RU2237110C2 - Способ получения ингибиторов кислотной коррозии - Google Patents
Способ получения ингибиторов кислотной коррозии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2237110C2 RU2237110C2 RU2002128686/04A RU2002128686A RU2237110C2 RU 2237110 C2 RU2237110 C2 RU 2237110C2 RU 2002128686/04 A RU2002128686/04 A RU 2002128686/04A RU 2002128686 A RU2002128686 A RU 2002128686A RU 2237110 C2 RU2237110 C2 RU 2237110C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- benzyl chloride
- hydrochloric acid
- hours
- temperature
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 90
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 41
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- -1 aqueous-salt Substances 0.000 claims abstract description 11
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical class ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- CGXFALGVCXKYEY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(Cl)CCl CGXFALGVCXKYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HMBLILXCOAXXCR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCC(Cl)CCl HMBLILXCOAXXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 23
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(benzenesulfonamido)ethylsulfanyl]-2,6-difluorophenoxy]acetamide Chemical compound C1=C(F)C(OCC(=O)N)=C(F)C=C1SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 101710130081 Aspergillopepsin-1 Proteins 0.000 description 13
- 102100031007 Cytosolic non-specific dipeptidase Human genes 0.000 description 13
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003506 piperazine hexahydrate Drugs 0.000 description 3
- AVRVZRUEXIEGMP-UHFFFAOYSA-N piperazine;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.C1CNCCN1 AVRVZRUEXIEGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYNOLHAQTWUNLJ-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 VYNOLHAQTWUNLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N androst-5-ene-3beta,17beta-diol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZPMGCUOUVFLJC-UHFFFAOYSA-N n'-decylethane-1,2-diamine Chemical group CCCCCCCCCCNCCN YZPMGCUOUVFLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCENGKPIBJNODL-UHFFFAOYSA-N n'-dodecylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCN QCENGKPIBJNODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229960005141 piperazine Drugs 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии в кислых, водно-солевых и хлорводородсодержащих средах, конкретно к способу получения ингибиторов кислотной коррозии на основе полиаминов и хлористого бензила для химической и нефтегазодобывающей отраслей промышленности, а также металлургии и энергетике при различных видах кислотной обработки изделий, оборудования и транспортировки кислот. Способ осуществляют взаимодействием ациклических, циклических ди- и полиаминов с чередующимися между атомами азота этиленовыми, пропиленовыми группами или смешанными этиленовыми или пропиленовыми группами с хлористым бензилом при температуре 50-70°С в спиртовой среде в присутствии 20-23%-ного раствора соляной кислоты в течение 4-6 часов, ингибитор может дополнительно содержать 5-30% уротропина. Использование предложенного способа получения ингибиторов кислотной коррозии обеспечит эффективную защиту металлов от коррозии в кислых средах, а также получение ингибиторов с высоким выходом. 3 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии в кислых, водно-солевых и хлорводородсодержащих средах, конкретно к способу получения ингибиторов коррозии на основе полиаминов и хлористого бензила (или монобензилбензилхлорида (дибензилхлорида) или трибензилхлорида и т.д.) для химической и нефтегазодобывающей отраслей промышленности, а также металлургии и энергетике при различных видах кислотной обработки изделий, оборудования и транспортировки кислот.
Известно применение ингибитора коррозии в соляной кислоте (см. пат. 2096525 РФ, Бюл.№32, 1997 г.) [1]. Ингибитор представляет собой смесь солянокислых амино-парафинов, получаемых аминированием хлорпарафинов С10-С26 (% хлора 15-46 мас.%) при 120-160°С этилендиамином.
Недостатком применения указанных ингибиторов коррозии является сложность процесса получения, многостадийность и недостаточная растворимость ингибитора в соляной кислоте.
Известен способ получения ингибированной соляной кислоты разбавлением абгазной соляной кислоты и введением азотсодержащего ингибитора, полученного обработкой формальдегидом маточного раствора производства хлорамина Б (со стадии аминирования бензолсульфохлорида водным раствором аммиака) (см. Пат. 2096523, РФ, 1997) [2].
Недостатками способа являются многостадийность процесса, использование ядовитых соединений и невысокая степень защиты металла ингибитором коррозии.
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемым результатам является ингибитор кислотной коррозии КИ-1 и КИ-1М (ТУ 6-01-4689387-34-90) [3], представляющий собой катионное поверхностно-активное вещество, основным компонентом которого является катапин-продукт взаимодействия хлорметильных производных ароматических углеводородов с пиридином. В составе ингибитора также содержится уротропин, повышающий защитные свойства и устойчивость ингибитора в агрессивных средах.
Недостатками известных ингибиторов кислотной коррозии на основе пиридиновых оснований КИ-1 и КИ-1М являются недостаточная эффективность ингибирования, применение повышенных рабочих концентраций добавок и сильно ядовитых веществ.
Цель изобретения - повышение эффективности защиты металлов от коррозии в кислых средах, расширение сырьевой базы и ассортимента малотонажных ингибиторов соляной кислоты, упрощение их технологии получения.
Поставленная цель достигается тем, что в качестве кислотных ингибиторов применяют продукты взаимодействия ди- и полиаминов с хлористым бензилом или его производными при температуре 50-70°С в кислой водно-спиртовой среде в течение 4-6 часов. Мольное соотношение аминов и полиаминов, хлористого бензила берут 1,0:1,0-2,0.
1) Ингибитор кислотной коррозии применяется как в отсутствии, так и в присутствии уротропина. Последний может применяться в жаркое летнее время или при изменении концентрации соляной кислоты более или менее 23%. Уротропин повышает защитные свойства и устойчивость ингибитора при изменении концентрации соляной кислоты и температуры окружающей среды. Уротропин в описанных случаях вводят в количестве 5-30% от веса исходного амина и хлористого бензила.
где R- (ДЛЯ I И II) - (CH2)2NH(CH2)2, (CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2, (CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2;
III a) R=H, R1=СН2-С6Н5;
б) R=R1=СН2-С6Н5;
В качестве аминов используют диэтилентриамин (ДЭТА), триэтилентетрамин (ТЭТА), тетраэтиленпентамин (ТЭПА), пиперазин (АЭП), N-(β-аминоэтил) пиперазин, N,N1-бис-β-аминоэтилпиперазин (N,N1-АЭП), смесь ПЭПА, состоящую из 20-50% ДЭТА, 20-40% ТЭТА, 25-35% АЭП, фракции, состоящие из ДЭТА, ТЭТА, ТЭПА, ПЭГА с преимущественным содержанием ДЭТА (ЭДА - 4-6%, ДЭТА - 68-78%, N,β-АЭП - 10-16%, ТЭТА - 8-10%) ТЭТА (ДЭТА - 1,5-3%, N,β-АЭП - 2,6-3,3%, ТЭТА - 56-63%, ТЭПА - 32,6-37%, ПЭГА - 0,3-0,7%), ТЭПА - (ТЭТА - 14-18%, ТЭПА - 41-58, ПЭГА - 28-41%), а также продукты взаимодействия этилендиамина (ЭДА), 1,2- и 1,3-диаминопропана, ДЭТА, ТЭТА, ТЭПА, ПЭПА (техническая смесь) с дихлорэтаном (ДХЭ), 1,2- и 1,3-дихлорпропанами (1,2-ДХП, 1,3-ДХП), 1,2-дихлордодеканом и тетрадеканом в мольном соотношении амина и дихлоралкана, равном 2,0:1,0. (ТУ 2413-214-00203312-2002).
В качестве спиртов используют метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, изобутанол в количестве 15-25% от веса исходного амина и хлористого бензила. В качестве кислой среды используют 20-23%-ную соляную кислоту в количестве 15-25% от веса исходного сырья ди- и полиамина и хлористого бензила или его производных в количестве 15-25% от веса исходного сырья ди- и полиамина.
Преимуществами предложенного способа являются:
- хорошая растворимость;
- высокие защитные свойства;
- отсутствие отхода в предложенном процессе получения кислотных ингибиторов коррозии;
- доступность реагентов, используемых при синтезе ингибиторов коррозии;
- простота проведения синтеза.
Способ поясняется следующими примерами
Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником загружают 51,5 г (0,5 моля) диэтилентриамина (ДЭТА), 29 мл изопропилового спирта (ИПС), 18,25 г (0,5 моля) 23%-ного раствора соляной кислоты, температуру реакционной смеси поднимают до 60°С и при этой температуре и перемешивании дозируют 63,25 г (0,5 моля) хлористого бензила, выдерживают в течение 4 часов.
Получают: 131,9 г (99,2 мас.%) (сухой вес). Найдено, (мас.%): N 15,31%. C11H21N3Cl2. Вычислено, (мас.%): N 15,79.
