RU2012143700A - Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан (мет)-акрилатов, водоразбавляемые полиуретан (мет) акрилаты, содержащие их средства покрытия, применение средств покрытия и покрытые ими основы - Google Patents
Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан (мет)-акрилатов, водоразбавляемые полиуретан (мет) акрилаты, содержащие их средства покрытия, применение средств покрытия и покрытые ими основы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012143700A RU2012143700A RU2012143700/04A RU2012143700A RU2012143700A RU 2012143700 A RU2012143700 A RU 2012143700A RU 2012143700/04 A RU2012143700/04 A RU 2012143700/04A RU 2012143700 A RU2012143700 A RU 2012143700A RU 2012143700 A RU2012143700 A RU 2012143700A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- water
- functional groups
- acrylates
- component
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0828—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing sulfonate groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
- C08G18/673—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen containing two or more acrylate or alkylacrylate ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31591—Next to cellulosic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
1. Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан(мет)акрилатов, отличающийся тем, что их можно получать путем взаимодействия следующих компонентов:(a) по меньшей мере одного или нескольких органических полиизоцианатов с двумя изоцианатными функциональными группами,(b) по меньшей мере одного полиоксиалкиленполиола на основе стартового реагента по меньшей мере с тремя гидроксильными функциональными группами в молекуле, причем полиоксиалкиленполиол подвергнут частичному превращению путем этерификации (мет)акриловой кислотой, в результате которого в нем остается в среднем от 0,2 до 1,5 гидроксильных функциональных групп,(d) по меньшей мере одного соединения, содержащего по меньшей мере одну реакционноспособную по отношению к изоцианатам группу и по меньшей мере одну ионную и/или потенциально ионную функциональную группу,причем продукт взаимодействия указанных компонентов содержит менее 0,5% изоцианатных групп и, причем в качестве исходного соединения не используют компоненты, выбранные из группы, включающей:(i) органические полиизоцианаты с тремя или более изоцианатными функциональными группами и(ii) полиоксиалкиленполиолы, которые содержат максимум две гидроксильные функциональные группы, но в которых отсутствуют другие группы, сшиваемые посредством актиничного излучения.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента (с) присутствует по меньшей мере одни гидроксиалкил(мет)акрилат.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента (е) присутствует органическое соединение, которое содержит одну или две реакционноспособные по отношению к изоцианатам функциональные группы и
Claims (14)
1. Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан(мет)акрилатов, отличающийся тем, что их можно получать путем взаимодействия следующих компонентов:
(a) по меньшей мере одного или нескольких органических полиизоцианатов с двумя изоцианатными функциональными группами,
(b) по меньшей мере одного полиоксиалкиленполиола на основе стартового реагента по меньшей мере с тремя гидроксильными функциональными группами в молекуле, причем полиоксиалкиленполиол подвергнут частичному превращению путем этерификации (мет)акриловой кислотой, в результате которого в нем остается в среднем от 0,2 до 1,5 гидроксильных функциональных групп,
(d) по меньшей мере одного соединения, содержащего по меньшей мере одну реакционноспособную по отношению к изоцианатам группу и по меньшей мере одну ионную и/или потенциально ионную функциональную группу,
причем продукт взаимодействия указанных компонентов содержит менее 0,5% изоцианатных групп и, причем в качестве исходного соединения не используют компоненты, выбранные из группы, включающей:
(i) органические полиизоцианаты с тремя или более изоцианатными функциональными группами и
(ii) полиоксиалкиленполиолы, которые содержат максимум две гидроксильные функциональные группы, но в которых отсутствуют другие группы, сшиваемые посредством актиничного излучения.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента (с) присутствует по меньшей мере одни гидроксиалкил(мет)акрилат.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента (е) присутствует органическое соединение, которое содержит одну или две реакционноспособные по отношению к изоцианатам функциональные группы и обладает молекулярной массой менее 240 г/моль.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что полиуретан(мет)акрилаты содержат менее 40 мас.% алкиленоксидных единиц.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что компонентом (d) является по меньшей мере одно соединение (d2.1) по меньшей мере с одной реакционноспособной по отношению к изоцианатам группой и по меньшей мере одной потенциально анионной группой.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что компонент (d) выбран из группы, включающей продукты присоединения акриловой кислоты к диаминам в соотношении 1:1.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что компонент (а) используют в количествах от 8 до 40 мас.%, компонент (b) в количествах от 40 до 90 мас.%, компонент (с) в количествах от 0 до 20 мас.%, компонент (d) в количествах от 1 до 6 мас.% и компонент (е) в количествах от 0 до 20 мас.%, причем суммарное количество компонентов (а)-(е) составляет 100 мас.%.
8. Водоразбавляемые полиуретан(мет)акрилаты, которые могут быть получены способом по одному из пп.1-7.
9. Водоразбавляемые полиуретан(мет)акрилаты по п.8 для изготовления покрытий, особенно лаков и клеев.
10. Средства покрытия, содержащие водоразбавляемые полиуретан(мет)акрилаты по п.8.
11. Средства покрытия, содержащие:
А) один или несколько уретан(мет)акрилатов по п.8,
B) отличающиеся от А) соединения, содержащие группы, которые при воздействии актиничного излучения вступают в полимеризацию с этиленненасыщенными соединениями,
C) неспособные радиационно отверждаться водные связующие,
D) инициаторы,
Е) при необходимости воду и/или растворитель,
F) при необходимости вспомогательные компоненты и добавки.
12. Средства покрытия, содержащие:
A) один или несколько уретан(мет)акрилатов по п.8,
B) растворенные или диспергированные в воде соединения, которые содержат ненасыщенные радиационно отверждаемые группы,
C) растворенные или диспергированные в воде соединения, которые не содержат ненасыщенных радиационно отверждаемых групп,
D) инициаторы,
Е) при необходимости воду и/или растворитель,
F) при необходимости вспомогательные компоненты и добавки.
13. Применение средств покрытия по п.10 для изготовления покрытий на древесине, древесных основах, пробке и содержащих целлюлозные волокна основах.
14. Основы, покрытые средствами покрытия по п.10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20110185177 EP2581397B1 (de) | 2011-10-14 | 2011-10-14 | Verfahren zur herstellung von niedrigviskosen, wasserverdünnbaren urethan(meth)acrylaten |
| EP11185177.0 | 2011-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012143700A true RU2012143700A (ru) | 2014-04-20 |
Family
ID=44907752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012143700/04A RU2012143700A (ru) | 2011-10-14 | 2012-10-12 | Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан (мет)-акрилатов, водоразбавляемые полиуретан (мет) акрилаты, содержащие их средства покрытия, применение средств покрытия и покрытые ими основы |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9057003B2 (ru) |
| EP (1) | EP2581397B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013087286A (ru) |
| KR (1) | KR20130040730A (ru) |
| CN (1) | CN103044651B (ru) |
| AU (1) | AU2012227367A1 (ru) |
| BR (1) | BR102012025975A2 (ru) |
| CA (1) | CA2792045A1 (ru) |
| ES (1) | ES2532028T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012011707A (ru) |
| PL (1) | PL2581397T3 (ru) |
| RU (1) | RU2012143700A (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2501665T3 (es) * | 2011-10-14 | 2014-10-02 | Allnex Ip S.À.R.L. | Procedimiento para preparar (met)acrilatos de uretano de baja viscosidad, diluibles con agua |
| CN103242787A (zh) * | 2013-05-15 | 2013-08-14 | 复旦大学 | 一种丙烯酸改性的水性聚氨酯粘合剂及其制备方法 |
| EP3145966B1 (en) | 2014-05-21 | 2020-07-08 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Poly(acrylated polyol) and method for making and using thereof as asphalt rubber modifiers, adhesives, fracking additives, or fracking fluids |
| KR102251209B1 (ko) | 2016-06-15 | 2021-05-11 | 어플라이드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 고 전력 플라즈마 에칭 프로세스들을 위한 가스 분배 플레이트 조립체 |
| CN105907165B (zh) * | 2016-06-23 | 2018-09-21 | 佛山市彩贵新型材料有限公司 | 用于陶瓷表面打印喷涂的组合物及其制备和应用方法 |
| CN105885539B (zh) * | 2016-06-23 | 2018-09-21 | 佛山市彩贵新型材料有限公司 | 一种可用于陶瓷表面喷涂的油墨及其制备方法 |
| WO2018031373A1 (en) | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Acrylated and acylated or acetalized polyol as a biobased substitute for hard, rigid thermoplastic and thermoplastic and thermoset materials |
| CA3118692A1 (en) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Alsatech, Inc. | Cell-based gene therapy for neurodegenerative diseases |
| CN109957322B (zh) * | 2019-04-01 | 2021-08-27 | 江南大学 | 一种双交联固化防雾薄膜及其制备方法 |
| CN109971007B (zh) * | 2019-04-01 | 2021-05-28 | 江南大学 | 一种常温固化聚氨酯类防雾薄膜及其制备方法 |
| KR102296629B1 (ko) * | 2019-11-13 | 2021-09-01 | 주식회사 케이씨씨 | 우레탄 도료 조성물 |
| IT202000001963A1 (it) | 2020-01-31 | 2021-07-31 | Lamberti Spa | Metodo per rivestire un substrato mediante polimerizzazione a fascio di elettroni |
| CN112724914B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-10-21 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种低粘度高导热阻燃双组份聚氨酯灌封胶及其制备方法 |
| DE102021106964A1 (de) * | 2021-03-22 | 2022-09-22 | Hochschule Niederrhein, Körperschaft des öffentlichen Rechts | Farblose oberflächenbeschichtung |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4108814A (en) | 1974-09-28 | 1978-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane dispersions from solvent-free prepolymers using sulfonate diols |
| DE2446440C3 (de) | 1974-09-28 | 1981-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Sulfonatgruppen aufweisenden Polyurethanen |
| DE3045788A1 (de) * | 1980-12-04 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Strahlenhaertbare urethangruppenhaltige acrylsaeureester und ihre verwendung |
| AT401524B (de) | 1994-07-27 | 1996-09-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wasserverdünnbaren urethanharzen und deren verwendung |
| DE19611849A1 (de) | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Bayer Ag | Neue Isocyanattrimerisate und Isocyanattrimerisatmischungen, deren Herstellung und Verwendung |
| US5739251A (en) * | 1997-03-27 | 1998-04-14 | Bayer Corporation | Low viscosity, ethylenically unsaturated polyurethanes containing allophanate groups |
| DE19715382C1 (de) * | 1997-04-14 | 1998-11-19 | Synthopol Chemie Dr Koch | Wasserdispergierte, strahlenhärtbare Polyurethane |
| DE19737017A1 (de) | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern ethylenisch ungesättigter Carbonsäuren und deren Verwendung |
| DE19750186A1 (de) | 1997-11-13 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Hydrophilierungsmittel, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Dispergator für wäßrige Polyurethan-Dispersionen |
| DE19800286A1 (de) | 1998-01-07 | 1999-07-08 | Bayer Ag | Verwendung spezieller Isocyanate zur Herstellung wäßriger PUR-Überzüge |
| DE19834360A1 (de) | 1998-07-30 | 2000-02-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern der (Meth)acrylsäure |
| DE19860041A1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Basf Ag | Durch Addition an Isocyanatgruppen als auch durch strahlungsinduzierte Addition an aktivierte C-C-Doppelbindungen härtbare Beschichtungsmittel |
| US6150476A (en) * | 1998-12-23 | 2000-11-21 | Bayer Corporation | Coating compositions containing a mixture of ethylenically unsaturated polyurethanes |
| DE10038958A1 (de) * | 2000-08-09 | 2002-02-28 | Skw Bauwerkstoffe Deutschland | Flexibles und postformingfähiges Beschichtungssystem für Furnierholz auf Basis von Polyurethan-Dispersionen, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung |
| DE10143630A1 (de) | 2001-09-06 | 2003-03-27 | Bayer Ag | Strahlenhärtende Beschichtungsmittel |
| DE10246512A1 (de) | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Bayer Ag | Niedrigviskose strahlenhärtende und thermisch härtende Polyisocyanate |
| DE10328063A1 (de) * | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Zubereitungen hydrophiler Polyurethanharze |
| DE102004012903A1 (de) | 2004-03-17 | 2005-10-06 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen |
| DE102004043363A1 (de) * | 2004-09-08 | 2006-03-09 | Bayer Materialscience Ag | Abspalterfrei-härtende blockierte Polyisocyanate für Dual Cure Systeme |
| DE102004048873A1 (de) | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen |
| DE102005057684A1 (de) | 2005-12-01 | 2007-06-14 | Basf Ag | Strahlungshärtbare dispergierbare Polyurethane und Polyurethandispersionen |
| EP1845143A1 (en) * | 2006-04-14 | 2007-10-17 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Aqueous radiation curable polyurethane compositions |
| DE102007001868A1 (de) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Dispersionen auf Basis von 2,2'MDI |
| DE102007040240A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-02-26 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen |
| WO2009095432A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Dsm Ip Assets B.V. | Water dilutable uv-curable polyurethane |
| PL2113527T3 (pl) * | 2008-04-28 | 2014-10-31 | Bayer Ip Gmbh | Odkształcalna folia z powłoką utwardzalną radiacyjnie i wykonane z niej kształtki |
| EP2130846A1 (en) * | 2008-06-06 | 2009-12-09 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Aqueous radiation curable polyurethane compositions |
| DE102009008569A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von besonders reaktiven und niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen und deren Verwendung zur Herstellung besonders kratzfester Beschichtungen |
| DE102009008949A1 (de) * | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate |
| DE102010001956A1 (de) | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
| RU2552629C2 (ru) * | 2009-12-19 | 2015-06-10 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Низковязкие полиуретанакрилатные дисперсии |
-
2011
- 2011-10-14 PL PL11185177T patent/PL2581397T3/pl unknown
- 2011-10-14 EP EP20110185177 patent/EP2581397B1/de active Active
- 2011-10-14 ES ES11185177.0T patent/ES2532028T3/es active Active
-
2012
- 2012-09-26 AU AU2012227367A patent/AU2012227367A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-08 MX MX2012011707A patent/MX2012011707A/es active IP Right Grant
- 2012-10-10 BR BRBR102012025975-3A patent/BR102012025975A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-10-11 CA CA 2792045 patent/CA2792045A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-12 JP JP2012226597A patent/JP2013087286A/ja active Pending
- 2012-10-12 RU RU2012143700/04A patent/RU2012143700A/ru unknown
- 2012-10-12 KR KR1020120113353A patent/KR20130040730A/ko not_active Withdrawn
- 2012-10-15 CN CN201210388941.8A patent/CN103044651B/zh active Active
- 2012-10-15 US US13/651,573 patent/US9057003B2/en active Active
- 2012-10-15 US US13/651,581 patent/US9631117B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2581397B1 (de) | 2014-12-10 |
| CN103044651B (zh) | 2017-05-17 |
| MX2012011707A (es) | 2013-05-29 |
| CA2792045A1 (en) | 2013-04-14 |
| ES2532028T3 (es) | 2015-03-23 |
| JP2013087286A (ja) | 2013-05-13 |
| KR20130040730A (ko) | 2013-04-24 |
| PL2581397T3 (pl) | 2015-05-29 |
| EP2581397A1 (de) | 2013-04-17 |
| CN103044651A (zh) | 2013-04-17 |
| US9631117B2 (en) | 2017-04-25 |
| US9057003B2 (en) | 2015-06-16 |
| BR102012025975A2 (pt) | 2014-12-02 |
| US20130095330A1 (en) | 2013-04-18 |
| US20130096255A1 (en) | 2013-04-18 |
| AU2012227367A1 (en) | 2013-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012143700A (ru) | Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан (мет)-акрилатов, водоразбавляемые полиуретан (мет) акрилаты, содержащие их средства покрытия, применение средств покрытия и покрытые ими основы | |
| RU2012143699A (ru) | Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан(мет)-акрилатов, водоразбавляемые полиуретан(мет)акрилаты, содержащие их средства покрытия, применение средств покрытия и покрытые ими основы | |
| CN101235195B (zh) | 阳离子水性聚氨酯/丙烯酸酯复合乳液及其制备方法 | |
| CN106397719B (zh) | 蓖麻油基超支化uv固化聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用 | |
| CN107254251B (zh) | 一种具有自引发功能的水性uv聚氨酯丙烯酸酯分散体及其制备方法 | |
| CN105086916B (zh) | 一种高透光uv‑湿气双固化胶黏剂 | |
| CA2822527C (en) | Radiation curable coating compositions for metal | |
| CN102911338B (zh) | 一种多官能聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其合成方法与应用 | |
| CN110305324B (zh) | 水系组合物用聚碳酸酯/聚氧乙烯嵌段共聚物、以及包含其的水系组合物 | |
| RU2008151942A (ru) | Способ нанесения покрытия на металлический субстрат | |
| HRP20120642T1 (hr) | Vodene disperzije poliuretana bez kositra | |
| JP6778254B2 (ja) | ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び該オリゴマーを含む硬化性組成物 | |
| CN110105578B (zh) | 一种具有含硅链段的高水溶性紫外光固化水性树脂及其制备方法 | |
| RU2011101907A (ru) | Композиция герметизирующего средства, отверждаемая высокоактивным излучением, и деталь с герметизирующим слоем | |
| RU2010140657A (ru) | Водные покрытия для полов на основе отверждаемых уф-светом полиуретановых дисперсий | |
| RU2018109420A (ru) | Водные полимерные композиции, содержащие полиуретан(мет) акрилаты | |
| CN110066400B (zh) | 一种高水溶性改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法 | |
| CN102898615A (zh) | 一种环氧树脂改性水性聚氨酯的方法 | |
| CN102276502B (zh) | 一种紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯低聚物的制备方法 | |
| CN101235125A (zh) | 硝酸纤维素-聚氨酯-聚丙烯酸(酯)复合乳液的合成方法 | |
| CN111087549A (zh) | 一种水性聚氨酯树脂、涂料及其制备方法 | |
| CN106905504A (zh) | 水性紫外光固化聚氨酯树脂及其制备方法和应用 | |
| CN107151306B (zh) | 一种可uv固化的耐水解聚酯树脂及其制备方法 | |
| US20160264715A1 (en) | Urethane acrylates for curable coatings | |
| CN110016143B (zh) | 一种多官能度混杂固化树脂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |