RU2017105902A - Соединения для применения в дегельминтизации - Google Patents
Соединения для применения в дегельминтизации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017105902A RU2017105902A RU2017105902A RU2017105902A RU2017105902A RU 2017105902 A RU2017105902 A RU 2017105902A RU 2017105902 A RU2017105902 A RU 2017105902A RU 2017105902 A RU2017105902 A RU 2017105902A RU 2017105902 A RU2017105902 A RU 2017105902A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen atoms
- halogen
- group
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 111
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical group 0.000 claims 43
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 43
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 33
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 20
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 9
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 7
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- 244000000013 helminth Species 0.000 claims 6
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (223)
1. Соединение формулы (I)
в которой
R1 выбран из группы, включающей водород, -CHO, -OH, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкил, циано-C1-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, ди-(С1-С4-алкил)амино-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-галогеналкилкарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилкарбонил, -S(O)2-С1-С4-алкил, и -S(O)2-C1-C4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена,
n означает 0, 1, 2 или 3,
каждый X независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, C1-C8-алкиламино, ди-(С1-С8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеналкенилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-алкинилокси, С3-С8-галогеналкинилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-циклоалкил, С3-С8-галогенциклоалкил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, -CONH(С1-С8-алкил), -CON(С1-С8-алкил)2, -CONH(ОС1-С8-алкил), -CON(ОС1-С8-алкил)(С1-С8-алкил), С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С8-алкилкарбонилокси, С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, имеющий 1-5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкил), -OCON(С1-С8-алкил)2, -OCONH(OC1-С8-алкил), -OCO(ОС1-С8-алкил), -S-С1-С8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-C1-С8-алкил, -S(O)-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)2-C1-С8-алкил, -S(O)2-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, (C1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, (С2-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, (С3-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,
Q представляет собой ароматическое 5-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до четырех гетероатомов, выбранных из N, S и O и несущее заместитель(и) Ym, с
m означает 0, 1, 2, 3 или 4, ограничен числом доступных положений в Q к которому может быть присоединен заместитель Y, и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, оксо, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, C1-C8-алкиламино, ди-(С1-С8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеналкенилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-алкинилокси, С3-С8-галогеналкинилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-циклоалкил, С3-С8-галогенциклоалкил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, -CONH(С1-С8-алкил), -CON(С1-С8-алкил)2, -CONH(ОС1-С8-алкил), -CON(ОС1-С8-алкил)(С1-С8-алкил), С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, имеющий 1-5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкил), -OCON(С1-С8-алкил)2, -OCONH(ОС1-С8-алкил), -OCO(ОС1-С8-алкил), -S-С1-С8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-C1-С8-алкил, -S(O)-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)2-C1-С8-алкил, -S(O)2-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -CH2-S-C1-С8-алкил, -СН2-S(O)-С1-С8-алкил, -СН2-S(O)2-С1-С8-алкил, (C1-C6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, (С2-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, (С3-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино, и
A представляет собой фенильную группу формулы (A1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
о означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -OH, NH2, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, имеющий от 1 до 9 атомов галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С6-циклоалкил, -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С8-алкокси-С2-С8-алкенил, С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-С1-С8-алкил, -S(O)-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)2-С1-С8-алкил, -S(O)2-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, -NH(С1-С8-алкил), N(С1-С8-алкил)2, фенил (необязательно замещенный посредством C1-С6-алкокси) и фенокси, или два R, присоединенные к соседним атомам углерода, вместе представляют собой -O(CH2)pO-, причем p представляет собой 1 или 2, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4 алкокси, -S-C1-C5-алкил, S(O)-С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, -S-С2-С5-алкенил, -S-C1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкил) и -S-фенил (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкил), и
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -S-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, С1-С4-алкил и C1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена,
или к их фармацевтически приемлемой соли, N-оксиду, комплексу металлов или комплексу металлоидов,
при условии, что если
A означает
где
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
R1 означает водород,
X означает хлор в положении 3 пиридинового кольца, где он присоединен, и
n означает 1, тогда
Q не является одним из нижеследующих
где
# изображает связь, которая соединяет Q с остальной частью молекулы.
2. Соединение по п. 1, где
Q представляет собой 5-членное кольцо, выбранное из группы, включающей Q-1 - Q-47:
# изображает связь, которая соединяет Q с остальной частью молекулы, с m и Y имеющими значение, описанное выше.
3. Соединение по п. 2, где
n означает 1,
X выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, C1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена,
Q представляет собой необязательно моно- или полизамещенное гетероароматическое кольцо из группы, включающей Q-1, Q-2, Q-3, Q-4, Q-5, Q-6, Q-7, Q-8, Q-9, Q-10, Q-11, Q-12, Q-13, Q-14, Q-15, Q-16, Q-18, Q-21, Q-22, Q-23, Q-24, Q-25, Q-26, Q-27, Q-28, Q-29, Q-30, Q-31, Q-32, Q-33, Q-34, Q-36, Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-41 и Q-44,
с
m означает 0, 1 или 2, ограничен числом доступных положений в Q к которому может быть присоединен заместитель Y, и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, -CF3, -CH2CF3, метил, этил, фтор, хлор, бром, йод, циано, -ОСН3, -OCH2CH3, -OCH(СН3)2, -OCH2CF3, -CH2-S(O)2-CH3,
R1 выбран из группы, включающей водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил, и
A представляет собой фенильную группу формулы (A1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
о означает 0, 1 или 2, и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -OH, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси, С1С1-С4-алкоксикарбонил, -NH(С1-С4-алкил), фенил (необязательно замещенный посредством С1-С4-алкокси) и фенокси, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4 алкокси, -S-C1-C5-алкил, -S(O)С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, -S-С2-С5-алкенил, -S-C1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкилом) и -S-фенил (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкилом), и
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -S-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена.
4. Соединение по п. 2, где
n означает 1,
X выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, C1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена,
Q представляет собой 5-членное кольцо, выбранное из группы, включающей Q-1, Q-4, Q-6, Q-10, Q-21, Q-23, Q-24, Q-25, Q-27, Q-37, Q-41 и Q-44,
с
m означает 0, 1 или 2, ограничен числом доступных положений в Q к которому может быть присоединен заместитель Y, и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, -CF3, -CH2CF3, метил, этил, фтор, хлор, бром, йод, циано, -OCH3, -OCH2CH3,
R1 означает водород, и
А представляет собой фенильную группу формулы (A1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
о означает 1 или 2, и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -OH, циано, C1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4 алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, и
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -S-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, C1-C4-алкил и С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена.
5. Соединение по п. 2, где
n означает 1,
X выбран из группы, включающей водород, галоген, -CF3,
Q представляет собой 5-членное кольцо, выбранное из группы, включающей Q-21, Q-23, Q-25, Q-37 и Q-44,
с
m означает 0, 1 или 2, ограничен числом доступных положений в Q к которому может быть присоединен заместитель Y, и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, -CF3, -CH2CF3, метил, этил, фтор, хлор,
R1 означает водород, и
A представляет собой фенильную группу формулы (A1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
о означает 1 или 2, и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -OH, циано, метил и -CF3, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, метил и -CF3, и
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген и -CF3, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, метил и -CF3.
6. Соединение по п. 1, где
n означает 1,
X выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, C1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена,
Q выбран из группы, включающей
в которой
# изображает связь, которая соединяет Q с остальной частью молекулы,
R1 означает водород, и
A выбран из группы, включающей
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы.
7. Соединение по п. 1, где
n означает 1,
X означает хлор,
Q выбран из группы, включающей
в которой
# изображает связь, которая соединяет Q с остальной частью молекулы,
R1 означает водород, и
A выбран из группы, включающей
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы.
8. Соединение формулы (I-1)
в которой
Q означает 5-членное кольцо, выбранное из группы, включающей Q-1, Q-4, Q-6, Q-10, Q-21, Q-23, Q-24, Q-25, Q-27, Q-37, Q-41 и Q-44, с
m означает 0, 1 или 2, ограничен числом доступных положений в Q к которому может быть присоединен заместитель Y, и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена,
X выбран из группы, включающей фтор, хлор и трифторметил, и
A представляет собой фенильную группу формулы (A1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
о означает 0, 1 или 2, и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -OH, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси, C1C1-C4-алкоксикарбонил, -NH(С1-С4-алкил), фенил (необязательно замещенный посредством С1-С4-алкокси) и фенокси, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4 алкокси, -S-C1-C5-алкил, -S(O)-С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, -S-С2-С5-алкенил, -S-C1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкил) и -S-фенил (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкил), и
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -S-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена,
при условии, что если
A означает
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы, и
X означает хлор, тогда
Q не является одним из нижеследующих
в которой
# изображает связь, которая соединяет Q с остальной частью молекулы.
9. Соединение формулы (I)
в которой
R1 выбран из группы, включающей водород, -CHO, -OH, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкил, циано-C1-С4-алкил, амино-С1-С4-алкил, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкил, ди-(С1-С4-алкил)амино-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-галогеналкилкарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилкарбонил, -S(O)2-С1-С4-алкил, и -S(O)2-C1-C4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена,
n означает 0, 1, 2 или 3,
каждый X независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, C1-C8-алкил, C1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, C1-C8-алкиламино, ди-(С1-С8-алкил)амино, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеналкенилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-алкинилокси, С3-С8-галогеналкинилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-циклоалкил, С3-С8-галогенциклоалкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, -CONH(С1-С8-алкил), -CON(С1-С8-алкил)2, -CONH(ОС1-С8-алкил), -CON(ОС1-С8-алкил)(С1-С8-алкил), С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С8-алкилкарбонилокси, С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, имеющий 1-5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкил), -OCON(С1-С8-алкил)2, -OCONH(ОС1-С8-алкил), -OCO(ОС1-С8-алкил), -S-С1-С8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-C1-С8-алкил, -S(O)-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)2-C1-С8-алкил, -S(O)2-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, (C1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, (С2-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, (С3-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,
Q представляет собой ароматическое 5-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до четырех гетероатомов, выбранных из N, S и О и несущее заместитель(и) Ym, с
m означает 0, 1, 2, 3 или 4, ограничен числом доступных положений в Q к которому может быть присоединен заместитель Y, и
каждый Y независимо выбран из группы, включающей водород, оксо, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С1-С8-алкиламино, ди-(С1-С8-алкил)амино, С1-С8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеналкенилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-алкинилокси, С3-С8-галогеналкинилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, С3-С8-циклоалкил, С3-С8-галогенциклоалкил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонил, C1-С8-галогеналкилкарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, -CONH(С1-С8-алкил), -CON(С1-С8-алкил)2, -CONH(OC1-С8-алкил), -CON(ОС1-С8-алкил)(С1-С8-алкил), С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, имеющий 1-5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкил), -OCON(С1-С8-алкил)2, -OCONH(ОС1-С8-алкил), -OCO(ОС1-С8-алкил), -S-С1-С8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-C1-С8-алкил, -S(O)-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)2-C1-С8-алкил, -S(O)2-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -CH2-S-C1-С8-алкил, -CH2-S(O)-С1-С8-алкил, -CH2-S(O)2-С1-С8-алкил, (C1-C6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, (С2-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, (С3-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, бензилокси, -S-бензил, бензиламино, фенокси, -S-фенил и фениламино,
A представляет собой фенильную группу формулы (A1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
о означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и
каждый R независимо выбран из группы, включающей галоген, нитро, -OH, NH2, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, имеющий от 1 до 9 атомов галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С6-циклоалкил, -S-C1-C8-алкил, -S-C1-C8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-С2-С8-алкенил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-С1-С8-алкил, -S(O)-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)2-С1-С8-алкил, -S(O)2-С1-С8-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, -NH(С1-С8-алкил), N(С1-С8-алкил)2, фенил (необязательно замещенный посредством C1-С6-алкокси) и фенокси, или два R, присоединенные к соседним атомам углерода, вместе представляют собой -O(CH2)pO-, причем p представляет собой 1 или 2, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4 алкокси, -S-C1-С5-алкил, S(O)-С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, -S-С2-С5-алкенил, -S-C1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкил) и -S-фенил (необязательно замещенный галогеном или С1-С4-алкил), и
R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -S-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси, имеющий 1-5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-алкил, -S(O)2-С1-С4-алкил, или
A представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
# изображает связь, которая соединяет A с остальной частью молекулы, и
R21 выбран из группы, включающей водород, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил, имеющий 1-5 атомов галогена,
или к их фармацевтически приемлемой соли, N-оксиду, комплексу металлов или комплексу металлоидов,
для применения в борьбе с, лечении и/или предупреждении инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-7 или по п. 9.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-7 или по п. 9 для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
12. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 или по п. 9 для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
13. Применение фармацевтической композиции по п. 10 для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
14. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 или по п. 9 для изготовления лекарственного средства для борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей.
15. Способ борьбы с, лечения и/или предупреждения инфекционных заболеваний, вызванных гельминтами у животных и людей, включающий стадию введения эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 или по п. 9, или фармацевтической композиции по п. 10 нуждающемуся в этом животному или человеку.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14178621 | 2014-07-25 | ||
| EP14178621.0 | 2014-07-25 | ||
| EP15169965 | 2015-05-29 | ||
| EP15169965.9 | 2015-05-29 | ||
| PCT/EP2015/066726 WO2016012485A1 (en) | 2014-07-25 | 2015-07-22 | Compounds for use in anthelminthic treatment |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017105902A true RU2017105902A (ru) | 2018-08-27 |
Family
ID=53610907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017105902A RU2017105902A (ru) | 2014-07-25 | 2015-07-22 | Соединения для применения в дегельминтизации |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170217931A1 (ru) |
| EP (1) | EP3172193A1 (ru) |
| JP (1) | JP2017521461A (ru) |
| CN (1) | CN107074803A (ru) |
| AU (1) | AU2015293966A1 (ru) |
| BR (1) | BR112017001384A2 (ru) |
| CA (1) | CA2955879A1 (ru) |
| CL (1) | CL2017000178A1 (ru) |
| MX (1) | MX2017001047A (ru) |
| RU (1) | RU2017105902A (ru) |
| TW (1) | TW201617330A (ru) |
| UY (1) | UY36196A (ru) |
| WO (1) | WO2016012485A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201701426B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2017251155B2 (en) | 2016-04-15 | 2021-08-05 | Elanco Animal Health Gmbh | Pyrazolopyrimidine derivatives |
| WO2018165520A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Vps-3, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
| US11485733B2 (en) * | 2017-06-30 | 2022-11-01 | Bayer Animal Health Gmbh | Azaquinoline derivatives |
| KR20200036909A (ko) * | 2017-08-04 | 2020-04-07 | 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 | 연충에 의한 감염을 치료하기 위한 퀴놀린 유도체 |
| AR116524A1 (es) * | 2018-10-04 | 2021-05-19 | Elanco Tiergesundheit Ag | Potenciación de tratamiento de helmintos |
| GB201905721D0 (en) | 2019-04-24 | 2019-06-05 | Univ Dundee | Compounds |
| AU2020321955A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-03-17 | Eikonizo Therapapeutics, Inc. | HDAC6 inhibitors and uses thereof |
| TW202345813A (zh) | 2022-04-08 | 2023-12-01 | 美商艾科尼佐療法股份有限公司 | 㗁二唑ｈｄａｃ６抑制劑及其用途 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI435863B (zh) | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 |
| AR061243A1 (es) | 2006-06-08 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Derivados de n-2-feniletil-carboxamidas, composiciones para el control de mocroorganismos fitopatogenicos que los comprenden y un metodo de control o prevencion de infestacion de plantas utiles que los emplea. |
| BRPI0809334B1 (pt) | 2007-04-12 | 2016-08-23 | Nihon Nohyaku Co Ltd | nematocida e uso do mesmo, bem como método de controle de nematóides |
| WO2011020579A1 (de) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von 1-phenyl-1,2,4-triazolen |
| AU2012224015B2 (en) | 2011-03-02 | 2017-04-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Internal parasiticide |
| KR20140088532A (ko) | 2011-11-02 | 2014-07-10 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 살선충 활성을 갖는 화합물 |
| EP2773203A1 (en) * | 2011-11-02 | 2014-09-10 | Bayer Intellectual Property GmbH | Compounds with nematicidal activity |
| US9040708B2 (en) | 2011-11-04 | 2015-05-26 | Syngenta Limited | Pesticidal compounds |
| ES2553030T3 (es) | 2011-11-04 | 2015-12-03 | Syngenta Participations Ag | Compuestos plaguicidas |
| AU2012331256A1 (en) | 2011-11-04 | 2014-05-22 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compounds |
| US20140287916A1 (en) | 2011-11-04 | 2014-09-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compounds |
| MX349802B (es) | 2011-11-25 | 2017-08-14 | Bayer Ip Gmbh | Uso de aril- y hetarilcarboxamidas como endoparasiticidas. |
| TWI654180B (zh) * | 2012-06-29 | 2019-03-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 殺真菌之雜環羧醯胺 |
| EP3143994A1 (en) | 2012-08-30 | 2017-03-22 | The University of Tokyo | Endoparasite control agent and use thereof |
| EP2891492B1 (en) | 2012-08-30 | 2022-11-09 | The University of Tokyo | Endoparasite control agent |
| TWI646092B (zh) * | 2013-08-26 | 2019-01-01 | 拜耳作物科學股份有限公司 | 具有殺蟲活性之化合物 |
-
2015
- 2015-06-29 UY UY0001036196A patent/UY36196A/es not_active Application Discontinuation
- 2015-07-22 AU AU2015293966A patent/AU2015293966A1/en not_active Abandoned
- 2015-07-22 JP JP2017503819A patent/JP2017521461A/ja active Pending
- 2015-07-22 MX MX2017001047A patent/MX2017001047A/es unknown
- 2015-07-22 WO PCT/EP2015/066726 patent/WO2016012485A1/en not_active Ceased
- 2015-07-22 CA CA2955879A patent/CA2955879A1/en not_active Abandoned
- 2015-07-22 CN CN201580051731.1A patent/CN107074803A/zh active Pending
- 2015-07-22 EP EP15738394.4A patent/EP3172193A1/en not_active Withdrawn
- 2015-07-22 BR BR112017001384A patent/BR112017001384A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-07-22 RU RU2017105902A patent/RU2017105902A/ru unknown
- 2015-07-22 US US15/328,854 patent/US20170217931A1/en not_active Abandoned
- 2015-07-23 TW TW104123814A patent/TW201617330A/zh unknown
-
2017
- 2017-01-23 CL CL2017000178A patent/CL2017000178A1/es unknown
- 2017-02-24 ZA ZA2017/01426A patent/ZA201701426B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017521461A (ja) | 2017-08-03 |
| BR112017001384A2 (pt) | 2018-06-05 |
| MX2017001047A (es) | 2017-10-12 |
| CN107074803A (zh) | 2017-08-18 |
| TW201617330A (zh) | 2016-05-16 |
| AU2015293966A1 (en) | 2017-02-02 |
| EP3172193A1 (en) | 2017-05-31 |
| WO2016012485A1 (en) | 2016-01-28 |
| CA2955879A1 (en) | 2016-01-28 |
| US20170217931A1 (en) | 2017-08-03 |
| CL2017000178A1 (es) | 2017-09-22 |
| ZA201701426B (en) | 2018-12-19 |
| UY36196A (es) | 2016-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017105902A (ru) | Соединения для применения в дегельминтизации | |
| RU2454411C2 (ru) | Производные хинолина | |
| JP2009502948A5 (ru) | ||
| RU2016125306A (ru) | Новые пестицидные соединения и применения | |
| JP2014526500A5 (ru) | ||
| HRP20191821T1 (hr) | Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe | |
| JP2015512435A5 (ru) | ||
| JP2010516765A5 (ru) | ||
| RU2013108641A (ru) | Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах | |
| DK2922848T3 (da) | Oxazolidin-2-on-pyrimidinderivater | |
| JP2008516986A5 (ru) | ||
| RU2017134351A (ru) | Замещенные производные пиримидинилокси-пиридина в качестве гербицидов | |
| JP2014530900A5 (ru) | ||
| JP2015514103A5 (ru) | ||
| RU2008106955A (ru) | Фунгицидные карбоксамиды | |
| JP2023516381A5 (ru) | ||
| JP2017039755A5 (ru) | ||
| RU2014144360A (ru) | Твердые фармацевтические композиции для перорального введения на основе изоксазолиновых соединений | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| JP2016507472A5 (ru) | ||
| JP2016538313A5 (ru) | ||
| HRP20170112T1 (hr) | Supstituirani spojevi piridin-2-karboksamida kao kinazni inhibitori signalne regulacije apoptoze | |
| RU2017118369A (ru) | Соединения для применения в дегельминтизации | |
| RU2014122035A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| RU2015121043A (ru) | Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов PDE-4 |