Защитные свойства ингибитора приведены в таблице.
Пример 2. В условиях примера 1 загружают 51,5 г (0,5 моля) ДЭТА, 45 мл изопропилового спирта, 36,5 г (1,0 моль) 23%-ной соляной кислоты и дозируют 126,5 г (1,0 моль) бензилхлорида, выдерживают в течение 5 часов.
Получают: 175,86 г (98,8 мас.%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 11,33. C18H27N3Cl2. Вычислено, %: N 11,79. Защитное свойство приведено в таблице.
Пример 3. В условиях примера 1 загружают 73,0 г (0,5 моля) триэтилентетрамина (ТЭТА), 35 мл изопропилового спирта, 18,25 г (0,5 моля) 23%-ной соляной кислоты и дозируют при 60°С 63,25 г (0,5 моля) бензилхлорида, выдерживают в течение 5 часов при температуре 60°С.
Получают: 149,86 г (97,0%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 17,68. C13H26N4Cl2. Вычислено,%: N-18,12.
Защитное свойство ингибитора приведено в таблице.
Пример 4. В условиях примера 1 загружают 73,0 г (0,5 моля) триэтилентетрамина (ТЭТА), 51 мл изопропилового спирта, 40,0 г (1,09 моля) 23%-ной соляной кислоты, после чего добавляют при 65°С 126,5 г (1,0 моль) бензилхлорида, выдерживают в течение 6 часов при этой температуре.
Получают: 192,3 г (96,4%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N-13,69. С20Н39H4Сl2. Вычислено,%: N-14,03.
Защитное свойство ингибитора приведено в таблице.
Пример 5. В условиях примера 1 загружают 19,4 г (0,1 моля) гексагидрата пиперазина, 8,0 мл изопропилового спирта и 3,65 г (0,1 моль) 23%-ного раствора соляной кислоты, температуру поднимают до 60°С и добавляют 12,65 г (0,1 моля) бензилхлорида, выдерживают в течение 4 часов при этой температуре.
Получают: 24,77 г (99,5%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 11,52. С11Н18N2Cl2. Вычислено, %: N 11,24.
Защитное свойство ингибитора приведено в таблице.
Пример 6. В условиях примера 1 загружают 19,4 г (0,1 моля) гексагидрата пиперазина, 11,3 мл этилового спирта и 8,9 г (0,24 моля) 23%-ного раствора соляной кислоты, дозируют 25,3 г (0,2 моля) бензилхлорида при 60°С и выдерживают в течение 4 часов при этой температуре.
Получают: 33,66 г (99,3%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 8,53. C18H24N2Cl2. Вычислено, %: N 8,26.
Защитное свойство ингибитора приведено в таблице.
Пример 7. В условиях примера 1 загружают 12,9 г (0,1 моля) N-(β-аминоэтил) пиперазина, 6,45 мл метанола и 3,65 г (0,1 моля) 23%-ного раствора соляной кислоты и дозируют при 55°С 12,65 г бензилхлорида, выдерживают в течение 4 часов при этой температуре.
Получают: 28,8 г (98,7%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 12,36. С13H24N3Сl3. Вычислено,%: N 8,26.
Защитное свойство ингибитора приведено в таблице.
Пример 8. В аналогичных условиях в реактор загружают 12,9 г (0,1 моля) N-(β-аминоэтил) пиперазина, 9,7 мл изопропилового спирта, 7,6 г (0,2 моля) 23%-ного раствора соляной кислоты, затем температуру реакционной смеси поднимают до 60°С и дозируют 25,3 г (0,2 моля) бензилхлорида, выдерживают в течение 4 часов при этой температуре.
Получают: 41,18 г (98,4%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 9,69. С20Н30N3Cl3. Вычислено, %: N 10,03.
Защитное свойство ингибитора приведено в таблице.
Пример 9. В условиях примера 1 в реактор загружают 17,3 г (0,1 моля) N-N1 -бис-(β-аминоэтил) пиперазина, 5,5 мл бутанола, 3,65 г (0,1 моля) 23%-ного раствора соляной кислоты, дозируют при 60°С 12,65 г (0,1 моля) бензилхлорида, выдерживают в течение 5 часов при этой температуре.
Получают: 32,69 г (97,6%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 16,98. C15H28N4Cl2. Вычислено, %: N 16,71.
Защитное свойство ингибитора приведено в таблице.
Пример 10. В условиях примеров 1 и 9 из 17,3 г N-N1-бис аминоэтилпиперазина, 11,0 мл изопропилового спирта, 8,5 г (0,23 моля) 23%-ного раствора соляной кислоты, 25,3 г (0,2 моля) бензилхлорида.
Получают: 40,97 г (96,4%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 13,56. С22H34N4Сl2. Вычислено, %: N 13,17.
Пример 11. В условиях примера 1 в реактор загружают 16,0 г (0,1 моля) метил-ТЭТА (формулы 
описан в работе [4]), 7,3 мл изопропилового спирта, 3,65 г (0,1 моля) 23%-ного раствора соляной кислоты и при 60°С дозируют 12,65 г (0,1 моля) бензилхлорида, выдерживают в течение 4 часов при этой температуре.
Получают: 30,36 г (94,0%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 16,98. C14H28N4Cl2. Вычислено, %: N 17,33.
Пример 12. В условиях примеров 1 и 2 в реактор загружают 90,0 г (1,5 моля) этилендиамина в виде 60%-ного водного раствора, 56,5 г (0,5 моля) 1,2-дихлорпропана, перемешивают при температуре 90-110°С в течение 6 часов, после чего избыток ЭДА и воды отгоняют. К остатку 116,5 г (0,5 моля) хлоргидрата метил-ТЭТА добавляют 70 мл изопропилового спирта, 48,6 г (1,33 моля) 20%-ного раствора соляной кислоты и при температуре 60°С дозируют 126,5 г (1,0 моль) бензилхлорида, выдерживают в течение 6 часов при этой температуре.
Получают: 192,45 г (93,2%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 13,32. C21H34N4Cl2. Вычислено, %: N 13,56.
Пример 13. В условиях примеров 1 и 2 из 90,0 г (1,5 моля) этилендиамина, 56,5 г (0,5 моля) 1,3-дихлорпропана, получено 116,5 г (0,5 моля) дихлоргидрата 1,3-бис-аминоэтил-1,3-диаминопропана, которому добавляли 70 мл изопропилового спирта и 36,5 г (1,0 моль) 22%-ной соляной кислоты, при температуре 60°С дозируют 126,5 г (1,0 моль) бензилхлорида, выдерживают в течение 6 часов при этой температуре.
Получают: 192,45 г (93,2%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 11,18. С21Н36N4Сl4. Вычислено, %: N 11,58.
Пример 14. В условиях примеров 1 и 2 в реактор загружают 37,0 г (0,5 моля) 1,2-диаминопропана (60%-ный водный раствор), 24,75 г (0,25 моля) дихлорэтана, нагревают при 85-115°С в течение 6 часов. К содержимому раствора, т.е. 61,75 г (0,25 моля) дихлоргидрату 2,7-диметил-1,4,7,12-тетрааминодекана, добавляют 28 мл н-пропилового спирта и 36,5 г (1,0 моль) 23%-ного водного раствора соляной кислоты и при температуре 60°С дозируют 63,25 г (0,5 моль) бензилхлорида, выдерживают в течение 5 часов при этой температуре.
Получают: 112,5 г (90,0%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 11,44. С22Н38N4Сl4. Вычислено, %: N 11,20.
Пример 15. В условиях примера 14 из 37,0 г (0.5 моля) 1,3-диаминопропана, 24,75 г (0,25 моля) дихлорэтана получен дихлоргидрат N-N1-бис аминоэтилэтилендиамина, к которому добавляли 31 мл н-пропилового спирта, 36,5 г (1,0 моль) 23%-ного водного раствора соляной кислоты и 13,25 г (0,5 моля) бензилхлорида.
Получают 114,5 г (91,6%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 11,42. C22H38N4Cl2. Вычислено, %: N 11,20.
Пример 16. В условиях примеров 12-15 загружают в реактор 74,0 г (1,0 моль) 1,2-ДХП, 56,5 г (0,5 моля) 1,2-ДХП и получают 130,5 г (0,5 моля) дихлоргидрата 2,5,8-триметил-1,4,7,10-тетраминодекана формулы 
добавляют 65,5 мл изопропилового спирта, 36,5 г (1,0 моль) 23%-ного водного раствора соляной кислоты и при 55°С дозируют 126,5 г (1,0 моль) бензилхлорида, выдерживают при 60°С в течение 6 часов.
Получают: 226,16 г (88,0%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 10,51. С23Н40N4Сl4. Вычислено, % N 10,89.
Пример 17. В условиях примеров 12 и 16 из 74,0 г (1,0 моль) 1,3-диаминопропана, 56,5 г (0,5 моля) 1,2-дихлорпропана получают 130,5 г (0,5 моля) дихлоргидрата 6-метил-1,5,8,12-тетраминододекана, добавляют 65,4 мл изопропилового спирта, 36,5 г (1,0 моль) 23%-ного водного раствора соляной кислоты и 126,5 г (1,0 моль) бензилхлорида.
Получают: 230,5 г (89,7%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 10,52. C23H40N4Cl4. Вычислено, %: N 10,89.
Пример 18. В условиях примера 12 в реактор загружают 51,5 г (0,5 моля) диэтилентриамина, 28,25 г (0,25 моля) 1,2-дихлорпропана, нагревают при 90-105°С в течение 6 часов, затем добавляют к полученной реакционной смеси при 60°С 36,4 мл изопропилового спирта, 36,5 г (1,0 моль) 23%-ного водного раствора соляной кислоты и дозируют 63,25 г (0,5 моль) бензилхлорида, выдерживают при 60°С 6 часов.
Получают: 131,2 г (91,8%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 16,05. C25H46N6Cl4. Вычислено, %: N 16,40.
Пример 19. В условиях примеров 12 и 18 из 135,0 г (1,0 моль) смеси полиэтиленполиаминов (ср. мол. вес.135), состоящих из 40% ДЭТА, 30% N-(β-АЭП), 30 вес.% ТЭТА и высших полиаминов (16% ТЭТА, 10% ТЭПА, 4% ПЭГА) и 56,5 г (0,5 моля) 1,2-дихлорпропана получают смесь высших смешанных полиэтилен- и полипропиленполиаминов, к которой при 60°С добавляют 81 мл изопропилового спирта, 36,5 г (1,0 моль) 23%-ного водного раствора соляной кислоты и дозируют 120,5 г (1,0 моль) бензилхлорида.
Получают: 307,18 г (96,6%) продукта.
Защитные свойства продуктов по примерам 10-19 приведены в таблице.
Пример 20. В условиях примеров 1, 12, 18 в реактор загружают 120,0 г (2,0 моля) этилендиамина в виде 60%-ного водного раствора, 253,0 г (1,0 моль) смеси 1,2-дихлордо- и тетрадекана (1,0:1,0). Реакционную смесь нагревают в течение 10-12 часов при 118-135°С. К полученной смеси тетрамина без выделения в свободном виде добавляют 159,5 мл изопропилового спирта, 125,2 г (3,4 моля) 20%-ной соляной кислоты и при 65°С дозируют 253,0 г (2,0 моля) бензилхлорида.
Получают 536,38 г (94,6%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 9,44. C32H56N4Cl2. Вычислено, %: N 9,87.
Пример 21. В условиях примера 20 в реактор загружают 39,8 г (0,2 моля) гексагидрата пиперазина, 26,7 г (0,1 моль) 1,2-дихлортетрадекана. Реакционную смесь нагревают в течение 10 часов при 130-150°С, затем смесь охлаждают, добавляют 23,0 мл этилового спирта, 18,1 г (0,5 моля) 23%-ной соляной кислоты и 25,3 г (0,2 моля) бензилхлорида, выдерживают 6 часов при температуре 65°С.
Получают 63,27 г (97,8%) продукта, (сухой вес). Найдено, %: N 9,02. С38Н64N4Сl2. Вычислено, %: N 8,65.
Пример 22. В условиях примера 21 из 25,8 г (0,2 моля) АЭП, 26,7 г (0,1 моль) 1,2-дихлортетрадекана получают циклические амины, после чего добавляют 19,5 мл изопропилового спирта, 7,3 г (0,2 моля) 23%-ной соляной кислоты и при 60°С дозируют 25,3 г (0,2 моля) бензилхлорида, выдерживают 6 часов при температуре 65°С.
Получают 76,16 г (94,5%) продукта (сухой вес). Найдено, %: N 10,80. C42H76N6Cl4. Вычислено, %: N 10,42.
Пример 23. В условиях примеров 19 и 21 из 27,0 г (0,2 моля) полиамина и 25,3 г (0,1 моля) смеси 1,2-дихлордо- и тетрадеканов получают смесь высших полиаминов, добавляют 19,4 мл бутанола, 15,1 г (0,4 моля) 23%-ной соляной кислоты и дозируют при 60°С 25,3 г (0,2 моля) хлорбензила, выдерживают 6 часов при 65°С.
Получают 71,93 г (92,7%) продукта (сухой вес).
Защитные свойства ингибиторов по примерам 20-23 приведены в таблице.
Пример 24. В условиях примера 19 из смеси 32,4 г (0,2 моля, средний молек. вес ПЭПА - 162,0) ПЭПА (до 75% ДЭТА, остальное ТЭТА и ТЭПА) добавляют 21,0 мл изопропанола, 16,6 г (0,45 моля) 23%-ной соляной кислоты, поднимают температуру реакционной массы до 60°С и дозируют 50,6 г (0,4 моля) бензилхлорида, выдерживают 4 часа при температуре 60°С. Получают 8,5 г (98,2%) продукта (сухой вес).
Пример 25. В условиях примеров 19 и 24 из смеси 32,4 г (0,2 моля, средний молек. вес ПЭПА - 162,0) ПЭПА (преимущественное содержание ТЭТА - до 60%, остальное - ДЭТА, ТЭПА и др. высшие амины) добавляют 21,0 мл изопропанола, 16,6 г (0,45 моля) 23%-ной соляной кислоты, 50,6 г (0,4 моля) бензилхлорида, выдерживают 4 часа при температуре 60°С.
Получают 81,17 г (97,84%) продукта (сухой вес).
Пример 26. В условиях примеров 19 и 24 из смеси 32,4 г (0,2 моля, средний молек. вес ПЭПА - 162,0) ПЭПА (преимущественное содержание ТЭПА -до 50%, остальное - ТЭТА и др. высшие амины) добавляют 21,0 мл изопропанола, 16,6 г (0,45 моля) 23%-ной соляной кислоты, 50,6 г (0,4 моля) бензилхлорида, выдерживают 4 часа при температуре 60°С.
Получают 80,26 г (96,7%) продукта (сухой вес).
Пример 27. В реактор загружают 42,8 г (0,2 моля) смеси (1,0:1,0) N-децил и N-додецилэтилендиамина фopмyлы 
где R=C10H21, C12H25, 23,6 мл метанола, 18,6 г (0,5 моля) 23%-ной соляной кислоты и при 60°С дозируют 50,6 г (0,4 моля) бензилхлорида, выдерживают 6 часов при этой температуре.
Получают 83,3 г (89,2%) продукта (сухой вес).
Пример 28. В условиях примеров 1 и 12 в реактор загружают 42,8 г (0,2 моля) смеси (1,0:1,0) N-децил и N-додецилэтилендиамина в виде 70% водного раствора, 11,3 г (0,1 моля) 1,2- (или 1,3-) дихлорпропана, нагревают в течение 6 часов при 85-115°С, затем охлаждают, добавляют 17,0 мл изопропанола, 13,5 г (0,36 моля) 23%-ной соляной кислоты и при 60°С дозируют 25,3 г (0,2 моля) бензилхлорида, выдерживают в течение 6 часов при 65°С.
Получают 70,5 г (88,9%) продукта (сухой вес).
Пример 29. В условиях примеров 1 и 24 в реактор загружают 32,4 г (0,2 моль, средний молек. вес ПЭПА-162) ПЭПА, добавляют 26,4 мл бутанола, 20,7 г (0,56 моль) 23%-ной соляной кислоты и при 60°С добавляют 50,6 г (0,4 моля) бензилхлорида, выдерживают 4 часа при температуре 50°С. После чего вводят 4,15 г уротропина (10% от веса исходного амина и хлористого бензила), перемешивают 20 минут.
Получают 84,97 г (97,5%) продукта (сухой вес).
Пример 30. В условиях примеров 1 и 19 в реактор загружают 27,0 г (0,2 моля, средний молек. вес ПЭПА-135) ПЭПА, добавляют 15,0 мл изопропанола, 11,6 г (0,3 моль) 23%-ной соляной кислоты и при 60°С дозируют 50,6 г (0,4 моль) бензилхлорида, выдерживают 4 часа при температуре 65°С. После чего вводят 23,3 г уротропина, перемешивают в течение 15 минут.
Получают 98,17 г (97,3%) продукта (сухой вес).
Пример 31. В условиях примера 30 и 27 из 27,0 г ПЭПА, 15,0 мл изопропанола, 11,6 г (0,3 моля) 23%-ной соляной кислоты, 50,6 г (0,4 моля) бензилхлорида, 15,5 г (0,1 моль) уротропина.
Получают 90,6 г (97,4%) продукта (сухой вес).
Защитные свойства ингибиторов коррозии по примерам 24-31 приведены в таблице.
Пример 32. В условиях примера 30 в реактор загружают 27,0 г (0,2 моля) ПЭПА, 20,0 мл изопропанола, 11,6 г (0,317 моля) 23%-ной соляной кислоты и дозируют 43,5 г (0,2 моля) монобензилбензилхлорида (дибензилхлорид), выдерживают при 65-70°С в течение 5 часов.
Получают 75,0 г (96,5%) продукта (сухой вес).
Пример 33. В условиях примера 32 в реактор загружают 27,0 г (0,2 моля) ПЭПА, 25,0 мл изопропилового спирта, 7,3 г (0,2 моля) 20%-ной соляной кислоты и дозируют 63,7 г (0,2 моля) трибензилхлорида, выдерживают при 60-65°С в течение 2 часов, при 65-70°С в течение 3 часов.
Получают 94,27 г (96,2%) продукта (сухой вес).
Защитные свойства продуктов по примерам 23-33 приведены в таблице.
Claims (4)
1. Способ получения ингибиторов кислотной коррозии взаимодействием ациклических, циклических ди- и полиаминов с чередующимися между атомами азота этиленовыми, пропиленовыми группами или смешанными этиленовыми и пропиленовыми группами с хлористым бензилом или его производными при температуре 50-70°С в спиртовой среде в присутствии 20-23-%-ного раствора соляной кислоты в течение 4-6 часов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что способ осуществляется в среде спиртов с атомами углерода С1-4.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полиамин представляет собой продукт взаимодействия этилендиамина, диэтилентриамина, N-(β-аминоэтил)пиперазина с дихлорэтаном, 1,2 и 1,3-дихлорпропанами, 1,2-дихлордодеканом, 1,2-дихлортетрадеканом и их смесей при массовом соотношении компонентов смеси, равном 1:1 при температуре 85-150°С в течение 6-10 ч.
4. Способ по пп. 1-3, отличающийся тем, что кислотный ингибитор коррозии дополнительно содержит уротропин в количестве 5-30 % от веса исходных ди- и полиаминов и хлористого бензила или его производных.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002128686/04A RU2237110C2 (ru) | 2002-10-25 | 2002-10-25 | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002128686/04A RU2237110C2 (ru) | 2002-10-25 | 2002-10-25 | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002128686A RU2002128686A (ru) | 2004-04-27 |
| RU2237110C2 true RU2237110C2 (ru) | 2004-09-27 |
Family
ID=33433108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002128686/04A RU2237110C2 (ru) | 2002-10-25 | 2002-10-25 | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2237110C2 (ru) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006098660A1 (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Vitold Mikhalovich Bakhir | Method for reducing the corrosive activity of aqueous chlorine-containing solutions and disinfecting agent |
| RU2347852C2 (ru) * | 2007-03-09 | 2009-02-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
| RU2347853C2 (ru) * | 2007-03-09 | 2009-02-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
| RU2350689C2 (ru) * | 2007-03-09 | 2009-03-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
| RU2357007C2 (ru) * | 2007-07-25 | 2009-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Промышленно-торговая компания ТАНТАНА" | Способ получения ингибитора кислотной коррозии |
| RU2620214C1 (ru) * | 2016-04-06 | 2017-05-23 | Акционерное общество "Полиэкс" (АО "Полиэкс") | Ингибитор кислотной коррозии (варианты) |
| RU2754327C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения ингибиторов коррозии на основе пентаэтиленгексаминов для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред |
| RU2754321C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения ингибиторов коррозии на основе пентапропиленгексаминов для нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
| RU2754326C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения бис-имидазолинов и их производных на основе пентаэтиленгексаминов для коррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676354A (en) * | 1970-10-02 | 1972-07-11 | Basf Wyandotte Corp | Corrosion inhibitor for hydrochloric acid pickling of steel |
| RU2096525C1 (ru) * | 1995-10-11 | 1997-11-20 | Внедренческий научно-исследовательский инженерный центр "Нефтегазтехнология" | Ингибитор коррозии в соляной кислоте |
| RU2135639C1 (ru) * | 1998-12-16 | 1999-08-27 | Закрытое акционерное общество научно-производственная фирма "БУРСИНТЕЗ" | Способ получения ингибитора солянокислой коррозии |
-
2002
- 2002-10-25 RU RU2002128686/04A patent/RU2237110C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676354A (en) * | 1970-10-02 | 1972-07-11 | Basf Wyandotte Corp | Corrosion inhibitor for hydrochloric acid pickling of steel |
| RU2096525C1 (ru) * | 1995-10-11 | 1997-11-20 | Внедренческий научно-исследовательский инженерный центр "Нефтегазтехнология" | Ингибитор коррозии в соляной кислоте |
| RU2135639C1 (ru) * | 1998-12-16 | 1999-08-27 | Закрытое акционерное общество научно-производственная фирма "БУРСИНТЕЗ" | Способ получения ингибитора солянокислой коррозии |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ингибитор кислотной коррозии КИ-1 и КИ-1М. ТУ 6-01-4689387-34-90. * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006098660A1 (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Vitold Mikhalovich Bakhir | Method for reducing the corrosive activity of aqueous chlorine-containing solutions and disinfecting agent |
| RU2347852C2 (ru) * | 2007-03-09 | 2009-02-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
| RU2347853C2 (ru) * | 2007-03-09 | 2009-02-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
| RU2350689C2 (ru) * | 2007-03-09 | 2009-03-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии |
| RU2357007C2 (ru) * | 2007-07-25 | 2009-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Промышленно-торговая компания ТАНТАНА" | Способ получения ингибитора кислотной коррозии |
| RU2620214C1 (ru) * | 2016-04-06 | 2017-05-23 | Акционерное общество "Полиэкс" (АО "Полиэкс") | Ингибитор кислотной коррозии (варианты) |
| RU2754327C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения ингибиторов коррозии на основе пентаэтиленгексаминов для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред |
| RU2754321C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения ингибиторов коррозии на основе пентапропиленгексаминов для нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
| RU2754326C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения бис-имидазолинов и их производных на основе пентаэтиленгексаминов для коррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8999315B2 (en) | Bis-quaternary ammonium salt corrosion inhibitors | |
| US8361937B2 (en) | Corrosion inhibitor compositions comprising reaction products of aldehydes and amides and related methods | |
| TWI761571B (zh) | 將環狀伸烷基脲轉變成其相應之伸烷基胺之方法 | |
| CN111032615B (zh) | 将环状亚烷基脲转化为其相应亚烷基胺的两步法 | |
| KR102623954B1 (ko) | 직쇄 및 비-직쇄 에틸렌아민의 혼합물의 제조 방법 | |
| AU2010298492B2 (en) | Foamers for downhole injection | |
| EA006431B1 (ru) | Азотосодержащие соединения в качестве ингибиторов коррозии | |
| CA2812001C (en) | Quaternized dithiazines and method of using same in treatment of wells | |
| US4762627A (en) | Corrosion inhibitors | |
| AU7472498A (en) | Low toxicity corrosion inhibitor | |
| RU2347852C2 (ru) | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии | |
| RU2350689C2 (ru) | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии | |
| US4060553A (en) | Hydroxyalkylaminoalkylamides and preparation and uses thereof | |
| US8354361B2 (en) | Method of using dithiazines and derivatives thereof in the treatment of wells | |
| RU2357007C2 (ru) | Способ получения ингибитора кислотной коррозии | |
| US20150354323A1 (en) | Non-alkyl pyridine sour corrosion inhibitors and methods for making and using same | |
| RU2002128686A (ru) | Способ получения ингибиторов кислотной коррозии | |
| JPH09100477A (ja) | 燃焼室沈澱物の減少方法および組成物 | |
| KR20200007050A (ko) | 에틸렌아민 화합물의 사이클릭 우레아 부가물의 제조 방법 | |
| US9296940B2 (en) | Dithiazine derivatives | |
| US4837323A (en) | Corrosion inhibitors | |
| RU2518829C1 (ru) | Способ получения ингибитора кислотной коррозии | |
| RU2096525C1 (ru) | Ингибитор коррозии в соляной кислоте | |
| FR2759093A1 (fr) | Polymethylenepolyamine dipropionamides comme inhibiteurs non ecotoxiques de la corrosion carbonique du fer | |
| RU2502748C1 (ru) | Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131026 |