja) | Ｂｔｋ阻害剤及びｐｉ３キナーゼ阻害剤の組み合わせを使用したがん治療の方法 | |
| EA038835B1 (ru) | ТЕТРАГИДРОПИРИДО[3,4-b]ИНДОЛОВЫЕ МОДУЛЯТОРЫ ЭСТРОГЕНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180922 |