RU2014141069A - Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона - Google Patents
Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014141069A RU2014141069A RU2014141069A RU2014141069A RU2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copolymer
- bioabsorbable
- suture thread
- caprolactone
- polymerized
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract 47
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract 6
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000004736 wide-angle X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000002513 implantation Methods 0.000 claims 6
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 claims 3
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical group OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- XQFCONVZHYBBOH-UHFFFAOYSA-N hippeastidine Chemical compound C1C2=CC(OC)=C(OC)C(O)=C2C23CCC(OC)CC3N1CC2 XQFCONVZHYBBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 claims 2
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 238000010041 electrostatic spinning Methods 0.000 claims 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 claims 1
- 230000000399 orthopedic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000028241 peripheral precocious puberty Diseases 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
- A61L17/06—At least partially resorbable materials
- A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
- A61L17/12—Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/58—Materials at least partially resorbable by the body
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
1. Полукристаллический биорассасывающийся сегментированный сополимер, содержащий повторяющиеся звенья из полимеризованного лактида и полимеризованного эпсилон-капролактона, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону составляет приблизительно от 60:40 до 75:25, причем указанный сополимер имеет Tпри первом плавлении по результатам измерения с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии со скоростью сканирования 10°С в минуту, не превышающую 0°С, и степень кристалличности приблизительно от 25 до приблизительно 50 процентов по результатам измерения с использованием широкоугольной дифракции рентгеновских лучей.2. Биорассасывающийся сегментированный сополимер по п. 1, обладающий характеристической вязкостью по меньшей мере приблизительно 0,5 дл/г по результатам измерения в растворе гексафторизопропанола (ГФИП) с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.3. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, причем Tпри первом плавлении сополимера составляет ниже приблизительно -5°С.4. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного лактида в сополимере приблизительно 1,8 или выше.5. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 4, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного эпсилон-капролактона в сополимере 1,6 или выше.6. Шовная нить, содержащая сополимер по п. 1.7. Шовная нить по п. 6, содержащая монофиламентное волокно.8. Шовная нить по п. 7, в которой монофиламентное волокно обладает модулем Юнга менее чем приблизительно 2413,2 МПа (350000 фунтов/кв. дюйм).9. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность до при
Claims (49)
1. Полукристаллический биорассасывающийся сегментированный сополимер, содержащий повторяющиеся звенья из полимеризованного лактида и полимеризованного эпсилон-капролактона, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону составляет приблизительно от 60:40 до 75:25, причем указанный сополимер имеет Tg при первом плавлении по результатам измерения с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии со скоростью сканирования 10°С в минуту, не превышающую 0°С, и степень кристалличности приблизительно от 25 до приблизительно 50 процентов по результатам измерения с использованием широкоугольной дифракции рентгеновских лучей.
2. Биорассасывающийся сегментированный сополимер по п. 1, обладающий характеристической вязкостью по меньшей мере приблизительно 0,5 дл/г по результатам измерения в растворе гексафторизопропанола (ГФИП) с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
3. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, причем Tg при первом плавлении сополимера составляет ниже приблизительно -5°С.
4. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного лактида в сополимере приблизительно 1,8 или выше.
5. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 4, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного эпсилон-капролактона в сополимере 1,6 или выше.
6. Шовная нить, содержащая сополимер по п. 1.
7. Шовная нить по п. 6, содержащая монофиламентное волокно.
8. Шовная нить по п. 7, в которой монофиламентное волокно обладает модулем Юнга менее чем приблизительно 2413,2 МПа (350000 фунтов/кв. дюйм).
9. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 3 месяцев после вживления.
10. Шовная нить по п. 7, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 3 месяцев после вживления.
11. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность
до приблизительно 6 месяцев после вживления.
12. Шовная нить по п. 7, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 6 месяцев после вживления.
13. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 9 месяцев после вживления.
14. Шовная нить по п. 7, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 9 месяцев после вживления.
15. Биорассасывающийся сополимер со структурой А-В-А, в котором концевые сегменты А содержат блоки полимеризованного лактида, и срединный сегмент В содержит блок-сополимер сополимеризованных лактида и эпсилон-капролактона, и в котором указанный срединный сегмент В составляет приблизительно от 25 массовых процентов до приблизительно 60 массовых процентов сополимера.
16. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону в указанном сополимере составляет приблизительно от 60:40 до приблизительно 75:25.
17. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А являются по существу полукристаллическими, а указанный блок В является по существу аморфным.
18. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А содержат до приблизительно 10 молярных процентов эпсилон-капролактона.
19. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором блоки А содержат до приблизительно 10 молярных процентов гликолида.
20. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А содержат до приблизительно 10 молярных процентов гликолида и до приблизительно 10 молярных процентов эпсилон-капролактона.
21. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором блок В содержит до приблизительно 10 молярных процентов гликолида.
22. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А представляют собой полимеризованный лактид, составляющий приблизительно от 40 массовых процентов до приблизительно 75 массовых процентов сополимера.
23. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер, содержащий продукт реакции:
(a) форполимера, образованного посредством полимеризации мономера лактида и мономера эпсилон-капролактона в присутствии инициатора, причем молярное отношение лактида к эпсилон-капролактону в форполимере составляет приблизительно от 45:55 до приблизительно 30:70; и
(b) мономера лактида.
24. Сополимер по п. 23, в котором форполимер образован в присутствии подходящего количества катализатора в дополнение к инициатору.
25. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором форполимер является по существу аморфным.
26. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором характеристическая вязкость форполимера составляет приблизительно от 0,5 до приблизительно 1,5 дл/г по результатам измерения в растворе ГФИП с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
27. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором форполимер является по существу аморфным, а характеристическая вязкость форполимера составляет приблизительно от 0,5 до приблизительно 1,5 дл/г по результатам измерения в растворе ГФИП с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
28. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором характеристическая вязкость полимера составляет приблизительно от 0,6 до приблизительно 2,5 дл/г по результатам измерения в растворе ГФИП с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
29. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором инициатор является бифункциональным.
30. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором бифункциональный инициатор представляет собой диол.
31. Сополимер по п. 23, в котором форполимер присутствует в количестве приблизительно от 25% масс, до приблизительно 60% масс, конечного сополимера.
32. Биорассасывающееся волокно, содержащее:
полукристаллический рассасывающийся сегментированный сополимер, содержащий повторяющиеся звенья полимеризованного лактида и полимеризованного эпсилон-капролактона, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону составляет приблизительно от 60:40 до 75:25, причем указанный сополимер имеет Tg при первом плавлении по результатам измерения с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии со скоростью сканирования 10°С/мин, не превышающую 0°С, и степень кристалличности приблизительно от 25 до приблизительно 50 процентов по результатам измерения с использованием широкоугольной дифракции рентгеновских лучей.
33. Биорассасывающаяся хирургическая шовная нить, содержащая волокно по п. 32.
34. Шовная нить по п. 33, причем шовная нить является монофиламентной.
35. Шовная нить по п. 33, причем шовная нить является мультифиламентной и содержит по меньшей мере два волокна.
36. Шовная нить по п. 33, дополнительно содержащая бактерицидный агент.
37. Шовная нить по п. 36, в которой бактерицидный агент представляет собой триклозан.
38. Хирургическая сетка, содержащая волокно по п. 32.
39. Хирургическая шовная нить по п. 33, дополнительно содержащая по меньшей мере одну зазубрину.
40. Биорассасывающееся медицинское устройство, содержащее сополимер по п. 1.
41. Медицинское устройство по п. 40, причем устройство выбрано из группы, состоящей из сеток для восстановления тканей, шовных фиксаторов, стентов, ортопедических имплантатов, сеток, скоб, фиксаторов, зажимов и скобок для сшивания ран.
42. Медицинское устройство по п. 41, причем сетка для
восстановления тканей является нетканой сеткой, полученной аэродинамическим распылением из расплава.
43. Медицинское устройство по п. 41, причем сетка для восстановления тканей является сеткой, полученной методом электростатического прядения.
44. Медицинское устройство по п. 40, дополнительно содержащее бактерицидный агент.
45. Медицинское устройство по п. 40, в котором бактерицидный агент представляет собой триклозан.
46. Медицинское устройство, содержащее сополимер по п. 1, которое получено литьем под давлением и является деформируемым.
47. Медицинское устройство по п. 46, дополнительно содержащее терапевтический агент.
48. Медицинское устройство, содержащее сополимер по п. 1, которое представляет собой микрокапсулу или микросферу.
49. Медицинское устройство по п. 48, дополнительно содержащее терапевтический агент.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/417,810 | 2012-03-12 | ||
| US13/417,810 US20130236499A1 (en) | 2012-03-12 | 2012-03-12 | Segmented, Semicrystalline Poly(Lactide-co-epsilon-Caprolactone) Absorbable Copolymers |
| PCT/US2013/028512 WO2013138086A1 (en) | 2012-03-12 | 2013-03-01 | Segmented, semicrystalline poly(lactide-co-epsilon-caprolactone) absorbable copolymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014141069A true RU2014141069A (ru) | 2016-04-27 |
| RU2640817C2 RU2640817C2 (ru) | 2018-01-18 |
Family
ID=48128573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014141069A RU2640817C2 (ru) | 2012-03-12 | 2013-03-01 | Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20130236499A1 (ru) |
| EP (2) | EP2825581B1 (ru) |
| JP (1) | JP6328604B2 (ru) |
| CN (2) | CN104640903B (ru) |
| AU (1) | AU2013232494B2 (ru) |
| CA (1) | CA2866493C (ru) |
| ES (1) | ES2628921T3 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN07080A (ru) |
| MX (1) | MX350544B (ru) |
| NZ (1) | NZ628913A (ru) |
| RU (1) | RU2640817C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013138086A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9296145B2 (en) * | 2013-10-31 | 2016-03-29 | Ethicon, Inc. | Absorbable poly (p-dioxanone-co-glycolide) monofilament fibers possessing mid-term strength retention post-implantation |
| CN104784745B (zh) * | 2015-03-27 | 2017-07-07 | 广西南宁博恩康生物科技有限公司 | 一种生物可降解海绵的制备方法 |
| US10086109B2 (en) * | 2015-06-02 | 2018-10-02 | Ethicon, Inc. | Absorbable medical devices based on novel films and foams made from semi-crystalline, segmented copolymers of lactide and epsilon-caprolactone exhibiting long term absorption characteristics |
| US9896560B2 (en) | 2015-06-02 | 2018-02-20 | Ethicon, Inc. | Lyophilized foams of end block containing absorbable polymers |
| US11891480B2 (en) * | 2016-02-01 | 2024-02-06 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Laminating adhesives using polyester from transesterification of polylactic acid with natural oils |
| US10245817B2 (en) * | 2016-09-16 | 2019-04-02 | Ethicon, Inc. | Method of laminating absorbable semi-crystalline polymeric films |
| FI127762B (en) | 2016-09-19 | 2019-02-15 | Tty Saeaetioe | A process for making a porous composite material |
| CN110366436A (zh) * | 2016-12-29 | 2019-10-22 | 波士顿科学国际有限公司 | 由聚合物细丝形成的医疗装置 |
| US11235332B2 (en) | 2018-06-14 | 2022-02-01 | Ethicon, Inc. | Accelerated hydrolysis system |
| US11058792B2 (en) | 2018-06-28 | 2021-07-13 | Ethicon, Inc. | Readily absorbable copolymer compositions for high strength sutures having enhanced strength retention post-implantation |
| CN117468113A (zh) * | 2019-03-06 | 2024-01-30 | 聚合-医药有限公司 | 适用于增材制造的聚合物 |
| US12202969B2 (en) * | 2019-05-30 | 2025-01-21 | Toray Industries, Inc. | Polymer composition, molded body, and nerve regeneration inducing tube |
| US20210017329A1 (en) * | 2019-07-19 | 2021-01-21 | Evonik Operations Gmbh | Multi-block shape memory bioresorbable polymers |
| JP7289238B2 (ja) * | 2019-07-22 | 2023-06-09 | グンゼ株式会社 | 自動縫合器用縫合補綴材及び自動縫合器用縫合補綴材の製造方法 |
| CN111499842B (zh) * | 2020-04-26 | 2022-07-12 | 万华化学(四川)有限公司 | 开环聚合法制备聚乳酸的生产方法及预聚物混合物和聚乳酸 |
| JP7512695B2 (ja) * | 2020-06-08 | 2024-07-09 | 東レ株式会社 | ポリエステルコポリマー |
| TWI760875B (zh) * | 2020-10-05 | 2022-04-11 | 財團法人工業技術研究院 | 共聚物與其形成方法 |
| CN113501942B (zh) * | 2021-07-21 | 2022-05-03 | 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 | 一种聚乳酸可降解增韧改性剂及其制备方法 |
| CN117866183A (zh) * | 2023-12-15 | 2024-04-12 | 成都瑞诺美捷医疗器械有限公司 | 一种可吸收分段共聚物及制备方法、应用和可吸收捆绑带 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047048A (en) | 1990-01-30 | 1991-09-10 | Ethicon, Inc. | Crystalline copolymers of p-dioxanone and ε-caprolactone |
| US5133739A (en) | 1990-02-06 | 1992-07-28 | Ethicon, Inc. | Segmented copolymers of ε-caprolactone and glycolide |
| US5225520A (en) | 1991-04-17 | 1993-07-06 | United States Surgical Corporation | Absorbable composition |
| DE4300420A1 (de) * | 1993-01-09 | 1994-07-14 | Basf Ag | Polylactide mit erhöhter Flexibilität |
| US5522841A (en) | 1993-05-27 | 1996-06-04 | United States Surgical Corporation | Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom |
| US5641501A (en) | 1994-10-11 | 1997-06-24 | Ethicon, Inc. | Absorbable polymer blends |
| JP3548873B2 (ja) | 1995-05-25 | 2004-07-28 | グンゼ株式会社 | 手術用縫合糸及びその製造法 |
| JP3557050B2 (ja) * | 1995-09-07 | 2004-08-25 | 三井化学株式会社 | 生体吸収性重合体及びその製造方法 |
| US5633342A (en) * | 1995-10-27 | 1997-05-27 | Chronopol, Inc. | Method for the synthesis of environmentally degradable block copolymers |
| US6068920A (en) * | 1997-09-04 | 2000-05-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Random-block copolymer and monofilament thereof |
| DE69834375T2 (de) | 1997-10-10 | 2007-03-15 | Ethicon, Inc. | Geflochtenes Nahtmaterial mit verbesserter Knotenfestigkeit |
| JP2001002763A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-01-09 | Daicel Chem Ind Ltd | ラクチド／ラクトン共重合体及びその製造方法 |
| US6342065B1 (en) | 1999-03-17 | 2002-01-29 | Poly-Med, Inc. | High strength fibers of L-lactide copolymers ε-caprolactone and trimethylene carbonate and absorbable medical constructs thereof |
| EP1382628A1 (en) * | 2002-07-16 | 2004-01-21 | Polyganics B.V. | Biodegradable phase separated segmented/block co-polyesters |
| US7435789B2 (en) * | 2003-01-31 | 2008-10-14 | Poly-Med, Inc. | Crystalline high-compliance glycolide copolymers and applications thereof |
| EP1555278A1 (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-20 | Innocore Technologies B.V. | Biodegradable multi-block co-polymers |
| US20090004243A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-01 | Pacetti Stephen D | Biodegradable triblock copolymers for implantable devices |
| WO2009069558A1 (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Gunze Limited | 医療用インプラント用ラクチド／ε－カプロラクトン共重合体、医療用インプラント用ラクチド／ε－カプロラクトン共重合体の製造方法、医療用インプラント及び人工硬膜 |
| US8278409B2 (en) | 2008-04-22 | 2012-10-02 | Ethicon, Inc. | Copolymers of epsilon-caprolactone and glycolide for melt blown nonwoven applications |
| EP2498835B1 (en) * | 2009-11-13 | 2017-05-24 | Nanyang Technological University | Biodegradable thermoplastic elastomers |
-
2012
- 2012-03-12 US US13/417,810 patent/US20130236499A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-03-01 WO PCT/US2013/028512 patent/WO2013138086A1/en not_active Ceased
- 2013-03-01 RU RU2014141069A patent/RU2640817C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-03-01 EP EP13716872.0A patent/EP2825581B1/en not_active Not-in-force
- 2013-03-01 CN CN201380013893.7A patent/CN104640903B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-01 EP EP17169121.5A patent/EP3216815A1/en not_active Withdrawn
- 2013-03-01 NZ NZ628913A patent/NZ628913A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-03-01 CN CN201810685003.1A patent/CN108997564A/zh active Pending
- 2013-03-01 CA CA2866493A patent/CA2866493C/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-01 IN IN7080DEN2014 patent/IN2014DN07080A/en unknown
- 2013-03-01 JP JP2015500456A patent/JP6328604B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-01 AU AU2013232494A patent/AU2013232494B2/en not_active Ceased
- 2013-03-01 ES ES13716872.0T patent/ES2628921T3/es active Active
- 2013-03-01 MX MX2014010938A patent/MX350544B/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-02-10 US US14/176,232 patent/US20140187726A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2628921T3 (es) | 2017-08-04 |
| US20140187726A1 (en) | 2014-07-03 |
| CN104640903B (zh) | 2018-07-27 |
| EP2825581A1 (en) | 2015-01-21 |
| AU2013232494A1 (en) | 2014-09-11 |
| RU2640817C2 (ru) | 2018-01-18 |
| WO2013138086A1 (en) | 2013-09-19 |
| CN108997564A (zh) | 2018-12-14 |
| IN2014DN07080A (ru) | 2015-04-10 |
| MX350544B (es) | 2017-09-08 |
| CA2866493C (en) | 2020-09-01 |
| AU2013232494B2 (en) | 2016-06-30 |
| NZ628913A (en) | 2015-07-31 |
| CN104640903A (zh) | 2015-05-20 |
| JP2015511649A (ja) | 2015-04-20 |
| EP3216815A1 (en) | 2017-09-13 |
| CA2866493A1 (en) | 2013-09-19 |
| US20130236499A1 (en) | 2013-09-12 |
| MX2014010938A (es) | 2014-11-13 |
| EP2825581B1 (en) | 2017-05-03 |
| JP6328604B2 (ja) | 2018-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014141069A (ru) | Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона | |
| RU2014152267A (ru) | Композиции, включающие смесь механически прочных рассасывающихся полимеров с точно управляемыми скоростями рассасывания, способы их обработки и продукты из них | |
| JP3740521B2 (ja) | トリブロック三元共重合体、外科用縫合糸材料へのその使用およびその製法 | |
| US12139577B2 (en) | Biodegradable triblock copolymers and implantable medical devices made therefrom | |
| AU2014342970B2 (en) | Absorbable poly (p-dioxanone-co-glycolide) monofilament fibers possessing mid-term strength retention post-implantation | |
| CN104511056A (zh) | 一种骨损伤修复固定器械及其制备方法 | |
| ES2674807T3 (es) | Dispositivos médicos que contienen materiales no tejidos hilados en seco de poli-4-hidroxibutirato y copolímeros con propiedades anisótropas | |
| ES2266775T3 (es) | Copolimeros de bloque para articulos quirurgicos. | |
| RU2018129860A (ru) | Сегментированные богатые п-диоксаноном сополимеры п-диоксанона и эпсилон-капролактона для медицинского применения и изготовленные из них медицинские устройства | |
| US11596709B2 (en) | Readily absorbable copolymer compositions for high strength sutures having enhanced strength retention post-implantation | |
| Wolfe et al. | Characterization of Electrospun Novel Poly (ester-ether) Copolymers: 1, 4-Dioxan-2-one and D, L-3-Methyl-1, 4-dioxan-2-one |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200302 |