RU2020122014A - Кристаллическая форма ингибитора наружного медуллярного калиевого канала почки и способ ее получения - Google Patents
Кристаллическая форма ингибитора наружного медуллярного калиевого канала почки и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020122014A RU2020122014A RU2020122014A RU2020122014A RU2020122014A RU 2020122014 A RU2020122014 A RU 2020122014A RU 2020122014 A RU2020122014 A RU 2020122014A RU 2020122014 A RU2020122014 A RU 2020122014A RU 2020122014 A RU2020122014 A RU 2020122014A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solvent
- form iii
- crystal form
- sulfoxide
- propanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- 102000004257 Potassium Channel Human genes 0.000 title claims 2
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 title claims 2
- 108020001213 potassium channel Proteins 0.000 title claims 2
- 229940125400 channel inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 9
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 claims 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 3
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/10—Succinic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Claims (11)
1. Кристаллическая форма III соединения, представленного формулой (I), где после воздействия Cu-Kα-излучения получена порошковая рентгеновская дифрактограмма, представленная при некоторых значениях угла дифракции 2θ, которая содержит характеристические пики при 3,88, 7,54, 14,76, 18,64 и 22,21,
2. Кристаллическая форма III по п. 1, где кристаллическая форма III имеет характеристические пики при 3,88, 7,54, 11,22, 14,76, 17,29, 18,64, 20,28, 22,21, 23,79, 25,34 и 27,09.
3. Кристаллическая форма III по п. 1, где кристаллическая форма III имеет характеристические пики при 3,88, 7,54, 11,22, 11,61, 12,26, 12,73, 13,35, 13,64, 14,76, 15,98, 16,47, 17,07, 17,29, 18,64, 20,28, 20,62, 22,21, 23,16, 23,79, 24,14, 24,85, 25,34, 26,08, 26,85, 27,09, 28,77, 29,74, 32,22, 33,66, 34,50, 35,60, 37,42 и 39,27.
4. Кристаллическая форма III по любому из пп. 1-3, где диапазон погрешности значения угла 2θ составляет ±0,2.
5. Способ получения кристаллической формы III по любому из пп. 1-4, который представлен одним из следующих способов:
способ (1): осуществление реакции соединения в свободном состоянии, представленного формулой (I), с L-винной кислотой в одном растворителе или смешанном растворителе, затем после перемешивания, кристаллизации, фильтрации и высушивания получают целевую кристаллическую форму III; растворитель представляет собой сульфоксидный растворитель, амидный растворитель или спиртовой растворитель, и смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель на основе сульфоксидного растворителя и спиртового растворителя или смешанный растворитель на основе амидного растворителя и спиртового растворителя; сульфоксидный растворитель предпочтительно представляет собой диметилсульфоксид, амидный растворитель предпочтительно представляет собой N,N-диметилформамид или N,N-диметилацетамид, а спиртовой растворитель предпочтительно представляет собой метанол, этанол, н-пропанол, изо-пропанол или н-бутанол;
способ (2): растворение соединения, представленного формулой (I), в растворителе или смешанном растворителе, затем после кристаллизации фильтрования и высушивания получают целевую кристаллическую форму III; кристаллизацию осуществляют при комнатной температуре, или при охлаждении, или выпаривании растворителя, или индуцируют посредством добавления затравочного кристалла, и температура для охлаждения составляет от -10 до 25°C, предпочтительно кристаллизацию осуществляют при комнатной температуре; растворитель представляет собой сульфоксидный растворитель, амидный растворитель или спиртовой растворитель, а смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель на основе сульфоксидного растворителя и спиртового растворителя, или смешанный растворитель на основе амидного растворителя и спиртового растворителя; сульфоксидный растворитель предпочтительно представляет собой диметилсульфоксид, амидный растворитель предпочтительно представляет собой N,N-диметилформамид или N,N-диметилацетамид, а спиртовой растворитель предпочтительно представляет собой метанол, этанол, н-пропанол, изо-пропанол или н-бутанол, смешанный растворитель более предпочтительно представляет собой диметилсульфоксид/метанол, диметилсульфоксид/этанол, диметилсульфоксид/н-пропанол, диметилсульфоксид/изо-пропанол, диметилсульфоксид/н-бутанол, N,N-диметилформамид/этанол или N,N-диметилацетамид/этанол.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму III по любому из пп. 1-4 и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или вспомогательное вещество.
