RU2014129908A - Способы получения аналогов магнолола - Google Patents
Способы получения аналогов магнолола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014129908A RU2014129908A RU2014129908A RU2014129908A RU2014129908A RU 2014129908 A RU2014129908 A RU 2014129908A RU 2014129908 A RU2014129908 A RU 2014129908A RU 2014129908 A RU2014129908 A RU 2014129908A RU 2014129908 A RU2014129908 A RU 2014129908A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- biphenyl
- dimethoxy
- give
- diol
- dipropyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 16
- VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N magnolol Chemical class OC1=CC=C(CC=C)C=C1C1=CC(CC=C)=CC=C1O VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract 9
- VGMKUVCDINAAFC-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)benzene Chemical group COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC VGMKUVCDINAAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- LEKCGNXOZIPHEL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(2-methoxy-5-propanoylphenyl)phenyl]propan-1-one Chemical group CCC(=O)C1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC=C(C=2)C(=O)CC)OC)=C1 LEKCGNXOZIPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SNWRWIMOUATIKJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxy-5-propylphenyl)-4-propylbenzene Chemical group CCCC1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC=C(CCC)C=2)OC)=C1 SNWRWIMOUATIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- OYAQUBKYAKSHOA-UHFFFAOYSA-N tetrahydro-magnolol Natural products CCCC1=CC=C(O)C(C=2C(=CC=C(CCC)C=2)O)=C1 OYAQUBKYAKSHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 3
- MSVMSXHTHSWNAU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexa-2,4-diene-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 MSVMSXHTHSWNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BHDAEPFDXBMIPK-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-2-(3-propylphenyl)cyclohexa-2,4-diene-1,1-diol Chemical compound CCCC1=CCC(C(=C1)C2=CC=CC(=C2)CCC)(O)O BHDAEPFDXBMIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- -1 2,2'-dimethoxy-biphenyl propionyl chloride Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/001—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain
- C07C37/003—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain by hydrogenation of an unsaturated part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 5,5'-диалкил-бифенил-2,2'-диолов, включающий следующие стадии:(i) метилирование бифенил-2,2'-диола, используя диметилсульфат, с получением 2,2'-диметокси-бифенила;(ii) ацилирование 2,2'-диметокси-бифенила алкионилхлоридом с получением 2,2'-диметокси-5,5'-диалкионил-бифенила;(iii) восстановление 2,2'-диметокси-5,5'-диалкионил-бифенила с получением 2,2'-диметокси-5,5'-диалкил-бифенила;(iv) деметилирование 2,2'-диметокси-5,5'-диалкил-бифенила взаимодействием с хлоридом алюминия и мочевиной; и(v) выделение 5,5'-диалкил-бифенил-2,2-диола, полученного таким образом.2. Способ по п. 1, в котором стадию (i) проводят в водной среде в присутствии неорганического основания, например, гидроксида натрия или гидроксида калия.3. Способ по п. 1, в котором стадию (ii) проводят в неполярном апротонном растворителе в присутствии хлорида алюминия.4. Способ по п. 1, в котором стадию (iii) проводят при нагревании в присутствии сильной кислоты, например HCl, и цинкового катализатора.5. Способ по п. 1, в котором стадию (iv) проводят при температуре 30-60˚C.6. Способ по п. 1, в котором "aлк" или "алкил" относится к линейному, разветвленному или циклическому Cалкилу.7. Способ по любому из вышеупомянутых пунктов, в котором продуктом является 5,5'-дипропил-бифенил-2,2'-диол, включающий следующие стадии:i) метилирование бифенил-2,2-диола, используя диметилсульфат, с получением 2,2'-диметокси-бифенила;(ii) ацилирование 2,2'-диметокси-бифенила хлористым пропионилом с получением 2,2'-диметокси-5,5'-дипропионил-бифенила;(iii) восстановление 2,2'-диметокси-5,5'-дипропионил-бифенила с получением 2,2'-диметокси-5,5'-дипропил-бифенила;(iv) деметилирование 2,2'-диметокси-5,5'-дипропил-бифенила взаимодействием с хлоридом алюминия и мочевиной; и(v) выделение 5,5'-дипропил-бифенил-2,2-диола, полученного таким образом.
Claims (7)
1. Способ получения 5,5'-диалкил-бифенил-2,2'-диолов, включающий следующие стадии:
(i) метилирование бифенил-2,2'-диола, используя диметилсульфат, с получением 2,2'-диметокси-бифенила;
(ii) ацилирование 2,2'-диметокси-бифенила алкионилхлоридом с получением 2,2'-диметокси-5,5'-диалкионил-бифенила;
(iii) восстановление 2,2'-диметокси-5,5'-диалкионил-бифенила с получением 2,2'-диметокси-5,5'-диалкил-бифенила;
(iv) деметилирование 2,2'-диметокси-5,5'-диалкил-бифенила взаимодействием с хлоридом алюминия и мочевиной; и
(v) выделение 5,5'-диалкил-бифенил-2,2-диола, полученного таким образом.
2. Способ по п. 1, в котором стадию (i) проводят в водной среде в присутствии неорганического основания, например, гидроксида натрия или гидроксида калия.
3. Способ по п. 1, в котором стадию (ii) проводят в неполярном апротонном растворителе в присутствии хлорида алюминия.
4. Способ по п. 1, в котором стадию (iii) проводят при нагревании в присутствии сильной кислоты, например HCl, и цинкового катализатора.
5. Способ по п. 1, в котором стадию (iv) проводят при температуре 30-60˚C.
6. Способ по п. 1, в котором "aлк" или "алкил" относится к линейному, разветвленному или циклическому C2-10 алкилу.
7. Способ по любому из вышеупомянутых пунктов, в котором продуктом является 5,5'-дипропил-бифенил-2,2'-диол, включающий следующие стадии:
i) метилирование бифенил-2,2-диола, используя диметилсульфат, с получением 2,2'-диметокси-бифенила;
(ii) ацилирование 2,2'-диметокси-бифенила хлористым пропионилом с получением 2,2'-диметокси-5,5'-дипропионил-бифенила;
(iii) восстановление 2,2'-диметокси-5,5'-дипропионил-бифенила с получением 2,2'-диметокси-5,5'-дипропил-бифенила;
(iv) деметилирование 2,2'-диметокси-5,5'-дипропил-бифенила взаимодействием с хлоридом алюминия и мочевиной; и
(v) выделение 5,5'-дипропил-бифенил-2,2-диола, полученного таким образом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2011/066053 WO2013095364A1 (en) | 2011-12-20 | 2011-12-20 | Processes for making magnolol analogs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129908A true RU2014129908A (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=45498120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129908A RU2014129908A (ru) | 2011-12-20 | 2011-12-20 | Способы получения аналогов магнолола |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9045397B2 (ru) |
| EP (1) | EP2794535B1 (ru) |
| JP (1) | JP2015500875A (ru) |
| CN (1) | CN104066702B (ru) |
| AR (1) | AR089311A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011383725B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014015031A2 (ru) |
| CA (1) | CA2858817A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014007554A (ru) |
| PH (1) | PH12014501327A1 (ru) |
| RU (1) | RU2014129908A (ru) |
| SG (1) | SG11201402852SA (ru) |
| TW (1) | TW201331173A (ru) |
| WO (1) | WO2013095364A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201404278B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112015017493A2 (pt) | 2013-01-23 | 2017-07-11 | Colgate Palmolive Co | processos para produção de derivados de magnolol |
| CN105622603A (zh) * | 2015-05-28 | 2016-06-01 | 广州牌牌生物科技有限公司 | 多核化合物、其制备方法以及其应用 |
| CN109053387B (zh) * | 2018-09-19 | 2021-07-09 | 九江学院 | 一种厚朴酚的合成方法 |
| WO2020126347A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Unilever N.V. | An antimicrobial composition |
| CN114956977B (zh) * | 2022-06-09 | 2024-03-26 | 朗捷睿(苏州)生物科技有限公司 | 一种联苯类化合物、药物组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1106391C (zh) | 1999-04-12 | 2003-04-23 | 李安荣 | 厚朴酚系列化合物及其合成方法和以该化合物为活性成分的药物组合物 |
| AU2000246679A1 (en) * | 2000-04-27 | 2001-11-12 | The Procter And Gamble Company | Oral compositions comprising polyphenol herbal extracts |
| US6500409B1 (en) | 2000-05-10 | 2002-12-31 | Colgate Palmolive Company | Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition |
| JP4049696B2 (ja) | 2003-03-27 | 2008-02-20 | 長谷川香料株式会社 | ジアルキルビスフェノール類の製法 |
| US7795233B2 (en) | 2004-11-19 | 2010-09-14 | Miyagi Ken | Composition comprising double stranded RNA that inhibits expression of NEU3 and method for treating cancer |
| WO2006061666A2 (en) | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | A new process for the preparation of phenolic hydroxy-substituted compounds |
| US8071077B2 (en) * | 2004-12-29 | 2011-12-06 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing biphenol antibacterial compounds |
| MY148519A (en) * | 2004-12-29 | 2013-04-30 | Colgate Palmolive Co | Oral compositions containing biphenol antibacterial compounds |
| JP4757911B2 (ja) | 2005-05-30 | 2011-08-24 | コリア インスティテュート オブ オリエンタル メディシン | マグノリアの皮質又はマグノリアの根からのマグノロールの大量分離方法 |
| JP4908070B2 (ja) | 2006-06-07 | 2012-04-04 | 長谷川香料株式会社 | ジ−置換ビスフェノールの製造方法 |
| KR101435228B1 (ko) | 2006-07-14 | 2014-08-28 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 조성물, 및 염증성 질환의 치료, 병용-치료 또는 예방을 위한 이의 용도 |
| CN101293816B (zh) | 2008-06-24 | 2011-09-28 | 江南大学 | 厚朴酚的合成方法 |
| US20110313176A1 (en) | 2008-12-26 | 2011-12-22 | Actavis Group Ptc Ehf | Processes for preparing highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof |
| TWI422382B (zh) | 2010-02-24 | 2014-01-11 | Colgate Palmolive Co | 加強木蘭活性物之溶解度及傳送的組成物 |
| TWI459957B (zh) | 2010-02-24 | 2014-11-11 | 美國棕欖公司 | 口腔保健組成物 |
| PL2539310T3 (pl) | 2010-02-25 | 2015-01-30 | Colgate Palmolive Co | Synteza magnololu i jego analogowych związków |
-
2011
- 2011-12-20 RU RU2014129908A patent/RU2014129908A/ru unknown
- 2011-12-20 EP EP11810738.2A patent/EP2794535B1/en not_active Not-in-force
- 2011-12-20 BR BR112014015031A patent/BR112014015031A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-20 CN CN201180075810.8A patent/CN104066702B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-20 WO PCT/US2011/066053 patent/WO2013095364A1/en not_active Ceased
- 2011-12-20 JP JP2014548744A patent/JP2015500875A/ja not_active Ceased
- 2011-12-20 CA CA2858817A patent/CA2858817A1/en not_active Abandoned
- 2011-12-20 SG SG11201402852SA patent/SG11201402852SA/en unknown
- 2011-12-20 AU AU2011383725A patent/AU2011383725B2/en not_active Ceased
- 2011-12-20 US US14/365,676 patent/US9045397B2/en active Active
- 2011-12-20 MX MX2014007554A patent/MX2014007554A/es unknown
-
2012
- 2012-12-18 AR ARP120104804A patent/AR089311A1/es unknown
- 2012-12-19 TW TW101148202A patent/TW201331173A/zh unknown
-
2014
- 2014-06-10 ZA ZA2014/04278A patent/ZA201404278B/en unknown
- 2014-06-11 PH PH12014501327A patent/PH12014501327A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR089311A1 (es) | 2014-08-13 |
| EP2794535B1 (en) | 2016-04-20 |
| BR112014015031A2 (pt) | 2017-06-13 |
| WO2013095364A1 (en) | 2013-06-27 |
| CA2858817A1 (en) | 2013-06-27 |
| TW201331173A (zh) | 2013-08-01 |
| PH12014501327A1 (en) | 2014-09-15 |
| ZA201404278B (en) | 2015-12-23 |
| US20140343328A1 (en) | 2014-11-20 |
| CN104066702B (zh) | 2016-01-20 |
| AU2011383725B2 (en) | 2015-03-12 |
| CN104066702A (zh) | 2014-09-24 |
| SG11201402852SA (en) | 2014-10-30 |
| US9045397B2 (en) | 2015-06-02 |
| AU2011383725A1 (en) | 2014-06-19 |
| JP2015500875A (ja) | 2015-01-08 |
| MX2014007554A (es) | 2014-08-01 |
| EP2794535A1 (en) | 2014-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX382769B (es) | Proceso cícliclo para la producción de taurina a partir de isetionato alcalino y sulfonato de vinilo alcalino. | |
| JP2016520038A5 (ru) | ||
| BR112013005807A2 (pt) | processo para recuperar um catalisador ácido a partir de ácido glicólico aquoso | |
| EA201491146A1 (ru) | Способ извлечения карбоновой кислоты из водного раствора | |
| CL2012000581A1 (es) | Proceso para la preparacion de 1-cloro-4-(ß-d-glucopiranos-1-il)-2-[4-tetrahidrofuran-3-iloxi-bencil]-benceno con separacion de fases mediada por la adicion de acidos. | |
| EA201070357A1 (ru) | Способ получения диметилового эфира | |
| MX2020010367A (es) | Procedimiento para la preparación de iopamidol. | |
| UA115579C2 (uk) | Об'єднаний спосіб одержання метилацетату і метанолу із синтез-газу і диметилового ефіру | |
| ES2505065T1 (es) | Procedimiento de preparación de alcoxifenol y alcoxihidroxibenzaldehído | |
| WO2011145867A3 (ko) | 알킬락테이트의 제조방법 및 이를 이용한 락타미드의 제조방법 | |
| MY174885A (en) | Method for producing 2,7-octadien-1-ol | |
| IN2014MN02514A (ru) | ||
| JP2013100237A5 (ru) | ||
| RU2014129826A (ru) | Способы получения магнолола и его производных | |
| JP2015500875A5 (ru) | ||
| AR089311A1 (es) | Procesos para la preparacion de analogos de magnolol | |
| Fujioka et al. | The reaction of acetal-type protective groups in combination with TMSOTf and 2, 2′-bipyridyl; mild and chemoselective deprotection and direct conversion to other protective groups | |
| RU2015115708A (ru) | Способ применения углеродного соединения михаэля | |
| CN105461516B8 (zh) | 一种l-薄荷醇的合成工艺 | |
| BR112015015033A2 (pt) | processo integrado para a produção de metanol e acetato de metila | |
| MX338556B (es) | Metodos para aislar acidos 4-cloro-2-fluoro-3-fenilboronicos sustituidos. | |
| BR112015014732A2 (pt) | processo para a preparação de ácido adípico | |
| DE502007003646D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von DMA | |
| AR057345A1 (es) | Proceso para preparar sales de acido cianhidrico | |
| KR20160141953A (ko) | 대량생산이 용이한 2-(운데실옥시)-에탄올의 효과적인 합성방법 |