RU2017102713A - Антагонисты рецептора flt3 - Google Patents

Антагонисты рецептора flt3 Download PDF

Info

Publication number
RU2017102713A
RU2017102713A RU2017102713A RU2017102713A RU2017102713A RU 2017102713 A RU2017102713 A RU 2017102713A RU 2017102713 A RU2017102713 A RU 2017102713A RU 2017102713 A RU2017102713 A RU 2017102713A RU 2017102713 A RU2017102713 A RU 2017102713A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
benzamide
hydroxyphenyl
piperidylsulfonyl
cyclohexyl
Prior art date
Application number
RU2017102713A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017102713A3 (ru
RU2710928C2 (ru
Inventor
Жан ВАЛЬМЬЕ
Жан-Филипп ЛЕРИ
Дидье РОНЬЯН
Мартин ШМИТТ
Original Assignee
Инсерм (Институт Насьональ Де Ла Сант Эт Де Ла Решерш Медикаль)
Юниверсите Де Монпелье
Сантр Насьональ Де Ла Решерш Сьянтифик (Снрс)
Юниверсите Де Страсбург
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инсерм (Институт Насьональ Де Ла Сант Эт Де Ла Решерш Медикаль), Юниверсите Де Монпелье, Сантр Насьональ Де Ла Решерш Сьянтифик (Снрс), Юниверсите Де Страсбург filed Critical Инсерм (Институт Насьональ Де Ла Сант Эт Де Ла Решерш Медикаль)
Publication of RU2017102713A publication Critical patent/RU2017102713A/ru
Publication of RU2017102713A3 publication Critical patent/RU2017102713A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2710928C2 publication Critical patent/RU2710928C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 1, e.g. propipocaine, diperodon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (317)

1. Применение соединения общей формулы (2)
Figure 00000001
где
- X выбран из связи, СО, NH, CONH, NHCO и 5-6-членной гетероароматической группы, содержащей 2 или 3 атома N;
- Y представляет собой SO2,
- Q выбран из группы формул:
Figure 00000002
и
Figure 00000003
- R1 выбран из галогена, OR11, COOR11, 1Н-тетразолила, PO4H2, амидино и N-гидроксиамидино;
- R2 выбран из Н, алкила, галогена, OR11 и COR11;
- R3 выбран из Н, OR11, галогена и O-(СН2)р-О-алкила;
- R4 выбран из Н, алкила, галогена, CN, трифторметила, СО-алкила, фенила и бензила;
- R5 представляет собой Н;
- или R1 является таким, как определено выше, и два из R2 и R3, или R3 и R4, или R4 и R5 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют ароматическое кольцо, содержащее 5-6 членов, а остальные из R2-R5 представляют собой Н;
- R6 выбран из Н, ОН, галогена, алкила, гидроксиалкила и алкокси,
- или R1 вместе с R6 образует цепь с О или NH;
Figure 00000004
R7 выбран из Н, алкила, циклоалкила, фенила, бензила, (CH2)q-R12,
Figure 00000004
R8 выбран из Н, алкила, циклоалкила, адамантила, пиридила, (CH2)r-R13;
Figure 00000004
или R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют группу формулы:
Figure 00000005
где Z представляет собой связь, или Z выбран из CHR14, CH2CHR14, NR14, CH2NR14 и О,
Figure 00000004
R10 выбран из Н, алкила, галогена, трифторметила, арила и гидроксиалкила,
Figure 00000004
или две смежные группы R10 вместе с атомами кольца, к которым они присоединены, образуют арильную группу; и
- R11 представляет собой Н или алкил;
- R12 выбран из ОН, СООН, СО-алкила, фенила, морфолино, NH2, NH-алкила, N-(алкила)2 NH(NH) NH2, СН2СОО-алкила,
- R13 выбран из ОН и фенила;
- R14 выбран из Н, алкила, циклоаклила, арила и арилалкила, где циклоалкильное или арильное кольцо может содержать в циклической структуре один или два гетероатома, выбранных из N и О, и может быть замещено одним или более заместителем, выбранным из алкила, галогена, циано, амино, алкиламино, диалкиламино, нитро, трифторметила, арила, алкиларила, ацила, алкилокси или арилокси,
- R15 представляет собой группу, выбранную из Н, галогена, ОН и алкокси;
- один из Q1 и Q2 представляет собой СН, и другой представляет собой N;
- Q3 выбран из О, S, N и NH;
- Q4 выбран из С, N и СО;
- Q5 выбран из С и N;
- n составляет 0, 1 или 2;
- р составляет 1, 2, 3 или 4;
- q составляет 0, 1, 2, 3 или 4;
- r составляет 0, 1, 2, 3 или 4;
- s составляет 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемой соли для лечения хронической боли или нейропатической боли.
