RU2012134704A - Органический полупроводниковый материал, органический полупроводниковый состав, органическая тонкая пленка, полевой транзистор и способ их получения - Google Patents

Органический полупроводниковый материал, органический полупроводниковый состав, органическая тонкая пленка, полевой транзистор и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2012134704A
RU2012134704A RU2012134704/04A RU2012134704A RU2012134704A RU 2012134704 A RU2012134704 A RU 2012134704A RU 2012134704/04 A RU2012134704/04 A RU 2012134704/04A RU 2012134704 A RU2012134704 A RU 2012134704A RU 2012134704 A RU2012134704 A RU 2012134704A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
organic semiconductor
semiconductor material
formula
organic
Prior art date
Application number
RU2012134704/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Юичи САДАМИЦУ
Original Assignee
Ниппон Каяку Кабушики Каиша
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Каяку Кабушики Каиша filed Critical Ниппон Каяку Кабушики Каиша
Publication of RU2012134704A publication Critical patent/RU2012134704A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162Arylamines
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40Organic transistors
    • H10K10/46Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Органический полупроводниковый материал, содержащий соединение, представленное формулой (1), и соединение, представленное формулой (2):в котором Rи Rнезависимо представляют собой незамещенную или замещенную галогеном группу С1-С36 алифатического углеводорода; ив котором Ar, Arи Arнезависимо представляют собой замещенную или незамещенную группу ароматического углеводорода, и n представляет собой целое число 6 или больше.2. Органический полупроводниковый материал по п.1, отличающийся тем, что:Ar, Arи Arв формуле (2) независимо представляют собой фенильную группу, замещенную атомом водорода, атомом галогена, С1-С12 алкильной группой, С1-С12 алкоксильной группой, С1-С12 галогеналкильной группой, С1-С12 галогеналкоксильной группой или цианогруппой; имолекулярный вес соединения, представленного формулой (2), составляет 5000 или больше.3. Органический полупроводниковый материал по п.2, отличающийся тем, что соединение, представленное формулой (2), представляет собой соединение с молекулярным весом 5000 или больше и представлено формулой (3):где по меньшей мере один из R, Rи Rпредставляет собой атом галогена, С1-С4 алкильную группу, С1-С4 алкоксильную группу, С1-С4 галогеналкильную группу, С1-С4 галогеналкоксильную группу или цианогруппу; а другой (-ие) независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С4 алкильную группу, С1-С4 алкоксильную группу, С1-С4 галогеналкильную группу, С1-С4 галогеналкоксильную группу или цианогруппу; и m представляет собой целое число 10 или больше.4. Органический полупроводниковый материал по п.3, отличающийся тем, что по меньшей мере один из R, Rи Rв формуле (3) представляет собой метальную группу, трифторметильну

Claims (17)

1. Органический полупроводниковый материал, содержащий соединение, представленное формулой (1), и соединение, представленное формулой (2):
Figure 00000001
в котором R1 и R2 независимо представляют собой незамещенную или замещенную галогеном группу С1-С36 алифатического углеводорода; и
Figure 00000002
в котором Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляют собой замещенную или незамещенную группу ароматического углеводорода, и n представляет собой целое число 6 или больше.
2. Органический полупроводниковый материал по п.1, отличающийся тем, что:
Ar1, Ar2 и Ar3 в формуле (2) независимо представляют собой фенильную группу, замещенную атомом водорода, атомом галогена, С1-С12 алкильной группой, С1-С12 алкоксильной группой, С1-С12 галогеналкильной группой, С1-С12 галогеналкоксильной группой или цианогруппой; и
молекулярный вес соединения, представленного формулой (2), составляет 5000 или больше.
3. Органический полупроводниковый материал по п.2, отличающийся тем, что соединение, представленное формулой (2), представляет собой соединение с молекулярным весом 5000 или больше и представлено формулой (3):
Figure 00000003
где по меньшей мере один из R3, R4 и R5 представляет собой атом галогена, С1-С4 алкильную группу, С1-С4 алкоксильную группу, С1-С4 галогеналкильную группу, С1-С4 галогеналкоксильную группу или цианогруппу; а другой (-ие) независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С4 алкильную группу, С1-С4 алкоксильную группу, С1-С4 галогеналкильную группу, С1-С4 галогеналкоксильную группу или цианогруппу; и m представляет собой целое число 10 или больше.
4. Органический полупроводниковый материал по п.3, отличающийся тем, что по меньшей мере один из R3, R4 и R5 в формуле (3) представляет собой метальную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, трифторметоксигруппу или фтор группу; а другой (-ие) представляет собой атом водорода, метальную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, трифторметоксигруппу или фторгруппу.
5. Органический полупроводниковый материал по любому пп.1-4, отличающийся тем, что R1 и R2 в формуле (1) независимо представляют собой линейную С6-С12 алкильную группу.
6. Органический полупроводниковый материал по любому пп.1-4, отличающийся тем, что отношение соединения, представленного формулой (1), к соединению, представленному формулой (2), составляет от 5:1 до 1: 1.
7. Органический полупроводниковый состав, полученный растворением и/или диспергированием органического полупроводникового материала по любому из пп.1-4, по меньшей мере в одном органическом растворителе.
8. Органический полупроводниковый состав по п.7, содержащий раствор, который содержит по меньшей мере один органический растворитель с температурой кипения 150°C или выше.
9. Органический полупроводниковый состав по п.8, содержащий раствор, который содержит по меньшей мере один органический растворитель с температурой кипения 180°C или выше.
10. Органический полупроводниковый состав по п.7, отличающийся тем, что содержание твердого органического полупроводникового материала составляет не меньше 0,5%, но не больше 5%.
11. Органическая тонкая пленка, содержащая органический полупроводниковый материал по любому из пп.1-4.
12. Органическая тонкая пленка, полученная нанесением посредством процесса печати с использованием органического полупроводникового состава по п.7.
13. Полевой транзистор, содержащий органический полупроводниковый материал по любому из пп.1-4.
14. Полевой транзистор по п.13, содержащий структуру с верхним затвором.
15. Полевой транзистор по п.14, обладающий структурой с нижним контактом верхнего затвора, в котором верхний затвор имеет структуру, в которой:
слой полупроводника, содержащий органический полупроводниковый материал, обеспечен на подложке, содержащей электрод истока и электрод стока; изолирующий слой затвора обеспечен части или на всю верхнюю секцию органического полупроводникового материала; и
электрод затвора обеспечен с возможностью контакта с верхней секцией изолирующего слоя затвора.
16. Способ получения полевого транзистора, включающий формирование слоя полупроводника нанесением посредством процесса печати с использованием органического полупроводникового состава по п.7.
17. Способ получения полевого транзистора, обладающего структурой с нижним контактом верхнего затвора, включающий:
формирование слоя полупроводника нанесением посредством процесса печати с использованием органического полупроводникового состава по п.7; и
формирование изолирующего слоя затвора на верхней секции слоя полупроводника нанесением посредством процесса печати.
RU2012134704/04A 2010-09-07 2011-09-06 Органический полупроводниковый материал, органический полупроводниковый состав, органическая тонкая пленка, полевой транзистор и способ их получения RU2012134704A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010199956 2010-09-07
JP2010-199956 2010-09-07
PCT/JP2011/070214 WO2012033073A1 (ja) 2010-09-07 2011-09-06 有機半導体材料、有機半導体組成物、有機薄膜及び電界効果トランジスタ並びにその製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012134704A true RU2012134704A (ru) 2014-10-20

Family

ID=45810671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012134704/04A RU2012134704A (ru) 2010-09-07 2011-09-06 Органический полупроводниковый материал, органический полупроводниковый состав, органическая тонкая пленка, полевой транзистор и способ их получения

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20120313086A1 (ru)
EP (1) EP2615657B1 (ru)
JP (1) JP5913107B2 (ru)
KR (1) KR20120127502A (ru)
CN (1) CN102823011A (ru)
RU (1) RU2012134704A (ru)
TW (1) TWI462926B (ru)
WO (1) WO2012033073A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103151461A (zh) * 2013-02-27 2013-06-12 京东方科技集团股份有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法和制备装置
CN105229813B (zh) * 2013-05-23 2017-08-25 富士胶片株式会社 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置
TWI628719B (zh) * 2013-11-21 2018-07-01 尼康股份有限公司 電晶體之製造方法及電晶體
US9818946B2 (en) 2014-04-21 2017-11-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Film and organic semiconductor device containing the film
WO2015163206A1 (ja) * 2014-04-21 2015-10-29 住友化学株式会社 組成物および高分子化合物、並びに、該組成物または該高分子化合物を含有する有機半導体素子
JP6295335B2 (ja) * 2014-08-13 2018-03-14 富士フイルム株式会社 有機半導体膜形成用の組成物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用インク、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および有機トランジスタ
JP6484724B2 (ja) * 2015-11-20 2019-03-13 富士フイルム株式会社 有機半導体組成物、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタおよび有機薄膜トランジスタの製造方法
JP6699142B2 (ja) * 2015-11-27 2020-05-27 東ソー株式会社 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、および有機薄膜トランジスタ
JP6699141B2 (ja) * 2015-11-27 2020-05-27 東ソー株式会社 有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、および有機薄膜トランジスタ
CN108431985B (zh) * 2016-01-08 2020-06-23 日立化成株式会社 有机电子材料、有机电子元件及有机电致发光元件
EP3608981A4 (en) * 2017-03-21 2020-12-23 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION, ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN-FILM AND ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR
CN109535166B (zh) * 2018-11-09 2020-08-18 西安交通大学 一种发光有机半导体骨架材料及其应用
JP7823568B2 (ja) * 2020-03-04 2026-03-04 東ソー株式会社 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61168625A (ja) * 1985-01-23 1986-07-30 Nissan Motor Co Ltd ポリトリフエニルアミンの製膜方法
US5728801A (en) 1996-08-13 1998-03-17 The Dow Chemical Company Poly (arylamines) and films thereof
GB9726810D0 (en) 1997-12-19 1998-02-18 Zeneca Ltd Compounds composition & use
EP1459392B1 (en) * 2001-12-19 2011-09-21 Merck Patent GmbH Organic field effect transistor with an organic dielectric
EP2330108A1 (en) 2005-01-19 2011-06-08 National University of Corporation Hiroshima University Method for the preparation of condensed polycyclic aromatic compounds
JP4866041B2 (ja) * 2005-08-29 2012-02-01 株式会社リコー アリールアミン重合体
EP1974401A1 (en) 2006-01-21 2008-10-01 Merck Patent GmbH Electronic short channel device comprising an organic semiconductor formulation
JP4581062B2 (ja) 2006-10-20 2010-11-17 日本化薬株式会社 電界効果トランジスタ、半導体デバイス作製用インク、電界効果トランジスタの製造方法、および有機複素環化合物
JP5546752B2 (ja) * 2007-09-28 2014-07-09 住友化学株式会社 高分子化合物及びその製造方法、並びに、この高分子化合物を含む組成物
JP5480510B2 (ja) * 2008-03-31 2014-04-23 住友化学株式会社 有機半導体組成物、並びに有機薄膜及びこれを備える有機薄膜素子
JP5428104B2 (ja) 2008-05-23 2014-02-26 日本化薬株式会社 有機半導体組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012033073A1 (ja) 2012-03-15
JPWO2012033073A1 (ja) 2014-01-20
KR20120127502A (ko) 2012-11-21
CN102823011A (zh) 2012-12-12
US20120313086A1 (en) 2012-12-13
EP2615657A1 (en) 2013-07-17
EP2615657A4 (en) 2014-03-05
JP5913107B2 (ja) 2016-04-27
EP2615657B1 (en) 2016-12-21
TWI462926B (zh) 2014-12-01
TW201223955A (en) 2012-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012134704A (ru) Органический полупроводниковый материал, органический полупроводниковый состав, органическая тонкая пленка, полевой транзистор и способ их получения
Huang et al. Dibenzoannelated tetrathienoacene: synthesis, characterization, and applications in organic field-effect transistors
Liang et al. Soluble and stable N‐heteropentacenes with high field‐effect mobility
EP2679589A4 (en) COMPOUNDS WITH AN INDENCARBAZOL RING STRUCTURE AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
JP2015510539A5 (ru)
RU2013151295A (ru) Газоразделительная мембрана
Chen et al. Ullmann-type intramolecular C–O reaction toward thieno [3, 2-b] furan derivatives with up to six fused rings
JP2010519270A5 (ru)
RU2014115454A (ru) Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
JP2012039103A5 (ru)
JP2010529036A5 (ru)
JP2015122459A5 (ru)
JP2008538221A5 (ru)
ATE500711T1 (de) Phenanthrolinverbindungen und elektrolumineszensbauelemente damit
TWI665244B (zh) 有機半導體膜形成用組成物、有機半導體膜及其製造方法、以及有機半導體元件及其製造方法
Sun et al. Synthesis and structure of bull’s horn-shaped oligothienoacene with seven fused thiophene rings
JP5940104B2 (ja) 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
AR065980A1 (es) Metodos para preparar compuestos basados en imidazol
RU2010131490A (ru) Функционализованный полимер и способы его получения и применения
JP2011524908A5 (ru)
EP1867687A4 (en) SUPPLIER COMPOSITION FOR POROUS MEMBRANE AND THEIR PRODUCTION, POROUS MEMBRANE AND THEIR PRODUCTION AND SEMICONDUCTOR DEVICE
Choi et al. Development of dithieno [3, 2-b: 2′, 3′-d] thiophene (DTT) derivatives as solution-processable small molecular semiconductors for organic thin film transistors
JP6243054B2 (ja) 有機半導体組成物、及び、有機半導体素子
JP2013056959A5 (ru)
JP2013159584A (ja) 電子材料およびこれを用いた電子素子

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150407