RU2012145104A - Получение кумола с высокой селективностью - Google Patents

Получение кумола с высокой селективностью Download PDF

Info

Publication number
RU2012145104A
RU2012145104A RU2012145104/04A RU2012145104A RU2012145104A RU 2012145104 A RU2012145104 A RU 2012145104A RU 2012145104/04 A RU2012145104/04 A RU 2012145104/04A RU 2012145104 A RU2012145104 A RU 2012145104A RU 2012145104 A RU2012145104 A RU 2012145104A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkylation
reaction zone
propylene
benzene
cumene
Prior art date
Application number
RU2012145104/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2517145C1 (ru
Inventor
Роберт Дж. ШМИДТ
Original Assignee
Юоп Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юоп Ллк filed Critical Юоп Ллк
Publication of RU2012145104A publication Critical patent/RU2012145104A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2517145C1 publication Critical patent/RU2517145C1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66Catalytic processes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/085Isopropylbenzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C07C6/126Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/08Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения кумола алкилированием бензола пропиленом, содержащий:(a) подачу исходного сырья алкилирования, содержащего бензол и пропилен, в зону (100) реакции алкилирования, содержащую по меньшей мере один слой катализатора алкилирования, содержащего цеолит UZM-8, имеющий мольное соотношение Si/Alв каркасе от 24 до 35, и(b) отвод из зоны (100) реакции алкилирования исходящего продукта (10) алкилирования, содержащего кумол,в котором пропилен в исходном сырье алкилирования превращают в зоне (100) реакции алкилирования в кумол с селективностью по меньшей мере 85%.2. Способ по п.1, дополнительно содержащий:(d) возврат рециркулируемой части (10а) исходящего продукта (10) алкилирования в зону (100) реакции алкилирования, при отношении расхода потока рециркулируемой части (10а) к расходу потока исходного сырья алкилирования по массе менее 3:1.3. Способ по п.1 или 2, в котором исходящий продукт (10) алкилирования не рециркулируют в зону (100) реакции алкилирования.4. Способ по п.3, в котором зона (100) реакции алкилирования содержит ряд последовательных слоев катализатора алкилирования, и разность температур поперек каждого из слоев катализатора алкилирования составляет от 15°С (27°F) до 60°С (108°F).5. Способ по любому из пп.1,2 или 4, в котором цеолит UZM-8 имеет мольное соотношение Si/Alв каркасе от 27 до 33.6. Способ по п.3, в котором цеолит UZM-8 имеет мольное соотношение Si/Alв каркасе от 27 до 33.7. Способ получения кумола алкилированием бензола пропиленом, содержащий:(a) подачу исходного сырья алкилирования, содержащего бензол и пропилен, ко входу в зону (100) реакции алкилирования, содержащую ряд последовательных слоев катализатора алкилирования, при мольном отношении �

Claims (12)

1. Способ получения кумола алкилированием бензола пропиленом, содержащий:
(a) подачу исходного сырья алкилирования, содержащего бензол и пропилен, в зону (100) реакции алкилирования, содержащую по меньшей мере один слой катализатора алкилирования, содержащего цеолит UZM-8, имеющий мольное соотношение Si/Al2 в каркасе от 24 до 35, и
(b) отвод из зоны (100) реакции алкилирования исходящего продукта (10) алкилирования, содержащего кумол,
в котором пропилен в исходном сырье алкилирования превращают в зоне (100) реакции алкилирования в кумол с селективностью по меньшей мере 85%.
2. Способ по п.1, дополнительно содержащий:
(d) возврат рециркулируемой части (10а) исходящего продукта (10) алкилирования в зону (100) реакции алкилирования, при отношении расхода потока рециркулируемой части (10а) к расходу потока исходного сырья алкилирования по массе менее 3:1.
3. Способ по п.1 или 2, в котором исходящий продукт (10) алкилирования не рециркулируют в зону (100) реакции алкилирования.
4. Способ по п.3, в котором зона (100) реакции алкилирования содержит ряд последовательных слоев катализатора алкилирования, и разность температур поперек каждого из слоев катализатора алкилирования составляет от 15°С (27°F) до 60°С (108°F).
5. Способ по любому из пп.1,2 или 4, в котором цеолит UZM-8 имеет мольное соотношение Si/Al2 в каркасе от 27 до 33.
6. Способ по п.3, в котором цеолит UZM-8 имеет мольное соотношение Si/Al2 в каркасе от 27 до 33.
7. Способ получения кумола алкилированием бензола пропиленом, содержащий:
(a) подачу исходного сырья алкилирования, содержащего бензол и пропилен, ко входу в зону (100) реакции алкилирования, содержащую ряд последовательных слоев катализатора алкилирования, при мольном отношении бензол: пропилен не превышающем 2,5;
(b) отвод тепла между по меньшей мере одной парой смежных слоев внутри зоны (100) реакции алкилирования, и
(c) извлечение из зоны (100) реакции алкилирования исходящего продукта (10) алкилирования, содержащего кумол, и возвращение рециркулируемой части (10а) исходящего продукта (10) алкилирования в зону (100) реакции алкилирования,
в котором отношение расхода потока рециркулируемой части (10а) к расходу потока исходного сырья алкилирования составляет по массе менее 3:1, при этом пропилен в исходном сырье алкилирования превращают в зоне (100) реакции алкилирования в кумол с селективностью по меньшей мере 85%.
8. Способ по п.7, в котором зона (100) реакции алкилирования содержит ряд последовательных слоев катализатора алкилирования, рециркулируемую часть (10а) исходящего продукта алкилирования (10) рециркулируют в места, расположенные между по меньшей мере одной парой смежных слоев, и величина разности температур поперек каждого из ряда слоев катализатора алкилирования составляет от 15°С (27°F) до 45°С (81°F).
9. Способ по п.7 или 8, дополнительно содержащий:
(d) извлечение по меньшей мере из одной не направляемой на рециркуляцию части (10b) исходящего продукта (10) алкилирования, кумола (24), тяжелого побочного продукта (20), бензольной фракции (6) и фракции (16) диизопропилбензола,
(e) приведение по меньшей мере одной части бензольной фракции (6) и по меньшей мере одной части фракции (16) диизопропилбензола в контакт с цеолитным катализатором трансалкилирования, содержащим бета-цеолит для того, чтобы осуществить конверсию по меньшей мере 80% диизопропилбензола в реакционной зоне (200)трансалкилирования.
10. Способ по п.7 или 8, в котором потеря выхода бензола и пропилена, добавленных к триизопропилбензолу и более высокомолекулярным соединениям составляет менее 0,5 масс.%.
11. Способ по п.9, в котором потеря выхода бензола и пропилена, добавленных к триизопропилбензолу и более высокомолекулярным соединениям составляет менее 0,5 масс.%.
12. Способ получения кумола алкилированием бензола пропиленом, содержащий подачу исходного сырья алкилирования, содержащего бензол и пропилен, в зону (100) реакции алкилирования, содержащую цеолитный катализатор алкилирования UZM-8 для превращения пропилена в зоне (100) реакции алкилирования в кумол с селективностью по меньшей мере 85%.
RU2012145104/04A 2010-03-31 2011-03-23 Получение кумола с высокой селективностью RU2517145C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/751,132 2010-03-31
US12/751,132 US8242320B2 (en) 2010-03-31 2010-03-31 Cumene production with high selectivity
PCT/US2011/029552 WO2011123302A2 (en) 2010-03-31 2011-03-23 Cumene production with high selectivity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012145104A true RU2012145104A (ru) 2014-05-20
RU2517145C1 RU2517145C1 (ru) 2014-05-27

Family

ID=44710409

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012145104/04A RU2517145C1 (ru) 2010-03-31 2011-03-23 Получение кумола с высокой селективностью