2. Применение соединения, выбранного из:
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (1);
N-(5-фтор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (2);
N-(5-бром-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (3);
N-(2-гидрокси-5-фенил-фенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (4);
N-(5-бензил-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (5);
N-[2-гидрокси-5-(трифторметил)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (6);
N-(5-циано-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (7);
N-(5-ацетил-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (8);
N-[5-(1,1-диметилпропил)-2-гидроксифенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (9);
N-(2-гидрокси-4-метоксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (10);
N-(3-гидрокси-2-нафтил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (11);
N-(2-гидрокси-1-нафтил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (12);
5-хлор-2-гидрокси-N-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]бензамида (14);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-4-метил-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (15);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(диметилсульфамоил)бензамида (16);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(циклогексилсульфамоил)бензамида (17);
3-(азепан-1-илсульфонил)-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (18);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(2-метил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (19);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(3-метил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (20);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(4-метил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (21);
3-[(4-бензил-1-пиперидил)сульфонил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (22);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[[4-(1-пиперидил)-1-пиперидил]сульфонил]бензамида (23);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонилбензамида (24);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-фенилпиперазин-1-ил)сульфонилбензамида (25);
3-(4-бензилпиперазин-1-ил)сульфонил-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (26);
N-(5-хлор-1Н-индол-7-ил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (28);
5-хлор-3-[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]-1Н-бензимидазол-2-она (29);
3-(1-адамантилсульфамоил)-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (30);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(метил)сульфамоил]бензамида (31);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[[2-(гидроксиметил)-1-пиперидил]сульфонил]бензамида (32);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)сульфонил-бензамида (33);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(3-фенил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (34);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[[3-(гидроксиметил)-1-пиперидил]сульфонил]бензамида (35);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-пирролидин-1-илсульфонил-бензамида (36);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-морфолиносульфонил-бензамида (37);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-индолин-1-илсульфонил-бензамида (38);
N-(2-хлорфенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (39);
N-(2,5-дихлорфенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (40);
N-(5-хлор-2-фтор-фенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (42);
N-(4-хлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (43);
2-хлор-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (44);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-2-фтор-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (46);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(циклогексилсульфамоил)-4-метил-бензамида (47);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(2-пиридилсульфамоил)бензамида (48);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-2-метил-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (49);
N-(4-гидрокси-3-пиридил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (51);
2-гидрокси-N-(2-гидроксифенил)-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (52);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(2-фенилэтилсульфамоил)бензамида (53);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-фенилбутилсульфамоил)бензамида (54);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(2-гидроксиэтилсульфамоил)бензамида (55);
N-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-индазол-3-амина (58);
4-хлор-2-[2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-имидазол-5-ил]фенола (59);
3-[бензил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (60);
трет-бутил-2-[[3-[(5-хлор-2-гидроксифенил)карбамоил]фенил]сульфонилциклогексиламино]ацетата (61);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-фенилпропил)сульфамоил]бензамида (62);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-гидроксибутилсульфамоил)бензамида (63);
2-[[3-[(5-хлор-2-гидроксифенил)карбамоил]фенил]сульфонилциклогексиламино]уксусной кислоты (64);
2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-3Н-бензимидазол-4-ола (65);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (68);
N-(3-аминопропил)-3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексилбензолсульфонамида (69);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-гуанидинопропил)сульфамоил]бензамида (70);
N-(4,5-дихлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (72);
5-хлор-N-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-индазол-3-амина (73);
N-(3-хлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (74);
3-хлор-8-(1-пиперидилсульфонил)-5Н-бензо[b][1,4]бензоксазепин-6-она (75);
3-хлор-8-(1-пиперидилсульфонил)-5,11-дигидробензо[b][1,4]бензодиазепин-6-она (77);
5-хлор-2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1,3-бензоксазола (78);
4-хлор-2-[3-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-1,2,4-триазол-5-ил]фенола (79);
7-хлор-2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-3Н-бензимидазол-4-ола (80);
5,7-дихлор-2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-3Н-бензимидазол-4-ола (81);
4-[[3-[(5-хлор-2-гидроксифенил)карбамоил]фенил]сульфонилциклогексил-амино]бутановой кислоты (84);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(5-фенилпентил)сульфамоил]бензамида (85);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-гидроксипропил)сульфамоил]бензамида (86);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-метил-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (88);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклопентил(метил)сульфамоил]бензамида (91);
3-[2-аминоэтил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (93);
N-(2-аминоэтил)-3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексилбензолсульфонамида (94);
3-[4-аминобутил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (95);
N-(4-аминобутил)-3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексилбензолсульфонамида (96);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогептил(метил)сульфамоил]бензамида (97);
N-(3-аминопропил)-3-[5-(5-хлор-2-гидроксифенил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил]-N-циклогексилбензолсульфонамида (98);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил-[3-(диметиламино)пропил]сульфамоил]бензамида (100);
3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамида (101);
4-хлор-2-[4-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]триазол-1-ил]фенола (103);
4-хлор-2-[4-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]пиримидин-2-ил)фенола (107);
N-(3-аминопропил)-3-(1,3-бензотиазол-2-ил)-N-циклогексилбензолсульфонамида (109);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(2-метоксифенил)бензамида (110);
3-(1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-метил-бензолсульфонамида (112);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(2-гидроксифенил)бензамида (113);
N-(3-аминопропил)-3-(1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-бензолсульфонамида (114);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(2-гидрокси-3-метокси-фенил)бензамида (116);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-(7-метокси-1,3-бензоксазол-2-ил)бензолсульфонамида (117);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил-бензолсульфонамида (118);
2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]бензотриазола (119);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-тиазоло[4,5-с]пиридин-2-ил-бензольсульфонамида (120);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-(7-гидрокси-1,3-бензоксазол-2-ил)бензольсульфонамида (121);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(4,5-дихлор-2-гидроксифенил)бензамида (122);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-(5,6-дихлор-1,3-бензоксазол-2-ил)бензольсульфонамида (123);
N-(3-аминопропил)-3-(1Н-бензимидазол-2-ил)-N-циклогексилбензольсульфонамида (124);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-морфолинопропил)сульфамоил]бензамида (130);
3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-(3-морфолинопропил)бензольсульфонамида (131);
3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-(3-гидроксипропил)бензольсульфонамида (132);
3-[5-(5-хлор-2-гидроксифенил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил]-N-циклогексил-N-метил-бензольсульфонамида (134);
N-[5-хлор-2-гидрокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (135);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогептил(метил)сульфамоил]бензамида (136);
этил-4-хлор-2-[[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]амино]бензоата (139);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(4-гидрокси-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (140);
4-хлор-2-[[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]амино]бензойной кислоты (141);
N-(3,5-дихлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (142);
N-(5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (144);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(4,4-дифтор-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (146);
N-(3-ацетил-5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (147);
N-(5-хлор-2-гидрокси-3-метилфенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (148);
N-[5-хлор-2-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (149);
N-[5-хлор-2-(N-гидроксикарбамимидоил)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (150);
N-(5-хлор-3-фтор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (151);
[4-хлор-2-[[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]амино]фенил]дигидрофосфата (152)
для лечения хронической боли или нейропатической боли.
3. Соединение общей формулы (2)
Figure 00000006
где
- X представляет собой COHN или триазолил;
- Y представляет собой SO2,
- Q выбран из группы формул:
Figure 00000007
и
Figure 00000008
- Q1 и Q2 представляют собой СН;
- Q3 выбран из О, S, N и NH;
- Q4 выбран из С, N, и СО;
- Q5 выбран из С и N;
- R6 выбран из Н, ОН, алкила, гидроксиалкила и алкокси,
- R1 представляет собой ОН;
- R2 представляет собой Н;
- R3 выбран из Н, OR11, галогена и O-(СН2)р-О-алкила;
- R4 выбран из Н, алкила, галогена, CN, трифторметила, СО-алкила, фенила и бензила; при условии что один из R3 и R4 представляет собой Н;
- R5 представляет собой Н;
- два из R2 и R3, или R3 и R4, или R4 и R5 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют ароматическое кольцо, содержащее 5-6 членов, а остальные из R2-R5 представляют собой Н,
- R7 и R8 представляют собой алкил, или
- R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют группу формулы:
Figure 00000009
или
Figure 00000010
где R10 выбран из Н, алкила, галогена, трифторметила, арила и гидроксиалкила или две смежные группы R10 вместе с атомами кольца, к которым они присоединены, образуют арильную группу; или
- R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют группу формулы:
Figure 00000011
где Z представляет собой группу NR14, где R14 выбран из фенила, бензила и пиримидила, или
- R7 представляет собой Н, и R8 представляет собой циклоалкил, предпочтительно циклогексил и адамантил,
- R11 представляет собой Н или алкил;
- R15 представляет собой группу, выбранную из Н, галогена, ОН и алкокси;
- s составляет 0, 1, 2 или 3;
- n составляет 1.
4. Соединение общей формулы (2а)
Figure 00000012
где X, Z, R6, R10 и n являются такими, как определено в п. 1, и R4 выбран из алкила, галогена, CN, трифторметила, СО-алкила, фенила и бензила, за исключением соединения N-(5-хлоро-2-гидроксифенил)-3-(пиперидин-1-сульфонил)бензамида.
5. Соединение общей формулы (2b)
Figure 00000013
где Z, R1-5, R6, R10 и n являются такими, как определено в п. 1.
6. Соединение общей формулы (2с)
Figure 00000014
где Z, R1-5, R6, X, R12 и q являются такими, как определено в п. 1.
7. Соединение общей формулы (2d)
Figure 00000015
где Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п. 1, и X представляет собой связь, CONH или NH.
8. Соединение, выбранное из:
N-(5-фтор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (2);
N-(5-бром-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (3);
N-(2-гидрокси-5-фенил-фенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (4);
N-(5-бензил-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (5);
N-[2-гидрокси-5-(трифторметил)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (6);
N-(5-циано-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (7);
N-(5-ацетил-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (8);
N-[5-(1,1-диметилпропил)-2-гидроксифенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (9);
N-(2-гидрокси-4-метоксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (10);
N-(3-гидрокси-2-нафтил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (11);
N-(2-гидрокси-1-нафтил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (12);
5-хлор-2-гидрокси-N-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]бензамида (14);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-4-метил-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (15);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(диметилсульфамоил)бензамида (16);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(циклогексилсульфамоил)бензамида (17);
3-(азепан-1-илсульфонил)-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (18);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(2-метил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (19);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(3-метил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (20);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(4-метил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (21);
3-[(4-бензил-1-пиперидил)сульфонил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (22);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[[4-(1-пиперидил)-1-пиперидил]сульфонил]бензамида (23);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонилбензамида (24);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-фенилпиперазин-1-ил)сульфонилбензамида (25);
3-(4-бензилпиперазин-1-ил)сульфонил-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (26);
N-(5-хлор-1Н-индол-7-ил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (28);
5-хлор-3-[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]-1Н-бензимидазол-2-она (29);
3-(1-адамантилсульфамоил)-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (30);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(метил)сульфамоил]бензамида (31);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[[2-(гидроксиметил)-1-пиперидил]сульфонил]бензамида (32);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)сульфонил-бензамида (33);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(3-фенил-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (34);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[[3-(гидроксиметил)-1-пиперидил]сульфонил]бензамида (35);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-пирролидин-1-илсульфонил-бензамида (36);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-морфолиносульфонил-бензамида (37);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-индолин-1-илсульфонил-бензамида (38);
N-(2,5-дихлорфенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (40);
N-(5-хлор-2-фтор-фенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (42);
N-(4-хлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (43);
2-хлор-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (44);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-2-фтор-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (46);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(циклогексилсульфамоил)-4-метил-бензамида (47);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(2-пиридилсульфамоил)бензамида (48);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-2-метил-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (49);
N-(4-гидрокси-3-пиридил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (51);
2-гидрокси-N-(2-гидроксифенил)-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (52);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(2-фенилэтилсульфамоил)бензамида (53);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-фенилбутилсульфамоил)бензамида (54);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(2-гидроксиэтилсульфамоил)бензамида (55);
N-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-индазол-3-амина (58);
4-хлор-2-[2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-имидазол-5-ил]фенола (59);
3-[бензил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (60);
трет-бутил-2-[[3-[(5-хлор-2-гидроксифенил)карбамоил]фенил]сульфонилциклогексиламино]ацетата (61);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-фенилпропил)сульфамоил]бензамида (62);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(4-гидроксибутилсульфамоил)бензамида (63);
2-[[3-[(5-хлор-2-гидроксифенил)карбамоил]фенил]сульфонилциклогексиламино]уксусной кислоты (64);
2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-3Н-бензимидазол-4-ола (65);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (68);
N-(3-аминопропил)-3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексилбензолсульфонамида (69);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-гуанидинопропил)сульфамоил]бензамида (70);
N-(4,5-дихлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (72);
5-хлор-N-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-индазол-3-амина (73);
N-(3-хлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (74);
3-хлор-8-(1-пиперидилсульфонил)-5Н-бензо[b][1,4]бензоксазепин-6-она (75);
3-хлор-8-(1-пиперидилсульфонил)-5,11-дигидробензо[b][1,4]бензодиазепин-6-она (77);
5-хлор-2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1,3-бензоксазола (78);
4-хлор-2-[3-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-1Н-1,2,4-триазол-5-ил]фенола (79);
7-хлор-2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-3Н-бензимидазол-4-ола (80);
5,7-дихлор-2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]-3Н-бензимидазол-4-ола (81);
4-[[3-[(5-хлор-2-гидроксифенил)карбамоил]фенил]сульфонилциклогексил-амино]бутановой кислоты (84);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(5-фенилпентил)сульфамоил]бензамида (85);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-гидроксипропил)сульфамоил]бензамида (86);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-метил-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (88);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклопентил (метил)сульфамоил]бензамида (91);
3-[2-аминоэтил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (93);
N-(2-аминоэтил)-3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-бензолсульфонамида (94);
3-[4-аминобутил(циклогексил)сульфамоил]-N-(5-хлор-2-гидроксифенил)бензамида (95);
N-(4-аминобутил)-3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-бензолсульфонамида (96);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогептил(метил)сульфамоил]бензамида (97);
N-(3-аминопропил)-3-[5-(5-хлор-2-гидроксифенил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил]-N-циклогексилбензолсульфонамида (98);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил-[3-(диметиламино)пропил]сульфамоил]бензамида (100);
3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамида (101);
4-хлор-2-[4-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]триазол-1-ил]фенола (103);
4-хлор-2-[4-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]пиримидин-2-ил]фенола (107);
N-(3-аминопропил)-3-(1,3-бензотиазол-2-ил)-N-циклогексил-бензолсульфонамида (109);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(2-метоксифенил)бензамида (110);
3-(1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-метил-бензолсульфонамида (112);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(2-гидроксифенил)бензамида (113);
N-(3-аминопропил)-3-(1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-бензолсульфонамида (114);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(2-гидрокси-3-метокси-фенил)бензамида (116);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-(7-метокси-1,3-бензоксазол-2-ил)бензолсульфонамида (117);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил-бензолсульфонамида (118);
2-[3-(1-пиперидилсульфонил)фенил]бензотриазола (119);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-тиазоло[4,5-с]пиридин-2-ил-бензольсульфонамида (120);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-(7-гидрокси-1,3-бензоксазол-2-ил)бензольсульфонамида (121);
3-[3-аминопропил(циклогексил)сульфамоил]-N-(4,5-дихлор-2-гидроксифенил)бензамида (122);
N-(3-аминопропил)-N-циклогексил-3-(5,6-дихлор-1,3-бензоксазол-2-ил)бензольсульфонамида (123);
N-(3-аминопропил)-3-(1Н-бензимидазол-2-ил)-N-циклогексилбензольсульфонамида (124);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогексил(3-морфолинопропил)сульфамоил]бензамида (130);
3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-(3-морфолинопропил)бензольсульфонамида (131);
3-(5-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-N-циклогексил-N-(3-гидроксипропил)бензольсульфонамида (132);
3-[5-(5-хлор-2-гидроксифенил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил]-N-циклогексил-N-метил-бензольсульфонамида (134);
N-[5-хлор-2-гидрокси-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (135);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[циклогептил(метил)сульфамоил]бензамида (136);
этил-4-хлор-2-[[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]амино]бензоата (139);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(4-гидрокси-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (140);
4-хлор-2-[[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]амино]бензойной кислоты (141);
N-(3,5-дихлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (142);
N-(5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (144);
N-(5-хлор-2-гидроксифенил)-3-[(4,4-дифтор-1-пиперидил)сульфонил]бензамида (146);
N-(3-ацетил-5-хлор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (147);
N-(5-хлор-2-гидрокси-3-метилфенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (148);
N-[5-хлор-2-(N-тетразол-5-ил)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (149);
N-[5-хлор-2-(N-гидроксикарбамимидоил)фенил]-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (150);
N-(5-хлор-3-фтор-2-гидроксифенил)-3-(1-пиперидилсульфонил)бензамида (151);
[4-хлор-2-[[3-(1-пиперидилсульфонил)бензоил]амино]фенил]дигидрофосфата (152).
9. Фармацевтическая композиция для лечения боли, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 3-8 и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Фармацевтическая композиция по п. 9, дополнительно содержащая вспомогательный активный ингредиент для лечения боли, соответственно, где активные ингредиенты вводят одновременно или последовательно.
11. Применение соединения по любому из пп. 3-7 для лечения хронической боли или нейропатической боли.
RU2017102713A 2014-07-31 2015-07-30 Антагонисты рецептора flt3 RU2710928C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14306225.5 2014-07-31
EP14306225 2014-07-31
PCT/EP2015/067510 WO2016016370A1 (en) 2014-07-31 2015-07-30 Flt3 receptor antagonists

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017102713A true RU2017102713A (ru) 2018-08-30
RU2017102713A3 RU2017102713A3 (ru) 2019-01-21
RU2710928C2 RU2710928C2 (ru) 2020-01-14

Family

ID=51298678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017102713A RU2710928C2 (ru) 2014-07-31 2015-07-30 Антагонисты рецептора flt3

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10065937B2 (ru)
EP (1) EP3174859B1 (ru)
JP (2) JP2017523972A (ru)
CN (1) CN107001283B (ru)
AU (1) AU2015295288B2 (ru)
BR (1) BR112017002001B1 (ru)
CA (1) CA2956417C (ru)
RU (1) RU2710928C2 (ru)
WO (1) WO2016016370A1 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9447025B2 (en) 2013-03-14 2016-09-20 Kalyra Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic analgesic compounds
EP3080072A4 (en) 2013-12-12 2017-07-19 Kalyra Pharmaceuticals, inc. Bicyclic alkyl compounds and synthesis
CN113336653A (zh) 2014-03-07 2021-09-03 里科瑞尔姆Ip控股有限责任公司 螺桨烷衍生物及合成
CN106999451B (zh) 2014-09-17 2021-04-02 里科瑞尔姆Ip控股有限责任公司 双环化合物
US9765050B2 (en) * 2014-12-30 2017-09-19 Novira Therapeutics, Inc. Pyridyl reverse sulfonamides for HBV treatment
US10442788B2 (en) * 2015-04-01 2019-10-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis B antiviral agents
WO2016183266A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Ehpatitis b antiviral agents
US10179131B2 (en) 2015-07-13 2019-01-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis B antiviral agents
KR102398439B1 (ko) 2016-03-07 2022-05-16 이난타 파마슈티칼스, 인코포레이티드 B형 간염 항바이러스제
US20190060257A1 (en) * 2016-03-16 2019-02-28 Zeno Royalties & Milestones, LLC Analgesic compounds
EP3254698A1 (en) * 2016-06-08 2017-12-13 Universite De Montpellier Flt3 receptor inhibitor at low dosage for the treatment of neuropathic pain
SG11201810834WA (en) 2016-06-10 2018-12-28 Enanta Pharm Inc Hepatitis b antiviral agents
WO2018055527A1 (en) 2016-09-20 2018-03-29 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Trpv4 antagonists
TW201825458A (zh) 2016-09-20 2018-07-16 英商葛蘭素史克智慧財產（第二）有限公司 Ｔｒｐｖ４拮抗劑
KR20190049865A (ko) 2016-09-20 2019-05-09 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 (넘버 2) 리미티드 Trpv4 길항제
KR20200018440A (ko) 2017-05-15 2020-02-19 리커리엄 아이피 홀딩스, 엘엘씨 진통제 화합물
JP2020519665A (ja) * 2017-05-17 2020-07-02 アンセルム（アンスティテュト ナショナル ド ラ サンテ エ ド ラ ルシェルシュ メディカル） オピオイドによる痛みの処置を改善する為のｆｌｔ３阻害剤
EA202090514A1 (ru) 2017-08-28 2020-06-24 Энанта Фармасьютикалс, Инк. Противовирусное средство против гепатита в
US10723733B2 (en) 2017-12-06 2020-07-28 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis B antiviral agents
TW201927789A (zh) 2017-12-06 2019-07-16 美商因那塔製藥公司 B型肝炎抗病毒試劑
KR102512548B1 (ko) 2017-12-22 2023-03-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물
WO2019143902A2 (en) 2018-01-22 2019-07-25 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Substituted heterocycles as antiviral agents
CN108383801B (zh) * 2018-01-25 2023-05-26 于磊 Sglt2蛋白的抑制剂以及应用
JP7428692B2 (ja) * 2018-03-23 2024-02-06 ステップ ファーマ エス．エー．エス Ｃｔｐｓ１阻害剤としてのアミノピリミジン誘導体
US10729688B2 (en) 2018-03-29 2020-08-04 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis B antiviral agents
CN110833551B (zh) * 2018-08-15 2023-03-24 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗急性胰腺炎的用途
CN110833554B (zh) * 2018-08-15 2022-03-08 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗自身免疫性甲状腺疾病的用途
CN110833555B (zh) * 2018-08-15 2023-03-24 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗溃疡性结肠炎的用途
CA3113235A1 (en) 2018-09-21 2020-03-26 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Functionalized heterocycles as antiviral agents
IL283190B2 (en) 2018-11-21 2025-08-01 Enanta Pharm Inc Functionalized heterocycles as antiviral agents