7. Способ получения фармацевтической композиции, где способ включает смешивание кристаллической формы III по любому из пп. 1-4 с фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или вспомогательным веществом.
8. Применение кристаллической формы III по любому из пп. 1-4 или фармацевтической композиции по п. 6 в изготовлении лекарственного препарата для лечения и/или предупреждения заболевания или состояния, связанного с ингибированием наружного медуллярного калиевого канала почки (ROMK), заболевание или состояние предпочтительно представляет собой гипертензию или сердечную недостаточность.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711273099.2 | 2017-12-06 | ||
| CN201711273099 | 2017-12-06 | ||
| PCT/CN2018/119310 WO2019109935A1 (zh) | 2017-12-06 | 2018-12-05 | 一种肾外髓质分泌钾通道抑制剂的晶型及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020122014A true RU2020122014A (ru) | 2022-01-10 |
Family
ID=66750805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020122014A RU2020122014A (ru) | 2017-12-06 | 2018-12-05 | Кристаллическая форма ингибитора наружного медуллярного калиевого канала почки и способ ее получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200347039A1 (ru) |
| EP (1) | EP3722293A4 (ru) |
| JP (1) | JP2021505602A (ru) |
| KR (1) | KR20200096802A (ru) |
| CN (1) | CN111372929B (ru) |
| AU (1) | AU2018380171A1 (ru) |
| BR (1) | BR112020011161A2 (ru) |
| CA (1) | CA3084848A1 (ru) |
| MX (1) | MX2020005930A (ru) |
| RU (1) | RU2020122014A (ru) |
| TW (1) | TWI685492B (ru) |
| WO (1) | WO2019109935A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA202004017B (ru) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8673920B2 (en) * | 2009-05-06 | 2014-03-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel |
| AR092031A1 (es) * | 2012-07-26 | 2015-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Inhibidores del canal de potasio medular externo renal |
| EP2925322B1 (en) * | 2012-11-29 | 2018-10-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel |
| CN105980379B (zh) * | 2014-12-08 | 2018-09-07 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 吡啶甲酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| MX2018014759A (es) * | 2016-06-07 | 2019-03-11 | Jiangsu Hengrui Medicine Co | Sal farmaceuticamente aceptable como inhibidor del canal de potasio medular externo renal. |
| CN109879863B (zh) * | 2017-12-06 | 2020-10-20 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种肾外髓质分泌钾通道抑制剂的晶型及其制备方法 |
-
2018
- 2018-12-05 CN CN201880075469.8A patent/CN111372929B/zh active Active
- 2018-12-05 RU RU2020122014A patent/RU2020122014A/ru unknown
- 2018-12-05 US US16/770,129 patent/US20200347039A1/en not_active Abandoned
- 2018-12-05 WO PCT/CN2018/119310 patent/WO2019109935A1/zh not_active Ceased
- 2018-12-05 EP EP18886529.9A patent/EP3722293A4/en not_active Withdrawn
- 2018-12-05 JP JP2020531026A patent/JP2021505602A/ja active Pending
- 2018-12-05 BR BR112020011161-9A patent/BR112020011161A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-12-05 KR KR1020207019240A patent/KR20200096802A/ko not_active Withdrawn
- 2018-12-05 CA CA3084848A patent/CA3084848A1/en not_active Abandoned
- 2018-12-05 AU AU2018380171A patent/AU2018380171A1/en not_active Abandoned
- 2018-12-05 TW TW107143628A patent/TWI685492B/zh not_active IP Right Cessation
- 2018-12-05 MX MX2020005930A patent/MX2020005930A/es unknown
-
2020
- 2020-07-01 ZA ZA2020/04017A patent/ZA202004017B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20200347039A1 (en) | 2020-11-05 |
| JP2021505602A (ja) | 2021-02-18 |
| TWI685492B (zh) | 2020-02-21 |
| EP3722293A1 (en) | 2020-10-14 |
| BR112020011161A2 (pt) | 2020-11-17 |
| WO2019109935A1 (zh) | 2019-06-13 |
| TW201925191A (zh) | 2019-07-01 |
| AU2018380171A1 (en) | 2020-07-09 |
| CN111372929A (zh) | 2020-07-03 |
| MX2020005930A (es) | 2020-08-24 |
| KR20200096802A (ko) | 2020-08-13 |
| CN111372929B (zh) | 2022-04-12 |
| EP3722293A4 (en) | 2021-06-02 |
| ZA202004017B (en) | 2021-08-25 |
| CA3084848A1 (en) | 2019-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6081763B2 (ja) | ダサチニブ多形体およびその調製プロセス | |
| NO335103B1 (no) | Forbindelse, farmasøytisk preparat inneholdende forbindelsen, anvendelse av forbindelsen samt fremgangsmåte for fremstilling derav | |
| DK2873664T3 (en) | Crystalline form I of tyrosine kinase inhibitor dimethylate and its preparation processes | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| JP2022137223A (ja) | セニクリビロクメシレートの固体形態及びセニクリビロクメシレートの固体形態を製造するプロセス | |
| US20250312301A1 (en) | Co-crystal of ketoprofen, compositions comprising the same, process of producing the same, and uses thereof | |
| US8541391B2 (en) | Crystalline phases of 5,6-dichloro-2-(isopropylamino)-1-β-L-ribofuranosyl-1H-benzimidazole | |
| JP5303765B2 (ja) | 結晶性イミダゾール−５−カルボン酸誘導体 | |
| ES2869882T3 (es) | Formas cristalinas de un antagonista del receptor de andrógenos, procedimiento de preparación y uso de las mismas | |
| US12011442B2 (en) | Solid-state forms of Abemaciclib, their use and preparation | |
| CN102617437A (zh) | 左旋奥拉西坦的新晶型及制备方法 | |
| RU2020122014A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора наружного медуллярного калиевого канала почки и способ ее получения | |
| TW200900392A (en) | Novel crystalline bepotastine metal salt hydrate, method for preparing same, and pharmaceutical composition comprising same | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма | |
| KR20240119095A (ko) | Fgfr 저해제의 고체 상태 형태 | |
| TWI705065B (zh) | 嗎啉衍生物的鹽及其晶型、其製備方法及藥物組成物、用途 | |
| CN107033094A (zh) | 一种药物共晶的晶型及其制备方法和组合物 | |
| ES2553574T3 (es) | Polimorfos de un principio activo farmacéutico | |
| US20220002302A1 (en) | Novel polymorphs of acalabrutinib, a bruton's tyrosine kinase inhibitor | |
| RU2538593C2 (ru) | НОВЫЕ СТАБИЛЬНЫЕ КРИСТАЛЛЫ МОНОГИДРОХЛОРИДА 1-(2-β-D-АРАБИНОФУРАНОЗИЛ)ЦИТОЗИНА | |
| CN107663166A (zh) | 洛美他派及其制备方法和用途 | |
| BRPI0602206B1 (pt) | forma polimórfica a de dexcetoprofeno trometamol e composições que a contém | |
| US8198470B2 (en) | Crystalline form II of tigecycline and processes for preparation thereof | |
| RU2018113722A (ru) | Новый кристалл пиперазинового соединения | |
| RU2021113849A (ru) | Кристаллическая форма малеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения |