RU2014129937A - Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов - Google Patents

Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2014129937A
RU2014129937A RU2014129937A RU2014129937A RU2014129937A RU 2014129937 A RU2014129937 A RU 2014129937A RU 2014129937 A RU2014129937 A RU 2014129937A RU 2014129937 A RU2014129937 A RU 2014129937A RU 2014129937 A RU2014129937 A RU 2014129937A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
salt
alkyl
compound
optionally contain
Prior art date
Application number
RU2014129937A
Other languages
English (en)
Inventor
Аарон Дж. КАЛЛЕН
Ричард Хун Чиу Юй
Original Assignee
Джилид Сайэнс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джилид Сайэнс, Инк. filed Critical Джилид Сайэнс, Инк.
Publication of RU2014129937A publication Critical patent/RU2014129937A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/16—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/16—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms
    • C07D203/20—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms by carbonic acid, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, выбранное из:где:Rи Rкаждый независимо представляет собой аминозащитную группу; или Rпредставляет собой аминозащитную группу, a Rпредставляет собой Н;Rпредставляет собой -С(O)O(C-C)алкил, при этом -С(O)O(С-С)алкил возможно содержит в качестве заместителей один или более галоген или (СС)алкокси;Rпредставляет собой -SMe или имидазол-1-ил; иRпредставляет собой -SO(С-С)алкил или -SOарил, при этом -SO(C-C)алкил возможно содержит в качестве заместителей один или более галоген, и при этом -SOарил возможно содержит в качестве заместителей один или более галоген, (C-C)алкил или NO;и солей этих соединений;при условии, что указанное соединение не является:2. Соединение по п. 1, выбранное из:и их солей.3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Rи Rкаждый независимо представляет собой -C(O)O-CHPh, -С(O)O(С-С)алкил или Ph-CH-; или Rпредставляет собой -C(O)O-CHPh, -С(O)O(С-С)алкил или Ph-CH-, a Rпредставляет собой H; при этом каждый C(O)O-CHPh, -С(O)O(С--С)алкил или Ph-CH- в составе Rи Rвозможно содержит в качестве заместителей один или более (С-С)алкил или (С-С)алкокси.4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Rпредставляет собой -C(O)O-CHPh, и Rпредставляет собой H; при этом любой -C(O)O-CHPh в Rвозможно содержит в качестве заместителей один или более (C-C)алкил или (С-С)алкокси.5. Соединение по п. 1, выбранное из:и их солей.6. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.7. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.8. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.9. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.10. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.11. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.12. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.13. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.14. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.15. Соединение по п. 1, содержащее:или его соль.16. Способ получения соединения формулы I:или его соли, включающий превращение соед

Claims (17)

1. Соединение, выбранное из:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
где:
Rla и R1b каждый независимо представляет собой аминозащитную группу; или R1a представляет собой аминозащитную группу, a R1b представляет собой Н;
R1c представляет собой -С(O)O(C1-C6)алкил, при этом -С(O)O(С1-С6)алкил возможно содержит в качестве заместителей один или более галоген или (С1С6)алкокси;
R2 представляет собой -SMe или имидазол-1-ил; и
R4 представляет собой -SO2(С1-С6)алкил или -SO2арил, при этом -SO2(C1-C6)алкил возможно содержит в качестве заместителей один или более галоген, и при этом -SO2арил возможно содержит в качестве заместителей один или более галоген, (C1-C6)алкил или NO2;
и солей этих соединений;
при условии, что указанное соединение не является:
Figure 00000004
2. Соединение по п. 1, выбранное из:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
и их солей.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Rla и R1b каждый независимо представляет собой -C(O)O-CH2Ph, -С(O)O(С1-Сб)алкил или Ph-CH2-; или R1a представляет собой -C(O)O-CH2Ph, -С(O)O(С1-С6)алкил или Ph-CH2-, a R1b представляет собой H; при этом каждый C(O)O-CH2Ph, -С(O)O(С-1-С6)алкил или Ph-CH2- в составе R1a и R1b возможно содержит в качестве заместителей один или более (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкокси.
4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R1a представляет собой -C(O)O-CH2Ph, и R1b представляет собой H; при этом любой -C(O)O-CH2Ph в Rla возможно содержит в качестве заместителей один или более (C1-C6)алкил или (С1-С6)алкокси.
5. Соединение по п. 1, выбранное из:
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
и их солей.
6. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000012
или его соль.
7. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000013
или его соль.
8. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000014
или его соль.
9. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000015
или его соль.
10. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000016
или его соль.
11. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000017
или его соль.
12. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000018
или его соль.
13. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000019
или его соль.
14. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000020
или его соль.
15. Соединение по п. 1, содержащее:
Figure 00000021
или его соль.
16. Способ получения соединения формулы I:
Figure 00000022
или его соли, включающий превращение соединения по п. 1.
17. Способ по п. 16, дополнительно включающий превращение соединения по п. 1 в соединение формулы III:
Figure 00000023
или его соль.
RU2014129937A 2012-02-03 2013-02-01 Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов RU2014129937A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261594686P 2012-02-03 2012-02-03
US61/594,686 2012-02-03
PCT/US2013/024431 WO2013116715A1 (en) 2012-02-03 2013-02-01 Methods and intermediates for preparing pharmaceutical agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014129937A true RU2014129937A (ru) 2016-03-27

Family

ID=47754962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014129937A RU2014129937A (ru) 2012-02-03 2013-02-01 Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9346796B2 (ru)
EP (1) EP2809646A1 (ru)
JP (1) JP2015510509A (ru)
KR (1) KR20140128392A (ru)
CN (1) CN104093702A (ru)
AU (1) AU2013214879A1 (ru)
BR (1) BR112014018738A8 (ru)
CA (1) CA2862344A1 (ru)
HK (1) HK1205095A1 (ru)
IL (1) IL233654A0 (ru)
IN (1) IN2014DN06192A (ru)
MX (1) MX2014009344A (ru)
RU (1) RU2014129937A (ru)
SG (2) SG10201509336RA (ru)
WO (1) WO2013116715A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104370777A (zh) * 2013-08-13 2015-02-25 上海迪赛诺化学制药有限公司 合成(2r,5r)-1,6-二苯基己烷-2,5-二胺及其盐的中间体及所述中间体的制备方法和应用
US9975864B2 (en) 2013-12-03 2018-05-22 Mylan Laboratories Limited Preparation of cobicistat intermediates
CN104193643B (zh) * 2014-09-12 2016-02-10 宁波九胜创新医药科技有限公司 用于合成抗艾滋病药物增强剂cobicistat的中间体
CN104557565B (zh) * 2015-01-08 2016-07-06 浙江工业大学 抗艾滋病药物增强剂Cobicistat关键中间体盐酸盐的制备方法
CN107513046B (zh) * 2016-06-15 2019-12-13 江苏欧信制药有限公司 一种可比司他的合成方法
CN112592324A (zh) * 2020-12-16 2021-04-02 盐城迪赛诺制药有限公司 一种纯化利托那韦中间体原料的方法
CN112500367A (zh) * 2020-12-16 2021-03-16 盐城迪赛诺制药有限公司 一种利托那韦中间体的精制方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5142056A (en) 1989-05-23 1992-08-25 Abbott Laboratories Retroviral protease inhibiting compounds
IE20010533A1 (en) 1990-11-20 2003-03-05 Abbott Lab Intermediates for preparing retroviral protease inhibiting compounds
DE69305093T2 (de) 1992-12-29 1997-04-17 Abbott Lab Inhibitoren der retroviralen protease
US5763464A (en) * 1995-11-22 1998-06-09 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Retroviral agents containing anthranilamide, substituted benzamide and other subunits, and methods of using same
US20030153771A1 (en) 2001-09-27 2003-08-14 Kolb Hartmuth C. Large scale synthesis of optically pure aziridines
WO2003106445A1 (en) 2002-06-12 2003-12-24 Qsi Pharma A/S Compounds and methods for controlling bacterial virulence
SI2049506T2 (sl) 2006-07-07 2024-07-31 Gilead Sciences, Inc. Modulatorji farmakokinetičnih lastnosti terapevtikov
EP2465855A1 (en) * 2006-08-31 2012-06-20 Abbott Laboratories Cytochrome P450 oxidase inhibitors and uses thereof
EP4403221A3 (en) 2007-02-23 2024-10-09 Gilead Sciences, Inc. Modulators of pharmacokinetic properties of therapeutics
CN103479584A (zh) 2008-05-02 2014-01-01 吉里德科学公司 固体载体颗粒在改善药物制剂加工性中的应用
UA108738C2 (uk) 2009-04-03 2015-06-10 Спосіб одержання інгібітора цитохром р450 монооксигенази та залучені проміжні сполуки
CN101967130B (zh) * 2010-07-02 2012-12-26 厦门市亨瑞生化有限公司 利托那韦中间体的合成方法
US20130280212A1 (en) * 2010-12-21 2013-10-24 Gilead Sciences, Inc Inhibitors of cytochrome p450

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140128392A (ko) 2014-11-05
CN104093702A (zh) 2014-10-08
BR112014018738A8 (pt) 2017-07-11
HK1205095A1 (en) 2015-12-11
WO2013116715A1 (en) 2013-08-08
SG10201509336RA (en) 2015-12-30
US20140364602A1 (en) 2014-12-11
BR112014018738A2 (ru) 2017-06-20
MX2014009344A (es) 2015-05-11
SG11201404527QA (en) 2014-08-28
CA2862344A1 (en) 2013-08-08
AU2013214879A1 (en) 2014-08-07
IN2014DN06192A (ru) 2015-10-23
EP2809646A1 (en) 2014-12-10
IL233654A0 (en) 2014-08-31
JP2015510509A (ja) 2015-04-09
US9346796B2 (en) 2016-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
RU2015145784A (ru) Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
RU2014140735A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
JP2013010749A5 (ja) カルバゾール化合物
RU2020110780A (ru) Ингибитор fgfr и его медицинское применение
RU2017126724A (ru) Пиколинамиды в качестве фунгицидов
CY1118435T1 (el) Παραγωγο μορφολινο νουκλεϊνικου οξεος
RU2020113165A (ru) Циклические пуриновые динуклеотиды в качестве модуляторов sting
EA201690019A1 (ru) Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция
EP4329431A3 (en) Novel heteroleptic iridium complexes
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
EA201170096A1 (ru) Замещенные производные пиримидона
RU2017123807A (ru) Пиколинамиды с фунгицидной активностью
RU2017123878A (ru) Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью
ES2485825T3 (es) Intermedio de rosuvastatina cálcica y método de preparación del mismo
RU2012148909A (ru) Новый синтез соединений тиазолидиндиона
RU2013116924A (ru) N1/n2-лактамные ингибиторы ацетил-коа-карбоксилаз
RU2013147413A (ru) Способ синтеза производных кето-бензофурана
JP2014526533A5 (ru)
NZ605010A (en) Novel calcium salts of compound as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
EA201100620A1 (ru) Способ получения 2-алкил-3-ароил-5-нитробензофуранов
RU2019131147A (ru) Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция
RU2017102307A (ru) Способ получения синтетического пентапептида
JP2016513122A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170614