RU2012121861A - Способы изготовления этанола из уксусной кислоты - Google Patents
Способы изготовления этанола из уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012121861A RU2012121861A RU2012121861/04A RU2012121861A RU2012121861A RU 2012121861 A RU2012121861 A RU 2012121861A RU 2012121861/04 A RU2012121861/04 A RU 2012121861/04A RU 2012121861 A RU2012121861 A RU 2012121861A RU 2012121861 A RU2012121861 A RU 2012121861A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- palladium
- group
- platinum
- ruthenium
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 38
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 32
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 31
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 31
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 12
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims abstract 12
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 9
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 7
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 7
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 5
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims abstract 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims abstract 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
- B01J23/622—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead
- B01J23/626—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead with tin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/656—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/6567—Rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0207—Pretreatment of the support
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/16—Clays or other mineral silicates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения этанола, включающий гидрирование уксусной кислоты в присутствии катализатора, включающего:первый металл, выбранный из группы, состоящей из меди, железа, рутения, кобальта, никеля, родия, палладия, осмия, индия, платины, титана, цинка, хрома, рения, молибдена и вольфрама;второй металл, выбранный из группы, состоящей из меди, железа, рутения, молибдена, олова, хрома, кобальта, ванадия, вольфрама, палладия, платины, лантана, церия, марганца, рения, золота и никеля, при том условии, что второй металл отличается от первого металла, где содержание первого металла составляет от 0,1 до 10% масс., предпочтительно от 0,1 до 5% масс., и содержание второго металла составляет от 0,1 до 20% масс., предпочтительно от 0,1 до 10% масс. в расчете на полную массу катализатора;подложку, ипо меньшей мере, один модификатор подложки, выбранный из группы, состоящей из (i) оксидов щелочноземельных металлов, (ii) оксидов щелочных металлов, (iii) метасиликатов щелочноземельных металлов, (iv) метасиликатов щелочных металлов, (v) оксидов металлов группы IIB, (vi) метасиликатов металлов группы IIB, (vii) оксидов металлов группы IIB, (viii) метасиликатов металлов группы IIIB и их смеси.2. Способ по п.1, в котором подложка выбрана из группы, включающей диоксид кремния, диоксид кремния/оксид алюминия, метасиликат кальция, пирогенный диоксид кремния, высокочистый диоксид кремния, оксид железа, оксид алюминия, диоксид титана, диоксид циркония, оксид магния, углерод, графит, имеющий высокую удельную поверхность графитизированный углерод, активированный углеродные материалы и их смеси.3. Способ по п.1, в котором, по меньшей мере, один модификатор подложки выбирают из группы, вк�
Claims (15)
1. Способ получения этанола, включающий гидрирование уксусной кислоты в присутствии катализатора, включающего:
первый металл, выбранный из группы, состоящей из меди, железа, рутения, кобальта, никеля, родия, палладия, осмия, индия, платины, титана, цинка, хрома, рения, молибдена и вольфрама;
второй металл, выбранный из группы, состоящей из меди, железа, рутения, молибдена, олова, хрома, кобальта, ванадия, вольфрама, палладия, платины, лантана, церия, марганца, рения, золота и никеля, при том условии, что второй металл отличается от первого металла, где содержание первого металла составляет от 0,1 до 10% масс., предпочтительно от 0,1 до 5% масс., и содержание второго металла составляет от 0,1 до 20% масс., предпочтительно от 0,1 до 10% масс. в расчете на полную массу катализатора;
подложку, и
по меньшей мере, один модификатор подложки, выбранный из группы, состоящей из (i) оксидов щелочноземельных металлов, (ii) оксидов щелочных металлов, (iii) метасиликатов щелочноземельных металлов, (iv) метасиликатов щелочных металлов, (v) оксидов металлов группы IIB, (vi) метасиликатов металлов группы IIB, (vii) оксидов металлов группы IIB, (viii) метасиликатов металлов группы IIIB и их смеси.
2. Способ по п.1, в котором подложка выбрана из группы, включающей диоксид кремния, диоксид кремния/оксид алюминия, метасиликат кальция, пирогенный диоксид кремния, высокочистый диоксид кремния, оксид железа, оксид алюминия, диоксид титана, диоксид циркония, оксид магния, углерод, графит, имеющий высокую удельную поверхность графитизированный углерод, активированный углеродные материалы и их смеси.
3. Способ по п.1, в котором, по меньшей мере, один модификатор подложки выбирают из группы, включающей оксиды и метасиликаты натрия, калия, магния, кальция, скандия, иттрия и цинка.
4. Способ по п.1, в котором, по меньшей мере, один модификатор подложки присутствует в количестве от 0,1% масс. до 50% масс. в расчете на полную массу катализатора.
5. Способ по п.1, в котором подложка присутствует в количестве от 25% масс. до 99% масс. в расчете на полную массу катализатора.
6. Способ по п.1, в котором подложка содержит менее чем 1% масс. алюминия в расчете на полную массу катализатора.
7. Способ по п.1, в котором первый металл представляет собой платину и второй металл представляет собой олово, и, кроме того, в котором молярное соотношение платины и олова составляет от 0,4:0,6 до 0,6:0,4.
8. Способ по п.1, в котором первый металл представляет собой палладий и второй металл представляет собой рений, и, кроме того, в котором молярное соотношение рения и палладия составляет от 0,7:0,3 до 0,85:0,15.
9. Способ по п.1, в котором катализатор дополнительно включает третий металл, отличный от первого и второго металлов, где третий металл выбирают из группы, состоящей из кобальта, палладия, рутения, меди, цинка, платины, олова, и рения, и он предпочтительно присутствует в количестве от 0,05 до 4% масс. в расчете на полную массу катализатора.
10. Способ по п.1, в котором уксусную кислоту получают из источника угля, источника природного газа или источника биомассы.
11. Способ по п.1, дополнительно включающий дегидратацию этанола, полученного во время гидрирования, для производства этилена.
12. Способ по п.1, в котором гидрирование осуществляют в паровой фазе при температуре от 125°C до 350°C и давлении от 10 кПа до 3000 кПа, и молярное соотношение водорода и уксусной кислоты составляет более чем 4:1.
13. Способ по п.1, дополнительно включающий непрерывное удаление неочищенного этанольного продукта, полученного гидрированием уксусной кислоты, в котором неочищенный этанольный продукт включает:
(a) этанол в количестве от 15 до 70% масс.;
(b) уксусную кислоту в количестве от 0 до 80% масс.;
(c) воду в количестве от 5 до 30% масс.; и
(d) любые другие соединения в количестве менее чем 10% масс.,
где все массовые процентные соотношения приведены в расчете на полную массу неочищенного этанольного продукта.
14. Способ по п.1, в котором первый металл и второй металл выбирают, чтобы составить катализатор, включающий сочетание металлов, выбранное из группы, включающей сочетание медь/хром, медь/ванадий, медь/вольфрам, медь/цинк, никель/золото, никель/рений, никель/ванадий, никель/вольфрам, палладий/кобальт, палладий/хром, палладий/медь, палладий/железо, палладий/лантан, палладий/молибден, палладий/никель, палладий/рений, палладий/олово, палладий/ванадий, палладий/вольфрам, платина/кобальт, платина/хром, платина/медь, платина/железо, платина/молибден, платина/олово, рений/медь, рений/никель, рутений/кобальт, рутений/хром, рутений/медь, рутений/железо, рутений/лантан, рутений/молибден, рутений/никель и рутений/олово.
15. Способ по п.1, в котором катализатор может включать третий металл, и в котором первый металл, второй металл и третий металл выбирают так, чтобы составить катализатор, включающий сочетание металлов, выбранное из группы, состоящей из платины/олова/кобальта, платины/олова/рения, платины/олова/рутения и платины/олова/палладия.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/588,727 | 2009-10-26 | ||
| US12/588,727 US8309772B2 (en) | 2008-07-31 | 2009-10-26 | Tunable catalyst gas phase hydrogenation of carboxylic acids |
| PCT/US2010/022947 WO2011053365A1 (en) | 2009-10-26 | 2010-02-02 | Processes for making ethanol from acetic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012121861A true RU2012121861A (ru) | 2013-12-10 |
Family
ID=46506678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012121861/04A RU2012121861A (ru) | 2009-10-26 | 2010-02-02 | Способы изготовления этанола из уксусной кислоты |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2493608A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013508362A (ru) |
| CN (1) | CN102271805B (ru) |
| AU (1) | AU2010313767A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012009825A2 (ru) |
| CA (1) | CA2777754A1 (ru) |
| IL (1) | IL219398A0 (ru) |
| MX (1) | MX2012004837A (ru) |
| RU (1) | RU2012121861A (ru) |
| WO (1) | WO2011053365A1 (ru) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8546622B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-10-01 | Celanese International Corporation | Process for making ethanol from acetic acid using acidic catalysts |
| US8309773B2 (en) * | 2010-02-02 | 2012-11-13 | Calanese International Corporation | Process for recovering ethanol |
| US8501652B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-08-06 | Celanese International Corporation | Catalysts for making ethanol from acetic acid |
| US8932372B2 (en) | 2010-02-02 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed |
| US8858659B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-10-14 | Celanese International Corporation | Processes for producing denatured ethanol |
| US8222466B2 (en) * | 2010-02-02 | 2012-07-17 | Celanese International Corporation | Process for producing a water stream from ethanol production |
| US8575403B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-11-05 | Celanese International Corporation | Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process |
| WO2011097220A2 (en) * | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using an extractive distillation column |
| WO2011097193A2 (en) * | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Celanese International Corporation | Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process |
| EP2531468B1 (en) * | 2010-02-02 | 2016-05-11 | Celanese International Corporation | Process for purifying ethanol |
| US8541633B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-09-24 | Celanese International Corporation | Processes for producing anhydrous ethanol compositions |
| EP2531291A1 (en) * | 2010-02-02 | 2012-12-12 | Celanese International Corporation | Preparation and use of a catalyst for producing ethanol comprising a crystalline support modifier |
| US8552224B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-10-08 | Celanese International Corporation | Processes for maximizing ethanol formation in the hydrogenation of acetic acid |
| US8569551B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-10-29 | Celanese International Corporation | Alcohol production process integrating acetic acid feed stream comprising water from carbonylation process |
| US8680342B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Process for recovering alcohol produced by hydrogenating an acetic acid feed stream comprising water |
| US9272970B2 (en) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US8846988B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-09-30 | Celanese International Corporation | Liquid esterification for the production of alcohols |
| US9024082B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Using a dilute acid stream as an extractive agent |
| US8907141B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-12-09 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid |
| US8884081B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-11-11 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing acetic acid and alcohol |
| WO2012149137A1 (en) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Celanese International Corporation | Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed |
| US8933278B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol and reducing acetic acid concentration |
