RU2012157471A - Кристаллические формы ингибиторов киназы - Google Patents

Кристаллические формы ингибиторов киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2012157471A
RU2012157471A RU2012157471/04A RU2012157471A RU2012157471A RU 2012157471 A RU2012157471 A RU 2012157471A RU 2012157471/04 A RU2012157471/04 A RU 2012157471/04A RU 2012157471 A RU2012157471 A RU 2012157471A RU 2012157471 A RU2012157471 A RU 2012157471A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline form
amino
thieno
pyrazol
pyridin
Prior art date
Application number
RU2012157471/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джефф Г. З. ЧЖАН
Пол Дж. БРЭКМЕЙЕР
Ахмад Й. ШЕЙКХ
Original Assignee
Эбботт Лэборетриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Лэборетриз filed Critical Эбботт Лэборетриз
Publication of RU2012157471A publication Critical patent/RU2012157471A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/28—Compounds containing heavy metals
    • A61K31/282—Platinum compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представляющее собой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.2. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций.3. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций: 4,36, 7,20, 8,37, 11,38, 14,40, 14,86, 15,02, 16,75, 16,95, 19,60, 21,66, 22,04, 22,31 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.4. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является моногидратом.5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.6. Способ получения N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I по любому из пп.1-4, включающий:a) обеспечение смеси, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, воду и тетрагидрофуран, в которой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевина полностью растворяется в сорастворителе;b) вызывая присутствие в смеси N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэ

Claims (22)

1. Соединение, представляющее собой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.
2. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций.
3. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I и характеризуется, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций: 4,36, 7,20, 8,37, 11,38, 14,40, 14,86, 15,02, 16,75, 16,95, 19,60, 21,66, 22,04, 22,31 и 22,86° 2θ, ± 0,2° 2θ.
4. Соединение по п.1, где кристаллическая форма является моногидратом.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
6. Способ получения N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I по любому из пп.1-4, включающий:
a) обеспечение смеси, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, воду и тетрагидрофуран, в которой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевина полностью растворяется в сорастворителе;
b) вызывая присутствие в смеси N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в кристаллической форме I.
7. Способ по п.6, дополнительно включающий выделение N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I.
8. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение субъекту, страдающему заболеванием, терапевтически эффективного количества (a) N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ или (b) фармацевтической композиции, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ, и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
9. Способ по п.8, в котором кристаллическое свободное основание N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы I или фармацевтическая композиция вводится перорально, парентерально, сублингвально, буккально, интраназально, в легкое, местно, трансдермально, подкожно, окулярно, в ухо, ректально, вагинально, внутрижелудочно, интракраниально, интрасиновиально или интраартикулярно.
10. Способ по п.8, где рак представляет собой синдром миелодисплазии, острую миелоидную лейкемию, рак прямой кишки, немелкоклеточный рак легкого и рак яичников.
11. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий растворение N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом растворителе или смеси растворителей, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученного раствора в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
12. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий диспергирование N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом полимерном носителе, где кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,20, 8,37, 11,38, 16,75, 16,95, 19,60, 22,04 и 22,86° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученной твердой дисперсии в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
13. Соединение, представляющее собой N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину, в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ.
14. Соединение по п.13, в котором кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций.
15. Соединение по п.13, в котором кристаллическая форма является свободным основанием формы I, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в каждой из указанных позиций: 4,51, 7,30, 8,39, 8,81, 11,32, 14,63, 15,08, 15,82, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.13-15 и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
17. Способ получения N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II по любому из пп.13-15, включающий:
a) обеспечение моногидрата свободного основания N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы I; и
b) дегидратацию моногидрата свободного основания N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы I.
18. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение субъекту, страдающему заболеванием, терапевтически эффективного количества (a) N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, или (b) фармацевтической композиции, содержащей N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевину в твердой кристаллической форме, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
19. Способ по п.18, в котором кристаллическое свободное основание N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины формы II или фармацевтическая композиция вводится перорально, парентерально, сублингвально, буккально, интраназально, в легкое, местно, трансдермально подкожно, окулярно, в ухо, ректально, вагинально, внутрижелудочно, интракраниально, интрасиновиально или интраартикулярно.
20. Способ по п. 18, в котором рак представляет собой синдром миелодисплазии, острую миелоидную лейкемию, рак прямой кишки, немелкоклеточный рак легкого и рак яичников.
21. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий растворение N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом растворителе или смеси растворителей, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученного раствора в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
22. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий диспергирование N-(4-{4-амино-7-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]тиено[3,2-c]пиридин-3-ил}фенил)-N'-(3-фторфенил)мочевины в твердой кристаллической форме, в фармацевтически приемлемом полимерном носителе, где кристаллическая форма является свободным основанием формы II, характеризующимся, по крайней мере, пиками порошковой рентгеновской дифракции в любой одной или нескольких из следующих позиций: 7,30, 8,81, 11,32, 15,08, 16,79, 19,46, 22,22, 22,70, 23,37, 24,29, 24,61, 25,07° 2θ, ±0,2° 2θ, и введение полученной твердой дисперсии в терапевтически эффективном количестве субъекту, страдающему заболеванием.
RU2012157471/04A 2010-06-09 2011-06-08 Кристаллические формы ингибиторов киназы RU2012157471A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35305810P 2010-06-09 2010-06-09
US61/353,058 2010-06-09
PCT/US2011/039582 WO2011156461A1 (en) 2010-06-09 2011-06-08 Crystalline forms of kinase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012157471A true RU2012157471A (ru) 2014-07-20

Family

ID=44454740

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012157471/04A RU2012157471A (ru) 2010-06-09 2011-06-08 Кристаллические формы ингибиторов киназы

Country Status (17)

Country Link
US (2) US8357804B2 (ru)
EP (1) EP2580219B1 (ru)
JP (1) JP5711814B2 (ru)
KR (1) KR20130112855A (ru)
CN (1) CN103025741A (ru)
AR (1) AR083722A1 (ru)
AU (1) AU2011264899B2 (ru)
BR (1) BR112012031469A2 (ru)
CA (1) CA2802064A1 (ru)
ES (1) ES2537708T3 (ru)
MX (1) MX2012014385A (ru)
NZ (1) NZ605436A (ru)
RU (1) RU2012157471A (ru)
SG (1) SG186249A1 (ru)
TW (1) TWI492949B (ru)
WO (1) WO2011156461A1 (ru)
ZA (1) ZA201209647B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2021012250A (es) 2019-04-11 2022-01-18 Angion Biomedica Corp Formas solidas de (e)-3-[2-(2-tienil)vinil]-1h-pirazol.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050026944A1 (en) * 2003-07-24 2005-02-03 Patrick Betschmann Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
GB0402518D0 (en) * 2004-02-05 2004-03-10 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
WO2007067781A2 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Abbott Laboratories 9-membered heterobicyclic compounds as inhibitors of protein kinases
MX2010009729A (es) * 2008-03-05 2010-12-21 Methylgene Inc Inhibidores de actividad de proteina tirosina quinasa.
KR101639642B1 (ko) * 2008-12-05 2016-07-14 애브비 바하마스 리미티드 암 치료에 사용하기 위한 키나제 억제제로서의 티에노［3,2-ｃ］피리딘 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
US20120149726A1 (en) 2012-06-14
JP5711814B2 (ja) 2015-05-07
ZA201209647B (en) 2014-02-26
MX2012014385A (es) 2013-05-01
EP2580219B1 (en) 2015-02-25
US20130136804A1 (en) 2013-05-30
ES2537708T3 (es) 2015-06-11
CN103025741A (zh) 2013-04-03
TW201204736A (en) 2012-02-01
AU2011264899A1 (en) 2013-01-10
US8357804B2 (en) 2013-01-22
NZ605436A (en) 2014-11-28
JP2013528220A (ja) 2013-07-08
CA2802064A1 (en) 2011-12-15
EP2580219A1 (en) 2013-04-17
BR112012031469A2 (pt) 2016-11-01
HK1182384A1 (en) 2013-11-29
TWI492949B (zh) 2015-07-21
AR083722A1 (es) 2013-03-20
WO2011156461A1 (en) 2011-12-15
AU2011264899B2 (en) 2015-01-22
KR20130112855A (ko) 2013-10-14
SG186249A1 (en) 2013-01-30
US8592589B2 (en) 2013-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3559009B1 (en) Compositions and methods for inhibiting arginase activity
JP6682522B2 (ja) ２−（（４ｓ）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４ｈ−ベンゾ［ｃ］イソオキサゾロ［４，５−ｅ］アゼピン−４−イル）アセトアミドの結晶形態
CN104981458B (zh) 组蛋白去甲基化酶抑制剂
TWI659957B (zh) 新穎吡唑并［3,4-d］嘧啶化合物或其鹽
TWI283575B (en) Medicinal compositions for concomitant use as anticancer agent
TWI891000B (zh) 三環parp1抑制劑及其用途
TR201808599T4 (tr) Histon demetilaz inhibitörleri.
CN111770914B (zh) 作为神经激肽-1受体拮抗剂的化合物及其用途
RU2014147193A (ru) Новые конденсированные пиримидиновые производные для ингибирования тирозинкиназной активности
CN104169260A (zh) 新三嗪衍生物
AU2021308209A8 (en) Isoquinoline compounds and their use in treating ahr imbalance
FI3694863T3 (fi) Lorlatinibin vapaan emäksen hydraatin kidemuoto
CA2943824A1 (en) Inhibitors of histone demethylases
RU2013156344A (ru) Полиморф рифаксимина и способ его получения
MX2023004937A (es) Formas en estado solido de pirazolopirimidinas sustituidas y usos de estas.
CN103536613A (zh) 一种抗真菌的药物组合物
RU2018103172A (ru) Кристаллическая фумаратная соль (s)-[3,4-дифтор-2-(2-фтор-4-йодфениламино)фенил][3-гидрокси-3-(пиперидин-2-ил)азетидин-1-ил]метанона
CN102906086B (zh) 喹唑啉化合物
WO2013189266A1 (zh) 喜树碱类化合物及其制备和用途
CN107922334B (zh) 多环吲哚啉和假吲哚化合物
WO2013131465A1 (zh) N-(4-(3-氟苄氧基)-3-氯苯基)-6-(5-((2-(甲基亚砜基)乙基氨基)甲基)-2-呋喃基)-喹唑啉-4-胺二甲苯磺酸盐的多晶型物及其制备方法和用途
TWI831739B (zh) 使用吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物之抗腫瘤效果增強劑
RU2012157469A (ru) Кристаллические формы ингибиторов киназы
WO2022047288A9 (en) Methods of treating cancer
TW202502752A (zh) 嘧啶化合物及其作為usp1抑制劑的用途

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140609

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20140703

HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160202