RU2012129866A - Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования - Google Patents
Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012129866A RU2012129866A RU2012129866/04A RU2012129866A RU2012129866A RU 2012129866 A RU2012129866 A RU 2012129866A RU 2012129866/04 A RU2012129866/04 A RU 2012129866/04A RU 2012129866 A RU2012129866 A RU 2012129866A RU 2012129866 A RU2012129866 A RU 2012129866A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- activated
- carried out
- conversion
- reduction
- Prior art date
Links
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N Glycolaldehyde Chemical compound OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract 7
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 18
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
- C07C209/26—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ превращения гликолевого альдегида со средством аминирования в присутствии водорода и катализатора, причем катализатор активируют путем восстановления предшественника катализатора или путем восстановления пассивированного катализатора, отличающийся тем, что превращение осуществляют в присутствии растворителя и что гликолевый альдегид приводят в контакт с активированным катализатором.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что предшественник катализатора в качестве каталитически активных компонентов содержит один или несколько кислородсодержащих соединений металлов 8, и/или 9, и/или 10, и/или 11 группы Периодической системы элементов.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активным компонентом является кислородсодержащее соединение никеля, кобальта и/или меди.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый катализатор содержит менее 0,4 мол.% атомов благородного металла, выбранного из группы, состоящей из рутения, родия, палладия, серебра, рения, осмия, иридия, платины, золота и ртути.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют при температуре от 15 до 350°С.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют под давлением от 10 до 350 бар.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворителем является тетрагидрофуран или вода.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор обладает степенью восстановления 30% или более.9. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор, получаемый путем восстановления пассивированного катализатора, после активирования обладает степенью восстановления, по меньшей мере на 2% превышающей степень восстановл
Claims (10)
1. Способ превращения гликолевого альдегида со средством аминирования в присутствии водорода и катализатора, причем катализатор активируют путем восстановления предшественника катализатора или путем восстановления пассивированного катализатора, отличающийся тем, что превращение осуществляют в присутствии растворителя и что гликолевый альдегид приводят в контакт с активированным катализатором.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что предшественник катализатора в качестве каталитически активных компонентов содержит один или несколько кислородсодержащих соединений металлов 8, и/или 9, и/или 10, и/или 11 группы Периодической системы элементов.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активным компонентом является кислородсодержащее соединение никеля, кобальта и/или меди.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый катализатор содержит менее 0,4 мол.% атомов благородного металла, выбранного из группы, состоящей из рутения, родия, палладия, серебра, рения, осмия, иридия, платины, золота и ртути.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют при температуре от 15 до 350°С.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют под давлением от 10 до 350 бар.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворителем является тетрагидрофуран или вода.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор обладает степенью восстановления 30% или более.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор, получаемый путем восстановления пассивированного катализатора, после активирования обладает степенью восстановления, по меньшей мере на 2% превышающей степень восстановления пассивированного катализатора.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что манипуляции с активированным катализатором во время и после восстановления до введения в контакт с гликолевым альдегидом осуществляют в инертных условиях.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09179710 | 2009-12-17 | ||
| EP09179710.0 | 2009-12-17 | ||
| PCT/EP2010/069642 WO2011082994A1 (de) | 2009-12-17 | 2010-12-14 | Umsetzung von glykolaldehyd mit einem aminierungsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012129866A true RU2012129866A (ru) | 2014-01-27 |
| RU2573570C2 RU2573570C2 (ru) | 2016-01-20 |
Family
ID=43876996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012129866/04A RU2573570C2 (ru) | 2009-12-17 | 2010-12-14 | Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8772548B2 (ru) |
| EP (1) | EP2513036B1 (ru) |
| JP (1) | JP5911428B2 (ru) |
| CN (1) | CN102666472B (ru) |
| RU (1) | RU2573570C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011082994A1 (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8742174B2 (en) | 2009-12-17 | 2014-06-03 | Basf Se | Method for preparing higher ethanolamines |
| US8637668B2 (en) | 2010-06-15 | 2014-01-28 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary methylamine |
| US8710269B2 (en) | 2010-07-29 | 2014-04-29 | Basf Se | DMAPN having a low DGN content and a process for preparing DMAPA having a low DGN content |
| US8933223B2 (en) | 2010-10-14 | 2015-01-13 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary amine |
| US8952156B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-02-10 | Basf Se | Process for working up reaction outputs from the hydrogenation of EDDN or EDMN |
| US9096497B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-08-04 | Basf Se | Process for preparing EDDN and EDMN |
| US8946459B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-02-03 | Basf Se | Process for preparing EDDN and/or EDMN by reacting EDFA and/or EDMFA with HCN |
| US9012638B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-04-21 | Basf Se | Process for preparing EDDN and/or EDMN by conversion of FACH and EDA |
| US8884015B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-11-11 | Basf Se | Process for the preparation of a mono-N-alkypiperazine |
| CN104364243B (zh) | 2012-06-01 | 2017-03-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产单‑n‑烷基哌嗪的方法 |
| US8981093B2 (en) | 2012-06-06 | 2015-03-17 | Basf Se | Process for preparing piperazine |
| TWI630197B (zh) * | 2013-02-27 | 2018-07-21 | 丹麥商哈爾德杜薩公司 | 從包含低分子量羰基化合物之組成物移除甲醛的方法 |
| CN107011194B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-03-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种由乙醇醛还原胺化制备醇胺及二胺的方法 |
| US11035862B2 (en) | 2016-08-17 | 2021-06-15 | Agilent Technologies, Inc. | Use of mild electrophiles to reduce artifacts in analyzing glycans released from glycoproteins or glycopeptides |
| US11091425B2 (en) * | 2016-11-30 | 2021-08-17 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| WO2018099964A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the mor framework structure |
| GB201904612D0 (en) | 2019-04-02 | 2019-05-15 | Univ Leuven Kath | Reaction of glycoladehyde |
| EP3830071A4 (en) * | 2018-08-02 | 2021-10-27 | Archer Daniels Midland Company | CATALYST PROCESSES AND SYSTEMS FOR THE PRODUCTION OF MONOETHANOLAMINE FROM GLYCOLALDEHYDE |
| ES2942060T3 (es) * | 2018-08-02 | 2023-05-29 | Archer Daniels Midland Co | Procedimiento para preparar productos de origen biológico a partir de azúcares |
| WO2020028262A1 (en) * | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Archer Daniels Midland Company | Processes and cataylsts for producing diethanolamine from glycolaldehyde |
| WO2020146618A1 (en) | 2019-01-11 | 2020-07-16 | Archer Daniels Midland Company | Processes and catalysts for the selective hydrogenation of compounds having carbonyl carbon atoms |
| BR112021022992A2 (pt) | 2019-06-11 | 2022-01-04 | Basf Se | Processos para a fabricação de etilenoaminas e etanolaminas e derivado de triazinano |
| WO2020249428A1 (en) | 2019-06-11 | 2020-12-17 | Basf Se | Products obtained by the conversion of glycolaldehyde derivatives and aminating agents and their conversion to ethyleneamines and ethanolamines |
| WO2020249426A1 (en) | 2019-06-11 | 2020-12-17 | Basf Se | Conversion of glycolaldehyde with an aminating agent |
| WO2021114166A1 (en) * | 2019-12-12 | 2021-06-17 | Rhodia Operations | Process for preparing n-substituted alkanolamines and/or n-substituted diamines from glycolaldehyde |
| CN111233788A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-06-05 | 山东国邦药业有限公司 | 一种n-羟乙基哌嗪的合成方法 |
| JP7468865B2 (ja) * | 2020-07-08 | 2024-04-16 | 国立大学法人大阪大学 | リン化コバルト触媒およびこれを用いた有機化合物の製造方法 |
| US20250074865A1 (en) | 2022-01-14 | 2025-03-06 | Basf Se | Method for the manufacture or conversion of alkanolamines |
| CN114832868B (zh) * | 2022-04-21 | 2024-04-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种胺化催化剂的还原方法及其用途 |
| CN116102437B (zh) * | 2022-12-23 | 2025-03-04 | 南京红宝丽醇胺化学有限公司 | 一种3-氨基丙醇的制备方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE790119A (fr) | 1971-04-15 | 1973-04-13 | Basf Ag | Procede de preparation d'amines aliphatiques et cycloaliphatiques secondaires ou tertiaires. |
| US4153581A (en) * | 1977-09-01 | 1979-05-08 | The Dow Chemical Company | Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof |
| US4152353A (en) | 1977-08-29 | 1979-05-01 | The Dow Chemical Company | Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof |
| US4322568A (en) | 1979-05-14 | 1982-03-30 | Weiss Alvin H | Glycolaldehyde or ethylene glycol from formaldehyde |
| US4503260A (en) | 1983-06-13 | 1985-03-05 | Monsanto Company | Glycolaldehyde process |
| DE3609978A1 (de) | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von hydroxyaminen |
| DE3880954T2 (de) | 1987-10-16 | 1993-09-16 | Kao Corp | Verfahren zur herstellung eines n-substituierten amins. |
| JP3279342B2 (ja) | 1992-04-17 | 2002-04-30 | ソニー株式会社 | ビデオカメラにおける手振れ補正装置 |
| DE4325847A1 (de) | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Basf Ag | Kobaltkatalysatoren |
| CA2146906C (en) * | 1993-12-22 | 1999-03-16 | Stephen Wayne King | Reductive amination catalysts |
| DE4400591A1 (de) * | 1994-01-12 | 1995-07-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen |
| JP3246248B2 (ja) | 1995-01-25 | 2002-01-15 | 株式会社イトーキクレビオ | パネルの遮音構造 |
| DE59608407D1 (de) | 1995-05-09 | 2002-01-24 | Basf Ag | Kobaltkatalysatoren |
| DE19826396A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| US6147261A (en) * | 1998-11-23 | 2000-11-14 | Shell Oil Corporation | Diaminoalkane syntheses via selective amination of hydroxyaldehydes |
| US6534441B1 (en) | 1999-03-06 | 2003-03-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Nickel-rhenium catalyst for use in reductive amination processes |
| ATE272605T1 (de) | 1999-12-06 | 2004-08-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aminen |
| US6310260B1 (en) * | 2000-03-15 | 2001-10-30 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| ES2294075T3 (es) | 2001-12-07 | 2008-04-01 | Basf Se | Procedimiento para la obtencion de catalizadores de rutenio/hierro sobre soportes de carbono. |
| DE10211101A1 (de) | 2002-03-14 | 2003-09-25 | Basf Ag | Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| DE10261193A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Armins |
| RU2371429C2 (ru) | 2003-12-16 | 2009-10-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ получения гликолевого альдегида |
| CN101489982A (zh) | 2006-07-14 | 2009-07-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产胺的方法 |
| JP5637684B2 (ja) | 2006-07-14 | 2014-12-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アミンの製造方法 |
| US7754922B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-07-13 | Basf Se | Process for preparing amines and zirconium dioxide- and nickel-containing catalysts for use therein |
| WO2008006749A1 (de) | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
| US20090264652A1 (en) | 2006-07-14 | 2009-10-22 | Basf Se | Method for producing an amine |
| US7420093B2 (en) | 2006-09-29 | 2008-09-02 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of glycolaldehyde |
-
2010
- 2010-12-14 CN CN201080057431.1A patent/CN102666472B/zh active Active
- 2010-12-14 WO PCT/EP2010/069642 patent/WO2011082994A1/de not_active Ceased
- 2010-12-14 US US13/516,479 patent/US8772548B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-14 RU RU2012129866/04A patent/RU2573570C2/ru active
- 2010-12-14 EP EP10787811.8A patent/EP2513036B1/de not_active Not-in-force
- 2010-12-14 JP JP2012543688A patent/JP5911428B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2513036B1 (de) | 2019-04-17 |
| EP2513036A1 (de) | 2012-10-24 |
| CN102666472A (zh) | 2012-09-12 |
| WO2011082994A1 (de) | 2011-07-14 |
| JP2013514306A (ja) | 2013-04-25 |
| RU2573570C2 (ru) | 2016-01-20 |
| CN102666472B (zh) | 2015-01-28 |
| JP5911428B2 (ja) | 2016-04-27 |
| US8772548B2 (en) | 2014-07-08 |
| US20120271068A1 (en) | 2012-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012129871A (ru) | Способ синтеза высших этаноламинов | |
| TW200734046A (en) | Catalyst for wastewater treatment and method for wastewater treatment using said catalyst | |
| CN102336666B (zh) | 一种草酸二甲酯加氢合成乙醇酸甲酯和乙二醇的制备方法 | |
| CN101966456B (zh) | 加氢催化剂及4,4′-二氨基-二环己基甲烷的制法 | |
| CN108620127B (zh) | 一种四氢糠醇氢解制1,5-戊二醇的催化剂及制备方法及其应用 | |
| MY152280A (en) | Catalyst for producing carboxylic acid esters, process for producing same and process for producing carboxylic acid esters | |
| NZ598773A (en) | Ethanol production from acetic acid utilizing a cobalt catalyst | |
| WO2009110698A3 (ko) | 모노카르복실산 또는 그의 유도체로부터 일가 알콜의 제조방법 | |
| NO20053024L (no) | Hydrogeneringskatalysator, fremstilling derav og hydrogeneringsprosesser ved anvendelse av denne katalysatoren. | |
| UA100743C2 (ru) | Способ разложения n2o, катализатор для этого и способ получения такого катализатора | |
| EP1857178A3 (en) | Metal modified Pd/Ni catalysts | |
| JP2013510714A5 (ru) | ||
| KR102188755B1 (ko) | 높은 트랜스 함량을 갖는 사이클로헥산 디메탄올 제조방법 및 이에 의해 제조된 사이클로헥산 디메탄올 | |
| CN102728386A (zh) | 一种Pd-Ni/Al2O3催化剂及其制备方法和用途 | |
| RU2008142366A (ru) | Гидрирование ароматических соединений | |
| RU2012126260A (ru) | Способ получения полимеров с использованием 1,6-гександиола, содержащего менее 500 частей на млн альдегида | |
| JP2009506091A5 (ru) | ||
| RU2014113353A (ru) | Катализатор, нанесенный на смолу, и способ получения катализатора, нанесенного на смолу | |
| WO2017134139A1 (en) | A method of preparing glycolic acid (hoch2cooh) | |
| JP2009143853A5 (ru) | ||
| CN104959149A (zh) | 一种α,β不饱和醛选择性加氢催化剂及其制备方法 | |
| CN105061176A (zh) | 一种3,3,5-三甲基环己酮的固定床合成方法 | |
| CN116003352B (zh) | 一种利用氢转移选择性还原不饱和化合物的方法 | |
| CN119194489A (zh) | 一种聚多巴胺/贵金属催化剂及其制备方法与应用 | |
| TW200403202A (en) | Catalyst regeneration by treatment with an oxidizing agent |