RU2012138410A - Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима - Google Patents
Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012138410A RU2012138410A RU2012138410/04A RU2012138410A RU2012138410A RU 2012138410 A RU2012138410 A RU 2012138410A RU 2012138410/04 A RU2012138410/04 A RU 2012138410/04A RU 2012138410 A RU2012138410 A RU 2012138410A RU 2012138410 A RU2012138410 A RU 2012138410A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- substituents
- integer
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 12
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 1,3-dioxan-2-yl Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 C*1CC(CCC*)=NC(N(*)C(*)=O)=CC1 Chemical compound C*1CC(CCC*)=NC(N(*)C(*)=O)=CC1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Соединение, содержащее кольцо пиридина, представленное формулой (1):,где Rпредставляет собой Cалкоксигруппу, Cалкокси-Cалкоксигруппу, Cалкокси-Cалкильную группу, 1,3-диоксан-2-ил-Салкильную группу или группу CRC(=NOR) (где каждый из Rи Rнезависимо представляет собой Cалкильную группу),Rпредставляет собой Салкоксикарбонильную группу, ацетильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещена нитрогруппой,Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR, S(O)R, CORили COR(где Rпредставляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,Х представляет собой атом галогена, иn представляет собой количество заместителей Х и равно целому числу от 0 до 3, и когда n равно 2 или больше, заместители Х могут быть одинаковыми или отличным�
Claims (10)
1. Соединение, содержащее кольцо пиридина, представленное формулой (1):
где R0 представляет собой C1-6алкоксигруппу, C1-6алкокси-C1-6алкоксигруппу, C1-6алкокси-C1-6алкильную группу, 1,3-диоксан-2-ил-С1-6алкильную группу или группу CR01C(=NOR02) (где каждый из R01 и R02 независимо представляет собой C1-6алкильную группу),
R1 представляет собой С1-2алкоксикарбонильную группу, ацетильную группу или бензоильную группу, которая может быть замещена нитрогруппой,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,
Х представляет собой атом галогена, и
n представляет собой количество заместителей Х и равно целому числу от 0 до 3, и когда n равно 2 или больше, заместители Х могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
2. Способ получения галогенированного производного пиколина, представленного формулой (3)
где R1b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу,
R2b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную ацильную группу, незамещенную или замещенную арилоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую-оксикарбонильную группу,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и
Х представляет собой атом галогена,
содержащий: стадию В1, на которой соединение, представленное формулой (2), и галогенирующий агент реагируют в органическом растворителе; и стадию В2, на которой восстанавливают продукт реакции, полученный на стадии В1,
где R1b, R2b, Z и m в формуле (2) являются таким же, как определено выше.
3. Способ получения галогенированного производного пиколина по п.2, в котором стадию В1 выполняют в присутствии основания.
4. Способ получения галогенированного производного пиколина по пп.2 или 3, в котором органический растворитель на стадии В1 представляет собой бензол или галогенированный углеводород.
5. Способ получения галогенированного производного пиколина по пп.2 или 3, в котором стадию В2 выполняют в присутствии катализатора межфазного переноса.
6. Способ получения галогенированного производного пиколина по пп.2 или 3, в котором галогенирующий агент представляет собой бромирующий агент, и Х представляет собой атом брома.
7. Способ получения бромированного производного пиколина, представленного формулой (6), включающий взаимодействие бромированного производного пиколина, представленного формулой (4) и/или формулой (5), сложного эфира фосфористой кислоты и основания в органическом растворителе,
где R1b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу,
R2b представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную ацильную группу, незамещенную или замещенную арилоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую оксикарбонильную группу,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2), и
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
8. Способ получения производного тетразолилоксима, представленного формулой (10), включающий стадию С1, на которой галогенированное производное пиколина, представленное формулой (7), реагирует с производным тетразолилгидроксиимина, представленным формулой (8) для получения производного тетразолилоксима, представленного формулой (9); и стадию С2, на которой производное тетразолилоксима, представленное формулой (9) и полученное на стадии С1, обрабатывают основанием,
где в формуле (7) R1C представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу или незамещенную или замещенную алкоксигруппу,
R2C представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу или незамещенную или замещенную ацильную группу,
Х представляет собой атом галогена,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и
в формуле (8) Y представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу,
А представляет собой атом галогена, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкоксигруппу, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную арильную группу, и
nc представляет собой количество заместителей А и равно целому числу от 0 до 5, и когда nc равно 2 или больше, заместители А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
9. Производное тетразолилоксима, представленное формулой (9)
где R1C представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу, или незамещенную или замещенную алкоксигруппу,
R2C представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу или незамещенную или замещенную ацильную группу,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и
Y представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу,
А представляет собой атом галогена, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкоксигруппу, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную арильную группу, и
nc представляет собой количество заместителей А и равно целому числу от 0 до 5, и когда nc равно 2 или больше, заместители А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
10. Способ получения производного тетразолилоксима, представленного формулой (9), включающий стадию С1, на которой галогенированное производное пиколина, представленное формулой (7), реагирует с производным тетразолилгидроксиимина, представленным формулой (8),
где R1C представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу, или незамещенную или замещенную алкоксигруппу,
R2C представляет собой незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу или незамещенную или замещенную ацильную группу,
Х представляет собой атом галогена,
Z представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, тиольную группу, формильную группу, карбоксильную группу, незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, OR3, S(O)pR3, COR3 или CO2R3 (где R3 представляет собой незамещенную или замещенную аминогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкенильную группу, незамещенную или замещенную алкинильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, или незамещенную или замещенную гетероциклическую группу, и р представляет собой количество атомов кислорода, приведенных в скобках, и равно целому числу от 0 до 2),
m представляет собой количество заместителей Z и равно целому числу от 0 до 3, и когда m равно 2 или больше, заместители Z могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,
Y представляет собой незамещенную или замещенную алкильную группу,
А представляет собой атом галогена, незамещенную или замещенную алкильную группу, незамещенную или замещенную алкоксигруппу, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу, нитрогруппу или незамещенную или замещенную арильную группу, и
nc представляет собой количество заместителей А и равно целому числу от 0 до 5, и когда nc равно 2 или больше, заместители А могут быть одинаковыми или отличными друг от друга.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-056718 | 2010-03-12 | ||
| JP2010056718 | 2010-03-12 | ||
| JP2010-115703 | 2010-05-19 | ||
| JP2010115703 | 2010-05-19 | ||
| JP2010-127207 | 2010-06-02 | ||
| JP2010127207 | 2010-06-02 | ||
| PCT/JP2011/055809 WO2011111831A1 (ja) | 2010-03-12 | 2011-03-11 | ピリジン環含有化合物、及びハロゲン化ピコリン誘導体及びテトラゾリルオキシム誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012138410A true RU2012138410A (ru) | 2014-03-27 |
| RU2512344C1 RU2512344C1 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=44563629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012138410/04A RU2512344C1 (ru) | 2010-03-12 | 2011-03-11 | Соединение, содержащие кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8841458B2 (ru) |
| EP (4) | EP2719686B1 (ru) |
| JP (5) | JP5627038B2 (ru) |
| KR (1) | KR101409137B1 (ru) |
| CN (5) | CN102791691B (ru) |
| AU (1) | AU2011225122B8 (ru) |
| BR (4) | BR122017023128B1 (ru) |
| IL (3) | IL221847A (ru) |
| RU (1) | RU2512344C1 (ru) |
| WO (1) | WO2011111831A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101633575B1 (ko) | 2012-03-13 | 2016-06-24 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 화합물, 화합물의 제조 방법, 및 화합물의 정제 방법 |
| EP2875728A4 (en) * | 2012-07-19 | 2015-12-23 | Nippon Soda Co | GRANULAR MOISTURIZING AGENT, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
| KR101829181B1 (ko) | 2015-03-10 | 2018-02-13 | 론자 리미티드 | 특정 1,5 2치환된 테트라졸의 제조 방법 |
| EP3112344A1 (en) | 2015-06-30 | 2017-01-04 | Lonza Ltd | Method for preparation of certain thioacetamides |
| CN110452220B (zh) * | 2018-04-26 | 2020-08-14 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 肟衍生物及其在农业中的应用 |
| EP3971173A4 (en) * | 2019-05-13 | 2023-03-22 | Daikin Industries, Ltd. | FLUOROLACTONE AND METHOD FOR PRODUCTION |
| EP3782985A1 (en) | 2019-08-19 | 2021-02-24 | BASF Agrochemical Products B.V. | Process for manufacturing 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5643268A (en) | 1979-09-17 | 1981-04-21 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 6-chloro-2-(chloromethyl)pyridine and its preparation |
| IL96436A0 (en) | 1989-11-28 | 1991-08-16 | Ishihara Sangyo Kaisha | Pyridylcarbamates,their preparation and biocidal compositions containing them |
| GB2279346A (en) * | 1993-07-01 | 1995-01-04 | Glaxo Group Ltd | Benzofuran intermediates |
| DE4322054A1 (de) | 1993-07-02 | 1995-01-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen |
| DE4446338A1 (de) | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen |
| JPH09268178A (ja) | 1996-04-01 | 1997-10-14 | Shiratori Seiyaku Kk | 光学活性な４，５−ジフェニル−２−イミダゾリジノン誘導体 |
| US5872136A (en) * | 1996-04-03 | 1999-02-16 | Merck & Co., Inc. | Arylheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| DE19815946A1 (de) | 1998-04-09 | 1999-10-14 | Basf Ag | N-Vinyleinheiten enthaltende polymere Gerbstoffe |
| WO2003016303A1 (en) * | 2001-08-20 | 2003-02-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient |
| JP4330313B2 (ja) | 2001-08-20 | 2009-09-16 | 日本曹達株式会社 | テトラゾイルオキシム誘導体及びこれを有効成分とする農薬 |
| ATE360002T1 (de) * | 2002-03-12 | 2007-05-15 | Wyeth Corp | Verfahren zur herstellung von n1-(2'-pyridyl)-1,2-propandiaminsulfamidsäure und ihre verwendung zur herstellung von biologisch aktiven piperazinen |
| JP2004131392A (ja) | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその用途 |
| JP2004131416A (ja) | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその植物病害防除用途 |
| TWI346108B (en) * | 2004-08-23 | 2011-08-01 | Bristol Myers Squibb Co | A method for preparing irbesartan and intermediates thereof |
| AR059339A1 (es) | 2006-02-09 | 2008-03-26 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de la cumarina para trastornos proliferativos de celulas, composicion farmaceutica y agente terapeutico que los contiene |
| US20080045521A1 (en) * | 2006-06-09 | 2008-02-21 | Astrazeneca Ab | Phenylalanine derivatives |
| KR20090031619A (ko) | 2006-07-13 | 2009-03-26 | 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| ES2431163T3 (es) * | 2007-03-01 | 2013-11-25 | Novartis Ag | Inhibidores de PIM quinasa y métodos para su uso |
| US8084613B2 (en) * | 2007-05-14 | 2011-12-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent |
| CA2692248A1 (en) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridazinone derivative and pde inhibitor containing the same as active ingredient |
| EP2168960A1 (en) | 2007-06-19 | 2010-03-31 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolone derivative and pde inhibitor containing the same as active ingredient |
| EP2172198B1 (en) * | 2007-07-20 | 2014-04-16 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | p27 PROTEIN INDUCER |
| JP2009040711A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | カルボスティリル誘導体及びそれらを有効成分とするｐｄｅ阻害剤 |
| ES2543352T3 (es) | 2007-08-08 | 2015-08-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas |
| EP2036906A1 (de) * | 2007-09-05 | 2009-03-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Azaindole als Inhibitoren der löslichen Adenylatzyklase |
| US8084477B2 (en) | 2007-10-31 | 2011-12-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production |
| TR201904655T4 (tr) * | 2008-03-12 | 2019-06-21 | Ube Industries | Piridilaminoasetik asit bileşiği. |
| BRPI0906023A2 (pt) * | 2008-03-19 | 2015-06-30 | Bayer Cropscience Ag | "composto derivado de hidroximoiltetrazol, compostos e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes" |
| JPWO2009130900A1 (ja) * | 2008-04-24 | 2011-08-11 | 日本曹達株式会社 | オキシム誘導体、中間体化合物および植物病害防除剤 |
| WO2010000841A1 (en) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| KR20110042286A (ko) | 2008-07-15 | 2011-04-26 | 사노피-아벤티스 | Ｅｄｇ－１ 수용체 작용제로서의 옥사졸로피리미딘 |
| JP4926141B2 (ja) | 2008-08-27 | 2012-05-09 | 京セラ株式会社 | 誘電体アンテナ及びこれを用いた通信機器装置 |
| CN101362730B (zh) * | 2008-09-25 | 2011-09-21 | 北京赛科药业有限责任公司 | 一种制备沙坦侧链化合物的方法 |
| JP2010115703A (ja) | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Shuichi Matsunaga | 閉塞鍛造装置 |
| JP2010127207A (ja) | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Toyota Motor Corp | 過給器用エアホース膨張防止装置 |
| WO2011125568A1 (ja) | 2010-04-06 | 2011-10-13 | 日本曹達株式会社 | 含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
| JP2010248273A (ja) * | 2010-08-10 | 2010-11-04 | Nippon Soda Co Ltd | オキシム化合物またはその塩、ならびに殺菌剤 |
-
2011
- 2011-03-11 US US13/583,733 patent/US8841458B2/en active Active
- 2011-03-11 BR BR122017023128-6A patent/BR122017023128B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 BR BR122017023130-8A patent/BR122017023130B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 AU AU2011225122A patent/AU2011225122B8/en active Active
- 2011-03-11 CN CN201180012762.8A patent/CN102791691B/zh active Active
- 2011-03-11 EP EP14000069.6A patent/EP2719686B1/en active Active
- 2011-03-11 RU RU2012138410/04A patent/RU2512344C1/ru active
- 2011-03-11 KR KR1020127023288A patent/KR101409137B1/ko active Active
- 2011-03-11 CN CN201410283542.4A patent/CN104130184B/zh active Active
- 2011-03-11 BR BR112012022823-4A patent/BR112012022823B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 CN CN201410283563.6A patent/CN104109150B/zh active Active
- 2011-03-11 WO PCT/JP2011/055809 patent/WO2011111831A1/ja not_active Ceased
- 2011-03-11 EP EP14000071.2A patent/EP2719688B1/en active Active
- 2011-03-11 BR BR122017023123-5A patent/BR122017023123B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-11 EP EP11753489.1A patent/EP2546236A4/en not_active Withdrawn
- 2011-03-11 CN CN201410283380.4A patent/CN104072408B/zh active Active
- 2011-03-11 EP EP14000070.4A patent/EP2719687B1/en active Active
- 2011-03-11 CN CN201410283225.2A patent/CN104072483B/zh active Active
- 2011-03-11 JP JP2012504543A patent/JP5627038B2/ja active Active
-
2012
- 2012-09-09 IL IL221847A patent/IL221847A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-12-17 IL IL229967A patent/IL229967A/en active IP Right Grant
- 2013-12-17 IL IL229968A patent/IL229968A/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-02-05 US US14/173,330 patent/US9012653B2/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,338 patent/US8962848B2/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,352 patent/US9000178B2/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,323 patent/US9018385B2/en active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025952A patent/JP5695233B2/ja active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025954A patent/JP5793589B2/ja active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025953A patent/JP5793588B2/ja active Active
- 2014-02-13 JP JP2014025955A patent/JP5695234B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6488359B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
| RU2016133187A (ru) | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина | |
| JP2015509939A5 (ru) | ||
| CN104447599B (zh) | 一种四氮唑类杂环化合物及其制备方法 | |
| Ke et al. | Catalytic and enantioselective bromoetherification of olefinic 1, 3-diols: mechanistic insight | |
| Wang et al. | (4+ 2) cyclization of aza-o-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks | |
| Lu et al. | Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds | |
| Úr et al. | Facile syntheses of 3, 4-disubstituted pyrroline nitroxides and their further synthetic applications | |
| Srivastava et al. | p-Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4+ 1] heteroannulation via NH/OH/SH functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives | |
| Li et al. | NHCs-mediated benzoates formation directly from aromatic aldehydes and alkyl halides | |
| Xu et al. | Direct copper (II)-mediated regioselective α-halogenation of N-aryl enaminones | |
| Rai et al. | Carbocation catalyzed carboxylic acid activation in Staudinger reaction for stereoselective synthesis of β-lactams | |
| Tao et al. | A concise gram-scale synthesis of ht-13-A via a rhodium-catalyzed intramolecular C–H activation reaction | |
| Shen et al. | Room temperature copper-catalyzed oxidative amidation of terminal alkynes for the synthesis of α-ketoamides using O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant | |
| Zeng et al. | A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins | |
| Chen et al. | Sc (OTf) 3-catalyzed three-component cascade reaction: One-pot synthesis of substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives | |
| JP2008169162A (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| CN103450148A (zh) | 一种五元环硫酸酯化合物的合成方法 | |
| Singh et al. | First I2–K2CO3-promoted sequential C–N and C–O bond forming approach for one-pot synthesis of 1, 4-benzoxazines | |
| RU2015114721A (ru) | Фторзамещенные циклические аминосоединения и способы их получения, фармацевтические композиции и их применения | |
| Patil et al. | Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9, 10-diones | |
| JP2010540414A5 (ru) | ||
| JP2011074063A5 (ru) | ||
| Jin et al. | Iron-catalyzed bromination of aryl azides by N-bromosuccinimide: Efficient method for the synthesis of brominated aryl azides |