RU2012120100A - Способ получения связующего для волокон и отверждающееся связующее для волокон - Google Patents
Способ получения связующего для волокон и отверждающееся связующее для волокон Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012120100A RU2012120100A RU2012120100/04A RU2012120100A RU2012120100A RU 2012120100 A RU2012120100 A RU 2012120100A RU 2012120100/04 A RU2012120100/04 A RU 2012120100/04A RU 2012120100 A RU2012120100 A RU 2012120100A RU 2012120100 A RU2012120100 A RU 2012120100A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- binder
- acrylate
- acid
- butyl acrylate
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 claims abstract 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims abstract 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims abstract 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract 4
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract 3
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 8
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 claims 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002748 Basalt fiber Polymers 0.000 claims 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
- C08F222/08—Maleic anhydride with vinyl aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L35/06—Copolymers with vinyl aromatic monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
1. Способ получения полимерного связующего для пропитки волокон, отличающийся тем, что он содержит стадии:{a} получение частично ацеталированного полигидроксиполимера, предпочтительно поливинилового спирта, предпочтительно со степенью ацеталирования 18-22%, предпочтительно реакцией ацеталирования полигидроксиполимера, как поливиниловый спирт, с альдегидом, предпочтительно выбранным из группы, состоящей из ацетальдегида, пропиональдегида и бутиральдегида, предпочтительно в присутствии катализатора ацеталирования, предпочтительно неорганической кислоты, предпочтительно выбранной из группы, состоящей из серной кислоты, фосфорной кислоты и соляной кислоты, причем реакция предпочтительно продолжается до 4-5 ч, предпочтительно при температуре от 40°C до 70°C;{b} получение тройного сополимера(b1) винилароматического мономера, предпочтительно стирола,(b2) соединения, содержащего карбоксильную группу, предпочтительно ненасыщенной дикарбоновой кислоты или ее ангидрида, более предпочтительно малеинового ангидрида;(b3) акрилового соединения, выбранного из группы, состоящей из изобутилакрилата, изопентилакрилата, пентилакрилата, N-изопропилакриламида и бутилакрилата, предпочтительно бутилакрилата;взятых предпочтительно в мольном отношении (b1):(b2):(b3) от 1 до 3 молей (b2) (соединение, содержащее карбоксильную группу, такое, как малеиновый ангидрид) и от 0,5 до 1 моля (b3) (акриловое соединение, как бутилакрилат), на один моль (b1) (винилароматический мономер, как стирол), предпочтительно фунционализированного по реакции с соединениями, содержащими гидроксильные группы, предпочтительно полиолами или гидроксиламинами, предпочти�
Claims (7)
1. Способ получения полимерного связующего для пропитки волокон, отличающийся тем, что он содержит стадии:
{a} получение частично ацеталированного полигидроксиполимера, предпочтительно поливинилового спирта, предпочтительно со степенью ацеталирования 18-22%, предпочтительно реакцией ацеталирования полигидроксиполимера, как поливиниловый спирт, с альдегидом, предпочтительно выбранным из группы, состоящей из ацетальдегида, пропиональдегида и бутиральдегида, предпочтительно в присутствии катализатора ацеталирования, предпочтительно неорганической кислоты, предпочтительно выбранной из группы, состоящей из серной кислоты, фосфорной кислоты и соляной кислоты, причем реакция предпочтительно продолжается до 4-5 ч, предпочтительно при температуре от 40°C до 70°C;
{b} получение тройного сополимера
(b1) винилароматического мономера, предпочтительно стирола,
(b2) соединения, содержащего карбоксильную группу, предпочтительно ненасыщенной дикарбоновой кислоты или ее ангидрида, более предпочтительно малеинового ангидрида;
(b3) акрилового соединения, выбранного из группы, состоящей из изобутилакрилата, изопентилакрилата, пентилакрилата, N-изопропилакриламида и бутилакрилата, предпочтительно бутилакрилата;
взятых предпочтительно в мольном отношении (b1):(b2):(b3) от 1 до 3 молей (b2) (соединение, содержащее карбоксильную группу, такое, как малеиновый ангидрид) и от 0,5 до 1 моля (b3) (акриловое соединение, как бутилакрилат), на один моль (b1) (винилароматический мономер, как стирол), предпочтительно фунционализированного по реакции с соединениями, содержащими гидроксильные группы, предпочтительно полиолами или гидроксиламинами, предпочтительно при комнатной температуре, предпочтительно до достижения вязкости максимум 50 сек, измеренной на чашечном вискозиметре с диаметром сопла 8 мм, согласно ISO 2431/ASTM D5125;
{c} получение сополимера акриловой кислоты и акрилонитрила, предпочтительно радикальной сополимеризацией, предпочтительно при мольном отношении акриловая кислота:акрилонитрил 2:1;
{d} с последующим соединением, при перемешивании, заданных количеств ранее полученных полимеров; факультативно добавляя добавки в образованную так смесь и продолжая перемешивание 30 минут,
при этом полученное в результате отверждающееся связующее является водным раствором и предпочтительно имеет цвет от красновато-желтоватого до красновато-коричневого и pH предпочтительно в диапазоне 5-7.
2. Отверждающееся связующее для пропитки минеральных волокон, отличающееся тем, что оно содержит:
{a} до 20 весовых частей частично ацеталированного полигидроксиполимера, предпочтительно поливинилового спирта, предпочтительно частично ацеталированного, например, альдегидом, предпочтительно выбранным из группы, состоящей из ацетальдегида, пропиональдегида и бутиральдегида, предпочтительно имеющего степень ацеталирования от 18 до 22%;
{b} до 100 весовых частей тройного сополимера
(b1) винилароматического мономера, предпочтительно стирола,
(b2) соединения, содержащего карбоксильные группы, предпочтительно ненасыщенной дикарбоновой кислоты или ее ангидридов, более предпочтительно малеинового ангидрида;
(b3) акрилового соединения, выбранного из группы, состоящей из изобутилакрилата, изопентилакрилата, пентилакрилата, N-изопропилакриламида и бутилакрилата, предпочтительно бутилакрилата;
предпочтительно функционализованного по реакции с соединениями, содержащими гидроксильные группы, такими, как полиолы или гидроксиламины;
{c} до 80 вес.% сополимера акриловой кислоты и акрилонитрила;
{e} воду до содержания твердых веществ от 35% до 40%,
{f} и от 1 до 3 вес.%, в расчете на содержание твердых веществ, пластификатора и/или до максимум 1%, в расчете на содержание твердых веществ, стабилизатора,
причем указанное отверждающееся связующее имеет вид водного раствора и предпочтительно имеет цвет от красновато-желтоватого до красновато-коричневого и предпочтительно имеет pH от 5 до 7 и вязкость от 8 до 144 сек, измеренную на чашечном вискозиметре с диаметром сопла 8 мм, согласно ISO 2431/ASTM D5125.
3. Связующее для пропитки минеральных волокон по п.2, отличающееся, кроме того, тем, что оно содержит огнезащитные добавки.
4. Связующее для пропитки минеральных волокон по п.3, причем указанные огнезащитные добавки выбраны из группы, состоящей из мочевины, меламина, дициандиамида, карбоната натрия, солей борной кислоты, соединений, содержащих сурьму, и их производных, и из агентов выделения воды, предпочтительно оксида алюминия, тригидрата или гидроксида магния.
5. Связующее для пропитки минеральных волокон по любому из предыдущих пунктов, отличающееся, кроме того, тем, что оно содержит до 1% наночастиц диоксида титана.
6. Применение связующего по любому из пп.2-5 или полученного способом по п.1 для пропитки минеральных волокон, предпочтительно стекловолокон или базальтовых волокон.
7. Минеральные волокна, связанные отвержденным связующим по любому из пп.2-5.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA200900830A RO126206B1 (ro) | 2009-10-16 | 2009-10-16 | Liant polimeric pentru impregnarea fibrelor minerale, procedeu de obţinere şi utilizarea acestuia |
| ROA200900830 | 2009-10-16 | ||
| ROA201000641 | 2010-07-23 | ||
| ROA201000641A RO127751A2 (ro) | 2010-07-23 | 2010-07-23 | Procedeu de obţinere a unui liant pentru fibre şi liant reticulabil pentru fibre |
| PCT/RO2010/000015 WO2011112111A1 (en) | 2009-10-16 | 2010-10-07 | Process for obtaining a binder for fibers and curable binder for fibers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012120100A true RU2012120100A (ru) | 2013-11-27 |
| RU2537290C2 RU2537290C2 (ru) | 2014-12-27 |
Family
ID=44351865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012120100/04A RU2537290C2 (ru) | 2009-10-16 | 2010-10-07 | Способ получения связующего для волокон и отверждающееся связующее для волокон |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2488558B1 (ru) |
| DK (1) | DK2488558T3 (ru) |
| ES (1) | ES2535309T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20150421T1 (ru) |
| PL (1) | PL2488558T3 (ru) |
| RU (1) | RU2537290C2 (ru) |
| SI (1) | SI2488558T1 (ru) |
| UA (1) | UA106772C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011112111A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2999719B1 (en) * | 2013-05-21 | 2020-07-29 | Sun Chemical Corporation | Acetalized polyvinyl alcohol barrier coatings |
| RU2660865C1 (ru) * | 2017-05-19 | 2018-07-10 | Публичное акционерное общество Научно-производственное объединение "Искра" | Способ получения поверхностно-активированного волокнистого углеродного материала |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1239134A1 (ru) * | 1983-03-30 | 1986-06-23 | Хмельницкий Технологический Институт Бытового Обслуживания | Композици уплотнительного материала |
| US5354803A (en) | 1993-03-29 | 1994-10-11 | Sequa Chemicals, Inc. | Polyvinyl alcohol graft copolymer nonwoven binder emulsion |
| US5498658A (en) * | 1994-11-17 | 1996-03-12 | The B. F. Goodrich Company | Formaldehyde-free latex for use as a binder or coating |
| NL1008041C2 (nl) | 1998-01-16 | 1999-07-19 | Tidis B V I O | Toepassing van een wateroplosbaar bindmiddelsysteem voor de productie van glas- of steenwol. |
| EP1164163A1 (en) | 2000-06-16 | 2001-12-19 | Rockwool International A/S | Binder for mineral wool products |
| US6642299B2 (en) * | 2000-12-22 | 2003-11-04 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Urea-formaldehyde resin binders containing styrene acrylates and acrylic copolymers |
| DE102004053312A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Polyvinylacetale mit ungesättigten Acetaleinheiten |
-
2010
- 2010-10-07 UA UAA201205941A patent/UA106772C2/ru unknown
- 2010-10-07 PL PL10840224T patent/PL2488558T3/pl unknown
- 2010-10-07 DK DK10840224.9T patent/DK2488558T3/da active
- 2010-10-07 HR HRP20150421TT patent/HRP20150421T1/hr unknown
- 2010-10-07 SI SI201030917T patent/SI2488558T1/sl unknown
- 2010-10-07 WO PCT/RO2010/000015 patent/WO2011112111A1/en not_active Ceased
- 2010-10-07 EP EP10840224.9A patent/EP2488558B1/en not_active Not-in-force
- 2010-10-07 RU RU2012120100/04A patent/RU2537290C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-10-07 ES ES10840224.9T patent/ES2535309T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HRP20150421T1 (hr) | 2015-07-03 |
| SI2488558T1 (sl) | 2015-05-29 |
| WO2011112111A1 (en) | 2011-09-15 |
| UA106772C2 (ru) | 2014-10-10 |
| ES2535309T3 (es) | 2015-05-07 |
| RU2537290C2 (ru) | 2014-12-27 |
| EP2488558A1 (en) | 2012-08-22 |
| PL2488558T3 (pl) | 2015-06-30 |
| DK2488558T3 (da) | 2015-04-27 |
| EP2488558B1 (en) | 2015-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6110678B2 (ja) | ヒドロキシメチル基含有ビニルアルコール系重合体 | |
| JP6403019B2 (ja) | 変性ポリビニルアルコールを含む水性組成物及び変性ポリビニルアルコールの成形体 | |
| JP5463348B2 (ja) | 新規なポリビニルアルコール系重合体およびその製造方法 | |
| RU2015135356A (ru) | Уплотненная связующим ткань, способ ее производства и ее использование | |
| JP2015034262A (ja) | 変性ビニルアルコール系重合体 | |
| RU2012120100A (ru) | Способ получения связующего для волокон и отверждающееся связующее для волокон | |
| JP6282059B2 (ja) | ポリビニルアルコール系樹脂組成物 | |
| JP2009062434A (ja) | 側鎖に１，２−ジオール構造を有するポリビニルアルコール系樹脂の製造方法 | |
| TW201833147A (zh) | 改質高分子多元醇之製造方法 | |
| CA1226998A (en) | Binders for building adhesives, troweling compounds and plasters, based on halogen-free emulsion copolymers of monoolefinically unsaturated carboxylates | |
| EP2767560A1 (en) | Alkyl-modified vinyl alcohol polymer solution | |
| JP5501345B2 (ja) | 水性接着剤 | |
| JP6207921B2 (ja) | ビニルアセタール系重合体 | |
| JP2016050241A (ja) | ビニルアルコール系共重合体および成形物 | |
| JP5501913B2 (ja) | ブロック共重合体の製法 | |
| JP2014169370A (ja) | 水性エマルジョン接着剤 | |
| TW201400510A (zh) | 聚乙烯醇及其製法 | |
| JP2015034263A (ja) | 水性エマルジョン組成物及び乳化重合用安定剤 | |
| JP4920443B2 (ja) | 耐水性組成物 | |
| JP2013224384A (ja) | ポリビニルアセタール系樹脂の製造方法 | |
| AU2022301328A1 (en) | N-vinyllactam-containing polymers for papermaking | |
| JP2003171417A (ja) | 耐水性ポリビニルアルコール系共重合体およびそれを用いて得られる合成樹脂エマルジョン | |
| JP5886133B2 (ja) | ビニルアルコール系重合体及びこれを含む水溶液 | |
| JP6193723B2 (ja) | 主鎖に１，２，３−トリオール基を有するポリビニルアルコール系樹脂およびその製造方法 | |
| TWI496792B (zh) | 作為製備聚乙酸乙烯酯及其共聚物之乳化劑之經改質聚乙烯醇以及製備聚乙酸乙烯酯及其共聚物乳液之方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20160118 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161008 |