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8242320B2 (ru)
EP (1) EP2552865B1 (ru)
JP (1) JP5688132B2 (ru)
KR (1) KR101511830B1 (ru)
CN (1) CN102811981B (ru)
BR (1) BR112012024024B1 (ru)
ES (1) ES2728477T3 (ru)
MY (1) MY152384A (ru)
PL (1) PL2552865T3 (ru)
RU (1) RU2517145C1 (ru)
SA (1) SA111320337B1 (ru)
SG (1) SG184282A1 (ru)
TW (1) TWI530476B (ru)
WO (1) WO2011123302A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2770585C1 (ru) * 2021-06-08 2022-04-18 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120330076A1 (en) * 2011-06-27 2012-12-27 Uop, Llc Exchanger and a process relating thereto
WO2013119318A1 (en) * 2012-02-08 2013-08-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of monoalkyl aromatic compounds
US8609915B2 (en) 2012-03-12 2013-12-17 Uop Llc Processes for preparing alkylated aromatic compounds
US8609916B2 (en) 2012-03-12 2013-12-17 Uop Llc Processes for preparing alkylated aromatic compounds
US8853481B2 (en) 2012-10-26 2014-10-07 Uop Llc Highly selective alkylation process with low zeolite catalyst composition
CN104837793B (zh) 2012-12-11 2017-04-26 埃克森美孚化学专利公司 利用烷基化流出物再循环生产枯烯的方法
TWI510452B (zh) * 2012-12-11 2015-12-01 Exxonmobil Chem Patents Inc 以烷化流出物循環製造異丙苯之方法
SG10201406982WA (en) * 2013-10-28 2015-05-28 China Petroleum & Chemical Method for Producing Isopropyl Benzene from Benzene and Propylene
KR101790391B1 (ko) 2014-05-22 2017-10-26 주식회사 엘지화학 큐멘 정제장치 및 정제방법
KR101727362B1 (ko) 2014-05-22 2017-04-14 주식회사 엘지화학 큐멘 정제장치 및 정제방법
CN106661462B (zh) 2014-08-28 2019-01-01 Sabic环球技术有限责任公司 用于从混合烃进料流生产烷基化芳香烃的方法
EP3026101A1 (en) 2014-11-26 2016-06-01 Borealis AG Wash oil for use as an antifouling agent in gas compressors
US10647632B2 (en) 2015-06-29 2020-05-12 Sabic Global Technologies B.V. Process for producing cumene and/or ethylbenzene from a mixed hydrocarbon feedstream
EP3512822A4 (en) 2016-09-16 2020-08-26 Lummus Technology LLC Integrated propane dehydrogenation process
US11578278B2 (en) 2020-08-01 2023-02-14 Honeywell International Inc. Renewable transportation fuel process with thermal oxidation system
US11780795B2 (en) 2020-08-04 2023-10-10 Honeywell International Inc. Cumene-phenol complex with thermal oxidation system
US11578020B2 (en) 2020-08-04 2023-02-14 Honeywell International Inc. Naphtha complex with thermal oxidation system
US12017984B2 (en) 2020-08-04 2024-06-25 Honeywell International Inc. Propane/butane dehydrogenation complex with thermal oxidation system
US11492306B2 (en) 2020-09-30 2022-11-08 Honeywell International Inc. Alkylation process with thermal oxidation system
WO2023107650A2 (en) * 2021-12-10 2023-06-15 Kellogg Brown & Root Llc Thermally coupled distillation scheme for purification of cumene
KR102507523B1 (ko) * 2022-04-28 2023-03-08 이주선 알킬화공정시스템 및 알킬화방법

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5395923A (en) * 1977-01-31 1978-08-22 Uop Inc Process for preparing cumene
SU739045A1 (ru) * 1977-06-09 1980-06-05 Предприятие П/Я В-8952 Способ получени этил- или изопропил- бензола
US4393262A (en) * 1978-12-14 1983-07-12 Mobil Oil Corporation Production of isopropylbenzene
US4735929A (en) * 1985-09-03 1988-04-05 Uop Inc. Catalytic composition for the isomerization of paraffinic hydrocarbons
US4798816A (en) * 1986-12-19 1989-01-17 Union Oil Company Of California Process for increasing the selectivity of an alkylation catalyst for monoalkylation
US5036033A (en) * 1989-05-26 1991-07-30 Union Oil Company Of California Alkylation catalyst and processes for preparing
FR2656300B1 (fr) * 1989-12-21 1993-06-11 Inst Francais Du Petrole Procede de production de phenol.
US5522984A (en) * 1994-08-18 1996-06-04 Uop Modified zeolite beta, processes for preparation and use thereof
US6162416A (en) 1996-07-12 2000-12-19 Uop Llc Zeolite beta and its use in aromatic alkylation
US6008422A (en) 1997-07-14 1999-12-28 Uop Llc Alkylation process using interbed recycling of cooled reactor effluent
US6339179B1 (en) 1997-07-28 2002-01-15 Uop Llc Production of alkyl aromatics by passing transalkylation effluent to alkylation zone and to product recovery zone
IT1299035B1 (it) 1998-04-07 2000-02-07 Enichem Spa Processo per la preparazione di composti aromatici monoalchilati
US6878654B2 (en) 2001-07-11 2005-04-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Reactivation of aromatics alkylation catalysts
US7268267B2 (en) 2003-03-21 2007-09-11 Uop Llc Alkylation process using UZM-8 zeolite
US6756030B1 (en) 2003-03-21 2004-06-29 Uop Llc Crystalline aluminosilicate zeolitic composition: UZM-8
US7713513B2 (en) 2003-03-21 2010-05-11 Uop Llc High silica zeolites: UZM-8HS
US7091390B2 (en) * 2003-03-21 2006-08-15 Uop Llc Hydrocarbon conversion processes using catalysts comprising UZM-8 and UZM-8HS compositions
US7638667B2 (en) 2003-03-21 2009-12-29 Uop Llc Hydrocarbon conversion processes using a catalyst comprising a UZM-8HS composition
US7745678B2 (en) 2003-03-21 2010-06-29 Uop Llc Alkyl aromatic isomerization process using a catalyst comprising a UZM-8HS composition
US20040182744A1 (en) 2003-03-21 2004-09-23 Jan Deng Yang High silica zeolites: UZM-8HS
US6894201B1 (en) * 2003-12-19 2005-05-17 Uop Llc Process and apparatus for the removal of nitrogen compounds from a fluid stream
EP1866267B1 (en) * 2005-03-31 2014-11-05 Badger Licensing LLC Alkylaromatics production using dilute alkene
US7566429B2 (en) 2005-06-14 2009-07-28 Sandia Corporation Catalytic reactive separation system for energy-efficient production of cumene
US20080171902A1 (en) 2007-01-12 2008-07-17 Deng-Yang Jan Aromatic Transalkylation Using a Y-85 Zeolite
US7420098B2 (en) * 2007-01-12 2008-09-02 Uop Llc Dual zone aromatic alkylation process
US7498471B2 (en) 2007-05-23 2009-03-03 Uop Llc Process for producing cumene
US20100012552A1 (en) 2008-07-18 2010-01-21 James Jr Robert B Process and apparatus for producing gasoline

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2770585C1 (ru) * 2021-06-08 2022-04-18 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом

Also Published As

Publication number Publication date
EP2552865A4 (en) 2014-10-29
WO2011123302A2 (en) 2011-10-06
MY152384A (en) 2014-09-15
ES2728477T3 (es) 2019-10-24
KR101511830B1 (ko) 2015-04-13
WO2011123302A3 (en) 2012-01-12
CN102811981B (zh) 2015-06-10
TWI530476B (zh) 2016-04-21
SG184282A1 (en) 2012-11-29
JP5688132B2 (ja) 2015-03-25
BR112012024024A2 (pt) 2016-08-30
RU2517145C1 (ru) 2014-05-27
US20110245558A1 (en) 2011-10-06
EP2552865A2 (en) 2013-02-06
EP2552865B1 (en) 2019-05-08
CN102811981A (zh) 2012-12-05
TW201141814A (en) 2011-12-01
JP2013523648A (ja) 2013-06-17
PL2552865T3 (pl) 2019-10-31
SA111320337B1 (ar) 2014-09-10
BR112012024024B1 (pt) 2018-08-07
US8242320B2 (en) 2012-08-14
KR20130008595A (ko) 2013-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012145104A (ru) Получение кумола с высокой селективностью
KR101536828B1 (ko) 페놀 및/또는 사이클로헥사논의 제조방법
KR100734689B1 (ko) 알킬방향족 화합물의 제조방법
CN105367397A (zh) 制备环己酮的方法和系统
KR20110014240A (ko) 페놀 제조 방법
JP6014659B2 (ja) オレフィンによる芳香族炭化水素のアルキル化法
RU2014127190A (ru) Получение ксилолов путем метилирования ароматических соединений
KR102235874B1 (ko) 벤젠 및/또는 톨루엔의 메틸화에 의해 파라크실렌을 생성시키기 위한 촉매의 선택화 방법
JP5789191B2 (ja) クメン生産プロセス
TW200642992A (en) Alkylaromatics production using dilute alkene
US8609916B2 (en) Processes for preparing alkylated aromatic compounds
US8609915B2 (en) Processes for preparing alkylated aromatic compounds
KR101554083B1 (ko) 시클로헥실벤젠의 제조 방법
KR102011543B1 (ko) 큐멘의 제조방법
KR102042305B1 (ko) 페놀의 제조방법
TWI765356B (zh) 烷基芳族化合物之製造
CN102464565B (zh) 由苯和丙烯生产异丙苯的方法
CN108698952B (zh) 制备乙苯的方法
CN102464566B (zh) 苯和丙烯生产异丙苯的方法
KR20130120200A (ko) 에너지 저소비를 위한 큐멘 제조장치 및 제조방법
TWI436968B (zh) 製備苯酚及/或環己酮之方法
CN102464563B (zh) 异丙苯的生产方法
JP5662550B2 (ja) フェノール及び/又はシクロヘキサノンの製造方法
KR101844037B1 (ko) 큐멘의 제조 방법
TW201726588A (zh) 烷基芳香族化合物的產製