RU2014149263A - Аллиламиносодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами - Google Patents
Аллиламиносодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014149263A RU2014149263A RU2014149263A RU2014149263A RU2014149263A RU 2014149263 A RU2014149263 A RU 2014149263A RU 2014149263 A RU2014149263 A RU 2014149263A RU 2014149263 A RU2014149263 A RU 2014149263A RU 2014149263 A RU2014149263 A RU 2014149263A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- silicon
- nitrogen
- oxygen
- sulfur
- heteroatoms
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 32
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract 17
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 13
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 10
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical group NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical group [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(C)CC=C GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/139—Open-ended, self-supporting conduit, cylinder, or tube-type article
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/21—Circular sheet or circular blank
- Y10T428/215—Seal, gasket, or packing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
1. Диеновый полимер, отличающийся тем, что он содержит в начале полимерных цепей третичные аминогруппы формулы (Ia), (Ib), (IIа), (IIb):причемR, Rявляются одинаковыми или различными и представляют собой алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,Z означает двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,а также содержит по концам полимерных цепей силансодержащие карбинольные группы формулы (III):или их металлические соли, либо соли полуметаллов, причемR, R, R, Rявляются одинаковыми или различными и представляют собой водород, алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,А представляет собой двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний.2. Диеновый полимер по п. 1, отличающийся тем, что силансодержащие карбинольные группы формулы (III) по концам полимерных цепей находятся в виде солей металлов формулы (IV):причемR, R, R, Rявляются одинаковыми или различными и представляют собой водород, алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,А означает двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,n является целым числом от 1 до 4,М является металлом либо полуме
Claims (23)
1. Диеновый полимер, отличающийся тем, что он содержит в начале полимерных цепей третичные аминогруппы формулы (Ia), (Ib), (IIа), (IIb):
причем
R1, R2 являются одинаковыми или различными и представляют собой алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
Z означает двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
а также содержит по концам полимерных цепей силансодержащие карбинольные группы формулы (III):
или их металлические соли, либо соли полуметаллов, причем
R3, R4, R5, R6 являются одинаковыми или различными и представляют собой водород, алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
А представляет собой двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний.
2. Диеновый полимер по п. 1, отличающийся тем, что силансодержащие карбинольные группы формулы (III) по концам полимерных цепей находятся в виде солей металлов формулы (IV):
причем
R3, R4, R5, R6 являются одинаковыми или различными и представляют собой водород, алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
А означает двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
n является целым числом от 1 до 4,
М является металлом либо полуметаллом с валентностью от 1 до 4, предпочтительно, литием, натрием, калием, магнием, кальцием, железом, кобальтом, никелем, алюминием, неодимом, титаном, кремнием и/или оловом.
3. Диеновый полимер по п. 1 или 2, отличающийся тем, что он является полибутадиеном, полиизопреном, сополимером бутадиена и изопрена, сополимером бутадиена и стирола, сополимером изопрена и стирола или тройным сополимером бутадиена, изопрена и стирола.
4. Диеновый полимер по п. 1, отличающийся тем, что он имеет среднечисловую молекулярную массу от 10000 до 2000000 г/моль, предпочтительно от 100000 до 1000000 г/моль.
5. Диеновый полимер по п. 1, отличающийся тем, что он имеет температуру стеклования от -110°C до +20°C, предпочтительно от -110°C до 0°C.
6. Диеновый полимер по п. 1, отличающийся тем, что он имеет вязкость по Муни [ML 1+4 (100°C)] от 10 до 200, предпочтительно от 30 до 150 единиц Муни.
7. Способ получения диеновых полимеров по п. 1, отличающийся тем, что в качестве агента функционализации для введения функциональных групп по концам полимерных цепей используют один или несколько 1-окса-2-силациклоалканов, а для введения третичных аминогрупп в начале полимерных цепей используют содержащие третичный аллиламин инициатор полимеризации общей формулы (Va), (Vb), (VIa) или (Vlb)
причем
R1, R2 являются одинаковыми или различными и означают алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
Z представляет собой двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
М представляет собой литий, натрий и калий.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что в качестве 1-окса-2-силациклоалканов используют соединения общей формулы (VII):
причем
R3, R4, R5, R6 являются одинаковыми или различными и означают водород, алкильный, циклоалкильный, арильный, алкарильный и аралкильный радикалы, которые могут содержать гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний,
А представляет собой двухвалентный органический радикал, который может содержать, кроме атомов углерода и водорода, гетероатомы, такие как кислород, азот, сера и/или кремний.
9. Способ по п. 7, отличающийся тем, что инициаторы полимеризации получают взаимодействием третичных аллиламинов со щелочными органическими соединениями in situ или на отдельной стадии предварительного формирования, а для реакции с реакционно-способными концами полимерных цепей используют один или несколько 1-окса-2-силациклоалканов.
10. Способ по п. 7, отличающийся тем, что по окончании полимеризации добавляют один или несколько 1-окса-2-силациклоалканов.
11. Способ по п. 7, отличающийся тем, что инициаторы анионной полимеризации получают взаимодействием третичных аллиламинов со щелочными органическими соединениями.
12. Способ по п. 9, отличающийся тем, что в качестве третичного аллиламина используют N,N-диметилаллиламин, а в качестве щелочного органического соединения используют бутиллитий.
13. Способ по п. 9, отличающийся тем, что количество третичных аллиламинов является равным или меньшим, чем количество щелочных органических соединений и, особенно предпочтительно, если их количественное соотношение составляет 0,05-2,00: 0,05-2,00.
14. Способ по п. 7, отличающийся тем, что количество 1-окса-2-силациклоалканов составляет между 0,005-2 мас. %, предпочтительно, между 0,01-1 мас. % от количества полимера с реакционно-способными концами полимерных цепей.
15. Способ по п. 7, отличающийся тем, что для взаимодействия используют агенты сопряжения.
16. Применение диеновых полимеров по одному из пп. 1-6 для приготовления вулканизующихся каучуковых композиций.
17. Вулканизующаяся каучуковая композиция, содержащая диеновый полимер по одному из пп. 1-6, а также противостаритель, масла, наполнители, каучуки и/или вспомогательное средство для каучуков.
18. Вулканизующаяся каучуковая композиция, содержащая диеновый полимер по п. 1 или 2.
19. Вулканизующаяся каучуковая композиция, содержащая функционализированный диеновый полимер с третичными аминогруппами приведенной в п. 1 формулы (Ia), (Ib), (IIа) или (IIb) в начале полимерных цепей и функциональные группы приведенной в пункте 1 формулы (III) и/или функциональные группы приведенной в п. 2 формулы (IV) по концам полимерных цепей.
20. Применение вулканизующейся каучуковой композиции по п. 19 для изготовления шин, особенно протекторов.
21. Применение вулканизующейся каучуковой композиции по п. 19 для изготовления формованных изделий, особенно, кабельных оболочек, шлангов, приводных ремней, транспортерных лент, обкладок для вальцов, обувных подошв, уплотнительных колец и амортизационных элементов.
22. Шины, содержащие каучуковую композицию по п. 19 в вулканизованной форме.
23. Формованное изделие, содержащее каучуковую композицию по п. 19 в вулканизованной форме.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20120167357 EP2662392A1 (de) | 2012-05-09 | 2012-05-09 | Allylaminhaltige, carbinolterminierte Polymere |
| EP12167357.8 | 2012-05-09 | ||
| PCT/EP2013/058870 WO2013167410A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-04-29 | Allylaminhaltige,carbinolterminierte polymere |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014149263A true RU2014149263A (ru) | 2016-07-10 |
| RU2640041C2 RU2640041C2 (ru) | 2017-12-26 |
Family
ID=48428444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014149263A RU2640041C2 (ru) | 2012-05-09 | 2013-04-29 | Аллиламиносодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9718912B2 (ru) |
| EP (2) | EP2662392A1 (ru) |
| JP (1) | JP6321630B2 (ru) |
| KR (1) | KR102051427B1 (ru) |
| CN (1) | CN104271619A (ru) |
| BR (1) | BR112014027902B1 (ru) |
| ES (1) | ES2746269T3 (ru) |
| HU (1) | HUE045524T2 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN09293A (ru) |
| MX (1) | MX366348B (ru) |
| MY (1) | MY169051A (ru) |
| PL (1) | PL2847242T3 (ru) |
| RU (1) | RU2640041C2 (ru) |
| SA (1) | SA113340535B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201407352TA (ru) |
| TW (1) | TWI599587B (ru) |
| WO (1) | WO2013167410A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201408138B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2662406A1 (de) * | 2012-05-09 | 2013-11-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Aminhaltige, carbinolterminierte Polymere |
| JP6420196B2 (ja) * | 2015-04-01 | 2018-11-07 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物の製造方法 |
| EP3351566B1 (en) | 2015-09-17 | 2020-02-19 | LG Chem, Ltd. | Method and device for producing anionic polymerization initiator and anionic polymerization initiator produced thereby |
| US11208518B2 (en) | 2018-12-11 | 2021-12-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
| WO2020152332A1 (en) | 2019-01-24 | 2020-07-30 | Synthos S.A. | Bissilylamino-functionalized conjugated dienes, their preparation and their use in the production of rubbers |
| CN109762535B (zh) * | 2019-02-12 | 2021-01-29 | 西南石油大学 | 一种超支化聚胺制成的页岩插层抑制剂 |
| JP2020143200A (ja) * | 2019-03-05 | 2020-09-10 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ |
| US12565550B2 (en) | 2020-03-26 | 2026-03-03 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Polydiene rubbers with functionalized end groups |
| CN112441934B (zh) * | 2020-11-25 | 2022-04-22 | 华南理工大学 | 一种卤代氧杂烯丙基胺类化合物及其制备方法和应用 |
| KR20240116707A (ko) | 2021-12-07 | 2024-07-30 | 아란세오 도이치란드 게엠베하 | 불포화된 실록산계 커플링제로 제조된 작용화된 디엔 고무 |
| WO2023152146A1 (en) | 2022-02-11 | 2023-08-17 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Modified diene rubbers |
| WO2025242516A1 (en) | 2024-05-22 | 2025-11-27 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Branched diene rubber |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3244664A (en) | 1960-10-24 | 1966-04-05 | Phillips Petroleum Co | Silicon-containing polymers |
| GB1597500A (en) | 1977-12-29 | 1981-09-09 | Shell Int Research | Polymers |
| US4417029A (en) | 1981-08-03 | 1983-11-22 | Atlantic Richfield Company | Derivatization of star-block copolymers |
| US4616069A (en) | 1984-10-26 | 1986-10-07 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for making diene polymer rubbers |
| US4618650A (en) | 1985-09-04 | 1986-10-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Siloxane containing network polymer |
| GB9002804D0 (en) | 1990-02-08 | 1990-04-04 | Secr Defence | Anionic polymerisation |
| US5665829A (en) | 1990-02-08 | 1997-09-09 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Gt. Britain & Northern Ireland | Process for the polymerization of olefinic-containing monomers employing anionic initiators |
| US5332810A (en) | 1992-10-02 | 1994-07-26 | Bridgestone Corporation | Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof |
| US6025450A (en) | 1992-10-02 | 2000-02-15 | Bridgestone Corporation | Amine containing polymers and products therefrom |
| EP0594107B1 (en) | 1992-10-19 | 1997-06-18 | Bridgestone Corporation | Process for preparing a polymer using lithium initiator prepared by in situ preparation |
| US5625017A (en) | 1992-10-19 | 1997-04-29 | Bridgestone Corporation | Process for preparing a polymer using lithium initiator prepared by in situ preparation |
| US5290901A (en) * | 1993-06-14 | 1994-03-01 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of carbinol-functional siloxanes |
| US5416168A (en) | 1994-03-31 | 1995-05-16 | Shell Oil Company | Protected functional initiators for making terminally functionalized polymers |
| US5521309A (en) | 1994-12-23 | 1996-05-28 | Bridgestone Corporation | Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same |
| US5496940A (en) | 1995-02-01 | 1996-03-05 | Bridgestone Corporation | Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization |
| FR2740778A1 (fr) | 1995-11-07 | 1997-05-09 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base de silice et de polymere dienique fonctionalise ayant une fonction silanol terminale |
| JP3622803B2 (ja) | 1995-11-28 | 2005-02-23 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物 |
| US5659056A (en) | 1996-04-10 | 1997-08-19 | Bridgestone Corporation | Stabilization of siloxane terminated polymers |
| US6008295A (en) | 1997-07-11 | 1999-12-28 | Bridgestone Corporation | Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds |
| US6384117B1 (en) | 1997-07-11 | 2002-05-07 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
| US6255404B1 (en) | 1999-07-26 | 2001-07-03 | Bridgestone Corporation | Method to control increase in viscosity during aging of siloxane modified polymers |
| US6279632B1 (en) | 1999-11-24 | 2001-08-28 | Bridgestone Corporation | Method to control increase in viscosity during aging of siloxane modified polymers |
| TWI385182B (zh) | 2004-03-15 | 2013-02-11 | Jsr Corp | Conjugated diene (co) poly rubber and method for producing the same |
| US7868081B2 (en) * | 2005-03-04 | 2011-01-11 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and tire using same |
| DE102005051579A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Wacker Chemie Ag | Polyester-Polysiloxan-Copolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
| US8063165B2 (en) | 2007-06-18 | 2011-11-22 | Bridgestone Corporation | Functional polymers prepared with sulfur-containing initiators |
| KR101636090B1 (ko) * | 2008-04-30 | 2016-07-04 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 변성 공액 디엔계 공중합체의 제조 방법, 그 방법에 의해 얻어진 변성 공액 디엔계 공중합체, 고무 조성물 및 타이어 |
| JP5091921B2 (ja) * | 2008-09-19 | 2012-12-05 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
| DE102008052057A1 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Lanxess Deutschland Gmbh | Funktionalisierte Dienkautschuke |
| JP5297888B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2013-09-25 | 株式会社ブリヂストン | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| US8895684B2 (en) | 2009-12-21 | 2014-11-25 | Styron Europe Gmbh | Modified polymer compositions |
| EP2452951A1 (de) * | 2010-11-16 | 2012-05-16 | LANXESS Deutschland GmbH | Silanhaltige carbinolterminierte Polymere |
-
2012
- 2012-05-09 EP EP20120167357 patent/EP2662392A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-04-29 SG SG11201407352TA patent/SG11201407352TA/en unknown
- 2013-04-29 EP EP13721934.1A patent/EP2847242B1/de not_active Not-in-force
- 2013-04-29 MY MYPI2014703255A patent/MY169051A/en unknown
- 2013-04-29 JP JP2015510725A patent/JP6321630B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-29 PL PL13721934T patent/PL2847242T3/pl unknown
- 2013-04-29 MX MX2014013692A patent/MX366348B/es active IP Right Grant
- 2013-04-29 CN CN201380024350.5A patent/CN104271619A/zh active Pending
- 2013-04-29 US US14/399,101 patent/US9718912B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-29 KR KR1020147034101A patent/KR102051427B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-29 HU HUE13721934A patent/HUE045524T2/hu unknown
- 2013-04-29 ES ES13721934T patent/ES2746269T3/es active Active
- 2013-04-29 RU RU2014149263A patent/RU2640041C2/ru active
- 2013-04-29 BR BR112014027902-0A patent/BR112014027902B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-04-29 IN IN9293DEN2014 patent/IN2014DN09293A/en unknown
- 2013-04-29 WO PCT/EP2013/058870 patent/WO2013167410A1/de not_active Ceased
- 2013-05-08 TW TW102116306A patent/TWI599587B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-05-08 SA SA113340535A patent/SA113340535B1/ar unknown
-
2014
- 2014-11-06 ZA ZA2014/08138A patent/ZA201408138B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201412798A (zh) | 2014-04-01 |
| EP2662392A1 (de) | 2013-11-13 |
| EP2847242A1 (de) | 2015-03-18 |
| CN104271619A (zh) | 2015-01-07 |
| US20150118429A1 (en) | 2015-04-30 |
| SG11201407352TA (en) | 2014-12-30 |
| MY169051A (en) | 2019-02-11 |
| MX366348B (es) | 2019-07-04 |
| US9718912B2 (en) | 2017-08-01 |
| ES2746269T3 (es) | 2020-03-05 |
| BR112014027902A2 (pt) | 2017-06-27 |
| KR20150013243A (ko) | 2015-02-04 |
| JP2015521220A (ja) | 2015-07-27 |
| TWI599587B (zh) | 2017-09-21 |
| JP6321630B2 (ja) | 2018-05-09 |
| SA113340535B1 (ar) | 2015-08-02 |
| HK1208481A1 (en) | 2016-03-04 |
| EP2847242B1 (de) | 2019-07-10 |
| MX2014013692A (es) | 2015-02-05 |
| BR112014027902B1 (pt) | 2021-03-09 |
| PL2847242T3 (pl) | 2020-03-31 |
| KR102051427B1 (ko) | 2019-12-03 |
| IN2014DN09293A (ru) | 2015-07-10 |
| RU2640041C2 (ru) | 2017-12-26 |
| WO2013167410A1 (de) | 2013-11-14 |
| HUE045524T2 (hu) | 2019-12-30 |
| ZA201408138B (en) | 2015-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014149262A (ru) | Аминосодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами | |
| US10858377B2 (en) | Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalized elastomeric polymers | |
| RU2013127128A (ru) | Содержащие силан карбинол-терминированные полимеры | |
| RU2015150052A (ru) | Силансодержащие полимеры с карбоксильными концевыми группами | |
| US10077279B2 (en) | Vinylsilanes for use in functionalized elastomeric polymers | |
| CN102933613B (zh) | 改性聚合物组合物 | |
| RU2015150061A (ru) | Полимеры со сниженной текучестью на холоде с хорошей перерабатываемостью | |
| CN107531810B (zh) | 聚合引发剂、改性共轭二烯类聚合物和它们的制备方法 | |
| CN102933609B (zh) | 改性聚合物组合物 | |
| RU2640041C2 (ru) | Аллиламиносодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами | |
| RU2015113561A (ru) | Полимеры, модифицированные аминосиланом | |
| CN109863186B (zh) | 改性共轭二烯类聚合物和包含其的橡胶组合物 | |
| CN109563183B (zh) | 改性共轭二烯系聚合物及其橡胶组合物以及轮胎 | |
| RU2011153001A (ru) | Смеси функционализированных диеновых каучуков с триметилолпропаном и жирной кислотой, способ их получения и их применение | |
| RU2014101634A (ru) | Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях | |
| RU2013127131A (ru) | Содержащие простой эфир карбинол-терминированные полимеры | |
| JP5649498B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物及びタイヤ | |
| JP5716850B1 (ja) | 変性ポリマー、これを用いるゴム組成物及びタイヤ | |
| US10472449B2 (en) | Polybutadiene graft copolymers as coupling agents for carbon black and silica dispersion in rubber compounds | |
| ES2655999T3 (es) | Polímeros terminados con trialquilsililoxi | |
| CN109153736B (zh) | 橡胶混合物、橡胶混合物的硫化产品和车辆轮胎 | |
| WO2022084213A1 (en) | Polymers with sulfur containing end groups | |
| US20200055881A1 (en) | Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalized elastomeric polymers | |
| WO2026104401A1 (en) | Functionalized aminosilane in the manufacture of polymers | |
| EP4442751A1 (en) | Rubber composition for tires, tread rubber, and tire |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |