RU2012144218A - Способ получения бедных побочными продуктами аминокарбоксилатов - Google Patents
Способ получения бедных побочными продуктами аминокарбоксилатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012144218A RU2012144218A RU2012144218/04A RU2012144218A RU2012144218A RU 2012144218 A RU2012144218 A RU 2012144218A RU 2012144218/04 A RU2012144218/04 A RU 2012144218/04A RU 2012144218 A RU2012144218 A RU 2012144218A RU 2012144218 A RU2012144218 A RU 2012144218A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- reactor
- group
- carried out
- alkanolamine
- Prior art date
Links
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims abstract 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/02—Formation of carboxyl groups in compounds containing amino groups, e.g. by oxidation of amino alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ получения аминокарбоксилатов, при котором на первой стадии амин этоксилируют до алканоламина температуре реакции в диапазоне от 30 до 100°С и образовавшийся алканоламин на второй стадии окислительно дегидрируют до аминокарбоксилата.2. Способ по п.1, при котором амин выбирают из группы, включающей аланин, глютаминовую кислоту и их соль, а также этилендиамин.3. Способ по п.1, при котором реакциию на первой стадии проводят при температуре, которая колеблется менее чем на 60°С.4. Способ по п.1, который осуществляют в качестве периодического, полупериодического или непрерывного процесса.5. Способ по п.1, при котором применяют реактор, выбранный из группы, включающей реактор с мешалкой end aus Rührkesselreaktor, петлевой реактор и трубчатый реактор.6. Способ по п.1, при котором реактор в основном состоит из материала с коэффициентом теплопроводности более 5 Вт/м∙К.7. Способ по п.1, при котором растворитель на первой стадии выбирают из протонных и/или апротонных растворителей.8. Способ по п.1, при котором образовавшийся на первой стадии алканоламин непосредственно дегидрируют.9. Способ по п.1, при котором дегидрирование проводят на катализаторе, который содержит металл, который выбран из группы, включающей Cu, Fe, Co, Mi, Zr, Hf, Ag, Pd и Pt.10. Способ по одному из пп.1 до 9, при котором содержание нитрилотриуксусной кислоты в получаемом на второй стадии продукте меньше, чем 1 мас.% в пересчете на главный продукт.
Claims (10)
1. Способ получения аминокарбоксилатов, при котором на первой стадии амин этоксилируют до алканоламина температуре реакции в диапазоне от 30 до 100°С и образовавшийся алканоламин на второй стадии окислительно дегидрируют до аминокарбоксилата.
2. Способ по п.1, при котором амин выбирают из группы, включающей аланин, глютаминовую кислоту и их соль, а также этилендиамин.
3. Способ по п.1, при котором реакциию на первой стадии проводят при температуре, которая колеблется менее чем на 60°С.
4. Способ по п.1, который осуществляют в качестве периодического, полупериодического или непрерывного процесса.
5. Способ по п.1, при котором применяют реактор, выбранный из группы, включающей реактор с мешалкой end aus Rührkesselreaktor, петлевой реактор и трубчатый реактор.
6. Способ по п.1, при котором реактор в основном состоит из материала с коэффициентом теплопроводности более 5 Вт/м∙К.
7. Способ по п.1, при котором растворитель на первой стадии выбирают из протонных и/или апротонных растворителей.
8. Способ по п.1, при котором образовавшийся на первой стадии алканоламин непосредственно дегидрируют.
9. Способ по п.1, при котором дегидрирование проводят на катализаторе, который содержит металл, который выбран из группы, включающей Cu, Fe, Co, Mi, Zr, Hf, Ag, Pd и Pt.
10. Способ по одному из пп.1 до 9, при котором содержание нитрилотриуксусной кислоты в получаемом на второй стадии продукте меньше, чем 1 мас.% в пересчете на главный продукт.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10156963 | 2010-03-18 | ||
| EP10156963.0 | 2010-03-18 | ||
| PCT/EP2011/053869 WO2011113822A1 (de) | 2010-03-18 | 2011-03-15 | Verfahren zur herstellung nebenproduktarmer aminocarboxylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012144218A true RU2012144218A (ru) | 2014-04-27 |
| RU2552535C2 RU2552535C2 (ru) | 2015-06-10 |
Family
ID=44227767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012144218/04A RU2552535C2 (ru) | 2010-03-18 | 2011-03-15 | Способ получения бедных побочными продуктами аминокарбоксилатов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2547648B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013522269A (ru) |
| KR (1) | KR20130006481A (ru) |
| CN (1) | CN102791676B (ru) |
| AU (1) | AU2011229202A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012021940A2 (ru) |
| CA (1) | CA2790161C (ru) |
| ES (1) | ES2426165T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012010036A (ru) |
| PL (1) | PL2547648T3 (ru) |
| RU (1) | RU2552535C2 (ru) |
| SG (1) | SG183805A1 (ru) |
| TW (1) | TW201144259A (ru) |
| WO (1) | WO2011113822A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201207741B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8492326B2 (en) | 2010-06-28 | 2013-07-23 | Basf Se | Alkoxylates and use thereof |
| US9227915B2 (en) | 2011-05-03 | 2016-01-05 | Basf Se | Process for the preparation of a crystalline L-MGDA trialkali metal salt |
| RU2594884C2 (ru) * | 2011-05-23 | 2016-08-20 | Басф Се | Способ получения аминополикарбоксилатов |
| US8609894B2 (en) | 2011-05-23 | 2013-12-17 | Basf Se | Process for preparing aminopolycarboxylates |
| CN112028785B (zh) * | 2020-09-01 | 2023-01-31 | 河南清水源科技股份有限公司 | 一种绿色螯合剂谷氨酸二乙酸钠盐的制备方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1020347B (de) * | 1953-07-28 | 1957-12-05 | Wyandotte Chemicals Corp | Verfahren zur Herstellung von vollstaendig oxyalkylierten, symmetrischen Alkylendiaminen |
| US3907745A (en) | 1970-10-26 | 1975-09-23 | Petrolite Corp | Antioxidant systems containing chelating agents |
| GB8512230D0 (en) | 1985-05-14 | 1985-06-19 | Shell Internationale Researche | Preparation of carboxylic acid salt |
| SU1512967A1 (ru) * | 1988-02-10 | 1989-10-07 | Тульский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Химической Промышленности | Способ получени N,N @ -бис(2-гидроксиэтил)-этилендиамина |
| ES2081497T3 (es) | 1990-10-23 | 1996-03-16 | Nippon Catalytic Chem Ind | Procedimiento para la produccion de sales de acido aminocarboxilico. |
| US5916840A (en) | 1994-07-01 | 1999-06-29 | Monsanto Company | Process for preparing carboxylic acid salts and catalysts useful in such process |
| SE511531C2 (sv) * | 1995-02-08 | 1999-10-11 | Akzo Nobel Nv | Förfarande för framställning av aminoetyletanolamin och/eller hydroxietylpiperazin |
| JP2001501130A (ja) | 1996-09-26 | 2001-01-30 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | アミノアルコールをアミノカルボン酸へと脱水素するかまたはエチレングリコール（誘導体）をオキシカルボン酸へと脱水素するための触媒、その製造法および該触媒の使用 |
| JPH10204044A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Kao Corp | アミノエーテルカルボン酸又はその塩の製造法 |
| CA2282444A1 (en) | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Akzo Nobel N.V. | Process for preparing n,n,n',n'-tetra-(2-hydroxyethyl)ethylenediamine |
| AR043078A1 (es) * | 1998-09-14 | 2005-07-20 | Dow Agrosciences Llc | Procesos para preparar acidos carboxilicos |
| WO2000032310A1 (en) | 1998-12-01 | 2000-06-08 | Syngenta Participations Ag | Process for preparation of aminocarboxylic acids |
| DK1173406T3 (da) | 1999-05-03 | 2007-01-08 | Monsanto Technology Llc | Fremgangsmåde til fremstilling af carboxylsyresalte ud fra primære alkoholer |
| ATE249419T1 (de) | 1999-07-05 | 2003-09-15 | Atanor S A | Verfahren zur herstellung von amino-, imino-, und nitrilocarbonsäuren und für das verfahren mit silber aktivierter kupferkatalysator |
| JP2003506428A (ja) * | 1999-08-06 | 2003-02-18 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ベタインの製造方法 |
| EP1125633B1 (de) | 2000-02-18 | 2007-01-03 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren durch Dehydrierung von Alkoholen |
| EP1125634B1 (de) | 2000-02-18 | 2010-12-08 | Evonik Degussa GmbH | Geformter Festbettraney-Kupferkatalysator |
| US6376708B1 (en) | 2000-04-11 | 2002-04-23 | Monsanto Technology Llc | Process and catalyst for dehydrogenating primary alcohols to make carboxylic acid salts |
| DE10028636A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminen |
| US6827442B2 (en) | 2001-09-12 | 2004-12-07 | Denwood F. Ross | Ophthalmic wavefront measuring devices |
| DE10161674A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Basf Ag | Katalysatoren zur Herstellung von Carbonsäuresalzen |
| JP2003252839A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-09-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | Ｎ−ビスヒドロキシアルキルアミノ酸類の製造方法 |
| WO2004024091A2 (en) | 2002-09-12 | 2004-03-25 | Cyternex, Inc. | Expanded porphyrin compositions for tumor inhibition |
-
2011
- 2011-03-15 AU AU2011229202A patent/AU2011229202A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-15 WO PCT/EP2011/053869 patent/WO2011113822A1/de not_active Ceased
- 2011-03-15 MX MX2012010036A patent/MX2012010036A/es active IP Right Grant
- 2011-03-15 CA CA2790161A patent/CA2790161C/en active Active
- 2011-03-15 PL PL11710452T patent/PL2547648T3/pl unknown
- 2011-03-15 EP EP11710452.1A patent/EP2547648B1/de active Active
- 2011-03-15 RU RU2012144218/04A patent/RU2552535C2/ru active
- 2011-03-15 KR KR1020127027173A patent/KR20130006481A/ko not_active Ceased
- 2011-03-15 SG SG2012060547A patent/SG183805A1/en unknown
- 2011-03-15 JP JP2012557524A patent/JP2013522269A/ja active Pending
- 2011-03-15 CN CN201180013685.8A patent/CN102791676B/zh active Active
- 2011-03-15 ES ES11710452T patent/ES2426165T3/es active Active
- 2011-03-15 BR BR112012021940A patent/BR112012021940A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-17 TW TW100109185A patent/TW201144259A/zh unknown
-
2012
- 2012-10-16 ZA ZA2012/07741A patent/ZA201207741B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2011229202A1 (en) | 2012-09-06 |
| EP2547648A1 (de) | 2013-01-23 |
| PL2547648T3 (pl) | 2013-12-31 |
| CN102791676B (zh) | 2015-12-16 |
| SG183805A1 (en) | 2012-10-30 |
| CA2790161A1 (en) | 2011-09-22 |
| MX2012010036A (es) | 2012-09-21 |
| CN102791676A (zh) | 2012-11-21 |
| CA2790161C (en) | 2018-03-13 |
| KR20130006481A (ko) | 2013-01-16 |
| ZA201207741B (en) | 2013-12-23 |
| RU2552535C2 (ru) | 2015-06-10 |
| JP2013522269A (ja) | 2013-06-13 |
| EP2547648B1 (de) | 2013-07-10 |
| ES2426165T3 (es) | 2013-10-21 |
| TW201144259A (en) | 2011-12-16 |
| BR112012021940A2 (pt) | 2016-05-31 |
| WO2011113822A1 (de) | 2011-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pera‐Titus et al. | Catalytic amination of biomass-based alcohols. | |
| RU2012144218A (ru) | Способ получения бедных побочными продуктами аминокарбоксилатов | |
| CN104557801B (zh) | 一种金属/固体酸催化剂上由糠醛制备γ-戊内酯的方法 | |
| JP6704896B2 (ja) | 芳香族第一級ジアミンの製造方法 | |
| CN108586178B (zh) | 腈及其相应胺的制造方法 | |
| CN103319313B (zh) | 氧芴开环制备邻苯基苯酚的方法 | |
| CN104030886B (zh) | 以2,2-二氟-1-卤代乙烷为原料制备2,2-二氟乙醇的方法 | |
| CN104650014A (zh) | 一种高效催化氧化糠醛制备糠酸甲酯的方法 | |
| CN110878032B (zh) | 一种n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 | |
| EA201691233A1 (ru) | Способ получения карбонильного соединения диметилового эфира полиоксиметилена и метилметоксиацетата | |
| CN101585783A (zh) | 一种邻硝基苯腈类化合物的制备方法 | |
| EP3024326B1 (en) | Novel process for the preparation of levothyroxine sodium | |
| CN102875272A (zh) | 一种甲基酮的α-烷基化方法 | |
| CN103951590B (zh) | N,o-二甲基-n’-硝基异脲的制备方法 | |
| CN106316824B (zh) | 一种合成2-氟环丙烷甲酸的新方法 | |
| CN103588599A (zh) | 一种硝基还原制备羟胺的方法 | |
| CN104387252B (zh) | 一种芳基酮类化合物的合成方法 | |
| CN108101845B (zh) | 一种艾曲泊帕的制备方法 | |
| CN104628626A (zh) | 一种2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇的制备方法 | |
| EP1378504A2 (en) | Process for production of xylylenediamine and/or cyanobenzylamine | |
| CN102952057B (zh) | 一种4-异丁基吡咯烷-2-酮的制备方法 | |
| CN108976125B (zh) | 一种碳酸二甲酯与乙醇发生酯交换反应制备碳酸甲乙酯的方法 | |
| CN110256323B (zh) | 一种煤制乙二醇和苯胺合成吲哚的方法 | |
| CN103086894A (zh) | 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法 | |
| WO2018090199A1 (zh) | 一种异佛尔酮的制备方法 |