RU2012116085A - Наночастицы оксалиплатина и способ их получения - Google Patents
Наночастицы оксалиплатина и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012116085A RU2012116085A RU2012116085/15A RU2012116085A RU2012116085A RU 2012116085 A RU2012116085 A RU 2012116085A RU 2012116085/15 A RU2012116085/15 A RU 2012116085/15A RU 2012116085 A RU2012116085 A RU 2012116085A RU 2012116085 A RU2012116085 A RU 2012116085A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nanoparticles
- oxaliplatin
- mixture
- pharmaceutical composition
- oral administration
- Prior art date
Links
- DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L oxaliplatin Chemical compound O1C(=O)C(=O)O[Pt]11N[C@@H]2CCCC[C@H]2N1 DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L 0.000 title claims abstract 23
- 229960001756 oxaliplatin Drugs 0.000 title claims abstract 23
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 title claims abstract 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 15
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 12
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims abstract 4
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical group C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract 3
- 229960000502 poloxamer Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 claims abstract 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/146—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/24—Heavy metals; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4866—Organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Наночастицы оксалиплатина для перорального введения, имеющие средний размер частиц от 10 до 1000 нм.2. Наночастицы оксалиплатина для перорального введения по п.1, которые имеют средний размер частиц от 10 до 500 нм.3. Наночастицы оксалиплатина для перорального введения по п.1, где наночастицы имеют зета-потенциал от -30 до -70 мВ, когда диспергируются в сорастворителе.4. Фармацевтическая композиция, содержащая наночастицы оксалиплатина по п.1 в качестве активного ингредиента.5. Фармацевтическая композиция по п.4, где композиция содержит наночастицы оксалиплатина и поверхностно-активное вещество при массовом отношении 1:0,1-2,0.6. Фармацевтическая композиция по п.5, где поверхностно-активное вещество представляет собой полоксамер, солютол или гелюцир.7. Фармацевтическая композиция по п.4, которая представляет собой перорально вводимую фармацевтическую композицию, полученную в виде таблетки, суспензии или капсулы.8. Фармацевтическая композиция по п.4, которая дополнительно содержит одно или несколько вспомогательных веществ, выбранных из наполнителя, связующего вещества, разрыхлителя и смазывающего материала.9. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения, включающий:растворение оксалиплатина в сорастворителе, который представляет собой воду, диметилсульфоксид (ДМСО) или их смесь, с получением водного раствора смеси;смешивание твердых липидов с поверхностно-активным веществом, с получением липидного раствора смеси;добавление липидного раствора смеси к водному раствору смеси для получения эмульсии с последующим ее охлаждением и сушкой, с получением твердого продукта; идобавление твердого прод�
Claims (15)
1. Наночастицы оксалиплатина для перорального введения, имеющие средний размер частиц от 10 до 1000 нм.
2. Наночастицы оксалиплатина для перорального введения по п.1, которые имеют средний размер частиц от 10 до 500 нм.
3. Наночастицы оксалиплатина для перорального введения по п.1, где наночастицы имеют зета-потенциал от -30 до -70 мВ, когда диспергируются в сорастворителе.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая наночастицы оксалиплатина по п.1 в качестве активного ингредиента.
5. Фармацевтическая композиция по п.4, где композиция содержит наночастицы оксалиплатина и поверхностно-активное вещество при массовом отношении 1:0,1-2,0.
6. Фармацевтическая композиция по п.5, где поверхностно-активное вещество представляет собой полоксамер, солютол или гелюцир.
7. Фармацевтическая композиция по п.4, которая представляет собой перорально вводимую фармацевтическую композицию, полученную в виде таблетки, суспензии или капсулы.
8. Фармацевтическая композиция по п.4, которая дополнительно содержит одно или несколько вспомогательных веществ, выбранных из наполнителя, связующего вещества, разрыхлителя и смазывающего материала.
9. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения, включающий:
растворение оксалиплатина в сорастворителе, который представляет собой воду, диметилсульфоксид (ДМСО) или их смесь, с получением водного раствора смеси;
смешивание твердых липидов с поверхностно-активным веществом, с получением липидного раствора смеси;
добавление липидного раствора смеси к водному раствору смеси для получения эмульсии с последующим ее охлаждением и сушкой, с получением твердого продукта; и
добавление твердого продукта в реактор, повышение давления выше сверхкритических условий посредством добавления сверхкритического сжиженного газа и удаление твердых липидов и сорастворителя с использованием сверхкритического сжиженного газа с получением наночастиц оксалиплатина.
10. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения по п.9, где твердый липид представляет собой C10-C22 спирт.
11. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения по п.9, где оксалиплатин и поверхностно-активное вещество вводятся при массовом отношении 1:0,1-2,0.
12. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения по п.9, где поверхностно-активное вещество выбирается из гелюцира, солютола и полоксамера.
13. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения по п.9, где указанное получение водного раствора смеси дополнительно включает добавление маннитола к сорастворителю в качестве антикоагулянта.
14. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения по п.9, где при добавлении липидного раствора смеси к водному раствору смеси для получения эмульсии осуществляют нагрев при 40-100°C.
15. Способ получения наночастиц оксалиплатина для перорального введения по п.9, где, при удалении твердых липидов, давление внутри реактора контролируется в пределах между 50 и 200 атм. и температура внутри реактора контролируется в пределах между 10 и 40°C.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2009-0089079 | 2009-09-21 | ||
| KR20090089079 | 2009-09-21 | ||
| PCT/KR2010/006459 WO2011034394A2 (ko) | 2009-09-21 | 2010-09-20 | 옥살리플라틴의 나노 입자 및 이를 제조하는 방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012116085A true RU2012116085A (ru) | 2013-10-27 |
| RU2563997C2 RU2563997C2 (ru) | 2015-09-27 |
Family
ID=43759199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012116085/15A RU2563997C2 (ru) | 2009-09-21 | 2010-09-20 | Наночастицы оксалиплатина и способ их получения |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9393201B2 (ru) |
| EP (1) | EP2481396A4 (ru) |
| JP (1) | JP5759464B2 (ru) |
| KR (1) | KR101396461B1 (ru) |
| CN (1) | CN102665689B (ru) |
| AU (1) | AU2010296180B2 (ru) |
| CA (1) | CA2774669C (ru) |
| IN (1) | IN2012DN02576A (ru) |
| MX (1) | MX348668B (ru) |
| RU (1) | RU2563997C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011034394A2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2983490A1 (en) * | 2013-03-15 | 2016-02-17 | DSM IP Assets B.V. | Solid lipid nanoparticles (ii) |
| AU2018255063A1 (en) * | 2017-04-21 | 2018-11-22 | Bio-Synectics Inc. | Method for preparing active material nanoparticles using lipid as lubricant for milling |
| KR101895237B1 (ko) * | 2017-06-12 | 2018-09-07 | 목포대학교산학협력단 | 옥살리플라틴을 포함하는 경구용 약물전달 조성물 및 이의 제조방법 |
| KR102184117B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2020-11-30 | 주식회사 삼양바이오팜 | 수용해도 및 생체이용율이 개선된 소라페닙 나노입자 경구용 조성물 및 이의 제조 방법 |