CN109799354A (zh) * 2019-02-15 2019-05-24 浠思（上海）生物技术有限公司 利用Tag-lite结合分析实验技术筛选腺苷A2A受体配体的方法
US11236111B2 (en) 2019-06-03 2022-02-01 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis B antiviral agents
WO2020247575A1 (en) 2019-06-04 2020-12-10 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis b antiviral agents
WO2020247561A1 (en) 2019-06-04 2020-12-10 Enanta Pharmaceuticals, Inc, Hepatitis b antiviral agents
WO2021007488A1 (en) 2019-07-11 2021-01-14 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Substituted heterocycles as antiviral agents
US11236108B2 (en) 2019-09-17 2022-02-01 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Functionalized heterocycles as antiviral agents
US11802125B2 (en) 2020-03-16 2023-10-31 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Functionalized heterocyclic compounds as antiviral agents
US20220079934A1 (en) * 2020-09-17 2022-03-17 Arog Pharmaceuticals, Inc. Crenolanib for treating pain
JP2024501625A (ja) * 2020-12-11 2024-01-15 ザ スクリプス リサーチ インスティテュート 神経変性、変性及び代謝性障害の処置のための化合物並びにその使用
CN114605329B (zh) * 2022-03-28 2024-01-26 河南中医药大学 取代的吲唑甲酰胺或取代的氮杂吲唑甲酰胺类flt3抑制剂及其用途
EP4353712A1 (en) 2022-10-11 2024-04-17 Biodol Therapeutics New n-heteroarylbenzamides derivatives as flt3 inhibitors
WO2024211444A2 (en) * 2023-04-03 2024-10-10 Duke University Antibiotics comprising lpxh-targeting compounds and methods of making and using the same
TW202506660A (zh) * 2023-04-27 2025-02-16 美商塞普特納公司 Mrgprx2拮抗劑及其使用方法
CN118255698B (zh) * 2024-03-26 2026-01-02 海南大学 一种磺酰胺类化合物及其制备方法与用途

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE640616A (ru) 1962-12-19
US3492397A (en) 1967-04-07 1970-01-27 Warner Lambert Pharmaceutical Sustained release dosage in the pellet form and process thereof
US4060598A (en) 1967-06-28 1977-11-29 Boehringer Mannheim G.M.B.H. Tablets coated with aqueous resin dispersions
US3538214A (en) 1969-04-22 1970-11-03 Merck & Co Inc Controlled release medicinal tablets
US4173626A (en) 1978-12-11 1979-11-06 Merck & Co., Inc. Sustained release indomethacin
CA2424689A1 (en) 2000-10-17 2002-04-25 Merck & Co., Inc. Orally active salts with tyrosine kinase activity
TWI238824B (en) 2001-05-14 2005-09-01 Novartis Ag 4-amino-5-phenyl-7-cyclobutyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives
WO2003024931A1 (en) 2001-09-14 2003-03-27 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US7101884B2 (en) 2001-09-14 2006-09-05 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
TWI259081B (en) 2001-10-26 2006-08-01 Sugen Inc Treatment of acute myeloid leukemia with indolinone compounds
IL161156A0 (en) 2001-10-30 2004-08-31 Novartis Ag Staurosporine derivatives as inhibitors of flt3 receptor tyrosine kinase activity
WO2003057690A1 (en) 2001-12-27 2003-07-17 Theravance, Inc. Indolinone derivatives useful as protein kinase inhibitors
TW200406374A (en) 2002-05-29 2004-05-01 Novartis Ag Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
GB0215676D0 (en) 2002-07-05 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
CA2495386C (en) 2002-08-14 2011-06-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Protein kinase inhibitors and uses thereof
CA2496164C (en) 2002-08-23 2010-11-09 Chiron Corporation Benzimidazole quinolinones and uses thereof
EP1566379A4 (en) 2002-10-29 2005-11-09 Kirin Brewery CHINOLINE DERIVATIVES AND CHINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FLT3 AUTOPHOSPHORYLATION AND THE MEDICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF
CA2501932C (en) 2002-11-13 2014-03-11 Chiron Corporation Use of benzimidazole quinolinones for treating cancer
AR042052A1 (es) 2002-11-15 2005-06-08 Vertex Pharma Diaminotriazoles utiles como inhibidores de proteinquinasas
ATE425160T1 (de) 2002-12-18 2009-03-15 Vertex Pharma Benzisoxazolderivate, die sich als inhibitoren von proteinkinasen eigen
US20060281788A1 (en) 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using a flt3 inhibitor and a farnesyl transferase inhibitor
EP1951234A2 (en) 2005-10-18 2008-08-06 Janssen Pharmaceutica N.V. Method of inhibiting flt3 kinase
WO2007109120A2 (en) 2006-03-17 2007-09-27 Ambit Biosciences Corporation Imidazolothiazole compounds for the treatment of disease
EP2205244B1 (en) 2007-11-08 2013-08-21 Ambit Biosciences Corporation Methods of administering n-(5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-n'-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy-)imidazo-[2,1-b]-[1,3]-benzothiazol-2-yl]-phenyl}urea to treat proliferative disease
EP2068152A1 (en) 2007-12-06 2009-06-10 Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC) c-Kit as a novel target for the treatment of pain
EP2252597B1 (en) * 2008-02-01 2014-03-19 Akinion Pharmaceuticals AB Pyrazine derivatives and their use as protein kinase inhibitors
US8420823B2 (en) * 2008-04-24 2013-04-16 Msd K.K. Long-chain fatty acyl elongase inhibitor comprising arylsulfonyl derivative as active ingredient
WO2010123139A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 持田製薬株式会社 スルファモイル基を有するアリールカルボキサミド誘導体
HUE045270T2 (hu) 2010-01-05 2019-12-30 Inst Nat Sante Rech Med FLT3 receptor anatgonisták fájdalom rendellenességek kezelésére
US9266838B2 (en) * 2011-08-15 2016-02-23 University Of Utah Research Foundation Substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs as histone demethylase inhibitors
UY34993A (es) * 2012-08-28 2014-02-28 Janssen R & D Ireland Sulfamoilarilamidas y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b

Also Published As

Publication number Publication date
RU2017102713A3 (ru) 2019-01-21
EP3174859B1 (en) 2020-04-29
EP3174859A1 (en) 2017-06-07
US10065937B2 (en) 2018-09-04
JP6967054B2 (ja) 2021-11-17
CN107001283A (zh) 2017-08-01
CA2956417A1 (en) 2016-02-04
CN107001283B (zh) 2021-05-25
BR112017002001A2 (pt) 2018-07-31
JP2020045347A (ja) 2020-03-26
CA2956417C (en) 2022-09-13
AU2015295288A1 (en) 2017-02-16
AU2015295288B2 (en) 2019-10-31
JP2017523972A (ja) 2017-08-24
BR112017002001B1 (pt) 2022-10-25
WO2016016370A1 (en) 2016-02-04
US20170233354A1 (en) 2017-08-17
RU2710928C2 (ru) 2020-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2017523972A5 (ru)
RU2002133666A (ru) Производные триазола
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2006101458A (ru) 2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1
RU2008143703A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ ИНГИБИТОРОВ c-Src В КОМБИНАЦИИ С ПИРИМИДИЛАМИНОБЕНЗАМИДОМ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЛЕЙКОЗА
RU2501791C2 (ru) Производное триазола или его соль
RU2005117789A (ru) Производные 4,5-диарилтиазола в качестве лигандов св-1
JP2008540574A5 (ru)
RU2013138569A (ru) Антагонисты рецептора минералокортикоидов
RU2005121897A (ru) Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ
RU2006107553A (ru) Производные 4-пиримидона и их применение в качестве ингибиторов пептидилпептидаз
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
PE20090423A1 (es) Compuestos moduladores de sirtuina
RU2010143319A (ru) Бензопирановые и беноксепиновые ингибиторы рi3k и их применение
JP2008524246A5 (ru)
RU2015117647A (ru) Новые производные пиразола
CA2410025A1 (fr) Utilisation de derives de biguanide pour fabriquer un medicament ayant un effet cicatrisant
JP2010536821A5 (ru)
RU2015104962A (ru) Ди- и тригетероарильные производные в качестве ингибиторов агрегации белков
RU2332996C2 (ru) Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства
RU2008127253A (ru) 1,1,3-триоксо-1,2,5-тиадиазолидины и их применение в качестве ингибиторов птфаз
RU2003130635A (ru) Применение производных n-фенил-2-пиримидинамина против основывающихся на мастоцитах заболевания, подобных аллергическим нарушениям
RU2003127392A (ru) Комбинации, содержащие ингибитор трансдукции сигнала и производное эпотилона
RU2004139122A (ru) Производные n-бензоилуреидокоричной кислоты, способ их получения и их применение
RU2019133281A (ru) Соединения изоксазолкарбоксамида и их применение