RU2012116208A - Способ получения n-ацилбифенилаланина - Google Patents
Способ получения n-ацилбифенилаланина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012116208A RU2012116208A RU2012116208/04A RU2012116208A RU2012116208A RU 2012116208 A RU2012116208 A RU 2012116208A RU 2012116208/04 A RU2012116208/04 A RU 2012116208/04A RU 2012116208 A RU2012116208 A RU 2012116208A RU 2012116208 A RU2012116208 A RU 2012116208A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- salt
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 14
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 4
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims abstract 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 claims abstract 2
- BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M potassium propanoate Chemical compound [K+].CCC([O-])=O BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229960004109 potassium acetate Drugs 0.000 claims 1
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 claims 1
- 239000004331 potassium propionate Substances 0.000 claims 1
- 235000010332 potassium propionate Nutrition 0.000 claims 1
- 229960004249 sodium acetate Drugs 0.000 claims 1
- 229940001593 sodium carbonate Drugs 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 0 *C(NCC(O)=O)=O Chemical compound *C(NCC(O)=O)=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/83—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/87—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (1-а) или его соли,где соединение формулы (1-а) предпочтительно отвечает формуле (1),и где R1 представляет собой (C-C)алкил, предпочтительно метил, или (C-C)арил, предпочтительно фенил, включающий взаимодействиеили его соли с соединением формулы (А),или его солью, в котором R1 отвечает определению для соединения формулы (1-а),и (R2CO)O, в котором R2 представляет собой (C-C)алкил, предпочтительно метил или пропил, в щелочных условиях с целью получения соединения формулы (1-а).2. Способ по п.1, в котором щелочные условия включают применение основания, выбранного из триэтиламина, пиридина, N-метилпиррола, N-метилморфолина, гидрокарбоната натрия, карбоната натрия, гидрокарбоната калия, карбоната калия, ацетата натрия, ацетата калия, пропионата натрия и пропионата калия.3. Способ по п.1 или 2, в котором взаимодействие осуществляют при температуре от 80°C до температуры кипения с обратным холодильником.4. Способ получения соединения формулы (2-а) или его солигде соединение формулы (2-а) предпочтительно отвечает формуле (2)и где R1 представляет собой (C-C)алкил, предпочтительно метил, или (C-C)арил, предпочтительно фенил, включающий взаимодействие соединения формулы (1-а) или его соли,где соединение формулы (1-а) предпочтительно отвечает формуле (1),и где R1 отвечает определению для соединения формулы (2-а), с водой с целью получения соединения формулы (2-а).5. Способ по п.4, в котором взаимодействие осуществляют при температуре от комнатной температуры до температуры кипения с обратным холодильником.6. Способ получения соединения формулы (3) или его соли,где соединение формулы (3) предпочтительно отвечает формуле (3-а),и где R1 п�
Claims (12)
1. Способ получения соединения формулы (1-а) или его соли
где соединение формулы (1-а) предпочтительно отвечает формуле (1)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил, включающий взаимодействие
или его соли с соединением формулы (А)
или его солью, в котором R1 отвечает определению для соединения формулы (1-а),
и (R2CO)2O, в котором R2 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил или пропил, в щелочных условиях с целью получения соединения формулы (1-а).
2. Способ по п.1, в котором щелочные условия включают применение основания, выбранного из триэтиламина, пиридина, N-метилпиррола, N-метилморфолина, гидрокарбоната натрия, карбоната натрия, гидрокарбоната калия, карбоната калия, ацетата натрия, ацетата калия, пропионата натрия и пропионата калия.
3. Способ по п.1 или 2, в котором взаимодействие осуществляют при температуре от 80°C до температуры кипения с обратным холодильником.
4. Способ получения соединения формулы (2-а) или его соли
где соединение формулы (2-а) предпочтительно отвечает формуле (2)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил, включающий взаимодействие соединения формулы (1-а) или его соли
где соединение формулы (1-а) предпочтительно отвечает формуле (1)
и где R1 отвечает определению для соединения формулы (2-а), с водой с целью получения соединения формулы (2-а).
5. Способ по п.4, в котором взаимодействие осуществляют при температуре от комнатной температуры до температуры кипения с обратным холодильником.
6. Способ получения соединения формулы (3) или его соли
где соединение формулы (3) предпочтительно отвечает формуле (3-а)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил, включающий обработку соединения формулы (2-а) или его соли
где соединение формулы (2-a) предпочтительно является соединением формулы (2)
и где R1 представляет собой (С1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил, в условиях гидрирования с целью получения соединения формулы (3).
7. Способ по п.6, в котором условия гидрирования включают применение водорода и палладия, предпочтительно палладия на активированном угле.
8. Способ получения соединения формулы (3), или его соли
где соединение формулы (3) предпочтительно отвечает формуле (3-а)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил,
включающий стадии
1) получения соединения формулы (1-а) или его соли
где соединение формулы (1-а) предпочтительно отвечает формуле (1)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил, согласно любому из способов, определенных в пп.1-3, предпочтительно, согласно способу, определенному в п.1,
2) получения соединения формулы (2-а), или его соли
где соединение формулы (2-a) предпочтительно отвечает формуле (2)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил, согласно способу, определенному в п.4 или 5, предпочтительно согласно способу, определенному в п.4, и
3) получения соединения формулы (3), согласно способу, определенному в п.6 или 7.
9. Способ получения соединения формулы (3) или его соли
где соединение формулы (3) предпочтительно отвечает формуле (3-а)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил,
включающий стадии
2) получения соединения формулы (2-а), или его соли
где соединение формулы (2-а) предпочтительно отвечает формуле (2)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил, согласно способу, определенному в п.4 или 5, предпочтительно согласно способу, определенному в п.4, и
3) получения соединения формулы (3), согласно способу, определенному в п.6 или 7.
10. Соединение формулы (1-а) или его соль
где соединение формулы (1-a) предпочтительно отвечает формуле (1)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил.
11. Соединение формулы (2-а) или его соль
где соединение формулы (2-а) предпочтительно отвечает формуле (2)
и где R1 представляет собой (C]-C7)алкил, предпочтительно метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил.
12. Соединения формулы (3) или его соль
где соединение формулы (3) предпочтительно отвечает формуле (3-а)
и где R1 представляет собой (C1-C7)алкил предпочтительно, метил, или (C6-C10)арил, предпочтительно фенил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CN2009/074125 WO2010034236A1 (en) | 2008-09-24 | 2009-09-23 | Process for the manufacture of n-acylbiphenyl alanine |
| CNPCT/CN2009/074125 | 2009-09-23 | ||
| PCT/CN2010/071243 WO2011035569A1 (en) | 2009-09-23 | 2010-03-23 | Process for manufacture of n-acylbphenyl alanine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012116208A true RU2012116208A (ru) | 2013-11-10 |
| RU2534619C2 RU2534619C2 (ru) | 2014-11-27 |
Family
ID=43796233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012116208/04A RU2534619C2 (ru) | 2009-09-23 | 2010-03-23 | Способ получения n-ацилбифенилаланина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20160115118A1 (ru) |
| EP (1) | EP2480523B1 (ru) |
| JP (1) | JP5894531B2 (ru) |
| KR (2) | KR101821090B1 (ru) |
| CN (1) | CN102639486B (ru) |
| AU (1) | AU2010297892B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012006406A2 (ru) |
| CA (1) | CA2772681C (ru) |
| IN (1) | IN2012DN01968A (ru) |
| RU (1) | RU2534619C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011035569A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2435402B1 (en) | 2009-05-28 | 2016-04-13 | Novartis AG | Substituted aminobutyric derivatives as neprilysin inhibitors |
| CN103896796B (zh) | 2009-05-28 | 2016-04-27 | 诺华股份有限公司 | 作为脑啡肽酶抑制剂的取代的氨基丙酸衍生物 |
| JO2967B1 (en) | 2009-11-20 | 2016-03-15 | نوفارتس ايه جي | Acetic acid derivatives of carbamoyl methyl amino are substituted as new NEP inhibitors |
| CU24330B1 (es) | 2013-02-14 | 2018-03-13 | Novartis Ag | Derivados del ácido 4-((1,1) bifenil-4-il)-3-(3-fosfonopropanamido) butanoico, activos como inhibidores de nep (endopeptidasa neutral) |
| US9102635B2 (en) | 2013-02-14 | 2015-08-11 | Novartis Ag | Substituted bisphenyl butanoic acid derivatives as NEP inhibitors with improved in vivo efficacy |
| TW201632493A (zh) | 2015-02-13 | 2016-09-16 | 諾華公司 | 新穎方法 |
| WO2017051326A1 (en) | 2015-09-23 | 2017-03-30 | Novartis Ag | New processes and intermediates useful in synthesis of nep inhibitors |
| CA3006254A1 (en) | 2015-12-10 | 2017-06-15 | Novartis Ag | New process and intermediates |
| CN109415308B (zh) | 2016-07-05 | 2022-09-06 | 诺华股份有限公司 | 用于早期沙卡布曲中间体的新方法 |
| US10851059B2 (en) | 2016-08-17 | 2020-12-01 | Novartis Ag | Processes and intermediates for NEP inhibitor synthesis |
| CN107778192A (zh) * | 2016-08-26 | 2018-03-09 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种n‑烷氧或苄氧羰基手性氨酸的制备方法 |
| JP7138106B2 (ja) | 2016-12-23 | 2022-09-15 | ノバルティス アーゲー | 初期サクビトリル中間体のための新規な方法 |
| UY38072A (es) | 2018-02-07 | 2019-10-01 | Novartis Ag | Compuestos derivados de éster butanoico sustituido con bisfenilo como inhibidores de nep, composiciones y combinaciones de los mismos |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60185752A (ja) * | 1984-03-05 | 1985-09-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 |
| JPS60215657A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｎ−アシルフエニルアラニン類の製造法 |
| JPS6245554A (ja) * | 1985-08-23 | 1987-02-27 | Nippon Redarii Kk | ４−ビフエニリル酢酸の簡易製造法 |
| CA1325222C (en) * | 1985-08-23 | 1993-12-14 | Lederle (Japan), Ltd. | Process for producing 4-biphenylylacetic acid |
| FR2662440B1 (fr) * | 1990-05-22 | 1992-07-31 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation stereoselective de derives de la phenylisoserine. |
| IL123986A (en) * | 1997-04-24 | 2011-10-31 | Organon Nv | Medicinal compounds |
| GB2354440A (en) * | 1999-07-20 | 2001-03-28 | Merck & Co Inc | Aryl amides as cell adhesion inhibitors |
| JP4270484B2 (ja) * | 2002-03-08 | 2009-06-03 | 第一ファインケミカル株式会社 | 光学活性フェニルアラニン誘導体の製造方法 |
| BR0305426A (pt) * | 2002-07-01 | 2004-08-24 | Upjohn Co | Compostos inibidores de ns5b polimerase de hcv, bem como composição farmacêutica compreendendo os mesmos |
| US20040180943A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-09-16 | Augelli-Szafran Corinne Elizabeth | Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis |
| PE20091364A1 (es) | 2008-01-17 | 2009-10-13 | Novartis Ag | Proceso para la preparacion de inhibidores de nep |
| CN101684077B (zh) * | 2008-09-24 | 2013-01-02 | 浙江九洲药业股份有限公司 | N-酰基联苯丙氨酸的制备方法 |
| CN101774941A (zh) * | 2009-01-13 | 2010-07-14 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 2-酰基氨基-3-联苯基丙酸的制备及拆分方法 |
| CN101555211B (zh) * | 2009-05-13 | 2012-01-25 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 2-酰基氨基-3-联苯基丙酸的化学合成方法 |
-
2010
- 2010-03-23 RU RU2012116208/04A patent/RU2534619C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-03-23 WO PCT/CN2010/071243 patent/WO2011035569A1/en not_active Ceased
- 2010-03-23 BR BR112012006406A patent/BR112012006406A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-03-23 AU AU2010297892A patent/AU2010297892B2/en not_active Ceased
- 2010-03-23 EP EP10818263.5A patent/EP2480523B1/en active Active
- 2010-03-23 IN IN1968DEN2012 patent/IN2012DN01968A/en unknown
- 2010-03-23 CN CN201080042243.1A patent/CN102639486B/zh active Active
- 2010-03-23 KR KR1020167036201A patent/KR101821090B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-23 JP JP2012530106A patent/JP5894531B2/ja active Active
- 2010-03-23 KR KR1020127010180A patent/KR20120093227A/ko not_active Ceased
- 2010-03-23 CA CA2772681A patent/CA2772681C/en not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-01-08 US US14/990,832 patent/US20160115118A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2480523A4 (en) | 2013-06-26 |
| KR20120093227A (ko) | 2012-08-22 |
| EP2480523A1 (en) | 2012-08-01 |
| CA2772681A1 (en) | 2011-03-31 |
| KR20170002681A (ko) | 2017-01-06 |
| EP2480523B1 (en) | 2017-03-01 |
| CN102639486B (zh) | 2014-12-31 |
| JP2013505273A (ja) | 2013-02-14 |
| KR101821090B1 (ko) | 2018-01-22 |
| CN102639486A (zh) | 2012-08-15 |
| AU2010297892A1 (en) | 2012-03-22 |
| AU2010297892B2 (en) | 2014-02-06 |
| RU2534619C2 (ru) | 2014-11-27 |
| CA2772681C (en) | 2017-01-03 |
| WO2011035569A1 (en) | 2011-03-31 |
| US20160115118A1 (en) | 2016-04-28 |
| BR112012006406A2 (pt) | 2016-04-12 |
| JP5894531B2 (ja) | 2016-03-30 |
| IN2012DN01968A (ru) | 2015-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| CO6140053A2 (es) | Proceso para fabricar 2-amino-5-halobenzamidas 3-sustituidas | |
| AR083213A1 (es) | Proceso de preparacion de derivados pirimidinicos, compuestos intermediarios y proceso para prepararlos | |
| RU2010144823A (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| RU2008145102A (ru) | Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р | |
| CY1107008T1 (el) | Παραγωγο βενζιμιδαζολης και χρηση ως ανταγωνιστου υποδοχεα aii | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2016110024A (ru) | Некоторые химические соединения, композиции и способы | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| JP2013505273A5 (ru) | ||
| EA201070437A2 (ru) | Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина) | |
| RU2011103997A (ru) | Способ получения производных r-бета-аминофенилмасляной кислоты | |
| EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
| RU2014126341A (ru) | СОЕДИНЕНИЯ ТИЕНИЛ[3, 2-d]ПИРИМИДИН-4-ОН, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| ES2655265T3 (es) | Procedimiento de preparación de bifenilanilidas sustituidas | |
| BRPI0506927A (pt) | compostos orgánicos | |
| RU2008136892A (ru) | Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| RU2011120822A (ru) | Способ получения замещенных фенилаланинов | |
| RU2016142315A (ru) | Способ получения левотироксина и его солей | |
| RU2014111392A (ru) | 1-АРИЛПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-3-КАРБОКСАМИДЫ С НЕЙРОПСИХОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| EA200700767A1 (ru) | Способ получения пиразолов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180324 |