| ES2927608T3 (es) | 2018-09-14 | 2022-11-08 | Inst Nat Sante Rech Med | Sistema de liberación de fármacos para fármacos basados en platino |
| CN110917345B (zh) * | 2019-09-26 | 2021-11-09 | 苏州百迈生物医药有限公司 | 一种化疗免疫组合药物及其制备方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2989695A (en) * | 1994-08-08 | 2000-03-07 | Debiopharm S.A. | Pharmaceutically stable oxaliplatinum preparation |
| FR2740686B1 (fr) | 1995-11-03 | 1998-01-16 | Sanofi Sa | Formulation pharmaceutique lyophilisee stable |
| CN1191067C (zh) * | 1997-02-05 | 2005-03-02 | 法玛西雅厄普约翰美国公司 | 高不溶性铂配合物的脂质复合物和脂质体 |
| GB9804013D0 (en) | 1998-02-25 | 1998-04-22 | Sanofi Sa | Formulations |
| US7217735B1 (en) * | 1999-04-09 | 2007-05-15 | Au Jessie L-S | Methods and compositions for enhancing delivery of therapeutic agents to tissues |
| JP2003524624A (ja) * | 1999-04-09 | 2003-08-19 | ジェシー エル エス オウ | 治療薬の組織への送達を高める方法及び組成物 |
| WO2002047725A2 (fr) | 2000-12-12 | 2002-06-20 | Debiopharm S.A. | Preparation pharmaceutique d'oxaliplatine pour administration par voie parenterale et procede d'obtention de ladite preparation |
| US6476068B1 (en) * | 2001-12-06 | 2002-11-05 | Pharmacia Italia, S.P.A. | Platinum derivative pharmaceutical formulations |
| US20050142205A1 (en) * | 2003-07-18 | 2005-06-30 | Julia Rashba-Step | Methods for encapsulating small spherical particles prepared by controlled phase separation |
| CN101703467A (zh) | 2003-08-28 | 2010-05-12 | 梅恩医药有限公司 | 含有酸的奥沙利铂制剂 |
| KR100603974B1 (ko) | 2003-12-05 | 2006-07-25 | 김갑식 | 고체상 지질을 용매로 이용한 나노수준의 또는 비결정질입자의 제조 방법 |
| CN1775216A (zh) * | 2004-11-15 | 2006-05-24 | 胡才忠 | 一种新型的制剂——奥沙利铂脂质体 |
| DE102005011786A1 (de) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Pharmasol Gmbh | Verfahren zur Herstellung ultrafeiner Submicron-Suspensionen |
| BRPI0617663A2 (pt) * | 2005-10-21 | 2011-08-02 | Panacea Biotec Ltd | composições aperfeiçoadas para terapia de cáncer |
| KR20070067768A (ko) | 2005-12-23 | 2007-06-29 | 주식회사 삼양사 | 안정한 옥살리플라틴 조성물 및 이의 제조방법 |
| GR20060100144A (el) * | 2006-03-03 | 2007-10-17 | Θεραπεια του καρκινου με χρηση οξαλιπλατινης εγκλεισμενης μεσα σε λιποσωματα και απο κοινου εγκλεισμος στο λιποσωμιακο μοριο περισσοτερων απο ενος φαρμακευτικου παρασκευασματος h gene | |
| KR101342119B1 (ko) | 2006-05-04 | 2013-12-18 | (주)바이오시네틱스 | 디올 화합물을 이용한 나노수준의 활성물질 입자 제조 방법 |
| JP4830019B2 (ja) * | 2006-05-04 | 2011-12-07 | バイオ−シネクティクス インク． | ナノスケールの活物質粒子の製造方法 |
| CN1868455A (zh) * | 2006-05-20 | 2006-11-29 | 沈阳药科大学 | 奥沙利铂磷脂复合物静脉给药的纳米混悬注射剂 |
| KR100913063B1 (ko) | 2006-09-13 | 2009-08-21 | 주식회사유한양행 | 옥살리플라틴-함유 주사용 용액 |
| JP2010515493A (ja) * | 2007-01-12 | 2010-05-13 | ヤンファン リー， | Ｘ線不透過性生物分解微小球型血管栓塞材料 |
| CN100563646C (zh) * | 2007-07-13 | 2009-12-02 | 陈祥峰 | 一种奥沙利铂脂质体葡萄糖制剂的制备方法 |
| US20100310661A1 (en) * | 2007-07-16 | 2010-12-09 | Poniard Pharmaceuticals, Inc. | Oral formulations for picoplatin |
-
2010
- 2010-09-20 IN IN2576DEN2012 patent/IN2012DN02576A/en unknown
- 2010-09-20 CA CA2774669A patent/CA2774669C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-20 MX MX2012003393A patent/MX348668B/es active IP Right Grant
- 2010-09-20 KR KR1020127003342A patent/KR101396461B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-20 EP EP10817463.2A patent/EP2481396A4/en not_active Withdrawn
- 2010-09-20 JP JP2012530778A patent/JP5759464B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-20 RU RU2012116085/15A patent/RU2563997C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-09-20 CN CN201080052369.7A patent/CN102665689B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-20 AU AU2010296180A patent/AU2010296180B2/en not_active Ceased
- 2010-09-20 US US13/497,208 patent/US9393201B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-20 WO PCT/KR2010/006459 patent/WO2011034394A2/ko not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2010296180A1 (en) | 2012-04-19 |
| JP5759464B2 (ja) | 2015-08-05 |
| RU2563997C2 (ru) | 2015-09-27 |
| US9393201B2 (en) | 2016-07-19 |
| CA2774669C (en) | 2017-12-19 |
| CN102665689B (zh) | 2015-04-22 |
| AU2010296180B2 (en) | 2016-05-05 |
| WO2011034394A3 (ko) | 2011-11-03 |
| WO2011034394A2 (ko) | 2011-03-24 |
| MX2012003393A (es) | 2012-07-25 |
| JP2013505291A (ja) | 2013-02-14 |
| EP2481396A4 (en) | 2014-03-05 |
| EP2481396A2 (en) | 2012-08-01 |
| US20120177728A1 (en) | 2012-07-12 |
| CA2774669A1 (en) | 2011-03-24 |
| KR101396461B1 (ko) | 2014-05-20 |
| KR20120046243A (ko) | 2012-05-09 |
| CN102665689A (zh) | 2012-09-12 |
| IN2012DN02576A (ru) | 2015-08-28 |
| MX348668B (es) | 2017-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11020375B2 (en) | Edaravone dosage form | |
| RU2012116085A (ru) | Наночастицы оксалиплатина и способ их получения | |
| FI2346495T4 (fi) | Farmaseuttinen formulaatio 514 | |
| Pensel et al. | Albendazole nanocrystals in experimental alveolar echinococcosis: enhanced chemoprophylactic and clinical efficacy in infected mice | |
| CN104337859B (zh) | 一种甘草黄酮自微乳组合物及其制备方法 | |
| RU2012101818A (ru) | Наноструктурированное основание силденафила, его фармацевтически приемлемые соли и со-кристаллы, их композиции, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2009542793A (ja) | 製薬組成物の調製 | |
| JP2010519201A (ja) | シロスタゾールを含む制御放出製剤及びその製造方法 | |
| RU2017101833A (ru) | Орально распадающийся пленочный препарат, содержащий тадалафил, и способ его приготовления | |
| CN102228430A (zh) | 水飞蓟宾磷脂复合物的纳米混悬剂及其制备方法 | |
| EA033893B1 (ru) | Лекарственная форма в виде пленки, содержащей свободное основание тадалафила и полимер на основе полиэтиленгликоля и/или полимер на основе винилпирролидона в качестве агента, стабилизирующего дисперсию, раствор для получения пленки и способ получения пленки | |
| KR20190048867A (ko) | 수용해도 및 생체이용율이 개선된 소라페닙 나노입자 경구용 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| US20160120870A1 (en) | The process for the preparation of a pharmaceutical composition comprising rivaroxaban | |
| US20110217381A1 (en) | Pharmaceutical compositions | |
| JP5297194B2 (ja) | 初期溶解率が改善されたプランルカスト固体分散体の薬剤学的組成物およびその製造方法 | |
| US20120149713A1 (en) | Oral films comprising 7-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl) piperazin-1-l]butoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one base or salts or hydrates thereof | |
| CN102470121A (zh) | 包含决奈达隆的药物组合物 | |
| CN103637984A (zh) | 一种黄芩苷纳米结晶及其制备方法 | |
| CN106727382A (zh) | 一种卡维地洛过饱和自微乳分散片及其制备方法 | |
| HK1199829A1 (en) | Micellar nanoparticles of chemical substances | |
| RU2016105601A (ru) | Фармацевтическая рецептура модифицированного высвобождения, содержащая гликлазид, применяемая перорально, и способ её приготовления | |
| JP2014515371A5 (ru) | ||
| JP2019520393A5 (ru) | ||
| JP6696082B2 (ja) | Ｍｐｇｅｓ−１阻害剤を含むナノ粒子製剤 | |
| JP5171143B2 (ja) | 用時溶解型ビタミン製剤及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200921 |