RU2012124266A - Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb) - Google Patents

Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb) Download PDF

Info

Publication number
RU2012124266A
RU2012124266A RU2012124266/04A RU2012124266A RU2012124266A RU 2012124266 A RU2012124266 A RU 2012124266A RU 2012124266/04 A RU2012124266/04 A RU 2012124266/04A RU 2012124266 A RU2012124266 A RU 2012124266A RU 2012124266 A RU2012124266 A RU 2012124266A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
linker
compound
alkyl
peg
Prior art date
Application number
RU2012124266/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2561718C2 (ru
Inventor
Андреас МЕЙЕР
Original Assignee
ДжиИ Хелткер АС
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДжиИ Хелткер АС filed Critical ДжиИ Хелткер АС
Publication of RU2012124266A publication Critical patent/RU2012124266A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2561718C2 publication Critical patent/RU2561718C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10Organic compounds
    • A61K49/101Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
    • A61K49/106Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10Organic compounds
    • A61K49/12Macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08Bridged systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes
    • C07F17/02Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10Organic compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Radiology & Medical Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)гдеX представляет собой алкил, C(Y)COOZ или линкер;Y представляет собой алкил, -PEG, -COOH, -PO(ОН), -H или линкер;R представляет собой алкил, -PEG, -N(алкил), -N(PEG), -O(алкил), -O(PEG), -NMe, -NH, -OMe, -OH, -H или линкер;Z представляет собой Mn(II) или -H,при условии, что две из присутствующих трех групп X представляют собой C(Y)COOZ,с дополнительным условием, что если Z представляет собой Mn(II), то две Z-содержащие группы Х имеют один общий Mn(II).2. Соединение по п.1, где Y представляет собой метил, -COOH, -РО(OH), -H или линкер.3. Соединение по п.2, где Y представляет собой -H или линкер.4. Соединение по п.1, где Z представляет собой Mn(II).5. Соединение по п.1, где R представляет собой метил, -NMe, -NH, -OMe, -OH или линкер.6. Соединение по п.1, где линкерная группировка выбрана из группы, включающейгде n означает целое число от 1 до 7.7. Соединение по п.1, имеющее формулу (II)8. Соединение по п.1, присоединенное к другой молекуле через указанный линкер.9. Соединение по п.8, где указанный другой атом представляет собой О, S, P или N, предпочтительно N.10. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой ароматическое кольцо, инозит или углевод, или любое их производное.11. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой природный или синтетический пептид, аминокислоту или их производные, полиамины и их производные, пептидомиметик, полипептид, белок, антитело, природный или синтетический полимер, дендример, наночастицу или липофильное соединение.12. Соединение по п.11, где указанная другая молекула представляет собой дендример.13. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве МР (магнитно-резонансного) контрастных агентов.14. Композиция, содержащая со

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
X представляет собой алкил, C(Y)2COOZ или линкер;
Y представляет собой алкил, -PEG, -COOH, -PO(ОН)2, -H или линкер;
R представляет собой алкил, -PEG, -N(алкил)2, -N(PEG)2, -O(алкил), -O(PEG), -NMe2, -NH2, -OMe, -OH, -H или линкер;
Z представляет собой Mn(II) или -H,
при условии, что две из присутствующих трех групп X представляют собой C(Y)2COOZ,
с дополнительным условием, что если Z представляет собой Mn(II), то две Z-содержащие группы Х имеют один общий Mn(II).
2. Соединение по п.1, где Y представляет собой метил, -COOH, -РО(OH)2, -H или линкер.
3. Соединение по п.2, где Y представляет собой -H или линкер.
4. Соединение по п.1, где Z представляет собой Mn(II).
5. Соединение по п.1, где R представляет собой метил, -NMe2, -NH2, -OMe, -OH или линкер.
6. Соединение по п.1, где линкерная группировка выбрана из группы, включающей
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
где n означает целое число от 1 до 7.
7. Соединение по п.1, имеющее формулу (II)
Figure 00000016
8. Соединение по п.1, присоединенное к другой молекуле через указанный линкер.
9. Соединение по п.8, где указанный другой атом представляет собой О, S, P или N, предпочтительно N.
10. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой ароматическое кольцо, инозит или углевод, или любое их производное.
11. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой природный или синтетический пептид, аминокислоту или их производные, полиамины и их производные, пептидомиметик, полипептид, белок, антитело, природный или синтетический полимер, дендример, наночастицу или липофильное соединение.
12. Соединение по п.11, где указанная другая молекула представляет собой дендример.
13. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве МР (магнитно-резонансного) контрастных агентов.
14. Композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 и по меньшей мере один физиологически переносимый носитель.
15. Композиция по п.14 для применения в качестве МР контрастной среды для МРВ (магнитно-резонансная визуализация).
16. Способ МР визуализации, при котором субъекту вводят композицию по п.14 или 15, и этого субъекта подвергают МР исследованию, при котором детектируют МР сигналы от субъекта или частей тела субъекта, в которых распределена композиция, и возможно формируют МР изображения и/или МР спектры из детектированных сигналов.
17. Применение соединения по любому из пп.1-11 в изготовлении диагностического агента для использования в качестве МР контрастной среды.
RU2012124266/04A 2009-12-18 2010-12-17 Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb) RU2561718C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO20093555A NO331773B1 (no) 2009-12-18 2009-12-18 Mangankelater, sammensetninger omfattende slike og anvendelse av disse som kontrastmidler for magnettomografi (MR)
NO20093555 2009-12-18
PCT/EP2010/070029 WO2011073371A1 (en) 2009-12-18 2010-12-17 Manganese chelates and their use as contrast agents in magnetic resonance imaging (mri)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012124266A true RU2012124266A (ru) 2014-01-27
RU2561718C2 RU2561718C2 (ru) 2015-09-10

Family

ID=43770529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012124266/04A RU2561718C2 (ru) 2009-12-18 2010-12-17 Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb)

Country Status (19)

Country Link
US (1) US9486544B2 (ru)
EP (1) EP2512524B1 (ru)
JP (1) JP5879268B2 (ru)
KR (1) KR101860160B1 (ru)
CN (1) CN102639152B (ru)
AU (1) AU2010332760B2 (ru)
BR (1) BR112012013761A2 (ru)
CA (1) CA2781228A1 (ru)
DK (1) DK2512524T3 (ru)
ES (1) ES2606165T3 (ru)
HR (1) HRP20161627T1 (ru)
HU (1) HUE032152T2 (ru)
LT (1) LT2512524T (ru)
MX (1) MX2012007041A (ru)
NO (1) NO331773B1 (ru)
PL (1) PL2512524T3 (ru)
PT (1) PT2512524T (ru)
RU (1) RU2561718C2 (ru)
WO (1) WO2011073371A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105142649A (zh) 2013-04-26 2015-12-09 法国加柏公司 造影剂配制品与有关制备方法
EP3101012A1 (en) 2015-06-04 2016-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft New gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging
US10568976B2 (en) 2015-11-26 2020-02-25 Debreceni Egyetem 3,6,9, 15-tetraaza-bicyclo [9.3.1 ]pentadeca-1(14), 11(15), 12-triene based compounds and their application as ligands of essential metal ion based MRI and 52MN based PET contrast agents
WO2017089848A1 (en) 2015-11-26 2017-06-01 Debreceni Egyetem New 2, 1 l -diaza-[3.3](2,6)pyridinophane compounds and their application as ligands of essential metal ion based mri contrast agents and 52mn based pet contrast agents
EP3380484A1 (en) 2015-11-26 2018-10-03 Debreceni Egyetem New 6-oxa-3,9, 15-triaza-bicyclo[9.3.1 ]pentadec a- 1 ( 14), 1 1 ( 15), 12-triene derivatives based compounds and their application as ligands of essential metal ion based mri and 52mn based pet contrast agents
GB201610738D0 (en) * 2016-06-20 2016-08-03 Ge Healthcare As Chelate compounds
ES2814555T3 (es) 2016-11-28 2021-03-29 Bayer Pharma AG Compuestos de quelato de gadolinio con alta relaxividad para usar en la obtención de imágenes por resonancia magnética
JP7258753B2 (ja) 2016-12-21 2023-04-17 ジーイー・ヘルスケア・アクスイェ・セルスカプ Mriイメージング剤として好適なテトラアザビシクロ大員環系マンガンキレート化合物
EP3728168B1 (en) * 2017-12-20 2022-03-30 General Electric Company Anionic chelate compounds
KR102934987B1 (ko) 2018-11-23 2026-03-09 바이엘 악티엔게젤샤프트 조영 매체의 제형 및 그의 제조 방법
CN111233982B (zh) * 2018-11-28 2023-03-03 深圳先进技术研究院 一种小分子蛋白质及其应用
LT4025259T (lt) 2019-09-03 2025-02-10 Ge Healthcare As Mangano chelato izomerai
CN114874214B (zh) * 2022-05-31 2023-03-21 南京航空航天大学 可偶联巯基的双功能大环螯合剂衍生物及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU608759B2 (en) 1986-08-04 1991-04-18 Amersham Health Salutar Inc NMR imaging with paramagnetic polyvalents metal salts of poly-(acid-alkylene-amido)-alkanes
DE3640708C2 (de) 1986-11-28 1995-05-18 Schering Ag Verbesserte metallhaltige Pharmazeutika
US5334371A (en) * 1988-07-20 1994-08-02 Schering Aktiengesellschaft Marcocyclic polyaza bicyclo compounds containing 5 or 6 membered rings, and method for MRI
HUT59014A (en) 1988-09-27 1992-04-28 Salutar Inc Process for producing diagnostic compositions comprising chelates
EP0570575B1 (en) * 1991-12-10 1997-12-10 The Dow Chemical Company Bicycloazamacrocyclophosphonic acid, conjugates, contrast agents and preparation
WO1994026313A1 (en) * 1993-05-06 1994-11-24 The Dow Chemical Company Bicyclopolyazamacrocyclocarboxylic acid complexes, their conjugates, processes for their preparation, and use as contrast agents
US5428139A (en) * 1991-12-10 1995-06-27 The Dow Chemical Company Bicyclopolyazamacrocyclophosphonic acid complexes for use as radiopharmaceuticals
DE69230970T2 (de) * 1991-12-10 2001-01-04 The Dow Chemical Co., Midland Bicylclische, polyazamakrocyclocarbonsäure-komplexe, konjugate, herstellung und verwendung als kontraststoffe
FR2836916B1 (fr) * 2002-03-05 2004-06-11 Guerbet Sa Oligomeres de chelates de gadolinium, leur application comme produits de contraste en imagerie par resonance magnetique et leurs intermediaires de synthese
FR2856689A1 (fr) * 2003-06-25 2004-12-31 Guerbet Sa Composes specifiques a forte relaxivite
WO2006080022A2 (en) * 2005-01-31 2006-08-03 Yeda Research And Development Co. Ltd. Mri contrast agents for diagnosis and prognosis of tumors

Also Published As

Publication number Publication date
US20120244081A1 (en) 2012-09-27
NO331773B1 (no) 2012-03-26
BR112012013761A2 (pt) 2016-04-26
MX2012007041A (es) 2012-07-20
LT2512524T (lt) 2016-12-12
CN102639152A (zh) 2012-08-15
JP2013514329A (ja) 2013-04-25
EP2512524A1 (en) 2012-10-24
NO20093555A1 (no) 2011-06-20
CN102639152B (zh) 2015-11-25
US9486544B2 (en) 2016-11-08
KR101860160B1 (ko) 2018-05-21
HUE032152T2 (en) 2017-09-28
DK2512524T3 (en) 2017-01-09
AU2010332760B2 (en) 2016-01-07
JP5879268B2 (ja) 2016-03-08
CA2781228A1 (en) 2011-06-23
HRP20161627T1 (hr) 2017-01-13
RU2561718C2 (ru) 2015-09-10
KR20120109505A (ko) 2012-10-08
AU2010332760A1 (en) 2012-06-07
EP2512524B1 (en) 2016-10-05
WO2011073371A1 (en) 2011-06-23
PT2512524T (pt) 2016-12-15
PL2512524T3 (pl) 2017-08-31
ES2606165T3 (es) 2017-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012124266A (ru) Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb)
JP2013514329A5 (ru)
US12173087B2 (en) Melanocortin 1 receptor ligands and methods of use
Langereis et al. Multivalent contrast agents based on gadolinium− diethylenetriaminepentaacetic acid-terminated poly (propylene imine) dendrimers for magnetic resonance imaging
Kaneshiro et al. Synthesis, characterization, and gene delivery of poly-L-lysine octa (3-aminopropyl) silsesquioxane dendrimers: nanoglobular drug carriers with precisely defined molecular architectures
Botta et al. Relaxivity enhancement in macromolecular and nanosized GdIII‐based MRI contrast agents
Xu et al. Preparation and preliminary evaluation of a biotin-targeted, lectin-targeted dendrimer-based probe for dual-modality magnetic resonance and fluorescence imaging
JP6896733B2 (ja) 二量体造影剤
AU2013303233C1 (en) Prostate specific antigen agents and methods of using same for prostate cancer imaging
JP2017532378A5 (ru)
JP2014527071A5 (ru)
CN103260652B (zh) 显示不依赖于浓度的响应性的cest系统
JP2012533560A5 (ru)
PT1931673E (pt) Compostos que compreendem cadeias de aminoálcoois e complexos metálicos para imagiologia médica
KR20170029430A (ko) Ph 반응성 중합체의 라이브러리 및 이의 나노프로브
JP2010523599A5 (ru)
JPWO2008010463A1 (ja) コンブレタスタチン類の高分子結合体
CN102196823A (zh) 纤维化疾病的成像剂
US20110171715A1 (en) Biocompatible polymer and magnetic nanoparticle with biocompatibility
RU2014123622A (ru) Терапевтические и/или диагностические наноносители, нацеленные на матриксные металлопротеазы (ммп)
CN101862461B (zh) 用于淋巴系统特异成像的含钆大分子造影剂及其制备方法
US9539301B2 (en) Melanotropin ligands for skin care
JP7114074B2 (ja) 画像化のためのニトロキシドを含むアミロイド結合剤およびその治療的使用
JP2014506242A (ja) ナノ粒子組成物及び関連方法
JP5425181B2 (ja) 蛍光mriプローブ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201218