RU2012129930A - Соли тиазолидиндиона со сниженным сродством к ppar для лечения нарушений обмена веществ - Google Patents

Соли тиазолидиндиона со сниженным сродством к ppar для лечения нарушений обмена веществ Download PDF

Info

Publication number
RU2012129930A
RU2012129930A RU2012129930/04A RU2012129930A RU2012129930A RU 2012129930 A RU2012129930 A RU 2012129930A RU 2012129930/04 A RU2012129930/04 A RU 2012129930/04A RU 2012129930 A RU2012129930 A RU 2012129930A RU 2012129930 A RU2012129930 A RU 2012129930A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
ring
phenyl
pyridin
halogen
Prior art date
Application number
RU2012129930/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2564661C2 (ru
Inventor
Джерард Р. КОЛКА
Стивен П. ТАНИС
Скотт Д. ЛАРСЕН
Original Assignee
МЕТАБОЛИК СОЛЮШНЗ ДЕВЕЛОПМЕНТ КОМПАНИ, ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by МЕТАБОЛИК СОЛЮШНЗ ДЕВЕЛОПМЕНТ КОМПАНИ, ЭлЭлСи filed Critical МЕТАБОЛИК СОЛЮШНЗ ДЕВЕЛОПМЕНТ КОМПАНИ, ЭлЭлСи
Publication of RU2012129930A publication Critical patent/RU2012129930A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2564661C2 publication Critical patent/RU2564661C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соль щелочноземельного металла соединения формулы I:где каждый из Rи Rнезависимо выбран из H, галогена, алифатической группы и алкокси, где алифатическая группа или алкокси необязательно замещены 1-3 атомами галогена;R'представляет собой H, и Rпредставляет собой H, галоген, гидрокси или необязательно замещенную алифатическую группу, -O-ацил, -O-ароил, -O-гетероароил, -O(SO)NH, -O-CH(R)OC(O)R, -O-CH(R)OP(O)(OR), -O-P(O)(OR)или, где каждый Rнезависимо представляет собой Cалкил, каждый Rнезависимо представляет собой Cалкил, Cциклоалкил или фенил, каждый из которых необязательно замещен; или Rи R'вместе могут образовывать оксо;Rпредставляет собой H; икольцо A представляет собой фенил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил или пиридин-4-ил, каждый из которых замещен группой Rи группой Rв любом химически приемлемом положении кольца A.2. Соль по п.1, где щелочноземельным металлом является калий или натрий.3. Соль по п.2, где Rпредставляет собой H, метил, метокси, этокси, -O-изопропил, -CF, -OCHFили -OCF.4. Соль по п.3, где Rпредставляет собой H.5. Соль по п.2, где Rпредставляет собой H, алкил, галоген или алкокси.6. Соль по п.5, где Rпредставляет собой H.7. Соль по п.5, где Rпредставляет собой галоген.8. Соль по п.5, где Rпредставляет собой Cалкил.9. Соль по п.2, где кольцо A представляет собой фенил, который замещен группами Rи Rв любом химически приемлемом положении кольца A.10. Соль по п.2, где кольцо A представляет собой необязательно замещенный пиридин-2-ил или необязательно замещенный пиридин-3-ил, любой из которых замещен группами Rи Rв любом химически приемлемом положении кольца A.11. Соль по п.9, где кольцо A представляет собой фенил, и один из Rили Rприсоединен в пара- или метаположении кольца A.12. Соль по п.11, гд

Claims (30)

1. Соль щелочноземельного металла соединения формулы I:
Figure 00000001
где каждый из R1 и R4 независимо выбран из H, галогена, алифатической группы и алкокси, где алифатическая группа или алкокси необязательно замещены 1-3 атомами галогена;
R'2 представляет собой H, и R2 представляет собой H, галоген, гидрокси или необязательно замещенную алифатическую группу, -O-ацил, -O-ароил, -O-гетероароил, -O(SO2)NH2, -O-CH(Rm)OC(O)Rn, -O-CH(Rm)OP(O)(ORn)2, -O-P(O)(ORn)2 или
Figure 00000002
, где каждый Rm независимо представляет собой C1-6 алкил, каждый Rn независимо представляет собой C1-12 алкил, C3-8 циклоалкил или фенил, каждый из которых необязательно замещен; или R2 и R'2 вместе могут образовывать оксо;
R3 представляет собой H; и
кольцо A представляет собой фенил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил или пиридин-4-ил, каждый из которых замещен группой R1 и группой R4 в любом химически приемлемом положении кольца A.
2. Соль по п.1, где щелочноземельным металлом является калий или натрий.
3. Соль по п.2, где R4 представляет собой H, метил, метокси, этокси, -O-изопропил, -CF3, -OCHF2 или -OCF3.
4. Соль по п.3, где R4 представляет собой H.
5. Соль по п.2, где R1 представляет собой H, алкил, галоген или алкокси.
6. Соль по п.5, где R1 представляет собой H.
7. Соль по п.5, где R1 представляет собой галоген.
8. Соль по п.5, где R1 представляет собой C1-3 алкил.
9. Соль по п.2, где кольцо A представляет собой фенил, который замещен группами R1 и R4 в любом химически приемлемом положении кольца A.
10. Соль по п.2, где кольцо A представляет собой необязательно замещенный пиридин-2-ил или необязательно замещенный пиридин-3-ил, любой из которых замещен группами R1 и R4 в любом химически приемлемом положении кольца A.
11. Соль по п.9, где кольцо A представляет собой фенил, и один из R1 или R4 присоединен в пара- или метаположении кольца A.
12. Соль по п.11, где кольцо A представляет собой фенил, и один из R1 или R4 присоединен в метаположении кольца A.
13. Соль по п.10, где кольцо A представляет собой пиридин-2-ил, и один из R1 или R4 присоединен в 5-ом положении кольца.
14. Соль по п.10, где кольцо A представляет собой пиридин-3-ил, и один из R1 или R4 присоединен в 6-ом положении кольца.
15. Соль по п.11, где кольцо A представляет собой фенил, и R1 присоединен в пара- или метаположении кольца A.
16. Соль по п.15, где R1 представляет собой F, Cl или алкокси.
17. Соль по п.16, где R1 представляет собой метокси, этокси, пропокси, -O-изопропил, бутокси или -O-трет-бутил.
18. Соль по п.9, где кольцо A представляет собой фенил, и R1 присоединен в мета- или ортоположении фенильного кольца.
19. Соль по п.18, где кольцо A представляет собой фенил, и R1 присоединен в ортоположении фенильного кольца.
20. Соль по п.19, где R1 представляет собой метокси, этокси или -O-изопропил.
21. Соль по п.19, где R1 представляет собой -CF3, -OCHF2 или -OCF3.
22. Соль по п.13, где кольцо A представляет собой пиридин-2-ил, и R1 присоединен в 5-ом положении кольца.
23. Соль по п.22, где R1 представляет собой алкил или алкокси.
24. Соль по п.23, где R1 представляет собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил или трет-бутил.
25. Соль по любому из пп.1-24, где R'2 представляет собой H и R2 представляет собой гидрокси.
26. Соль по любому из пп.1-24, где R2 представляет собой -O-ацил, -O-ароил или -O-гетероароил.
27. Соль по любому из пп.1-24, где R2 и R'2 вместе образуют оксо.
28. Соль по п.2, где соединение формулы I представляет собой соединение, выбранное из следующих соединений:
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
Figure 00000050
,
Figure 00000051
,
Figure 00000052
,
Figure 00000053
,
Figure 00000054
,
Figure 00000055
,
Figure 00000056
,
Figure 00000057
,
Figure 00000058
,
Figure 00000059
,
Figure 00000060
,
Figure 00000061
,
Figure 00000062
,
Figure 00000063
,
Figure 00000064
,
Figure 00000065
,
Figure 00000066
,
Figure 00000067
,
Figure 00000068
,
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
,
Figure 00000072
,
Figure 00000073
,
Figure 00000074
,
Figure 00000075
,
Figure 00000076
,
Figure 00000077
,
Figure 00000078
,
Figure 00000079
,
Figure 00000080
,
Figure 00000081
,
Figure 00000082
,
Figure 00000083
,
Figure 00000084
,
Figure 00000085
,
Figure 00000086
,
Figure 00000087
,
Figure 00000088
,
Figure 00000089
,
Figure 00000090
,
Figure 00000091
,
Figure 00000092
,
Figure 00000093
,
Figure 00000094
,
Figure 00000095
,
Figure 00000096
,
Figure 00000097
,
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
,
Figure 00000102
,
Figure 00000103
,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
,
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
,
Figure 00000113
,
Figure 00000114
,
Figure 00000115
,
Figure 00000116
,
Figure 00000117
,
Figure 00000118
,
Figure 00000119
,
Figure 00000120
,
Figure 00000121
,
Figure 00000122
,
Figure 00000123
,
Figure 00000124
,
Figure 00000125
,
Figure 00000126
,
Figure 00000127
,
Figure 00000128
,
Figure 00000129
,
Figure 00000130
,
Figure 00000131
,
Figure 00000132
,
Figure 00000133
,
Figure 00000134
,
Figure 00000135
,
Figure 00000136
,
Figure 00000137
,
Figure 00000138
,
Figure 00000139
,
Figure 00000140
,
Figure 00000141
,
Figure 00000142
,
Figure 00000143
,
Figure 00000144
или
Figure 00000145
.
29. Соль щелочноземельного металла соединения, выбранного из:
Figure 00000146
,
Figure 00000147
,
Figure 00000148
,
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
Figure 00000152
,
Figure 00000153
или
Figure 00000154
.
30. Соль по п.29, где щелочноземельным металлом является натрий или калий.
RU2012129930/04A 2009-12-15 2010-12-15 Соли тиазолидиндиона со сниженным сродством к ppar для лечения нарушений обмена веществ RU2564661C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28676509P 2009-12-15 2009-12-15
US61/286,765 2009-12-15
PCT/US2010/060439 WO2011084453A1 (en) 2009-12-15 2010-12-15 Ppar-sparing thiazolidinedione salts for the treatment of metabolic diseases

