RU2016106952A - Оксохиназолинилбутанамидные производные - Google Patents

Оксохиназолинилбутанамидные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2016106952A
RU2016106952A RU2016106952A RU2016106952A RU2016106952A RU 2016106952 A RU2016106952 A RU 2016106952A RU 2016106952 A RU2016106952 A RU 2016106952A RU 2016106952 A RU2016106952 A RU 2016106952A RU 2016106952 A RU2016106952 A RU 2016106952A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
pharmaceutically acceptable
stereoisomers
ratios
formula
Prior art date
Application number
RU2016106952A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016106952A3 (ru
RU2669393C2 (ru
Inventor
Дитер Дорш
Ханс-Петер Бухшталлер
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2016106952A publication Critical patent/RU2016106952A/ru
Publication of RU2016106952A3 publication Critical patent/RU2016106952A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2669393C2 publication Critical patent/RU2669393C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/08Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (66)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
в которой
Z означает
Figure 00000002
или
Figure 00000003
X означает СН или N,
R1, R2 каждый, независимо друг от друга, означает Н, F или Cl,
R3 означает Н, F, Cl, СН3 или ОСН3,
R4 означает Н, F, А, CN, ОА или Y,
R5 означает Н, F, А или OA,
R6 означает CN или 2-пиримидинил,
R7 означает Het2,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 8 атомов С, где одна или две не расположенные рядом СН- и/или СН2-группы могут быть заменены на атомы N или О и где от 1 до 7 атомов Н могут быть заменены на F, Cl и/или ОН,
Y означает пиразолил, который может быть замещен посредством А или (CH2)nHet1,
Het1 означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил или пиперазинил, каждый из которых может быть замещен посредством А,
Het2 означает пиразолил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, пирролил, тиазолил, фуранил или тиенил, каждый из которых может быть замещен посредством А,
n означает 0, 1, 2, 3 или 4,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
2. Соединения по п. 1, в которых
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 6 атомов С, где одна или две не расположенные рядом СН2-группы могут быть заменены на атомы О и где от 1 до 7 атомов Н могут быть заменены на F и/или ОН,
и их фармацевтически приемлемые сольваты, соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
3. Соединения по п. 1, в которых
R1, R2 каждый, независимо друг от друга, означает Н, F или Cl,
R3 означает Н, F, Cl, СН3 или ОСН3,
R4 означает Н, F, A, CN, OA или Y,
R5 означает Н, F, А или OA,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 6 атомов С, где от 1 до 3 атомов Н могут быть заменены на F и/или ОН,
Y означает пиразолил, который может быть замещен посредством А, метоксиэтила, или (CH2)nHet1,
Het1 означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил или пиперазинил, каждый из которых может быть замещен посредством А,
Het2 означает пиразолил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, пирролил, тиазолил, фуранил или тиенил, каждый из которых может быть замещен посредством А,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 6 атомов С, где от 1 до 3 атомов Н могут быть заменены на F и/или ОН,
n означает 0, 1, 2, 3 или 4,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
4. Соединения по п. 1, в которых
R1 означает Н,
R2 означает Н или F,
R3 означает Н, СН3 или F,
R4 означает Н, CN, ОСН3, 1-этил-1Н-пиразол-4-ил, 1-(2-метоксиэтил)-1Н-пиразол-4-ил или 1-(2-пирролидин-1-илэтил)-1Н-пиразол-4-ил,
R5 означает Н, СН3, F или ОСН3,
Het2 означает пиразолил или имидазолил, каждый из которых может быть замещен посредством А,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 6 атомов С, где от 1 до 3 атомов Н могут быть заменены на F и/или ОН,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
5. Соединения по п. 1, выбранные из группы:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
и их фармацевтически приемлемые сольваты, соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
6. Способ получения соединений формулы I по пп. 1-5 и их фармацевтически приемлемых солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, который отличается тем, что
соединение формулы II
Figure 00000007
в которой Z имеют значения, указанные в п. 1,
подвергают реакции
с соединением формулы III
Figure 00000008
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п. 1,
и L означает Cl, Br, I или свободную или реакционноспособно
функционально модифицированную ОН группу,
и/или
основание или кислоту формулы I превращают в одну из его (ее) солей.
7. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или среду для лекарственного средства.
8. Соединения формулы I и их фармацевтически приемлемые соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, для применения для лечения и/или предотвращения злокачественного новообразования, рассеянного склероза, сердечно-сосудистых заболеваний, поражений центральной нервной системы и различных форм воспаления.
9. Соединения по п. 8 для применения для лечения и/или предотвращения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из рака головы, шеи, глаз, рта, горла, пищевода, бронхов, гортани, глотки, груди, костей, легких, ободочной кишки, прямой кишки, желудка, предстательной железы, мочевого пузыря, матки, шейки матки, молочной железы, яичников, яичек или других репродуктивных органов, кожи, щитовидной железы, крови, лимфатических узлов, почек, печени, поджелудочной железы, головного мозга, центральной нервной системы, солидных опухолей и злокачественного перерождения крови.
10. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически приемлемые соли, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и по меньшей мере один дополнительный активный компонент лекарственного средства.
11. Комплект (набор), состоящий из отдельных упаковок
(а) эффективного количества соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей, сольватов, солей и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, и
(б) эффективного количества дополнительного активного компонента лекарственного средства.
RU2016106952A 2013-07-31 2014-07-10 Оксохиназолинилбутанамидные производные RU2669393C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13003815 2013-07-31
EP13003815.1 2013-07-31
PCT/EP2014/001895 WO2015014442A1 (en) 2013-07-31 2014-07-10 Oxoquinazolinyl-butanamide derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016106952A true RU2016106952A (ru) 2017-09-04
RU2016106952A3 RU2016106952A3 (ru) 2018-05-14
RU2669393C2 RU2669393C2 (ru) 2018-10-11

