RU2017120030A - Новый тип производного цитидина и его применение - Google Patents
Новый тип производного цитидина и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017120030A RU2017120030A RU2017120030A RU2017120030A RU2017120030A RU 2017120030 A RU2017120030 A RU 2017120030A RU 2017120030 A RU2017120030 A RU 2017120030A RU 2017120030 A RU2017120030 A RU 2017120030A RU 2017120030 A RU2017120030 A RU 2017120030A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- substituted
- halogen atoms
- cyano
- nitro
- Prior art date
Links
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 11
- UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N cytidine Chemical class O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N 0.000 claims 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- -1 substituted Chemical class 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 2
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 claims 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 208000019691 hematopoietic and lymphoid cell neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7068—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
- C07H19/073—Pyrimidine radicals with 2-deoxyribosyl as the saccharide radical
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (14)
1. Новое производное цитидина, имеющее следующую общую формулу (I):
где R1 является C1-С10 алкилом, C1-С10 замещенным алкилом, -(СН2)n-Ph или замещенным -(CH2)n-Ph; где в указанном -(CH2)n-Ph n равно 0, 1, 2, 3 - 10, Ph представляет собой бензол; углеродная цепь указанного замещенного алкила замещена независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами; в указанном замещенном -(СН2)n-Ph n равно 0,1, 2, 3 - 10, и углеродная цепь или бензольное кольцо которого замещены независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами;
R2 представляет собой Н, галоген или 
где Х1 представляет собой C1-С10 алкил, C1-С10 замещенный алкил, C1-С10 алкокси, C1-С10 замещенный алкокси, C1-С6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилтиол, -(СН2)n-Ph или замещенный -(CH2)n-Ph; где углеродная цепь указанного замещенного алкила замещена независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами; углеродная цепь указанного замещенного алкокси замещена независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами; в указанном -(CH2)n-Ph n равно 0, 1, 2, 3 - 10; в указанном замещенном -(CH2)n-Ph n равно 0, 1, 2, 3 - 10, и углеродная цепь или бензольное кольцо которого замещены одним, или двумя, или тремя Н, атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами;
R3 представляет собой Н или 
где Х3 представляет собой бензольное кольцо, гетероциклическое кольцо, конденсированное гетероциклическое кольцо, замещенный бензол, который замещен независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами, замещенное гетероциклическое кольцо, которое замещено независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами, или замещенное конденсированное гетероциклическое кольцо, которое замещено независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами; где указанное гетероциклическое кольцо представляет собой имидазол, пиридин, фуран, тиофен, тиазол, пиримидин, пиперазин или пиперидин; указанное конденсированное гетероциклическое кольцо представляет собой хинолин или индол; и Х2 представляет собой -(СН2)n-, где n равно 1, 2, 3, или Х2 представляет собой -O-(СН2)n-, где n равно 0, 1,2, 3.
2. Новое производное цитидина по п. 1, отличающееся тем, что R2 представляет собой Н.
3. Новое производное цитидина по п. 1, отличающееся тем, что R2 не является Н и R3 не является Н.
4. Новое производное цитидина по п. 3, отличающееся тем, что R2 представляет собой галоген или 
Х1 представляет собой -(CH2)n-Ph или замещенный -(CH2)n-Ph.
5. Новое производное цитидина по п. 4, отличающееся тем, что R1 представляет собой С1-С4 алкил, С1-С4 замещенный алкил, бензил или замещенный бензил; Х3 R3 представляет собой замещенный имидазол, замещенный независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами, замещенный пиридин, замещенный независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами, или замещенное бензольное кольцо, замещенное независимо одним, или двумя, или тремя атомами галогена, цианогруппами, нитрогруппами, аминогруппами, гидроксильными группами или карбоксильными группами.
6. Применение производного цитидина по п. 1 или его солевой формы для получения противоопухолевых препаратов.
7. Применение производного цитидина для получения противоопухолевых препаратов по п. 6, отличающееся тем, что опухоль является гематологической опухолью или злокачественной солидной опухолью.
8. Фармацевтически приемлемая соль соединения, как определено в п. 6, отличающаяся тем, что соль является гидрохлоридом, фосфатом, сульфатом, карбонатом, нитратом, цитратом, тартратом, малеатом, сукцинатом, сульфонатом, пара-толуолсульфонатом, мезилатом, бензоатом или фумаратом.
9. Фармацевтическая композиция, включающая производное, как показано на общей формуле (I) по п. 1, или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента и один или несколько фармацевтических носителей или эксципиентов.
10. Фармацевтическая композиция по п. 9, отличающаяся тем, что лекарственная форма композиции представляет собой инъекцию или средство для перорального введения, где инъекция относится к инъекции в виде раствора, инъекции в виде суспензии, инъекции в виде эмульсии или стерильному порошку для инъекции; средство для перорального введения относится к таблетке, порошку, грануле, капсуле, пеллету, раствору, суспензии, эмульсии, сиропу или эликсиру.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410653980.5 | 2014-11-17 | ||
| CN201410653980 | 2014-11-17 | ||
| CN201510167477.3A CN106146583B (zh) | 2014-11-17 | 2015-04-09 | 新型胞苷衍生物及其应用 |
| CN201510167477.3 | 2015-04-09 | ||
| PCT/CN2015/081047 WO2016078397A1 (zh) | 2014-11-17 | 2015-06-09 | 新型胞苷衍生物及其应用 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017120030A3 RU2017120030A3 (ru) | 2018-12-19 |
| RU2017120030A true RU2017120030A (ru) | 2018-12-19 |
| RU2684402C2 RU2684402C2 (ru) | 2019-04-09 |
Family
ID=56013127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017120030A RU2684402C2 (ru) | 2014-11-17 | 2015-06-09 | Новый тип производного цитидина и его применение |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10174067B2 (ru) |
| EP (1) | EP3210992B1 (ru) |
| JP (1) | JP2017534657A (ru) |
| KR (1) | KR101982951B1 (ru) |
| CN (3) | CN106146583B (ru) |
| AU (1) | AU2015349390B2 (ru) |
| CA (1) | CA2967058C (ru) |
| RU (1) | RU2684402C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016078160A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018200859A1 (en) * | 2017-04-26 | 2018-11-01 | Kalman Thomas I | Multitargeted nucleoside derivatives |
| EP3415523A1 (en) * | 2017-06-15 | 2018-12-19 | ETH Zurich | Combination medicament comprising a prodrug and inhalable catalyst |
| CN107698639B (zh) * | 2017-09-06 | 2021-04-27 | 江苏千之康生物医药科技有限公司 | 一类吉西他滨磷酸酯的n-甲酸酯乏氧活化前药及其应用 |
| AU2019258590B2 (en) * | 2018-04-26 | 2022-09-08 | NanoMed Holdings Pty Ltd | Gemcitabine amphiphile prodrugs |
| JP2021534085A (ja) * | 2018-08-03 | 2021-12-09 | セリックス バイオ プライヴェート リミテッドCellix Bio Private Limited | 癌治療のための組成物及び方法 |
| CN109232401B (zh) * | 2018-11-13 | 2020-04-03 | 湖南比德生化科技股份有限公司 | 一种三氯吡氧乙酸酯精馏残液资源化处理的方法 |
| GR1009958B (el) * | 2019-04-24 | 2021-03-18 | ΕΝΟΡΑΣΙΣ ΑΝΩΝΥΜΗ ΕΜΠΟΡΙΚΗ ΕΤΑΙΡΕΙΑ ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΩΝ ΚΑΙ ΙΑΤΡΙΚΩΝ ΥΛΙΚΩΝ ΚΑΙ ΜΗΧΑΝΗΜΑΤΩΝ με δ.τ. "ΕΝΟΡΑΣΙΣ Α.Ε." | Παραγωγα γεμσιταβινης και μεθοδοι δημιουργιας παραγωγων γεμσιταβινης |
| CN109998996B (zh) * | 2019-05-05 | 2021-02-26 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 脂质组合物及提高药物抗肿瘤活性的方法 |
| CN110054659B (zh) * | 2019-05-05 | 2020-09-11 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 提高药物抗肿瘤活性的方法 |
| CN112568347B (zh) * | 2019-09-27 | 2024-07-05 | 理研维他命株式会社 | 含乳成分饮料 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0184365B1 (en) * | 1984-12-04 | 1993-08-04 | Eli Lilly And Company | Improvements in the treatment of tumors in mammals |
| WO1991015498A2 (en) * | 1990-04-04 | 1991-10-17 | Nycomed Imaging As | Nucleoside derivatives |
| YU43193A (sh) * | 1992-06-22 | 1997-01-08 | Eli Lilly And Company | 2'-deoksi-2',2'-difluoro(4-supstituisani)pirimidinski nukleozidi antivirusnog i antikancerogenog dejstva i međuproizvodi |
| WO2004041203A2 (en) * | 2002-11-04 | 2004-05-21 | Xenoport, Inc. | Gemcitabine prodrugs, pharmaceutical compositions and uses thereof |
| CA2589850C (en) * | 2004-12-17 | 2012-05-01 | Eli Lilly And Company | Amide prodrug of gemcitabine, compositions and use thereof |
| CN1693309A (zh) * | 2005-04-18 | 2005-11-09 | 成都正开生物科技发展有限公司 | N4－（取代的氧羰基）－2′，2′－二氟－2′－脱氧胞苷衍生物及其应用 |
| WO2008083465A1 (en) * | 2007-01-08 | 2008-07-17 | University Health Network | Pyrimidine derivatives as anticancer agents |
| CN102775458B (zh) * | 2011-05-09 | 2015-11-25 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | β-D-(2’R)-2’-脱氧—2’-氟-2’-C-甲基胞苷衍生物的制备及用途 |
| CA2891124A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | BoYen Therapeutics, Inc. | Gemcitabine prodrugs and uses thereof |
| RU2534613C2 (ru) * | 2013-03-22 | 2014-11-27 | Александр Васильевич Иващенко | Алкил 2-{ [(2r,3s,5r)-5-(4-амино-2-оксо-2н-пиримидин-1-ил)- -гидрокси-тетрагидро-фуран-2-илметокси]-фенокси-фосфориламино} -пропионаты, нуклеозидные ингибиторы рнк-полимеразы hcv ns5b, способы их получения и применения |
| CN104119385B (zh) * | 2014-07-24 | 2017-04-05 | 廖国超 | 核苷类似物的磷酸酯前药及其应用 |
-
2014
- 2014-12-05 WO PCT/CN2014/093135 patent/WO2016078160A1/zh not_active Ceased
-
2015
- 2015-04-09 CN CN201510167477.3A patent/CN106146583B/zh active Active
- 2015-04-09 CN CN201710760701.9A patent/CN107652339B/zh active Active
- 2015-04-09 CN CN201710760690.4A patent/CN107501369B/zh active Active
- 2015-06-09 RU RU2017120030A patent/RU2684402C2/ru active
- 2015-06-09 KR KR1020177016332A patent/KR101982951B1/ko active Active
- 2015-06-09 AU AU2015349390A patent/AU2015349390B2/en active Active
- 2015-06-09 EP EP15860978.4A patent/EP3210992B1/en active Active
- 2015-06-09 JP JP2017526507A patent/JP2017534657A/ja active Pending
- 2015-06-09 CA CA2967058A patent/CA2967058C/en active Active
- 2015-06-09 US US15/527,313 patent/US10174067B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20170355726A1 (en) | 2017-12-14 |
| AU2015349390A1 (en) | 2017-06-22 |
| RU2017120030A3 (ru) | 2018-12-19 |
| WO2016078160A1 (zh) | 2016-05-26 |
| CN106146583B (zh) | 2019-11-08 |
| CN107652339A (zh) | 2018-02-02 |
| US10174067B2 (en) | 2019-01-08 |
| RU2684402C2 (ru) | 2019-04-09 |
| CA2967058A1 (en) | 2016-05-26 |
| CN106146583A (zh) | 2016-11-23 |
| CN107501369A (zh) | 2017-12-22 |
| EP3210992A4 (en) | 2017-11-08 |
| JP2017534657A (ja) | 2017-11-24 |
| CA2967058C (en) | 2019-07-16 |
| CN107501369B (zh) | 2020-05-15 |
| AU2015349390B2 (en) | 2019-03-07 |
| KR20170083616A (ko) | 2017-07-18 |
| EP3210992A1 (en) | 2017-08-30 |
| CN107652339B (zh) | 2021-04-02 |
| KR101982951B1 (ko) | 2019-05-27 |
| EP3210992B1 (en) | 2019-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017120030A (ru) | Новый тип производного цитидина и его применение | |
| RU2477723C2 (ru) | Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2339637C1 (ru) | Блокаторы гистаминного рецептора для фармацевтических композиций, обладающих противоаллергическим и аутоиммунным действием | |
| JP5801873B2 (ja) | 含笑花から抽出したエステル誘導体、その薬物組み合わせもの及び調製方法と用途 | |
| PH12019502370A1 (en) | Salt of an aminopyridine derivative compound, a crystalline form thereof, and a process for preparing the same | |
| JP2020530838A5 (ru) | ||
| RU2013138834A (ru) | N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2 | |
| AR084222A1 (es) | Derivados de amido-piridina como antagonistas del receptor ep4 | |
| HRP20191979T1 (hr) | Heteoarilni spojevi koji su korisni kao inhibitori sumo-aktivirajućeg enzima | |
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| HRP20181169T1 (hr) | Predlijekovi fumarata i njihova upotreba u liječenju različitih bolesti | |
| EA201690458A1 (ru) | Фуро- и тиенопиридинкарбоксамиды, используемые в качестве ингибиторов pim-киназы | |
| HRP20220886T1 (hr) | Pripravci i postupci za proizvodnju pirimidina i spojeva piridina s btk inhibicijskom aktivnošću | |
| WO2013066833A1 (en) | Compounds and methods to inhibit histone deacetylase (hdac) enzymes | |
| NZ712180A (en) | Pyridazinone compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis | |
| ME02558B (me) | Inhibitori replikacije virusa gripa | |
| JP2016501250A5 (ru) | ||
| EA201690019A1 (ru) | Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| AR071222A1 (es) | Compuestos heterociclicos espirocondensados | |
| TW200307535A (en) | Therapeutic agent for cancer | |
| JP2012516900A5 (ru) | ||
| ES2940890T3 (es) | Combinaciones farmacéuticas para el tratamiento del cáncer | |
| JP2015512943A5 (ru) | ||
| JP2014505107A5 (ru) | ||
| RU2016122731A (ru) | Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов |