RU2014107331A - Антагонисты прогестерона - Google Patents

Антагонисты прогестерона Download PDF

Info

Publication number
RU2014107331A
RU2014107331A RU2014107331/04A RU2014107331A RU2014107331A RU 2014107331 A RU2014107331 A RU 2014107331A RU 2014107331/04 A RU2014107331/04 A RU 2014107331/04A RU 2014107331 A RU2014107331 A RU 2014107331A RU 2014107331 A RU2014107331 A RU 2014107331A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkyl group
group
hydrogen atom
halogen atom
Prior art date
Application number
RU2014107331/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2608521C2 (ru
Inventor
Клаус Никкиш
Кесаварам НАРКУНАН
Байшаки ДЕБНАТ
Бинду САНТАММА
Original Assignee
Ивестра, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ивестра, Инк. filed Critical Ивестра, Инк.
Publication of RU2014107331A publication Critical patent/RU2014107331A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2608521C2 publication Critical patent/RU2608521C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0081—Substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/0088—Substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C07J1/0096—Alkynyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A61K31/567—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in position 17 alpha, e.g. mestranol, norethandrolone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/36—Antigestagens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0081—Substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/0088—Substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0081—Substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/0088—Substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C07J1/0092—Alkenyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J21/005—Ketals
    • C07J21/006—Ketals at position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0094—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 containing nitrile radicals, including thiocyanide radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J51/00—Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/001—Oxiranes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее структуру формулы (I)в которомRпредставляет собой атом водорода, С-Салкильную группу с прямой цепью, разветвленную С-Салкильную группу, С-Сциклоалкильную группу или атом галогена;Rпредставляет собой атом водорода, С-Салкильную группу с прямой цепью, разветвленную С-Салкильную группу, С-Сциклоалкильную группу или атом галогена; илиRи Rвместе представляют собой метиленовую группу,Rпредставляет собой атом водорода, С-Салкильную группу с прямой цепью, разветвленную С-Салкильную группу, С-Сциклоалкильную группу или атом галогена;Rпредставляет собой атом водорода, С-Салкильную группу с прямой цепью, разветвленную С-Салкильную группу, С-Сциклоалкильную группу или атом галогена; илиRи Rвместе представляют собой дополнительную связь или метиленовую группу,Rпредставляет собой радикал Y или арильный радикал, который необязательно замещен Y,Y представляет собой атом водорода, атом галогена, -OR, -NO, -N, -CN, -NRR, -NHSOR, -COR, C-Салкил, замещенный C-Салкил, C-Сциклоалкил, С-Салкенил, С-Салкинил, C-Салкокси, C-Сциклоалкокси, С-Салканоилокси, бензоилокси, арилацил, С-Салкилацил, C-Сциклоалкилацил, С-Сгидроксиалкил, арил, арилалкил, гетероарил с двумя или тремя гетероатомами, или гетероарилацил, содержащий до трех гетероатомов;Rпредставляет собой -ОН, -OR, -OC(O)R, -C≡C-R, -C(O)CHR, алкил, -H, -(CH)CHRили -CH=CH-(CH)-R;Rпредставляет собой -ОН, -OR, -OC(O)R, -C≡C-R, -C(O)CHR, алкил, -H, -(CH)CHR, -CH=CH-(CH)-R; радикал формулы CFH, где n равно 2, 3, 4, 5 или 6 при m≥1 и m+о<2n+1, или -CF-CH-CH; илиRи Rвместе образуют;Rпредставляет собой Н, алкил, алкилокси или арил;Rпредставляет собой Н, циано, гидроксил, алкокси, ацилокси; иRпредставляет собой Н, хлор, фтор, алкил, гидроксиалкил;где волнистые линии пр

Claims (12)

1. Соединение, имеющее структуру формулы (I)
Figure 00000001
в котором
R1 представляет собой атом водорода, С1-С5алкильную группу с прямой цепью, разветвленную С1-С5алкильную группу, С3-С5циклоалкильную группу или атом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, С1-С5алкильную группу с прямой цепью, разветвленную С1-С5алкильную группу, С3-С5циклоалкильную группу или атом галогена; или
R1 и R2 вместе представляют собой метиленовую группу,
R3 представляет собой атом водорода, С1-С5алкильную группу с прямой цепью, разветвленную С1-С5алкильную группу, С3-С5циклоалкильную группу или атом галогена;
R4 представляет собой атом водорода, С1-С5алкильную группу с прямой цепью, разветвленную С1-С5алкильную группу, С3-С5циклоалкильную группу или атом галогена; или
R3 и R4 вместе представляют собой дополнительную связь или метиленовую группу,
R5 представляет собой радикал Y или арильный радикал, который необязательно замещен Y,
Y представляет собой атом водорода, атом галогена, -OR8, -NO2, -N3, -CN, -NR8aR8b, -NHSO2R8, -CO2R8, C1-С10алкил, замещенный C1-С10алкил, C1-С10циклоалкил, С1-С10алкенил, С1-С10алкинил, C1-С10алкокси, C1-С10циклоалкокси, С1-С10алканоилокси, бензоилокси, арилацил, С1-С10алкилацил, C1-С10циклоалкилацил, С1-С10гидроксиалкил, арил, арилалкил, гетероарил с двумя или тремя гетероатомами, или гетероарилацил, содержащий до трех гетероатомов;
R6 представляет собой -ОН, -OR8, -OC(O)R8, -C≡C-R10, -C(O)CH2R8, алкил, -H, -(CH2)mCH2R9 или -CH=CH-(CH2)m-R9;
R7 представляет собой -ОН, -OR8, -OC(O)R8, -C≡C-R10, -C(O)CH2R8, алкил, -H, -(CH2)mCH2R9, -CH=CH-(CH2)m-R9; радикал формулы CnFmHo, где n равно 2, 3, 4, 5 или 6 при m≥1 и m+о<2n+1, или -CF2-CH2-CH3; или
R6 и R7 вместе образуют
Figure 00000002
;
R8 представляет собой Н, алкил, алкилокси или арил;
R9 представляет собой Н, циано, гидроксил, алкокси, ацилокси; и
R10 представляет собой Н, хлор, фтор, алкил, гидроксиалкил;
где волнистые линии представляют собой заместитель либо в α-, либо в β-положении.
2. Соединение по п. 1, где
R5 представляет собой радикал Y или арильный радикал, который необязательно замещен Y, при этом Y представляет собой атом водорода, атом галогена, -OR8, -NO2, -N3, -CN, -NR8aR8b, -NHSO2R8, -CO2R8, C1-С10алкил, замещенный С1-С10алкил, С1-С10циклоалкил, С1-С10алкенил, C1-С10алкинил, C1-С10алкокси, С1-С10циклоалкокси, C1-С10алканоилокси, бензоилокси, арилацил, C1-С10алкилацил, C1-С10циклоалкилацил, C1-С10гидроксиалкил, арил или арилалкил, пяти- или шестичленный гетероциклический радикал, содержащий до трех гетероатомов,
R6 представляет собой -ОН, -OR8 или -OC(O)R8; и
R7 обозначает радикал формулы CnFmHo, при этом n равно 2, 3, 4, 5 или 6 при m≥1 и m+o<2n+1,
или R6=ОН и R7=-CF2-CH2-CH3.
3. Соединение по п. 2, где
R7 представляет собой -C≡C-CF3, -C=CH-CF3, -CH2-CF=CF2, -CH2-CF2-CH=CH2, -CF2-CH2-CH3 или -C2F5.
4. Соединение по п. 1, где
R5 представляет собой циклоалкилацил, или арилацил, или гетероарил с двумя или тремя гетероатомами, или гетероарилацил, содержащий до трех гетероатомов; и
R6 и R7 представляют собой
-OR8 и -≡-R10, соответственно;
-≡-R10 и -OR8, соответственно;
-OR8 и -COCH2R8, соответственно;
-COCH2R8 и -OR8, соответственно;
-СН3 и -COCH2R8, соответственно;
-COCH2R8 и -СН3, соответственно
-Н и -COCH2R8, соответственно;
-COCH2R8 и -Н, соответственно;
-OR8 и -(CH2)mCH2-R9, соответственно;
-OR8 и -CH=CH-(CH2)m-R9, соответственно; или
R6 и R7 в комбинации образуют
Figure 00000002
;
R7 обозначает радикал формулы CnFmHo, при этом n равно 2, 3, 4, 5 или 6 при m=0, 1, 2, 3 и m+o≤2n+1.
5. Соединение по п. 3, где
R7 представляет собой -С≡С-СН3, -СН2-СН2-СН2-ОН или -СН=СН-СН2-ОН.
6. Соединение по п. 1, где данное соединение имеет структуру
Figure 00000003
где R7 представляет собой -C≡C-CF3, (E)-CH=CH-CF3, -CH2-CF=CF2, -CF2-CH=CH2 или -CF2-CH2-CH3.
7. Соединение по п. 1, где данное соединение имеет структуру
Figure 00000004
где R6 представляет собой -ОН, и R7 представляет собой C2F5, -С≡С-СН3, -СН2-СН2-СН2-ОН или (Z)-CH=CH-CH2-OH; или
R6 и R7 вместе образуют
Figure 00000005
.
8. Соединение по п. 1, где данное соединение имеет структуру
Figure 00000006
где R7 представляет собой (E)-CH=CH-CF3 или -CF2-CH=CH2.
9. Соединение по п. 1, где данное соединение имеет структуру
Figure 00000007
10. Способ лечения рака у субъекта, включающий введение субъекту лекарственного препарат, содержащего эффективное количество соединения но любому из пп. 1-9.
11. Соединение, имеющее структуру формулы (I)
Figure 00000008
в котором
R1 представляет собой атом водорода, алкильную группу с прямой цепью, разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу или атом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, алкильную группу с прямой цепью, разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу или атом галогена; или
R1 и R2 вместе представляют собой метиленовую группу,
R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу с прямой цепью, разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу или атом галогена;
R4 представляет собой атом водорода, алкильную группу с прямой цепью, разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу или атом галогена; или
R3 и R4 вместе представляют собой дополнительную связь или метиленовую группу,
R5 представляет собой радикал Y или арильный радикал, который необязательно замещен Y,
Y представляет собой атом водорода, атом галогена, -OR8, -NO2, -N3, -CN, -NR8aR8b, -NHSO2R8, -CO2R8, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, алкокси, циклоалкокси, алканоилокси, бензоилокси, арилацил, алкилацил, циклоалкилацил. гидроксиалкил, арил, арилалкил. гегероарил с двумя или тремя гетероатомами или гетероарилацил, содержащий до трех гетероатомов;
R6 представляет собой -ОН, -OR8, -OC(O)R8, -C≡C-R10, -C(O)CH2R8, алкил, -H, -(CH2)mCH2R9 или -CH=CH-(CH2)m-R9;
R7 представляет собой -ОН, -OR8, -OC(O)R8, -C≡C-R10, -C(O)CH2R8, алкил, -H, -(CH2)mCH2R9, -CH=CH-(CH2)m-R9; радикал формулы CnFmHo, где n равно 2, 3, 4, 5 или 6 при m≥1 и m+о<2n+1, или -CF2-СН2-СН3; или
R6 и R7 вместе образуют
Figure 00000002
R8 представляет собой Н, алкил, алкилокси или арил;
R9 представляет собой Н, циано, гидроксил, алкокси, ацилокси; и
R10 представляет собой Н, хлор, фтор, алкил, гидроксиалкил;
где волнистые линии представляют заместитель либо в α-, либо в β-положении.
12. Способ лечения рака у субъекта, включающий введение субъекту лекарственного препарата, содержащего соединение по п. 11.
RU2014107331A 2011-07-28 2012-07-30 Антагонисты прогестерона RU2608521C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/193,426 US20130029953A1 (en) 2011-07-28 2011-07-28 Progesterone antagonists
US13/193,426 2011-07-28
PCT/US2012/048805 WO2013016725A1 (en) 2011-07-28 2012-07-30 Progesterone antagonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014107331A true RU2014107331A (ru) 2015-09-10
RU2608521C2 RU2608521C2 (ru) 2017-01-19

Family

ID=46690705

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014107331A RU2608521C2 (ru) 2011-07-28 2012-07-30 Антагонисты прогестерона

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20130029953A1 (ru)
EP (1) EP2736918B1 (ru)
CN (1) CN103842370A (ru)
AU (1) AU2012286648B2 (ru)
BR (1) BR112014001973A2 (ru)
CA (1) CA2846573A1 (ru)
ES (1) ES2687686T3 (ru)
HU (1) HUE039607T2 (ru)
MX (1) MX360774B (ru)
PL (1) PL2736918T3 (ru)
RU (1) RU2608521C2 (ru)
WO (1) WO2013016725A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9096641B2 (en) 2013-06-05 2015-08-04 Evestra, Inc. Imidazolyl progesterone antagonists
CN105636592A (zh) * 2013-07-11 2016-06-01 伊万斯彻有限公司 形成前药的化合物
WO2015089338A2 (en) * 2013-12-11 2015-06-18 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Glucocorticoid inhibitors for treatment of prostate cancer
DE102014005819B4 (de) * 2014-04-24 2016-08-04 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares Flächengebilde und Verfahren zu seiner Herstellung
HK1246653A1 (zh) * 2014-11-17 2018-09-14 Context Biopharma Inc. 奥那司酮延长释放组合物和方法
US10308676B2 (en) 2015-09-25 2019-06-04 Context Biopharma Inc. Methods of making onapristone intermediates
EP3389632A4 (en) 2015-12-15 2019-11-06 Context Biopharma Inc. AMORPHIC ONAPRISTON COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
WO2017112902A1 (en) * 2015-12-23 2017-06-29 Oric Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of glucocorticoid receptor
US11110103B2 (en) 2015-12-23 2021-09-07 Oric Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of glucocorticoid receptor
US11208432B2 (en) 2015-12-23 2021-12-28 Oric Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of glucocorticoid receptor
WO2017165315A1 (en) * 2016-03-21 2017-09-28 Arno Therapeutics, Inc. Onapristone metabolite compositions and methods
PL3523315T3 (pl) 2016-10-07 2021-10-18 Oric Pharmaceuticals, Inc. Inhibitor receptora glukokortykoidowego
US20180148471A1 (en) 2016-11-30 2018-05-31 Arno Therapeutics, Inc. Methods for onapristone synthesis dehydration and deprotection
WO2023000135A1 (en) * 2021-07-19 2023-01-26 Context Biopharma Inc. Processes of making onapristone and intermediates thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA8231B (en) * 1981-01-09 1982-11-24 Roussel Uclaf New 11 -substituted steroid derivatives, their preparation, their use as medicaments, the compositions containing them and the new intermediates thus obtained
FR2598421B1 (fr) * 1986-05-06 1988-08-19 Roussel Uclaf Nouveaux produits 19-nor ou 19-nor d-homo steroides substitues en position 11b par un radical phenyle portant un radical alkynyle, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant
FR2651435A1 (fr) * 1989-09-07 1991-03-08 Roussel Uclaf Nouvelle utilisation de composes anti-progestomimetiques.
DE19706061A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Schering Ag Antigestagen wirksame Steroide mit fluorierter 17alpha-Alkylkette
US6172052B1 (en) * 1998-12-04 2001-01-09 Research Triangle Institute 17β-acyl-17α-propynyl-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties
ES2290284T3 (es) * 2001-01-09 2008-02-16 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft El uso de antigestagenos para inhibir la maduracion endometrial acelerada durante el tratamiento de infertilidad.
US20020143000A1 (en) * 2001-01-09 2002-10-03 Christa Hegele-Hartung Use of antigestagens for inhibiting accelerated endometrial maturation during infertility treatment
ATE307823T1 (de) * 2002-05-03 2005-11-15 Schering Ag 17a-fluoralkyl-11beta-benzaldoxim-steroide, verfahren zu deren herstellung, diese steroide enthaltende pharmazeutische präparate sowie deren verwendung zur herstellung von arzneimitteln
DE102006054535A1 (de) * 2006-11-15 2008-05-21 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Progesteronrezeptorantagonisten

Also Published As

Publication number Publication date
CA2846573A1 (en) 2013-01-31
MX2014001111A (es) 2014-10-17
CN103842370A (zh) 2014-06-04
MX360774B (es) 2018-11-15
RU2608521C2 (ru) 2017-01-19
EP2736918B1 (en) 2018-08-29
BR112014001973A2 (pt) 2017-02-21
US20130029953A1 (en) 2013-01-31
HUE039607T2 (hu) 2019-01-28
US20180155386A1 (en) 2018-06-07
AU2012286648A1 (en) 2014-03-13
ES2687686T3 (es) 2018-10-26
AU2012286648B2 (en) 2017-06-08
PL2736918T3 (pl) 2020-01-31
WO2013016725A1 (en) 2013-01-31
EP2736918A1 (en) 2014-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013126041A (ru) Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2
PH12015502011B1 (en) Substituted aromatic compounds and related method for the treatment of fibrosis
PH12015502012A1 (en) Substituted aromatic compounds for the treatment of pulmonary fibrosis, liver fibrosis, skin fibrosis and cardiac fibrosis
RU2012110380A (ru) Новое производное 5-фторурацила
JP2016518434A5 (ru)
RU2016137832A (ru) Соединения для лечения опосредованных комплементом нарушений
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
RU2013153388A (ru) Способы применения активаторов пируваткиназы
NZ709486A (en) Solid solution compositions and use in chronic inflammation
RU2018127471A (ru) Композиция и способ для роста волос
JP2016512505A5 (ru)
JP2015518491A5 (ru)
RU2015149008A (ru) 19-нор c3, 3-дизамещенные c21-n-пиразолильные стероиды и способы их применения
JP2017501205A5 (ru)
RU2014120477A (ru) Производные пиримидин-4-она и их применение в лечении, облегчении или профилактике вирусного заболевания
WO2013121449A8 (en) Compositions and methods for the modulation of specific amidases for n-acylethanolamines for use in the therapy of inflammatory diseases
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
FR2981567B1 (fr) Composition cosmetique comprenant un tensioactif gemine et de forts taux de corps gras solide.
RU2018142988A (ru) Производные пиридиндикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена
RU2019126333A (ru) 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения
PE20142366A1 (es) Compuestos triazolo como inhibidores de pde 10
RU2014153672A (ru) Новые каберголиновые производные
JP2014516033A5 (ru)
RU2016101958A (ru) Пиразольные соединения в качестве модуляторов fshr и их применение
JP2012177087A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200731