| US9000233B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal |
| US9073816B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-07-07 | Celanese International Corporation | Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes |
| US8927787B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process for controlling a reboiler during alcohol recovery and reduced ester formation |
| US9024084B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Reduced energy alcohol separation process having controlled pressure |
| US9000232B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Extractive distillation of crude alcohol product |
| US9024085B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process to reduce ethanol recycled to hydrogenation reactor |
| US8927788B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with reduced water from overhead of acid column |
| US8895786B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-25 | Celanese International Corporation | Processes for increasing alcohol production |
| US8877987B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-04 | Celanese International Corportation | Process for producing anhydrous ethanol using extractive distillation column |
| WO2013052839A1 (en) | 2011-10-05 | 2013-04-11 | Bose Rathindra N | Efficient processes for large scale preparation of phosphaplatins antitumor agents |
| US8637715B2 (en) * | 2011-12-21 | 2014-01-28 | Celanese International Corporation | Catalysts comprising secondary noble metals and process for producing ethanol |
| US9233899B2 (en) | 2011-12-22 | 2016-01-12 | Celanese International Corporation | Hydrogenation catalysts having an amorphous support |
| CN103282333A (zh) * | 2011-12-22 | 2013-09-04 | 国际人造丝公司 | 使用具有无定形载体的加氢催化剂的乙醇方法 |
| US8907142B2 (en) | 2011-12-29 | 2014-12-09 | Celanese International Corporation | Process for promoting catalyst activity for ethyl acetate conversion |
| US8455702B1 (en) | 2011-12-29 | 2013-06-04 | Celanese International Corporation | Cobalt and tin catalysts for producing ethanol |
| US9079172B2 (en) | 2012-03-13 | 2015-07-14 | Celanese International Corporation | Promoters for cobalt-tin catalysts for reducing alkanoic acids |
| US9333496B2 (en) | 2012-02-29 | 2016-05-10 | Celanese International Corporation | Cobalt/tin catalyst for producing ethanol |
| CN103282334B (zh) * | 2011-12-30 | 2015-11-25 | 国际人造丝公司 | 用于从加氢方法进行乙醇生产和回收的压力驱动蒸馏 |
| US8975200B2 (en) * | 2012-01-06 | 2015-03-10 | Celanese International Corporation | Hydrogenation catalysts with cobalt-modified supports |
| CN103874545B (zh) * | 2012-01-06 | 2016-08-24 | 国际人造丝公司 | 利用由多金属氧酸盐前体制备的加氢催化剂生产乙醇的方法 |
| US9051235B2 (en) | 2012-02-07 | 2015-06-09 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a molar excess of hydrogen |
| US9050585B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-06-09 | Celanese International Corporation | Chemisorption of ethyl acetate during hydrogenation of acetic acid to ethanol |
| US8927786B2 (en) * | 2012-03-13 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Ethanol manufacturing process over catalyst having improved radial crush strength |
| US9073042B2 (en) | 2012-03-14 | 2015-07-07 | Celanese International Corporation | Acetic acid hydrogenation over a group VIII metal calcined catalyst having a secondary promoter |
| US8975452B2 (en) | 2012-03-28 | 2015-03-10 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol by hydrocarbon oxidation and hydrogenation or hydration |
| CN103787827B (zh) * | 2012-10-31 | 2015-10-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 羧酸选择加氢制备醇的方法 |
| CN103787828B (zh) * | 2012-10-31 | 2015-10-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种应用钴硼催化剂将羧酸气相加氢制备醇的方法 |
| CN103170352B (zh) * | 2013-03-28 | 2015-01-14 | 湖南长岭石化科技开发有限公司 | 一种乙酸仲丁酯加氢催化剂及其制备方法和应用 |
| CN104117354A (zh) * | 2013-04-26 | 2014-10-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 有机酸水相低温选择性加氢制备一元醇或二元醇的方法 |
| CN103433039B (zh) * | 2013-09-11 | 2015-11-11 | 神华集团有限责任公司 | 一种醋酸酯加氢催化剂的制备方法 |
| CN108358752A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-08-03 | 肖锦 | 一种乙酸加氢制乙醇的方法 |
| CN112469683A (zh) | 2018-07-23 | 2021-03-09 | 三菱化学株式会社 | 醇的制造方法和催化剂 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2882244A (en) | 1953-12-24 | 1959-04-14 | Union Carbide Corp | Molecular sieve adsorbents |
| US3130007A (en) | 1961-05-12 | 1964-04-21 | Union Carbide Corp | Crystalline zeolite y |
| US4398039A (en) * | 1981-05-18 | 1983-08-09 | The Standard Oil Company | Hydrogenation of carboxylic acids |
| GB8509530D0 (en) | 1985-04-13 | 1985-05-15 | Bp Chem Int Ltd | Hydrogenation of carboxylic acids |
| GB8707595D0 (en) | 1987-03-31 | 1987-05-07 | British Petroleum Co Plc | Chemical process |
| US5149680A (en) | 1987-03-31 | 1992-09-22 | The British Petroleum Company P.L.C. | Platinum group metal alloy catalysts for hydrogenation of carboxylic acids and their anhydrides to alcohols and/or esters |
| US5243095A (en) * | 1992-04-24 | 1993-09-07 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process for using said catalyst |
| US5821111A (en) | 1994-03-31 | 1998-10-13 | Bioengineering Resources, Inc. | Bioconversion of waste biomass to useful products |
| USRE35377E (en) | 1993-05-27 | 1996-11-12 | Steinberg; Meyer | Process and apparatus for the production of methanol from condensed carbonaceous material |
| US5977010A (en) * | 1995-06-15 | 1999-11-02 | Engelhard Corporation | Shaped hydrogenation catalyst and processes for their preparation and use |
| US6657078B2 (en) | 2001-02-07 | 2003-12-02 | Celanese International Corporation | Low energy carbonylation process |
| US6685754B2 (en) | 2001-03-06 | 2004-02-03 | Alchemix Corporation | Method for the production of hydrogen-containing gaseous mixtures |
| CN100537503C (zh) * | 2007-05-31 | 2009-09-09 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种甘油加氢制备正丙醇的方法 |
| US7608744B1 (en) * | 2008-07-31 | 2009-10-27 | Celanese International Corporation | Ethanol production from acetic acid utilizing a cobalt catalyst |
-
2010
- 2010-02-02 RU RU2012121861/04A patent/RU2012121861A/ru unknown
- 2010-02-02 JP JP2012535196A patent/JP2013508362A/ja active Pending
- 2010-02-02 MX MX2012004837A patent/MX2012004837A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-02-02 WO PCT/US2010/022947 patent/WO2011053365A1/en not_active Ceased
- 2010-02-02 BR BR112012009825A patent/BR112012009825A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-02-02 CN CN201080003929.XA patent/CN102271805B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-02 EP EP10703399A patent/EP2493608A1/en not_active Withdrawn
- 2010-02-02 AU AU2010313767A patent/AU2010313767A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-02 CA CA2777754A patent/CA2777754A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-04-24 IL IL219398A patent/IL219398A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102271805A (zh) | 2011-12-07 |
| IL219398A0 (en) | 2012-06-28 |
| EP2493608A1 (en) | 2012-09-05 |
| CN102271805B (zh) | 2014-07-09 |
| AU2010313767A2 (en) | 2012-07-26 |
| HK1163589A1 (en) | 2012-09-14 |
| MX2012004837A (es) | 2012-05-29 |
| JP2013508362A (ja) | 2013-03-07 |
| AU2010313767A1 (en) | 2012-05-17 |
| BR112012009825A2 (pt) | 2016-10-18 |
| WO2011053365A1 (en) | 2011-05-05 |
| CA2777754A1 (en) | 2011-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012121861A (ru) | Способы изготовления этанола из уксусной кислоты | |
| JP5149796B2 (ja) | プロセス | |
| Xiao et al. | Conversion of highly concentrated cellulose to 1, 2-propanediol and ethylene glycol over highly efficient CuCr catalysts | |
| RU2012137264A (ru) | Изготовление и применение катализатора для получения этанола, содержащего кристаллический модификатор носителя | |
| CN101733104B (zh) | 含二氧化碳合成气进行甲烷化的催化剂及制法和应用 | |
| CN101386564B (zh) | 一种氢气和二氧化碳合成甲醇的工艺方法 | |
| Bienholz et al. | Selective hydrogenolysis of glycerol over copper catalysts both in liquid and vapour phase: Correlation between the copper surface area and the catalyst's activity | |
| Romero-Sarria et al. | Hydrogen production by steam reforming of ethanol: Study of mixed oxide catalysts Ce2Zr1. 5Me0. 5O8: Comparison of Ni/Co and effect of Rh | |
| US10065902B2 (en) | Butadiene production system and butadiene production method | |
| RU2011107272A (ru) | Производство этилена из уксусной кислоты с использованием способа с двойной реакционной зоной | |
| KR101951985B1 (ko) | 산화 이중개질을 통한 메탄 공급원으로부터 메탄올의 효율적, 자기충족적 제조 | |
| CN107253937B (zh) | 一种γ-戊内酯的合成方法 | |
| JP2012001441A (ja) | エタノール製造方法、およびエタノール製造システム | |
| TW201109303A (en) | Acetic acid production by way of carbonylation with enhanced reaction and flashing | |
| JP2011529498A5 (ru) | ||
| TWI549749B (zh) | A catalyst composition for preparing o-phenylphenol and a process for preparing o-phenylphenol using the catalyst composition | |
| MY150274A (en) | Process for the production of 1,2-propanediol | |
| CN102649742A (zh) | 提高乙醇酸酯选择性的方法 | |
| JP2022045359A (ja) | 組み換え宿主細胞により産生された脂肪族アルコール組成物の下流処理 | |
| Bian et al. | Highly effective direct synthesis of DMC from CH3OH and CO2 using novel Cu–Ni/C bimetallic composite catalysts | |
| WO2022045327A1 (ja) | メタノールの製造方法 | |
| CN102451690A (zh) | 一种代用天然气的制备方法 | |
| CN101531574B (zh) | 一种制备3,4,5-三甲氧基甲苯的方法 | |
| CN109999832A (zh) | 用于二苯并呋喃加氢制备邻苯基苯酚的催化剂制备方法 | |
| JP5868178B2 (ja) | メタノールの製造方法 |