Family

ID=48915813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016106952A RU2669393C2 (ru) 2013-07-31 2014-07-10 Оксохиназолинилбутанамидные производные

Country Status (25)

Country Link
US (1) US9901577B2 (ru)
EP (1) EP3027598B1 (ru)
JP (1) JP6423875B2 (ru)
KR (1) KR102331389B1 (ru)
CN (1) CN105392784B (ru)
AR (1) AR097087A1 (ru)
AU (1) AU2014298955B2 (ru)
BR (1) BR112016001645B1 (ru)
CA (1) CA2919905C (ru)
DK (1) DK3027598T3 (ru)
ES (1) ES2632988T3 (ru)
HR (1) HRP20171053T1 (ru)
HU (1) HUE032846T2 (ru)
IL (1) IL243734B (ru)
LT (1) LT3027598T (ru)
MX (1) MX359656B (ru)
NZ (1) NZ716593A (ru)
PL (1) PL3027598T3 (ru)
PT (1) PT3027598T (ru)
RS (1) RS56211B1 (ru)
RU (1) RU2669393C2 (ru)
SG (1) SG11201600743WA (ru)
SI (1) SI3027598T1 (ru)
WO (1) WO2015014442A1 (ru)
ZA (1) ZA201601333B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015169421A1 (en) 2014-05-07 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Heterocyclyl-butanamide derivatives
CN108137556B (zh) * 2015-11-02 2021-07-30 默克专利股份公司 1,4-二羰基-哌啶基衍生物
WO2017156350A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 K-Gen, Inc. Methods of cancer treatment
TWI808055B (zh) 2016-05-11 2023-07-11 美商滬亞生物國際有限公司 Hdac 抑制劑與 pd-1 抑制劑之組合治療
TWI794171B (zh) 2016-05-11 2023-03-01 美商滬亞生物國際有限公司 Hdac抑制劑與pd-l1抑制劑之組合治療
GB201615282D0 (en) * 2016-09-08 2016-10-26 Univ Bath Tankyrase inhibitors
SMT202100321T1 (it) 2016-12-30 2021-07-12 Mitobridge Inc Inibitori della poli-adp ribosio polimerasi (parp)
PT3728207T (pt) 2017-12-21 2023-03-14 Ribon Therapeutics Inc Quinazolinonas como inibidores de parp14
CN109180702B (zh) * 2018-10-29 2021-11-30 四川大学 一种噻吩并嘧啶酮化合物及其用途
CN113166097A (zh) 2018-12-03 2021-07-23 默克专利股份公司 作为端锚聚合酶抑制剂的4-杂芳基羰基-n-(苯基或杂芳基)哌啶-1-甲酰胺
US20240382468A2 (en) * 2020-03-19 2024-11-21 Merck Patent Gmbh Tetrazole derivatives
EP4640280A3 (en) 2021-08-13 2026-01-28 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Cytotoxicity targeting chimeras for ccr2-expressing cells
WO2023161881A1 (en) * 2022-02-25 2023-08-31 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Cytotoxicity targeting chimeras for ccr2-expressing cells
WO2025111705A1 (en) * 2023-11-30 2025-06-05 Waverley Pharma Inc. Quinazolinone derivatives as poly (adp ribose) polymerase 1 (parp-1) inhibitors

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9202915D0 (en) * 1992-02-12 1992-03-25 Wellcome Found Chemical compounds
EA005890B1 (ru) * 2000-05-26 2005-06-30 Айденикс (Кайман) Лимитед СПОСОБЫ ЛЕЧЕНИЯ ИНФЕКЦИЙ, ВЫЗЫВАЕМЫХ ВИРУСОМ ГЕПАТИТА ДЕЛЬТА, С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ β-L-2'-ДЕЗОКСИНУКЛЕОЗИДОВ
AUPR201600A0 (en) * 2000-12-11 2001-01-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Quinazolinone derivative
EP1396488A1 (en) * 2001-05-23 2004-03-10 Mitsubishi Pharma Corporation Fused heterocyclic compound and medicinal use thereof
PL1633724T3 (pl) * 2003-03-12 2011-10-31 Kudos Pharm Ltd Pochodne ftalazynonu
ATE540936T1 (de) * 2004-06-30 2012-01-15 Janssen Pharmaceutica Nv Substituierte 2-alkyl-chinazolinonderivate als parp-hemmer
UY31603A1 (es) * 2008-01-23 2009-08-31 Derivados de ftalazinona
CN101492425A (zh) * 2009-02-27 2009-07-29 无锡市凯奥善生物医药科技有限公司 一类parp抑制剂的化合物
EP2731942B1 (en) * 2011-07-13 2015-09-23 Novartis AG Novel 2-piperidin-1-yl-acetamide compounds for use as tankyrase inhibitors
EP2890696A1 (en) * 2012-08-29 2015-07-08 Amgen, Inc. Quinazolinone compounds and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US9901577B2 (en) 2018-02-27
AR097087A1 (es) 2016-02-17
JP2016525556A (ja) 2016-08-25
CN105392784A (zh) 2016-03-09
KR102331389B1 (ko) 2021-11-26
RU2016106952A3 (ru) 2018-05-14
RU2669393C2 (ru) 2018-10-11
IL243734A0 (en) 2016-04-21
HUE032846T2 (en) 2017-11-28
PT3027598T (pt) 2017-07-17
NZ716593A (en) 2021-07-30
EP3027598B1 (en) 2017-04-12
BR112016001645A2 (pt) 2017-08-01
MX2016001136A (es) 2016-04-29
MX359656B (es) 2018-10-05
CA2919905C (en) 2021-08-10
LT3027598T (lt) 2017-06-12
HK1222391A1 (zh) 2017-06-30
AU2014298955B2 (en) 2018-03-01
BR112016001645B1 (pt) 2023-04-11
HRP20171053T1 (hr) 2017-10-06
CA2919905A1 (en) 2015-02-05
DK3027598T3 (da) 2017-05-22
CN105392784B (zh) 2018-10-09
WO2015014442A1 (en) 2015-02-05
PL3027598T3 (pl) 2017-09-29
JP6423875B2 (ja) 2018-11-14
KR20160037985A (ko) 2016-04-06
IL243734B (en) 2019-09-26
ES2632988T3 (es) 2017-09-18
SI3027598T1 (sl) 2017-08-31
US20160184310A1 (en) 2016-06-30
EP3027598A1 (en) 2016-06-08
RS56211B1 (sr) 2017-11-30
BR112016001645A8 (pt) 2020-01-21
ZA201601333B (en) 2019-12-18
SG11201600743WA (en) 2016-02-26
AU2014298955A1 (en) 2016-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016106952A (ru) Оксохиназолинилбутанамидные производные
RU2016147727A (ru) Гетероциклилбутанамидные производные
RU2015115576A (ru) Производные хиназолинона в качестве ингибиторов parp
RU2015115278A (ru) Производные гидропирролопиррола для применения в качестве ингибиторов синтазы жирных кислот
RU2015107702A (ru) Производные (аза-)изохинолинона
RU2018119935A (ru) 1,4-дикарбонилпиперидильные производные
RU2016130148A (ru) Производные имидазопиразинона
RU2016107971A (ru) Производные пиперидинмочевины
JP2015515961A5 (ru)
JP2015535831A5 (ru)
JP2020097596A5 (ru)
ME02452B (me) Sredstva za induciranje apoptoze namijenjena liječenju raka i imunih i autoimunih bolesti
HRP20220886T1 (hr) Pripravci i postupci za proizvodnju pirimidina i spojeva piridina s btk inhibicijskom aktivnošću
HRP20110807T1 (hr) Supstituirani pirimidodiazepini korisni kao plk1 inhibitori
RU2018138828A (ru) Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами
JP2016518324A5 (ru)
RU2517174C2 (ru) Агенты, связывающиеся с амилоидами
RU2019114963A (ru) Дуокармициновые adc, демонстрирующие улучшенную противоопухолевую активность in vivo
NZ600028A (en) Use of 5-aminolevulinic acid and derivatives in a solid form for photodynamic treatment and diagnosis
JP2015509512A5 (ru)
RU2014115847A (ru) Пирролопиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли
JP2023506787A5 (ru)
RU2015135722A (ru) Дейтерированный фениламинопиримидин и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение
RU2015104830A (ru) Соединения
JP2015508085A5 (ru)