RU2015143191A - Дигидропирролопиридиновые ингибиторы бромодоменов - Google Patents

Дигидропирролопиридиновые ингибиторы бромодоменов Download PDF

Info

Publication number
RU2015143191A
RU2015143191A RU2015143191A RU2015143191A RU2015143191A RU 2015143191 A RU2015143191 A RU 2015143191A RU 2015143191 A RU2015143191 A RU 2015143191A RU 2015143191 A RU2015143191 A RU 2015143191A RU 2015143191 A RU2015143191 A RU 2015143191A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
alkylenyl
dihydro
pyrrolo
pyridin
Prior art date
Application number
RU2015143191A
Other languages
English (en)
Inventor
Дачунь Лю
Джон К. Пратт
Стивен Д. ФИДАНЗЕ
Юджиа ДАЙ
Лиза А. ХАСВОЛЬД
Джеймс Х. ХОЛМС
Роберт МАНТЕЙ
Джордж С. ШЕППАРД
Уилльям МАККЛЕЛЛАН
Кит Ф. МакДэниел
Лэ ВАН
Original Assignee
Эббви Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эббви Инк. filed Critical Эббви Инк.
Publication of RU2015143191A publication Critical patent/RU2015143191A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)

Claims (433)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
(I)
где R1 представляет собой Н, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил;
R2 представляет собой Н, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил;
R3 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, -OR3a, -NR3bR3c, -N(R3b)C(O)R3d, -N(R3b)C(O)NR3bR3c, -N(R3b)S(O)2NR3bR3c, -C(O)R3a, -C(O)OR3a, -C(O)NR3bR3c, -S(O)R3d, -S(O)2R3a, -S(O)2NR3bR3c или G1; где С1-C6 алкил, C2-C6 алкенил и C2-C6 алкинил каждый независимо являются незамещенными или замещенными 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, G1, -OR3a и -NR3bR3c;
R3a, R3b и R3c в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G1, -(C1-C6 алкиленил)-G1, -(C1-C6 алкиленил)-CN, -(C1-C6 алкиленил)-ORz1 или -(C1-C6 алкиленил)-NRz3Rz4;
R3d в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G1 или -(C1-C6 алкиленил)-G1;
G1 в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, циклоалкил или циклоалкенил; и каждый G1 является необязательно замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 группами R1g;
R4 представляет собой Н, C1-C6 алкил, галоген или C1-C6 галогеналкил;
R5 представляет собой моноциклическое или бициклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из арила и гетероарила; каждый из которых является замещенным 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -CN, NO2, G2, -ORa, -OC(O)Rb, -OC(O)NRcRd, -SRa, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -
C(O)Ra, -C(O)ORa, -C(O)NRcRd, -NRcRd, -N(Re)C(O)Rb, -N(Re)S(O)2Rb, -N(Re)C(O)O(Rb), -N(Re)C(O)NRcRd, -N(Re)S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-G2, -(C1-C6 алкиленил)-ORa, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rb, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Ra, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORa, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)Rb, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)O(Rb), -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2NRcRd и -(C1-C6 алкиленил)-CN;
Ra, Rc, Rd и Re в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -ORy1, -NRy3Ry4, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4 и G2;
Rb в каждом случае независимо представляет собой C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -ORy1, -NRy3Ry4, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4 и G2;
G2 в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, циклоалкил или циклоалкенил; и каждая группа G2 является необязательно замещенной 1, 2, 3, 4 или 5 группами R2g;
R1g в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, C1-C6 галогеналкил, -CN, NO2, -ORz1, -OC(O)Rz2, -OC(O)NRz3Rz4, -SRz1, -S(O)2Rz1, -S(O)2NRz3Rz4, -C(O)Rz1, -C(O)(C3-C6 циклоалкил), -C(O)ORz1, -C(O)NRz3Rz4, -NRz3Rz4, -N(Rz3)C(O)Rz2, -N(Rz3)S(O)2Rz2, -N(Rz3)C(O)O(Rz2), -N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2Rz2,
-(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)O(Rz2), -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-CN или -O(фенил); где фенильный фрагмент и С3-C6 циклоалкильный фрагмент являются необязательно замещенными 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -OH, -O(алкила), -O(галогеналкила), CN и NO2;
R2g в каждом случае независимо представляеют собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, C1-C6 галогеналкил, оксо, -CN, NO2, -ORy1, -OC(O)Ry2, -C(O)NRy3Ry4, -SRy1, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4, -C(O)Ry1, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -NRy3Ry4, -N(Ry3)C(O)Ry2, -N(Ry3)S(O)2Ry2, -N(Ry3)C(O)O(Ry2), -N(Ry3)C(O)NRy3Ry4, -N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4, G2b, -(C1-C6 алкиленил)-ORy1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ry1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Ry1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORy1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)S(O)2Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)O(Ry2), -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-CN или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
Ry1, Ry3 и Ry4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G2b или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
Ry2 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G2b или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
G2b в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил или гетероциклил; и каждая группа G2b является необязательно замещенной 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -CN, NO2, -ORz1, -OC(O)Rz2, -OC(O)NRz3Rz4, -SRz1, -S(O)2Rz1, -S(O)2NRz3Rz4, -C(O)Rz1, -C(O)ORz1, -C(O)NRz3Rz4, -NRz3Rz4, -N(Rz3)C(O)Rz2, -N(Rz3)S(O)2Rz2, -N(Rz3)C(O)O(Rz2), -N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-
S(O)2Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)O(Rz2), -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4 и -(C1-C6 алкиленил)-CN;
Rz1, Rz3 и Rz4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; и
Rz2 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой C1-C3 алкил.
3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой Н или C1-C3 алкил.
4. Cоединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой фенил, пиридинил или индолил, который является замещенным 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, CN, NO2, G2, -ORa, -OC(O)Rb, -OC(O)NRcRd, -SRa, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -C(O)NRcRd, -NRcRd, -N(Re)C(O)Rb, -N(Re)S(O)2Rb, -N(Re)C(O)O(Rb), -N(Re)C(O)NRcRd, -N(Re)S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-G2, -(C1-C6 алкиленил)-ORa, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rb, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Ra, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORa, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)Rb, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)O(Rb), -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2NRcRd и -(C1-C6 алкиленил)-CN.
5. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, галоген, -C(O)R3a, -C(O)OR3a, -C(O)NR3bR3c или G1; где С1-C6 алкил и С2-C6 алкенил каждый независимо являются незамещенными или замещенными 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из
группы, состоящей из галогена, G1, -OR3a и -NR3bR3c.
6. Соединение по п. 4 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 представляет собой Н, C1-C3 алкил, C2-C4 алкенил, галоген или G1; где С1-C3 алкил и С2-C4 алкенил каждый независимо являются незамещенными или замещенными 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -O(C1-C3 алкила), -NH2, -N(H)(C1-C3 алкил) или -N(C1-C3 алкил)2.
7. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 представляет собой Н, галоген, незамещенный C1-C3 алкил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный 1,2-оксазолил или C2-C4 алкенил, который является замещенным 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена и -OH; и
R5 представляет собой фенил или пиридинил, каждый из которых является замещенным 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C3 алкила, галогена, C1-C3 галогеналкила, -CN, NO2, G2, -ORa, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -C(O)NRcRd, -NRcRd, -N(Re)S(O)2Rb, -(C1-C3 алкиленил)-G2, где G2 представляет собой необязательно замещенный гетероциклил, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C3 алкиленил)-NRcRd и -(C1-C3 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb.
8. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой C1-C3 алкил;
R2 представляет собой Н или C1-C3 алкил;
R3 представляет собой Н, незамещенный C1-C3 алкил или галоген;
R4 представляет собой Н, C1-C3 алкил или галоген; и
R5 представляет собой фенил или пиридинил; каждый из которых является замещенным 1, 2 или 3 заместителями, где один заместитель выбран из группы, состоящей из -ORa и -NRcRd, а другие необязательные заместители выбраны из группы, состоящей из C1-C3 алкила, галогена, C1-C3 галогеналкила, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -N(Re)S(O)2Rb, -(C1-C3 алкиленил)-G2, где G2
представляет собой необязательно замещенный гетероциклил, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C3 алкиленил)-NRcRd и -(C1-C3 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb.
9. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 представляет собой Н, незамещенный C1-C3 алкил или галоген;
R4 представляет собой Н, C1-C3 алкил или галоген; и
R5 представляет собой индолил, замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -ORa, -C(O)ORa и -C(O)NRcRd.
10. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представлен следующей формулой:
Figure 00000002
где A1 представляет собой C(R7), A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой C(R9), и A4 представляет собой C(R10); или
A1 представляет собой N, A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой C(R9), и A4 представляет собой C(R10); или
A1 представляет собой C(R7), A2 представляет собой N, A3 представляет собой C(R9), и A4 представляет собой C(R10); или
A1 представляет собой C(R7), A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой N, и A4 представляет собой C(R10); или
A1 представляет собой C(R7), A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой C(R9), и A4 представляет собой N;
R6 представляет собой галоген, -ORa или -NRcRd;
R7 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, C1-C6 галогеналкил, -CN, NO2 или C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C3 алкила и CN;
R10 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, C1-C6 галогеналкил, -CN или NO2;
R8 представляет собой Н, галоген, -ORa, -NRcRd, -C(O)Ra, -C(O)NRcRd, G2, -(C1-C6 алкиленил)-G2 или -(C1-C6 алкиленил)-NRcRd;
R9 представляет собой Н, галоген, -CN, C1-C6 галогеналкил, -N(Re)S(O)2Rb, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-G2, где G2 представляет собой необязательно замещенный гетероциклил, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-NRcRd или -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb;
Ra, Rc, Rd и Re в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -ORy1, -NRy3Ry4, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4 и G2;
Rb в каждом случае независимо представляет собой C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -ORy1, -NRy3Ry4, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4 и G2;
G2 в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, циклоалкил или циклоалкенил; и каждая группа G2 является необязательно замещенной 1, 2, 3, 4 или 5 группами R2g;
R2g в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, C1-C6 галогеналкил, -CN, NO2, -ORy1, -OC(O)Ry2, -OC(O)NRy3Ry4, -SRy1, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4, -C(O)Ry1, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -NRy3Ry4, -N(Ry3)C(O)Ry2, -N(Ry3)S(O)2Ry2, -N(Ry3)C(O)O(Ry2), -N(Ry3)C(O)NRy3Ry4, -N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4, G2b, -(C1-C6 алкиленил)-ORy1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ry1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Ry1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORy1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)S(O)2Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)O(Ry2), -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-CN или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
Ry1, Ry3 и Ry4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G2b или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
Ry2 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G2b или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
G2b в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил или гетероциклил; и каждая группа G2b является необязательно замещенной 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -CN, NO2, -ORz1, -OC(O)Rz2, -OC(O)NRz3Rz4, -SRz1, -S(O)2Rz1, -S(O)2NRz3Rz4, -C(O)Rz1, -C(O)ORz1, -C(O)NRz3Rz4, -NRz3Rz4, -N(Rz3)C(O)Rz2, -N(Rz3)S(O)2Rz2, -N(Rz3)C(O)O(Rz2), -N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)O(Rz2), -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4 и -(C1-C6 алкиленил)-CN;
Rz1, Rz3 и Rz4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; и
Rz2 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил.
11. Соединение по п. 10 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой метил; и
R2 представляет собой Н или метил.
12. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R2 представляет собой Н;
R3 представляет собой Н, незамещенный C1-C3 алкил или галоген; и
R4 представляет собой Н, C1-C3 алкил или галоген.
13. Соединение по п. 12 или его фармацевтически приемлемая
соль, где
A1 представляет собой C(R7), A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой C(R9), и A4 представляет собой C(R10); или
A1 представляет собой N, A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой C(R9), и A4 представляет собой C(R10).
14. Соединение по п. 13 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R7 представляет собой Н;
R8 представляет собой Н или галоген; и
R10 представляет собой Н или C1-C6 алкил.
15. Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R6 представляет собой -ORa или -NRcRd, где
Ra и Rd каждый независимо представляют собой C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одной группой G2; и
Rc представляет собой Н или незамещенный C1-C6 алкил; и
R9 представляет собой -N(Re)S(O)2Rb, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-G2, где G2 представляет собой необязательно замещенный гетероциклил, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-NRcRd или -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb.
16. Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R6 представляет собой -ORa или -NRcRd, где
Ra и Rd каждый независимо представляют собой C1-C6 галогеналкил или незамещенный C1-C6 алкил; и
Rc представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил; и
R9 представляет собой -S(O)2Ra или -(CH2)-SO2Ra, где Ra в каждом случае независимо представляет собой незамещенный C1-C3 алкил.
17. Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R6 представляет собой -ORa или -NRcRd, где
Ra представляет собой G2 или C1-C3 алкил, где С1-C3 алкил является замещенным одной группой G2; и G2 представляет собой
арил, C4-C6 гетероциклил, C3-C6 циклоалкил, C5-C6 гетероарил или адамантил, каждый из которых является необязательно замещенным;
Rc представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил; и
Rd представляет собой необязательно замещенный фенил или C1-C3 алкил, где С1-C3 алкил является замещенным одной группой G2; и G2 представляет собой фенил, C3-C6 циклоалкил или бицикло[2.2.1]гептил, каждый из которых является необязательно замещенным; и
R9 представляет собой -N(Re)S(O)2Rb, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -(C1-C3 алкиленил)-G2, где G2 представляет собой необязательно замещенный C4-C6 гетероциклил; -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C3 алкиленил)-NRcRd или -(C1-C3 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb; где
Ra и Rb каждый независимо представляют собой C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одной группой G2, и G2 представляет собой фенил, C3-C6 циклоалкил, C5-C6 гетероарил или C4-C6 гетероциклил, каждый из которых является необязательно замещенным;
Re и Rc каждый независимо представляют собой H или незамещенный C1-C3 алкил; и
Rd представляет собой Н, C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одной группой G2, и G2 представляет собой фенил, C3-C6 циклоалкил, C5-C6 гетероарил или C4-C6 гетероциклил, каждый из которых является необязательно замещенным.
18. Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R6 представляет собой -ORa; где
Ra представляет собой G2, и
G2 представляет собой необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный C3-C6 циклоалкил; и
R9 представляет собой -N(Re)S(O)2Rb, -S(O)2Ra, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2NRcRd или -(C1-C3 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb; где
Ra представляет собой незамещенный C1-C3 алкил или
необязательно замещенный C4-C6 гетероциклил,
Rb представляет собой незамещенный C1-C3 алкил или необязательно замещенный бензил;
Rc представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил;
Rd представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил; и
Re представляет собой Н.
19. Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой Н;
R6 представляет собой -ORa; где
Ra представляет собой G2, и
G2 представляет собой фенил, замещенный 1 или 2 атомами галогенов; и
R9 представляет собой -N(Re)S(O)2Rb, -S(O)2Ra или -(CH2)-S(O)2Ra, где
Ra и Rb каждый независимо представляют собой незамещенный C1-C3 алкил, и
Re представляет собой Н.
20.Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R6 представляет собой -NRcRd, где
Rc представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил; и
Rd представляет собой необязательно замещенный фенил или C1-C3 алкил, где С1-C3 алкил является замещенным одной группой G2, где G2 представляет собой необязательно замещенный C3-C6 циклоалкил, и
R9 представляет собой -N(Re)S(O)2Rb, -S(O)2Ra, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C3 алкиленил)-S(O)2NRcRd или -(C1-C3 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb; где
Ra представляет собой незамещенный C1-C3 алкил или необязательно замещенный C4-C6 гетероциклил,
Rb представляет собой незамещенный C1-C3 алкил или необязательно замещенный бензил;
Rc представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил;
Rd представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил; и
Re представляет собой Н.
21. Соединение по п. 14 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 представляет собой Н,
R4 представляет собой Н,
R6 представляет собой -NRcRd, где
Rc представляет собой Н или метил; и
Rd представляет собой фенил, замещенный 1 или 2 атомами галогенов, или Rd представляет собой C1-C3 алкил, где С1-C3 алкил является замещенным одной группой G2, и G2 представляет собой необязательно замещенный циклопропил, и
R9 представляет собой -(CH2)-S(O)2Ra; где Ra представляет собой незамещенный C1-C3 алкил.
22. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение выбрано группы, состоящей из следующих членов:
1-метил-3-(2-феноксифенил)-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]пропан-2-сульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]этансульфонамид;
N-[4-(4-хлорфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]этансульфонамид;
N-{4-[(транс-4-метоксициклогексил)окси]-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил}этансульфонамид;
N-[3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)-4-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илокси)фенил]этансульфонамид;
N-{4-[(4,4-дифторциклогексил)окси]-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил}этансульфонамид;
N-{4-[(цис-4-метоксициклогексил)окси]-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил}этансульфонамид;
N-[3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)-4-(оксетан-3-илокси)фенил]этансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-2-фтор-5-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
N-[2-(2,4-дифторфенокси)-4-фтор-5-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
N-[2,4-бис(2,4-дифторфенокси)-5-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
N-[4-(циклопропилметокси)-2-метил-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]этансульфонамид;
N-[4-(4-фторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]этансульфонамид;
N-[4-(4-цианофенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-феноксифенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(3,4-дифторфенокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-метокси-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(циклопропилметокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(тетрагидрофуран-3-илметокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(4,4-дифторциклогексил)окси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(тетрагидро-2H-пиран-3-илокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,2-диметилпропокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(циклобутилметокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-
1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-{2-[(1-метилциклопропил)метокси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(оксетан-3-илметокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2-циклопропилэтокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(цис-4-гидроксициклогексил)окси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(транс-4-гидроксициклогексил)окси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2-циклопентилэтокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2-циклогексилэтокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(2-фенилэтокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,3-дигидро-1H-инден-2-илокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-{5-(метилсульфонил)-2-[2-(тиофен-2-ил)этокси]фенил}-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(3,3-диметилбутокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(4,4-дифторциклогексил)метокси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(2,2-дифторциклопропил)метокси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(2,2-дифторциклопропил)метокси]-5-
(метилсульфонил)фенил}-1,6-диметил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(циклопропилметил)амино]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(циклопропилметил)(метил)амино]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
4-({[2-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}метил)бензонитрил;
3-{2-[(циклогексилметил)амино]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(4-хлорфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(циклопропилметокси)-6-метилфенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензолсульфонамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[2-(этилсульфонил)пропан-2-ил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[1-(этилсульфонил)этил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(1R)-1-(этилсульфонил)этил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(1S)-1-(этилсульфонил)этил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(фенилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(этилсульфонил)пиридин-3-ил]-1-
метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]пиридин-3-ил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(4-фторфенокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(4-трет-бутилфенокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(нафталин-2-илокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-(2,2,3,3,3-пентахлорпропокси)фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-[5-(метилсульфонил)-2-{2-[трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-ил]этокси}фенил]-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(3-циклопентилпропокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(1-ацетилпиперидин-4-ил)окси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(циклопентилметил)амино]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-метил-3-{5-(метилсульфонил)-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]фенил}-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил)амино]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-{[(1S,4R)бицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]амино}-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(2-циклопентилэтил)амино]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2-хлор-4-метилфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-(этилсульфонил)-2-(пиридин-4-илокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(4,6-диметилпиридин-3-ил)окси]-5-(этилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(3,4-дихлорфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{5-(этилсульфонил)-2-[4-(трифторметил)фенокси]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
4-[4-(этилсульфонил)-2-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенокси]бензонитрил;
3-[2-(4-хлор-3-этилфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
4-[4-(этилсульфонил)-2-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенокси]-3-метоксибензонитрил;
3-[5-(этилсульфонил)-2-(пиридин-3-илокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дихлорфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
2-[4-(этилсульфонил)-2-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенокси]бензонитрил;
3-[2-(2,3-дихлорфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{5-(этилсульфонил)-2-[(6-метилпиразин-2-ил)окси]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-(этилсульфонил)-2-(пиридазин-4-илокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-(этилсульфонил)-2-(пиримидин-5-илокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{5-(этилсульфонил)-2-[(3-метилпиразин-2-ил)окси]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{5-(этилсульфонил)-2-[(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-ил)окси]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
5-хлор-3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-5-этил-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3,5-бис{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-5-(3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(морфолин-4-илсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
3-[2-(циклопропилметокси)-5-(2,3-дигидро-1H-индол-1-илсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[6-(циклопропилметокси)-1H-индол-7-ил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
этил-5-(циклопропилметокси)-4-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)-1H-индол-2-карбоксилат;
1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-N-метилметансульфонамид;
1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-N,N-диметилметансульфонамид;
N-циклогексил-1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(пиперидин-1-илсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-N-(1,3-тиазол-2-ил)метансульфонамид;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(пиперазин-1-илметил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]этансульфонамид;
5-(циклопропилметокси)-N-метил-4-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)-1H-индол-2-карбоксамид;
4-хлор-3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
4-хлор-3-[2-(2-циклопропилэтокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(циклопропилметил)амино]-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{5-[(4-аминопиперидин-1-ил)метил]-2-(2,4-дифторфенокси)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(пиперидин-4-иламино)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[4-(диметиламино)пиперидин-1-ил]метил}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[(3,3-диметилбутил)амино]метил}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(4-метоксипиперидин-1-ил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[(3-метилбутил)амино]метил}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-{[(циклопропилметил)амино]метил}-2-(2,4-дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[(1H-имидазол-4-
илметил)амино]метил}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-(хлорметил)-2-(2,4-дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(4-фторфенил)амино]-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(2,4-дифторфенил)амино]-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1,4-диметил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2-циклопропилэтокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1,4-диметил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(циклопропилметокси)-5-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
5-[(1Z)-2-хлор-4-гидроксибут-1-ен-1-ил]-3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(этилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[(фуран-3-илметил)амино]метил}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-{[(2-циклопентилэтил)амино]метил}-2-(2,4-дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[4-(трифторметил)пиперидин-1-ил]метил}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]-2-метоксибензолсульфонамид;
1-(4-хлорфенил)-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]метансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]-1-(4-метилфенил)метансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]-1-[4-(трифторметил)фенил]метансульфонамид;
1-(4-цианофенил)-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]метансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]-2,2,2-трифторэтансульфонамид;
3-[5-(аминометил)-2-(2,4-дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]циклопентансульфонамид;
2,5-дихлор-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]тиофен-3-сульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]-5-метил-1,2-оксазол-4-сульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-сульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)бензил]бензолсульфонамид;
3-{2-[(циклопропилметил)амино]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-хлор-5-[(метилсульфонил)метил]пиридин-3-ил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-{[транс-4-(диметиламино)циклогексил]окси}-5-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{5-фтор-2-[(4-фторфенил)амино]пиридин-3-ил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-амино-2-(2,4-дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-4-метилпентанамид;
2,5-дихлор-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]бензамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-(2-метоксифенил)ацетамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2-карбоксамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-5-метилпиразин-2-карбоксамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-3-фенилпропанамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-4-феноксибутанамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-(3-феноксифенил)ацетамид;
4-(ацетиламино)-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]бензамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-4-(феноксиметил)бензамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-оксо-1-фенилпирролидин-3-карбоксамид;
2-(1,2-бензоксазол-3-ил)-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]ацетамид;
2-(5-хлор-2-фторфенил)-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]ацетамид;
2-(4-хлор-2-фторфенил)-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]ацетамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-(6-метилпиридин-3-ил)ацетамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-(3,4-дигидро-2H-хромен-6-ил)ацетамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-(2-метил-1,3-тиазол-5-
ил)ацетамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-(1,5-диметил-1H-пиразол-3-ил)ацетамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-2-[4-(2-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]ацетамид;
метил-(2E)-3-[(4-фторфенил){2-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)-4-[(метилсульфонил)метил]фенил}амино]проп-2-еноат;
4-({[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]амино}метил)бензонитрил;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[3-(4-метоксифенокси)бензил]амино}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-{[(3-метилпиридин-2-ил)метил]амино}фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-{[4-(бензилокси)бензил]амино}-2-(2,4-дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-{[(5-хлор-3-метил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)метил]амино}-2-(2,4-дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-({[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]амино}метил)бензонитрил;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(4-феноксибензил)амино]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(3,3-диметилбутил)амино]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{5-[(2,6-дифторбензил)амино]-2-(2,4-дифторфенокси)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(6,7-дигидро-5H-пирроло[1,2-a]имидазол-2-илметил)амино]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-[5-{[2-(бензилокси)-3-метоксибензил]амино}-2-(2,4-
дифторфенокси)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
2-({[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]амино}метил)бензонитрил;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(хинолин-4-илметил)амино]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-1-фенилметансульфонамид;
1-(2-хлор-5-фторфенил)-N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
N-{4-(2,4-дифторфенокси)-3-[1-метил-5-(морфолин-4-илметил)-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил]фенил}этансульфонамид;
N-{4-(2,4-дифторфенокси)-3-[1-метил-7-оксо-5-(пиперидин-4-ил)-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил]фенил}этансульфонамид;
N-[6-(2,4-дифторфенокси)-5-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)пиридин-3-ил]этансульфонамид;
N-[3-{5-[1-(циклопропилкарбонил)пиперидин-4-ил]-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил}-4-(2,4-дифторфенокси)фенил]этансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-{5-[1-(этилсульфонил)пиперидин-4-ил]-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил}фенил]этансульфонамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-N-[3-(1H-имидазол-1-ил)пропил]-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-N-[2-(диметиламино)этил]-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
N-(цианометил)-3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-N-
(3-гидроксипропил)-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
N-{4-(2,4-дифторфенокси)-3-[1-метил-5-(морфолин-4-илкарбонил)-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил]фенил}этансульфонамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-7-оксо-N-(пиридин-3-илметил)-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
N-{4-(2,4-дифторфенокси)-3-[1-метил-7-оксо-5-(пирролидин-1-илкарбонил)-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил]фенил}этансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-{5-[(4-гидроксипиперидин-1-ил)карбонил]-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил}фенил]этансульфонамид;
N-(циклопентилметил)-3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-N-[2-(морфолин-4-ил)этил]-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-N-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-7-оксо-N-[2-(пиперидин-1-ил)этил]-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-7-оксо-N-(тетрагидрофуран-3-илметил)-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-N,1-диметил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-N-(фуран-3-илметил)-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{3-циклопропил-2-[(2,4-дифторфенил)амино]-5-
[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он; и
1-метил-3-{5-[(метилсульфонил)метил]-2-(пиридин-2-иламино)фенил}-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он.
23. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R2 представляет собой Н;
R3 представляет собой -C(O)R3a, -C(O)NR3bR3c, C4-C6 гетероциклил или C1-C3 алкил, который замещен C4-C6 гетероциклилом; где каждый из С4-C6 гетероциклильных фрагментов является необязательно замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 группами R1g;
R3a представляет собой C4-C6 гетероциклил, который является необязательно замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 группами R1g;
R3b представляет собой Н или C1-C6 алкил;
R3c представляет собой Н, C1-C6 алкил, -(C1-C6 алкиленил)-ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-CN или -(C1-C6 алкиленил)-G1; где G1 представляет собой C4-C6 гетероциклил, C5-C6 гетероарил, C3-C6 циклоалкил или фенил; каждый из которых является необязательно замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 группами R1g;
R6 представляет собой -ORa или -NRcRd; где
Ra и Rd каждый независимо представляют собой G2 или C1-C6 алкил, замещенный G2 группой; где G2 представляет собой фенил, C3-C6 циклоалкил, C4-C6 гетероциклил или C5-C6 гетероарил; каждый из которых является необязательно замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -CN, NO2, -ORy1, -OC(O)Ry2, -OC(O)NRy3Ry4, -SRy1, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4, -C(O)Ry1, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -NRy3Ry4, -N(Ry3)C(O)Ry2, -N(Ry3)S(O)2Ry2, -N(Ry3)C(O)O(Ry2), -N(Ry3)C(O)NRy3Ry4 и -N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4;
Rc представляет собой водород или незамещенный C1-C6 алкил;
Ry1, Ry3 и Ry4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; и
Ry2 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; и
R9 представляет собой Н, галоген, -CN, C1-C6 галогеналкил, -
N(Re)S(O)2Rb, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-NRcRd или -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb; где
Rc, Rd и Re в каждом случае каждый независимо представляют собой H или незамещенный C1-C6 алкил; и
Ra и Rb в каждом случае каждый независимо представляют собой C1-C6 галогеналкил или незамещенный C1-C6 алкил.
24. Соединение по п. 23 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 представляет собой -C(O)R3a или -C(O)NR3bR3c;
A1 представляет собой C(R7), A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой C(R9), A4 представляет собой C(R10); или
A1 представляет собой N, A2 представляет собой C(R8), A3 представляет собой C(R9), A4 представляет собой C(R10);
R6 представляет собой -ORa или -NRcRd; где
Ra и Rd каждый независимо представляют собой фенил, пиридинил или C1-C3 алкил, замещенный C3-C6 циклоалкилом, где фенил, пиридинил и С3-C6 циклоалкил являются необязательно замещенными 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -CN, NO2, -ORy1, -OC(O)Ry2, -OC(O)NRy3Ry4, -SRy1, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4, -C(O)Ry1, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -NRy3Ry4, -N(Ry3)C(O)Ry2, -N(Ry3)S(O)2Ry2, -N(Ry3)C(O)O(Ry2), -N(Ry3)C(O)NRy3Ry4 и -N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4;
Rc представляет собой водород или незамещенный C1-C3 алкил;
Ry1, Ry3 и Ry4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; и
Ry2 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
R7 представляет собой Н;
R8 представляет собой Н или галоген;
R10 представляет собой Н или C1-C6 алкил; и
R9 представляет собой -N(Rе)S(O)2Rb или -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ra; где
Re представляет собой Н или незамещенный C1-C3 алкил; и
Ra и Rb независимо представляют собой C1-C3 алкил.
25. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000003
(I)
где R1 представляет собой Н, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил;
R2 представляет собой Н, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил;
R3 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, -OR3a, -NR3bR3c, -N(R3b)C(O)R3d, -N(R3b)C(O)NR3bR3c, -N(R3b)S(O)2NR3bR3c, -C(O)R3a, -C(O)OR3a, -C(O)NR3bR3c, -S(O)R3d, -S(O)2R3a, -S(O)2NR3bR3c или G1; где С1-C6 алкил, C2-C6 алкенил и C2-C6 алкинил, каждый независимо, являются незамещенными или замещенными 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, G1, -OR3a и -NR3bR3c;
R3a, R3b и R3c в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G1 или -(C1-C6 алкиленил)-G1;
R3d в каждом случае независимо представляют собой C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G1 или -(C1-C6 алкиленил)-G1;
G1 в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, циклоалкил или циклоалкенил; и каждый G1 является необязательно замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 группами R1g;
R4 представляет собой Н, C1-C6 алкил, галоген или C1-C6 галогеналкил;
R5 представляет собой моноциклическое или бициклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из арила и гетероарила; каждый из которых является замещенным 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -CN, NO2, G2, -ORa, -OC(O)Rb, -OC(O)NRcRd, -SRa, -S(O)2Ra, -S(O)2NRcRd, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -C(O)NRcRd, -NRcRd, -N(Re)C(O)Rb, -N(Re)S(O)2Rb, -N(Re)C(O)O(Rb), -N(Re)C(O)NRcRd, -N(Re)S(O)2NRcRd, -(C1-C6
алкиленил)-G2, -(C1-C6 алкиленил)-ORa, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rb, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ra, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Ra, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORa, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)Rb, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2Rb, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)O(Rb), -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)C(O)NRcRd, -(C1-C6 алкиленил)-N(Re)S(O)2NRcRd и -(C1-C6 алкиленил)-CN;
Ra, Rc, Rd и Re в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -ORy1, -NRy3Ry4, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4 и G2;
Rb в каждом случае независимо представляет собой C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, G2 или C1-C6 алкил, где С1-C6 алкил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -ORy1, -NRy3Ry4, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4 и G2;
G2 в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, циклоалкил или циклоалкенил; и каждая группа G2 является необязательно замещенной 1, 2, 3, 4 или 5 группами R2g;
R1g в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, C1-C6 галогеналкил, -CN, NO2, -ORz1, -OC(O)Rz2, -OC(O)NRz3Rz4, -SRz1, -S(O)2Rz1, -S(O)2NRz3Rz4, -C(O)Rz1, -C(O)ORz1, -C(O)NRz3Rz4, -NRz3Rz4, -N(Rz3)C(O)Rz2, -N(Rz3)S(O)2Rz2, -N(Rz3)C(O)O(Rz2), -N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)O(Rz2), -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-CN или -O(фенил),
где фенильный фрагмент является необязательно замещенным 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -OH, -O(алкила), -O(галогеналкила), CN и NO2;
R2g в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген, C1-C6 галогеналкил, -CN, NO2, -ORy1, -OC(O)Ry2, -OC(O)NRy3Ry4, -SRy1, -S(O)2Ry1, -S(O)2NRy3Ry4, -C(O)Ry1, -C(O)ORy1, -C(O)NRy3Ry4, -NRy3Ry4, -N(Ry3)C(O)Ry2, -N(Ry3)S(O)2Ry2, -N(Ry3)C(O)O(Ry2), -N(Ry3)C(O)NRy3Ry4, -N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4, G2b, -(C1-C6 алкиленил)-ORy1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Ry1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Ry1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORy1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)S(O)2Ry2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)C(O)O(Ry2), -(C1-C6 алкиленил)-(Ry3)C(O)NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Ry3)S(O)2NRy3Ry4, -(C1-C6 алкиленил)-CN или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
Ry1, Ry3 и Ry4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G2b или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
Ry2 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, G2b или -(C1-C6 алкиленил)-G2b;
G2b в каждом случае независимо представляет собой арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил или гетероциклил; и каждая группа G2b является необязательно замещенной 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, галогена, C1-C6 галогеналкила, -CN, NO2, -ORz1, -OC(O)Rz2, -OC(O)NRz3Rz4, -SRz1, -S(O)2Rz1, -S(O)2NRz3Rz4, -C(O)Rz1, -C(O)ORz1, -C(O)NRz3Rz4, -NRz3Rz4, -N(Rz3)C(O)Rz2, -N(Rz3)S(O)2Rz2, -N(Rz3)C(O)O(Rz2), -N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-OC(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-S(O)2NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)Rz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)ORz1, -(C1-C6 алкиленил)-C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-
N(Rz3)C(O)Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2Rz2, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)O(Rz2), -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)C(O)NRz3Rz4, -(C1-C6 алкиленил)-N(Rz3)S(O)2NRz3Rz4 и -(C1-C6 алкиленил)-CN;
Rz1, Rz3 и Rz4 в каждом случае каждый независимо представляют собой H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; и
Rz2 в каждом случае каждый независимо представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил.
26. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение выбрано группы, включающей следующие соединения:
3-[2-(2,4-дифторфенокси)-5-(метилсульфонил)фенил]-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]пиридин-3-ил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]этансульфонамид;
1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-{5-[1-(этилсульфонил)пиперидин-4-ил]-1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил}фенил]этансульфонамид;
1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-N,N-диметилметансульфонамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(этилсульфонил)амино]фенил}-1-метил-7-оксо-N-(пиридин-3-илметил)-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбоксамид;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(морфолин-4-илсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-5-этил-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
5-хлор-3-{2-(2,4-дифторфенокси)-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
1-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]-N-метилметансульфонамид;
N-{4-[(4,4-дифторциклогексил)окси]-3-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил}этансульфонамид;
N-[4-(2,4-дифторфенокси)-2-фтор-5-(1-метил-7-оксо-6,7-дигидро-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил)фенил]метансульфонамид;
3-{2-[(2,4-дифторфенил)амино]-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он;
3-{2-[(4,4-дифторциклогексил)окси]-5-(метилсульфонил)фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он и
3-{2-[(циклопропилметил)амино]-5-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-метил-1,6-дигидро-7H-пирроло[2,3-c]пиридин-7-он.
27. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель.
28. Способ лечения рака у субъекта, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в этом.
29. Способ по п. 28, в котором рак выбран из группы, включающей невриному слухового нерва, острый лейкоз, острый лимфобластный лейкоз, острый миелолейкоз (моноцитарный, миелобластный, аденокарциному, ангиосаркому, астроцитому, миеломоноцитарный и промиелоцитарный), острый Т-клеточный лейкоз, базально-клеточную карциному, рак желчного протока, рак мочевого пузыря, рак головного мозга, рак молочной железы, брохогенную карциному, рак шейки матки, хондросаркому, хордому, хориокарциному, хронический лейкоз, хронический лимфобластный лейкоз, хронический миелоцитарный (гранулоцитарный) лейкоз, хронический миелоидный лейкоз, рак толстой кишки, колоректальный рак, краниофарингиому, цистаденокарциному, диффузную крупноклеточную В-клеточную лимфому, диспролиферативные изменения (дисплазии и метаплазии), эмбриональный рак, рак эндометрия, эндотелиосаркому, эпендимому, эпителиальную карциному, эритролейкоз, рак пищевода, эстроген-рецептор-позитивный рак молочной железы, эссенциальную тромбоцитемию, опухоль Юинга, фибросаркому, фолликулярную лимфому, эмбриональный клеточный тестикулярный рак, глиому, глиобластому, глиосаркому, болезнь тяжелых цепей, гемангиобластому, гепатому, гепатоцеллюлярный рак, рак предстательной железы, нечувствительный к гормонам, лейомиосаркому, лейкоз, липосаркому, рак легких, лимфагиоэндотелиосаркому, лимфангиосаркому, лимфобластный лейкоз, лимфому (Ходжкина и неходжкинскую), злокачественные новообразования и гиперпролиферативные расстройства мочевого пузыря, молочной железы, толстой кишки, легких, яичников, поджелудочной железы, предстательной железы, кожи и матки, лимфоидные Т-клеточные или В-клеточные неоплазии, лейкемию, лимфому, медуллярную карциному, медуллобластому, меланому, менингиому, мезотелиому, множественную миелому, миелоидный лейкоз, миелому, миксосаркому, нейробластому, NUT карциному средней линии (NMC), немелкоклеточный рак легких, олигодендроглиому, рак полости рта, остеогенную саркому, рак яичников, рак поджелудочной железы, папиллярную аденокарциному, папиллярную карциному, пинеалому, истинную полицитемию, рак предстательной железы, рак прямой кишки, почечноклеточный рак, ретинобластому, рабдомиосаркому, саркому, карциному сальных желез, семиному, рак кожи, мелкоклеточную карциному легких, солидные опухоли (карциномы и саркомы), мелкоклеточный рак легких, рак желудка, плоскоклеточную карциному, синовиому, карциному потовых желез, рак щитовидной железы, макроглобулинемию Вальденстрема, тустикулярные опухоли, рак матки и опухоль Вильмса.
30. Способ лечения заболевания или состояния у субъекта, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в этом, в котором указанное заболевание или состояние выбрано из группы, включающей болезнь Аддисона, острую подагру, анкилозирующий спондилит, астму,
атеросклероз, болезнь Бехчета, буллезные заболевания кожи, кардиальную миопатию, кардиальную гипертрофию, хроническую обструктивную болезнь легких (COPD), болезнь Крона, дерматит, экзему, гигантоклеточный артериит, гломерулонефрит, сердечную недостаточность, гепатит, гипофизит, воспалительную болезнь кишечника, болезнь Кавасаки, волчаночный нефрит, рассеянный склероз, миокардит, миозит, нефрит, отторжение трансплантата, остеоартрит, панкреатит, перикардит, узелковый полиартериит, пневмонию, первичный билиарный цирроз, псориаз, псориатический артрит, ревматоидный артрит, склерит, склерозирующий холангит, сепсис, системную красную волчанку, артериит Такаясу, токсический шок, тиреоидит, диабет I типа, язвенный колит, увеит, витилиго, васкулит и гранулематоз Вегенера.
31. Способ лечения хронического заболевания или состояния почек у субъекта, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в этом, где указанное заболевание или состояние выбраны из группы, включающей диабетическую нефропатию, гипертензивную нефропатию, ВИЧ-ассоциированную нефропатию, гломерулонефрит, волчаночный нефрит, IgA нефропатию, фокально-сегментарный глумерулосклероз, диффузную мембранозный гломерулонефрит, болезнь минимальных изменений, поликистоз почек и тубулярный интерстициальный нефрит.
32. Способ лечения острого заболевания или состояния почек у субъекта, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в этом, где указанное острое заболевание или состояние выбрано из группы, включающей заболевание почек, вызванное ишемией/реперфузией, заболевание почек, вызванное операцией на сердце и обширным оперативным вмешательством, заболевание почек, вызванное чрескожным коронарным вмешательством, заболевание почек, вызванное радиоконтрастным веществом, заболевание почек, вызванное сепсисом, заболевание почек, вызванное пневмонией, и заболевание почек, вызванное токсичностью лекарственного средства.
33. Способ лечения синдрома приобретенного иммунодефицита (СПИДа) у субъекта, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в этом.
34. Способ лечения заболевания или состояния у субъекта, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в этом, где указанное заболевание или состояние выбрано из группы, включающей ожирение, дислипидемию, гиперхолестеринемию, болезнь Альцгеймера, метаболический синдром, жировую дегенерацию печени, диабет II типа, инсулинорезистентность, диабетическую ретинопатию и диабетическую невропатию.
35. Способ контрацепции у мужского субъекта, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в этом.
RU2015143191A 2013-03-12 2014-03-12 Дигидропирролопиридиновые ингибиторы бромодоменов RU2015143191A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361777699P 2013-03-12 2013-03-12
US61/777,699 2013-03-12
PCT/US2014/024546 WO2014165143A1 (en) 2013-03-12 2014-03-12 Dihydro-pyrrolopyridinone bromodomain inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015143191A true RU2015143191A (ru) 2017-04-18

Family

ID=50942775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015143191A RU2015143191A (ru) 2013-03-12 2014-03-12 Дигидропирролопиридиновые ингибиторы бромодоменов

Country Status (16)

Country Link
US (2) US9321764B2 (ru)
EP (1) EP2970276A1 (ru)
JP (1) JP2016512543A (ru)
KR (1) KR20150126696A (ru)
CN (1) CN105164130A (ru)
AU (1) AU2014248663A1 (ru)
BR (1) BR112015022643A2 (ru)
CA (1) CA2905071A1 (ru)
HK (1) HK1218909A1 (ru)
IL (1) IL241123A0 (ru)
MX (1) MX2015011984A (ru)
RU (1) RU2015143191A (ru)
SG (1) SG11201507383WA (ru)
TW (1) TW201443051A (ru)
WO (1) WO2014165143A1 (ru)
ZA (1) ZA201506575B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2680100C2 (ru) * 2013-03-15 2019-02-15 Плексксикон Инк. Гетероциклические соединения и их применения

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9073878B2 (en) 2012-11-21 2015-07-07 Zenith Epigenetics Corp. Cyclic amines as bromodomain inhibitors
US9765039B2 (en) 2012-11-21 2017-09-19 Zenith Epigenetics Ltd. Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors
AU2013365926B9 (en) 2012-12-21 2019-01-17 Zenith Epigenetics Ltd. Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors
MX366703B (es) 2013-03-15 2019-07-22 Incyte Holdings Corp Heterociclos tricíclicos como inhibidores de la proteína bet.
EP3010918B1 (en) 2013-06-21 2018-08-15 Zenith Epigenetics Ltd. Novel substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
CA2915838C (en) 2013-06-21 2023-04-18 Zenith Epigenetics Corp. Bicyclic bromodomain inhibitors
AR096837A1 (es) 2013-07-08 2016-02-03 Incyte Corp Heterociclos tricíclicos como inhibidores de proteínas bet
JP6542212B2 (ja) 2013-07-31 2019-07-10 ゼニス・エピジェネティクス・リミテッドＺｅｎｉｔｈ Ｅｐｉｇｅｎｅｔｉｃｓ Ｌｔｄ． ブロモドメイン阻害剤としての新規キナゾリノン
US9399640B2 (en) 2013-11-26 2016-07-26 Incyte Corporation Substituted pyrrolo[2,3-c]pyridines and pyrazolo[3,4-c]pyridines as BET protein inhibitors
WO2015081189A1 (en) 2013-11-26 2015-06-04 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as bet protein inhibitors
WO2015095492A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as bet protein inhibitors
EA034972B1 (ru) 2014-04-23 2020-04-13 Инсайт Корпорейшн 1h-пирроло[2,3-c]пиридин-7(6h)-оны в качестве ингибиторов белков bet
US9527864B2 (en) 2014-09-15 2016-12-27 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as BET protein inhibitors
HK1246273B (en) 2014-12-01 2019-12-06 恒翼生物医药(上海)股份有限公司 Substituted pyridines as bromodomain inhibitors
EP3227281A4 (en) 2014-12-01 2018-05-30 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridinones as bromodomain inhibitors
EP3230277B1 (en) 2014-12-11 2019-09-18 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted heterocycles as bromodomain inhibitors
HK1245247A1 (zh) 2014-12-17 2018-08-24 恒翼生物医药科技(上海)有限公司 溴结构域的抑制剂
EP3250571B1 (en) * 2015-01-29 2022-11-30 Genentech, Inc. Therapeutic compounds and uses thereof
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
KR20180011843A (ko) 2015-06-11 2018-02-02 바실리어 파마슈티카 인터내셔널 리미티드 유출-펌프 억제제 및 이의 치료적 용도
CA2994604A1 (en) 2015-08-07 2017-02-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocyclic derivatives as pest control agents
TW201722966A (zh) 2015-10-29 2017-07-01 英塞特公司 Bet蛋白質抑制劑之非晶固體形式
CA3018802A1 (en) 2016-04-15 2017-10-19 Abbvie Inc. Bromodomain inhibitors
AU2017252276A1 (en) 2016-04-18 2018-11-15 Celgene Quanticel Research, Inc. Therapeutic compounds
KR102643344B1 (ko) 2016-06-20 2024-03-07 인사이트 코포레이션 Bet 저해제의 결정질 고체 형태
EP3526197A4 (en) * 2016-10-14 2020-03-18 AbbVie Inc. BROMDOMAIN INHIBITORS
EP3612522A4 (en) 2017-04-18 2021-07-07 Celgene Quanticel Research, Inc. THERAPEUTIC COMPOUNDS
CN111727189B (zh) * 2017-12-01 2023-10-03 伊利诺伊大学董事会 基于吡啶酮的表观遗传修饰剂及其用途
EP3741758A1 (en) 2018-01-16 2020-11-25 Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences Bromodomain inhibitor compound and use thereof
AU2019234574A1 (en) 2018-03-12 2020-09-03 Abbvie Inc. Inhibitors of tyrosine kinase 2 mediated signaling
US12448374B2 (en) 2018-06-07 2025-10-21 Disarm Therapeutics, Inc. Inhibitors of SARM1
CA3109702A1 (en) 2018-08-13 2020-02-20 Signablok, Inc. Peptides and compositions for targeted treatment and imaging
WO2020132045A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Disarm Therapeutics, Inc. Inhibitors of sarm1 in combination with neuroprotective agents
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
WO2022177869A1 (en) * 2021-02-18 2022-08-25 Merck Sharp & Dohme Llc Aryl ether compounds as tead modulators
WO2023146511A1 (en) * 2022-01-25 2023-08-03 Vivace Therapeutics, Inc. Compounds and methods of use thereof
KR20240149429A (ko) * 2022-02-16 2024-10-14 듀크 스트리트 바이오 리미티드 약학적 화합물
CA3261574A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Sporos Biodiscovery, Inc. TEAD INHIBITORS AND METHODS OF USE
WO2024193527A1 (zh) * 2023-03-20 2024-09-26 山东新时代药业有限公司 作为溴结构域抑制剂的吡咯并[2,3-c]吡啶类化合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3465827B2 (ja) * 1993-02-24 2003-11-10 株式会社日清製粉グループ本社 アザインドール誘導体およびこれを有効成分とする抗潰瘍薬
AR045595A1 (es) * 2003-09-04 2005-11-02 Vertex Pharma Composiciones utiles como inhibidores de proteinas quinasas
EP1887008B1 (en) 2005-05-30 2021-04-21 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Thienotriazolodiazepine compound and a medicinal use thereof
GB0919432D0 (en) * 2009-11-05 2009-12-23 Glaxosmithkline Llc Use
BR112015022674A2 (pt) * 2013-03-11 2017-07-18 Abbvie Inc inibidores de bromodomínio

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2680100C2 (ru) * 2013-03-15 2019-02-15 Плексксикон Инк. Гетероциклические соединения и их применения
RU2680100C9 (ru) * 2013-03-15 2019-04-18 Плексксикон Инк. Гетероциклические соединения и их применения

Also Published As

Publication number Publication date
TW201443051A (zh) 2014-11-16
ZA201506575B (en) 2019-05-29
EP2970276A1 (en) 2016-01-20
CN105164130A (zh) 2015-12-16
CA2905071A1 (en) 2014-10-09
IL241123A0 (en) 2015-11-30
MX2015011984A (es) 2015-12-15
BR112015022643A2 (pt) 2017-07-18
US20140275026A1 (en) 2014-09-18
US9321764B2 (en) 2016-04-26
WO2014165143A1 (en) 2014-10-09
SG11201507383WA (en) 2015-10-29
JP2016512543A (ja) 2016-04-28
AU2014248663A1 (en) 2015-09-24
HK1218909A1 (zh) 2017-03-17
US20160237084A1 (en) 2016-08-18
KR20150126696A (ko) 2015-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015143191A (ru) Дигидропирролопиридиновые ингибиторы бромодоменов
RU2018137194A (ru) Ингибиторы бромдомена
CN103121996B (zh) 用作mek抑制剂的杂芳基取代的芳基氨基吡啶衍生物
AU2015279377B2 (en) Indolin-2-one or pyrrolo-pyridin-2-one derivatives
JP6506779B2 (ja) 医薬化合物
RU2014153626A (ru) Пиридиноновые и пиридазиноновые производные
RU2016102647A (ru) Ингибиторы бромодомена
JP2013507350A5 (ru)
AU2005335298C1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof
JP2006500348A5 (ru)
JP2007523905A5 (ru)
US20070149508A1 (en) Six membered heteroaromatic inhibitors targeting resistant kinase mutations
JP2019533694A5 (ru)
JP2014511869A5 (ru)
RU2017104918A (ru) СОЛЬ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОТЫ СОЕДИНЕНИЯ, ИНГИБИРУЮЩЕГО Trk
WO2012000304A1 (zh) 杂环炔苯类化合物及其药用组合物和应用
JP2015514780A5 (ru)
JP2015536320A5 (ru)
JP2016513660A5 (ru)
BRPI1007923A2 (pt) composto, composição farmacêutica, métodos para tratar uma doença neurodegenerativa, e para reduzir a concentração de p-cjun em tecido cerebral de um indivíduo em necessidade do mesmo, uso de um composto, e, método in vitro
JP2013510876A5 (ru)
BRPI0809231A2 (pt) Derivados de 8 óxi-quinolina moduladores de receptor b2 de bradicinina
JP2015503529A5 (ru)
RU2015143192A (ru) Тетрациклические ингибиторы бромодоменов
JP2012508223A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180522