RU2012145466A - Извлечение ароматических карбоновых кислот и катализатора окисления - Google Patents
Извлечение ароматических карбоновых кислот и катализатора окисления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012145466A RU2012145466A RU2012145466/04A RU2012145466A RU2012145466A RU 2012145466 A RU2012145466 A RU 2012145466A RU 2012145466/04 A RU2012145466/04 A RU 2012145466/04A RU 2012145466 A RU2012145466 A RU 2012145466A RU 2012145466 A RU2012145466 A RU 2012145466A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- stream
- separating
- catalyst
- enriched stream
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 20
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 42
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 13
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 10
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 3
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- -1 aromatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 2
- IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N formamide;hydrate Chemical compound O.NC=O IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/307—Monocyclic tricarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B7/00—Working up raw materials other than ores, e.g. scrap, to produce non-ferrous metals and compounds thereof; Methods of a general interest or applied to the winning of more than two metals
- C22B7/009—General processes for recovering metals or metallic compounds from spent catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Geology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ, включающий:(a) получение остаточного потока от производства ароматической поликарбоновой кислоты;(b) разделение остаточного потока на обогащенный дикарбоновой кислотой поток, обогащенный катализатором и трикарбоновой кислотой поток и обогащенный монокарбоновой кислотой поток; и(c) отделение, по меньшей мере, одной ароматической поликарбоновой кислоты от обогащенного дикарбоновой кислотой потока.2. Способ по п. 1, в котором ароматическая поликарбоновая кислота представляет, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, ортофталевой кислоты, тримеллитовой кислоты, нафталиндикарбоновой кислоты и их смесей.3. Способ по п. 2, в котором компоненты катализатора присутствующие в обогащенном катализатором и трикарбоновой кислотой потоке, включают, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соли кобальта, соли марганца и их смесей.4. Способ по п. 2, дополнительно включающий стадию (a) удаление уксусной кислоты путем испарения из остаточного потока после стадии (a).5. Способ по п. 1, в котором способ разделения на стадии (b) включает одновременную экстракцию остаточного потока двумя жидкими фазами с последующим фильтрованием.6. Способ по п. 5, в котором одновременная экстракция остатка включает использование воды и органического растворителя, содержащего, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из толуола, бензола, циклогексана, петролейного эфира, метанола и их смесей.7. Способ, включающий:(a) получение остаточного потока от производства ароматической поликарбоновой кислоты;(b) разделение остаточного потока на �
Claims (35)
1. Способ, включающий:
(a) получение остаточного потока от производства ароматической поликарбоновой кислоты;
(b) разделение остаточного потока на обогащенный дикарбоновой кислотой поток, обогащенный катализатором и трикарбоновой кислотой поток и обогащенный монокарбоновой кислотой поток; и
(c) отделение, по меньшей мере, одной ароматической поликарбоновой кислоты от обогащенного дикарбоновой кислотой потока.
2. Способ по п. 1, в котором ароматическая поликарбоновая кислота представляет, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, ортофталевой кислоты, тримеллитовой кислоты, нафталиндикарбоновой кислоты и их смесей.
3. Способ по п. 2, в котором компоненты катализатора присутствующие в обогащенном катализатором и трикарбоновой кислотой потоке, включают, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соли кобальта, соли марганца и их смесей.
4. Способ по п. 2, дополнительно включающий стадию (a) удаление уксусной кислоты путем испарения из остаточного потока после стадии (a).
5. Способ по п. 1, в котором способ разделения на стадии (b) включает одновременную экстракцию остаточного потока двумя жидкими фазами с последующим фильтрованием.
6. Способ по п. 5, в котором одновременная экстракция остатка включает использование воды и органического растворителя, содержащего, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из толуола, бензола, циклогексана, петролейного эфира, метанола и их смесей.
7. Способ, включающий:
(a) получение остаточного потока от производства ароматической поликарбоновой кислоты;
(b) разделение остаточного потока на обогащенный дикарбоновой кислотой поток, обогащенный катализатором и трикарбоновой кислотой поток и обогащенный монокарбоновой кислотой поток;
(c) отделение, по меньшей мере, одной ароматической монокарбоновой кислоты от обогащенного монокарбоновой кислотой потока;
(d) отделение, по меньшей мере, одной ароматической дикарбоновой кислоты от обогащенного дикарбоновой кислотой потока; и
(e) отделение, по меньшей мере, одного катализатора от обогащенного катализатором и трикарбоновой кислотой потока.
8. Способ по п. 7, в котором ароматическая поликарбоновая кислота представляет, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, ортофталевой кислоты, тримеллитовой кислоты, нафталиндикарбоновой кислоты и их смеси.
9. Способ по п. 8, в котором ароматическая монокарбоновая кислота представляет, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из бензойной кислоты, паратолуиловой кислоты, ее изомеров и их смесей.
10. Способ по п. 8, в котором катализатор содержит, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из соли кобальта, соли марганца и их смесей.
11. Способ по п. 8, дополнительно включающий стадию (di) отделение тримеллитовой кислоты или ее изомеров от обогащенного катализатором и трикарбоновой кислотой потока после стадии (d).
12. Способ по п. 7, дополнительно включающий стадию (ai) удаления уксусной кислоты из остаточного потока путем испарения после стадии (a).
13. Способ по п. 7, в котором способ разделения на стадии (b) включает одновременную экстракцию остаточного потока двумя жидкими фазами с последующим фильтрованием.
14. Способ по п. 13, в котором одновременная экстракция остатка включает использование воды и органического растворителя, содержащего, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, состоящей из толуола, бензола, циклогексана, петролейного эфира, метанола и их смесей.
15. Способ, включающий:
(a) получение остаточного потока от производства терефталевой кислоты;
(b) разделение остаточного потока на обогащенный дикарбоновой кислотой поток, обогащенный катализатором и трикарбоновой кислотой поток и обогащенный монокарбоновой кислотой поток;
(c) отделение бензойной кислоты и паратолуиловой кислоты от обогащенного монокарбоновой кислотой потока;
(d) отделение терефталевой кислоты и изофталевой кислоты от обогащенного дикарбоновой кислотой потока;
(e) отделение тримеллитовой кислоты от обогащенного катализатором и трикарбоновой кислотой потока; и
(f) отделение соли кобальта и соли марганца от обогащенного катализатором и трикарбоновой кислотой потока.
16. Способ по п. 15 дополнительно включающий стадию (ai) удаление уксусной кислоты из остаточного потока после стадии (a).
17. Способ по п. 15, в котором способ разделения на стадии (b) включает одновременную экстракцию остаточного потока двумя жидкими фазами с последующим фильтрованием.
18. Способ по п. 17, в котором одновременная двухфазная экстракция остатка включает использование воды и органического растворителя, включающего, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, которую составляют толуол, бензол, циклогексан, петролейный эфир, метанол и их смеси.
19. Способ по п. 15, в котором полученный исходящий поток от стадии извлечения катализатора (f) дополнительно направляют на извлечение бромистоводородной кислоты путем подкисления исходящего потока с использованием концентрированной минеральной кислоты, такой как серная кислота.
20. Способ по п. 15, в котором отделение на стадии (d) включает использование щелочи, выбранной из группы, состоящей из водного раствора аммиака, гидроксида натрия и гидроксида калия.
21. Способ по п. 15, в котором отделение на стадии (d) включает использование растворителя, причем изофталевая кислота растворима в растворителе, и терефталевая кислота нерастворима в растворителе.
22. Способ по п. 15, в котором, по меньшей мере, одна стадия отделения включает i) необязательно добавление водного раствора, ii) испарение, по меньшей мере, некоторого количества воды, iii) охлаждение, iv) фильтрование осадка, и v) повторение стадий от ii) до iv) для получения очищенного потока.
23. Способ по п. 22, в котором осадок от стадии iv) включает неочищенную трикарбоновую кислоту, и неочищенную трикарбоновую кислоту дополнительно очищают добавлением воды, испарением, по меньшей мере, некоторого количества воды и охлаждением для получения дополнительно очищенной кристаллизованной трикарбоновой кислоты.
24. Способ по п. 22, в котором осадок от стадии iv) включает неочищенную трикарбоновую кислоту, и неочищенную трикарбоновую кислоту дополнительно очищают промыванием смесью уксусной кислоты и воды и последующим промыванием водой для получения дополнительно очищенной трикарбоновой кислоты.
25. Способ, включающий:
(a) получение остаточного потока от производства изофталевой кислоты;
(b) разделение остаточного потока на обогащенный дикарбоновой кислотой поток, обогащенный катализатором и трикарбоновой кислотой поток и обогащенный монокарбоновой кислотой поток;
(c) отделение бензойной кислоты и метатолуиловой кислоты от обогащенного монокарбоновой кислотой потока;
(d) отделение терефталевой кислоты и изофталевой кислоты от обогащенного дикарбоновой кислотой потока;
(e) отделение тримеллитовой кислоты от обогащенного катализатором и трикарбоновой кислотой потока; и
(f) отделение соли кобальта и соли марганца от обогащенного катализатором и трикарбоновой кислотой потока.
26. Способ по п. 25, дополнительно включающий стадию (a) удаления уксусной кислоты из остаточного потока после стадии (a).
27. Способ по п. 25, в котором способ разделения на стадии (b) включает одновременную экстракцию остаточного потока двумя жидкими фазами с последующим фильтрованием.
28. Способ по п. 25, в котором одновременная двухфазная экстракция остатка включает использование воды и органического растворителя, выбранного из следующего списка: толуол, бензол, циклогексан, петролейный эфир, метанол и их смеси.
29. Способ по п. 25, в котором полученный исходящий поток от стадии извлечения катализатора (f) дополнительно направляют на извлечение бромистоводородной кислоты путем подкисления исходящего потока с использованием концентрированной минеральной кислоты, такой как серная кислота.
30. Способ по п. 25, в котором отделение на стадии (d) включает использование щелочи, выбранной из группы, состоящей из водного раствора аммиака, гидроксида натрия и гидроксида калия.
31. Способ по п. 25, в котором отделение на стадии (d) включает использование растворителя, причем изофталевая кислота растворима в растворителе и терефталевая кислота нерастворима в растворителе.
32. Способ по п. 31, в котором растворитель выбран из группы, состоящей из метанола, смеси метанола и воды, и диметилформамида.
33. Способ по п. 25, в котором, по меньшей мере, одна стадия отделения включает i) необязательно добавление водного раствора, ii) испарение, по меньшей мере, некоторого количества воды, iii) охлаждение, iv) фильтрование осадка и v) повторение стадий от ii) до iv) для получения очищенного потока.
34. Способ по п. 33, в котором осадок от стадии iv) включает неочищенную трикарбоновую кислоту, и неочищенную трикарбоновую кислоту дополнительно очищают добавлением воды, испарением, по меньшей мере, некоторого количества воды и охлаждением для получения дополнительно очищенной кристаллизованной трикарбоновой кислоты.
35. Способ по п. 33, в котором осадок от стадии iv) включает неочищенную трикарбоновую кислоту, и неочищенную трикарбоновую кислоту дополнительно очищают промыванием смесью уксусной кислоты и воды и последующим промыванием водой для получения дополнительно очищенной трикарбоновой кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN826/CHE/2010 | 2010-03-26 | ||
| IN826CH2010 | 2010-03-26 | ||
| PCT/US2011/028666 WO2011119395A2 (en) | 2010-03-26 | 2011-03-16 | Recovery of aromatic carboxylic acids and oxidation catalyst |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012145466A true RU2012145466A (ru) | 2014-05-10 |
| RU2575125C2 RU2575125C2 (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2011119395A3 (en) | 2012-01-19 |
| KR101707703B1 (ko) | 2017-02-16 |
| BR112012024474A2 (pt) | 2016-05-31 |
| MX2012010604A (es) | 2012-10-03 |
| EP2560941B1 (en) | 2020-01-01 |
| ES2777949T3 (es) | 2020-08-06 |
| EP2560941A4 (en) | 2016-03-23 |
| CA2794464A1 (en) | 2011-09-29 |
| KR20130040838A (ko) | 2013-04-24 |
| CN102199082B (zh) | 2016-08-17 |
| US9409849B2 (en) | 2016-08-09 |
| TWI535695B (zh) | 2016-06-01 |
| SA111320287B1 (ar) | 2014-10-15 |
| CA2794464C (en) | 2016-05-17 |
| US20130079551A1 (en) | 2013-03-28 |
| CN102199082A (zh) | 2011-09-28 |
| TW201202188A (en) | 2012-01-16 |
| EP2560941A2 (en) | 2013-02-27 |
| WO2011119395A2 (en) | 2011-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004117062A (ru) | Экстракционный способ удаления примесей из водной смеси | |
| PT2292581E (pt) | Processo de extracção para remoção de impurezas de licormãe na síntese de ácido tereftálico | |
| BRPI0509733A (pt) | métodos para purificar um ácido carboxìlico a partir de uma mistura, para recuperar o ácido tereftálico purificado a partir do efluente de um processo de produção de ácido tereftálico e para oxidar 4-carboxibenzaldeìdo e/ou o 3-carboxibenzaldeìdo | |
| AR072659A1 (es) | Purificacion de acido acetico a partir de un proceso de acetilacion de madera usando extraccion | |
| WO2012004685A3 (en) | System and method for reduction of water consumption in purified terephthalic acid production | |
| CN102923663A (zh) | 一种从pta废水中回收溴的方法 | |
| KR101707703B1 (ko) | 방향족 카르복실산 및 산화 촉매의 회수 | |
| RU2011106794A (ru) | Способы экстракции и очистки промежуточного продукта получения сукралозы | |
| RU2016128516A (ru) | Находящиеся под давлением сырьевые смеси, содержащие неочищенные ароматические карбоновые кислоты | |
| JP2011512339A5 (ru) | ||
| CN108059291B (zh) | 头孢他啶侧链酸酯废水中dmf及无机盐的回收方法 | |
| CN101544429A (zh) | 萃取-超滤-反渗透组合处理pta精制废水的方法 | |
| RU2016129248A (ru) | Улучшенный способ и устройство для производства ароматических карболовых кислот | |
| CN104086406B (zh) | 一种从含草酸的废水中分离回收草酸钠的方法 | |
| CN103951604B (zh) | 一种吲哚分离与提纯的方法 | |
| CN101781175B (zh) | 一种分离2,4-二氯苯酚和2,6-二氯苯酚的方法 | |
| CN101580472B (zh) | 1,1'-联-2-萘酚的拆分剂以及拆分方法 | |
| RU2009108271A (ru) | Способ очистки монтелукаста | |
| CN113121333A (zh) | 用于回收芳香族单羧酸的方法 | |
| JP2015516385A (ja) | アリールカルボン酸の分離プロセス | |
| JP2013177331A (ja) | ナフタレンジカルボン酸製造において生じる廃液よりトリエチルアミンおよびアセトンを回収する方法 | |
| CN115806481B (zh) | L-薄荷基甲酸的分离提纯方法 | |
| CN102731281B (zh) | 一种以洗油为原料制取粗芴和芴酮的方法 | |
| CN104910004B (zh) | 一种pta废渣资源化的方法 | |
| CN116574003B (zh) | 一种从粗丙烯酸水溶液中制备高纯丙烯酸的方法 |