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012129930A true RU2012129930A (ru) 2014-01-27
RU2564661C2 RU2564661C2 (ru) 2015-10-10

Family

ID=43501294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012129930/04A RU2564661C2 (ru) 2009-12-15 2010-12-15 Соли тиазолидиндиона со сниженным сродством к ppar для лечения нарушений обмена веществ

Country Status (16)

Country Link
US (2) US8912335B2 (ru)
EP (1) EP2513070B1 (ru)
JP (1) JP5634526B2 (ru)
KR (3) KR20120107493A (ru)
CN (1) CN102753539B (ru)
AU (1) AU2010340055B2 (ru)
CA (1) CA2783468C (ru)
DK (1) DK2513070T3 (ru)
ES (1) ES2658168T3 (ru)
HU (1) HUE038042T2 (ru)
MX (1) MX2012006725A (ru)
NO (1) NO2513070T3 (ru)
NZ (1) NZ600390A (ru)
PL (1) PL2513070T3 (ru)
RU (1) RU2564661C2 (ru)
WO (1) WO2011084453A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE038042T2 (hu) 2009-12-15 2018-09-28 Cirius Therapeutics Inc PPAR helyettesítõ tiazolidindion sók metabolikus betegségek kezelésére
UA116217C2 (uk) 2012-10-09 2018-02-26 Санофі Пептидна сполука як подвійний агоніст рецепторів glp1-1 та глюкагону
JP2016506401A (ja) 2012-12-21 2016-03-03 サノフイ 二重ｇｌｐ１／ｇｉｐまたは三方ｇｌｐ１／ｇｉｐ／グルカゴンアゴニストとしてのエキセンジン−４誘導体
JP6498195B2 (ja) 2013-07-22 2019-04-10 メタボリック ソリューションズ ディベロップメント カンパニー， エルエルシー 代謝疾患を処置するためのｐｐａｒ節約化合物
TW201609796A (zh) 2013-12-13 2016-03-16 賽諾菲公司 非醯化之艾塞那肽－４（ｅｘｅｎｄｉｎ－４）胜肽類似物
TW201609799A (zh) 2013-12-13 2016-03-16 賽諾菲公司 雙重ｇｌｐ－１／ｇｉｐ受體促效劑
WO2015086733A1 (en) 2013-12-13 2015-06-18 Sanofi Dual glp-1/glucagon receptor agonists
EP3080150B1 (en) 2013-12-13 2018-08-01 Sanofi Exendin-4 peptide analogues as dual glp-1/gip receptor agonists
TW201625669A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 衍生自艾塞那肽－４（Ｅｘｅｎｄｉｎ－４）之肽類雙重ＧＬＰ－１／升糖素受體促效劑
TW201625670A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 衍生自ｅｘｅｎｄｉｎ－４之雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑
TW201625668A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 作為胜肽性雙重ｇｌｐ－１／昇糖素受體激動劑之艾塞那肽－４衍生物
US9932381B2 (en) 2014-06-18 2018-04-03 Sanofi Exendin-4 derivatives as selective glucagon receptor agonists
AR105319A1 (es) 2015-06-05 2017-09-27 Sanofi Sa Profármacos que comprenden un conjugado agonista dual de glp-1 / glucagón conector ácido hialurónico
TW201706291A (zh) 2015-07-10 2017-02-16 賽諾菲公司 作為選擇性肽雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑之新毒蜥外泌肽（ｅｘｅｎｄｉｎ－４）衍生物
WO2019154958A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Enyo Pharma Use of modulators of neet proteins for the treatment of infection
CN111689934B (zh) * 2020-06-24 2022-08-02 郑州大学 14-脱羟-13-脱氢穿心莲内酯-12-磺酸钾的单晶体及制备方法
GB202210503D0 (en) 2022-07-18 2022-08-31 Univ Court Univ Of Glasgow Materials and methods for treatment of chronic myeloid leukemia (CML)

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5522636A (en) 1978-08-04 1980-02-18 Takeda Chem Ind Ltd Thiazoliding derivative
US4582839A (en) * 1984-03-21 1986-04-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 2,4-thiazolidinediones
WO1985004170A1 (fr) 1984-03-21 1985-09-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derives de thiazolidinedione, leur procede de preparation et compositions medicinales les contenant
CN1003445B (zh) 1984-10-03 1989-03-01 武田药品工业株式会社 噻唑烷二酮衍生物，其制备方法和用途
WO1986002073A1 (fr) 1984-10-03 1986-04-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derives de thiazolidinedione, procede de preparation et composition pharmaceutique les contenant
AR240698A1 (es) * 1985-01-19 1990-09-28 Takeda Chemical Industries Ltd Procedimiento para preparar compuestos de 5-(4-(2-(5-etil-2-piridil)-etoxi)benzil)-2,4-tiazolidindiona y sus sales
US5167228A (en) 1987-06-26 1992-12-01 Brigham And Women's Hospital Assessment and modification of endogenous circadian phase and amplitude
US5304121A (en) 1990-12-28 1994-04-19 Boston Scientific Corporation Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating
US5143930A (en) 1990-02-07 1992-09-01 Sankyo Company, Limited Thiazolidine derivatives with anti-diabetic activity, their preparation and their use
US5356913A (en) 1990-02-09 1994-10-18 The Upjohn Company Use of insulin sensitizing agents to treat hypertension
WO1992018501A1 (en) * 1991-04-11 1992-10-29 The Upjohn Company Thiazolidinedione derivatives, production and use thereof
US5441971A (en) 1991-04-11 1995-08-15 The Upjohn Company Thiazolidinedione derivatives, production and use thereof
NO302471B1 (no) 1991-12-26 1998-03-09 Sankyo Co Tiazolidinforbindelser og farmasöytisk preparat
US5716981A (en) 1993-07-19 1998-02-10 Angiogenesis Technologies, Inc. Anti-angiogenic compositions and methods of use
US6099562A (en) 1996-06-13 2000-08-08 Schneider (Usa) Inc. Drug coating with topcoat
TW438587B (en) * 1995-06-20 2001-06-07 Takeda Chemical Industries Ltd A pharmaceutical composition for prophylaxis and treatment of diabetes
US5798375A (en) 1995-07-03 1998-08-25 Sankyo Company, Limited Treatment of arteriosclerosis and xanthoma
US7407978B2 (en) 1999-04-06 2008-08-05 Theracos, Inc. Heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
WO2000066102A2 (en) 1999-04-29 2000-11-09 City Of Hope Pentoxifylline, pioglitazone and metformin are inhibitors of formation of advanced glycation endproducts (age's)
US6331596B1 (en) 1999-06-28 2001-12-18 Basf Corporation Method of preparing carbamate-functional polymers
DK1192137T3 (da) 1999-06-30 2013-11-11 Amgen Inc Forbindelser til modulering af PPAR-gamma aktivitet
WO2001082916A2 (en) 2000-05-03 2001-11-08 Tularik Inc. Combination therapeutic compositions and methods of use
JP2004514703A (ja) 2000-12-01 2004-05-20 ノバルティス　アクチエンゲゼルシャフト 有機化合物の組合せ剤
AU2002311057A1 (en) 2001-04-26 2002-11-11 Leciva, A.S. Method for obtaining pioglitazone as an antidiabetic agent
AU2002337749A1 (en) 2001-09-28 2003-04-07 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Pioglitazone hydrochloride
AUPS236902A0 (en) 2002-05-16 2002-06-13 Northern Sydney Area Health Service Composition and method for treating hypertension
AU2003272072A1 (en) 2002-07-16 2004-02-02 Cadila Healthcare Limited A process to prepare pioglitazone via several intermediates.
US20060083784A1 (en) 2002-08-07 2006-04-20 Smithkline Beecham Corporation Amorphous pharmaceutical compositions
US7230016B2 (en) 2003-05-13 2007-06-12 Synthon Ip Inc. Pioglitazone salts, such as pioglitazone sulfate, and pharmaceutical compositions and processes using the same
US20070078170A1 (en) 2003-08-28 2007-04-05 Khanduri Chandra H Process for the preparation of pioglitazone
AR047541A1 (es) 2004-02-13 2006-01-25 Sandoz Ag Fosfato de 5-[[4-[2-metil-2-piridinil-amino-etoxi]fenil]metil]-2,4 tiazolidinadiona (rosiglitazona) y sus formas polimorficas
JP4475983B2 (ja) 2004-03-03 2010-06-09 学校法人日本大学 Ｂｍａｌ１を阻害する方法
AU2005288080B2 (en) 2004-09-28 2011-10-13 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril compound
MX2008011870A (es) 2006-03-16 2009-02-10 Metabolic Solutions Dev Compan Terapias de combinacion de analogos de tiazolidindiona y agonistas glucocorticoides.
CA2646207C (en) 2006-03-16 2016-01-19 Metabolic Solutions Development Company Thiazolidinedione analogues for the treatment of metabolic inflammation mediated disease
ES2388555T3 (es) 2006-03-16 2012-10-16 Metabolic Solutions Development Company Llc Análogos de tiazolidindiona
NZ597381A (en) 2007-09-14 2013-03-28 Metabolic Solutions Dev Co Llc Thiazolidinedione analogues for the treatment of diabetes and inflammatory diseases
US8304441B2 (en) 2007-09-14 2012-11-06 Metabolic Solutions Development Company, Llc Thiazolidinedione analogues for the treatment of metabolic diseases
US8722710B2 (en) 2007-09-26 2014-05-13 Deuterx, Llc Deuterium-enriched pioglitazone
DK2222272T3 (da) * 2008-08-07 2013-02-11 Pulmagen Therapeutics Inflammation Ltd Behandling af luftvejssygdom
WO2010105048A1 (en) 2009-03-12 2010-09-16 Metabolic Solutions Development Company Thiazolidinedione analogues
WO2011017244A1 (en) 2009-08-05 2011-02-10 Metabolic Solutions Development Company Polymorphs of 5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-oxoethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione (mitoglitazone)
MX2012006734A (es) 2009-12-15 2012-07-03 Metabolic Solutions Dev Co Llc Tiazolidinadionas moderadoras de receptores activados por proliferador de peroxisoma (ppar) y combinaciones para el tratamiento de obesidad y otras enfermedades metabolicas.
CA2783556C (en) 2009-12-15 2017-12-12 Metabolic Solutions Development Company, Llc Ppar-sparing thiazolidinediones and combinations for the treatment of neurodegenerative diseases
KR20120092712A (ko) 2009-12-15 2012-08-21 메타볼릭 솔루션스 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘엘씨 진성 당뇨병 및 다른 대사성 질환의 치료를 위한 ｐｐａｒ 절약형 티아졸리딘디온 및 복합제
HUE038042T2 (hu) 2009-12-15 2018-09-28 Cirius Therapeutics Inc PPAR helyettesítõ tiazolidindion sók metabolikus betegségek kezelésére
AU2011242844A1 (en) 2010-04-21 2012-11-01 Metabolic Solutions Development Company, Llc Thiazolidinedione analogues

Also Published As

Publication number Publication date
US20150051406A1 (en) 2015-02-19
CA2783468A1 (en) 2011-07-14
RU2564661C2 (ru) 2015-10-10
MX2012006725A (es) 2012-06-28
NZ600390A (en) 2013-08-30
EP2513070B1 (en) 2017-11-08
US8912335B2 (en) 2014-12-16
HUE038042T2 (hu) 2018-09-28
US9126959B2 (en) 2015-09-08
KR20180089569A (ko) 2018-08-08
JP5634526B2 (ja) 2014-12-03
DK2513070T3 (en) 2018-01-22
WO2011084453A1 (en) 2011-07-14
KR102029611B1 (ko) 2019-10-07
KR102029560B1 (ko) 2019-10-07
KR20120107493A (ko) 2012-10-02
PL2513070T3 (pl) 2018-05-30
NO2513070T3 (ru) 2018-04-07
AU2010340055B2 (en) 2014-07-24
JP2013514367A (ja) 2013-04-25
CN102753539A (zh) 2012-10-24
CN102753539B (zh) 2015-09-09
CA2783468C (en) 2018-10-09
EP2513070A1 (en) 2012-10-24
US20120309975A1 (en) 2012-12-06
HK1174330A1 (en) 2013-06-07
AU2010340055A1 (en) 2012-06-28
ES2658168T3 (es) 2018-03-08
KR20170044214A (ko) 2017-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013514367A5 (ru)
JP2012522729A5 (ru)
RU2014114466A (ru) ИНДАЗОЛ-3-КАРБОКСАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СИГНАЛЬНОГО ПУТИ WNT/β-КАТЕНИНА
JP2012532848A5 (ru)
RU2021109549A (ru) ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ
JP2016006118A5 (ru)
EA201170096A1 (ru) Замещенные производные пиримидона
RU2015145784A (ru) Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений
AR084976A1 (es) Compuestos de bifenileno sustituidos y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades virales
AR101815A1 (es) Compuestos y composiciones como inhibidores de quinasa
CO6251243A2 (es) Nuevos inhibidores macrocíclicos de la replicación del virus de hepatitis c
AR073136A1 (es) Compuestos de pirrol
AR066043A1 (es) Derivados de benzamida sustituida como inhibidores de la 11-beta-hidroxi esteroide deshidrogenasa tipo 1(11betahsd1)
CY1110800T1 (el) Μεθανοσουλφονικα αλατα αβιρατερονης-3-εστερων και ανακτηση αλατων αβιρατερονης-3-εστερων απο διαλυμα σε μεθυλο τριτ-βουτυλαιθερα
ES2569193T3 (es) Antagonistas de TRPV4
ES2437108T3 (es) Tetrahidroazolopirazinas sulfoniladas y su utilización como productos médicos
JP2008531599A5 (ru)
MX2016007705A (es) Compuesto de (6s,9as)-n-bencil-6-[(4-hidroxifenil)metil]-4,7-dioxo -8-({6-[3-(piperazin-1-il)azetidin-1-il]piridin-2-il} metil)-2-(prop-2-en-1-il)-octahidro-1h-pirazino[2,1-c][1,2,4] triazina-1-carboxamida.
JP2016505614A5 (ru)
JP2010524894A5 (ru)
EA200971080A1 (ru) Кристаллическое соединение пиридазина
EA201690879A1 (ru) Новое триазолопиридиновое соединение
EA201600241A1 (ru) Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты
JP2014028916A5 (ru)
RU2012148909A (ru) Новый синтез соединений тиазолидиндиона

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160810

PD4A Correction of name of patent owner