RU2305103C1 - Равномерно меченный тритием [3h]-14-гидроксидауномицин адриамицинона - Google Patents
Равномерно меченный тритием [3h]-14-гидроксидауномицин адриамицинона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2305103C1 RU2305103C1 RU2006119312/04A RU2006119312A RU2305103C1 RU 2305103 C1 RU2305103 C1 RU 2305103C1 RU 2006119312/04 A RU2006119312/04 A RU 2006119312/04A RU 2006119312 A RU2006119312 A RU 2006119312A RU 2305103 C1 RU2305103 C1 RU 2305103C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tritium
- labeled
- uniformly
- adriamycinone
- hydroxydaunomycin
- Prior art date
Links
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 13
- IBZGBXXTIGCACK-CWKPULSASA-N Adriamycinone Chemical compound C1[C@@](O)(C(=O)CO)C[C@H](O)C2=C1C(O)=C1C(=O)C(C=CC=C3OC)=C3C(=O)C1=C2O IBZGBXXTIGCACK-CWKPULSASA-N 0.000 title abstract 2
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 claims description 14
- 229940009456 adriamycin Drugs 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOZUYISQWWJMJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methanol;hydrate Chemical compound O.OC.CC(O)=O AOZUYISQWWJMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N oxopalladium Chemical compound [Pd]=O HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому равномерномеченному тритием физиологически активному соединению - [3H]-14-гидроксидауномицину адриамицинона формулы I:
1 ил.
Description
Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии, биоорганической химии, биохимии и прикладной медицине.
При изучении физиологически активных соединений необходимы их меченые аналоги.
Известен 14-гидроксидауномицин адриамицинона формулы I:
Данное соединение необходимо для изучения карценогенеза: Seventh Annual Report on Carcinogens (PB95-109781, 1994) p. 86. The Merck Index 1999 N 3495) [1].
Однако его равномерномеченный тритием аналог не описан.
Известно, что замена атомов соединений на их меченые аналоги не приводит к изменению каких-либо свойств исходного соединения (Evans Е.А. Tritium and its compounds London Butterworths. 1974, p.48) [2].
Техническим результатом, достигаемым настоящим изобретением, является расширение ассортимента меченых аналогов физиологически активных соединений.
Достигается указанный технический результат получением равномерномеченного тритием 14-[3Н]-гидроксидауномицина адриамицинона формулы I.
На чертеже представлен результат ВЭЖХ полученного равномерномеченного тритием 14-[3Н]-гидроксидауномицина адриамицинона на колонке Kromasil 100C18, 4.0×150 мм, 6.0 мкм, скорость элюента 1.0 мл/мин, в системе метанол-вода-уксусная кислота, 40:60:0.1, время удерживания 4.28 мин).
Ниже приведен пример реализации изобретения.
В первую камеру реакционной двухкамерной ампулы помещали 60 мг окиси палладия и 60 мг 5% PdO/BaSO4, в другую - 15 мг 14-гидроксидауномицина адриамицинона, 16 мг борной кислоты и 300 мкл смеси диоксана с триэтиламином (9:1). Вторую камеру замораживали жидким азотом, ампулу вакуумировали до давления 0.1 Па и заполняли газообразным тритием до давления 333 гПа. Затем первую камеру нагревали до 70°С. Окись палладия восстанавливалась, тритиевая вода перемораживалась во вторую камеру. Реакционную ампулу, не прекращая охлаждения второй камеры жидким азотом, вакуумировали до давления 0.1 Па и заполняли аргоном. Затем вторую камеру, содержащую 14-гидроксидауномицин адриамицинона, борную кислоту, диоксан, триэтиламин и тритиевую воду, запаивали и помещали в термостат. Изотопный обмен проводили в течение 30 мин при 115°С. Затем ампулу вскрывали, содержимое фильтровали, осадок промывали хлороформом (5×1 мл). Фильтраты объединяли и упаривали. Лабильный тритий удаляли, несколько раз растворяя вещество в метаноле (5×2 мл) и упаривая последний. Радиоактивность реакционной смеси составила 25 мКи. Анализ методом ВЭЖХ показал, что 8% метки содержалась в равномерномеченном тритием [3H]-14-гидроксидауномицине адриамицинона. После двойной очистки методом ВЭЖХ на колонке Kromasil 100C18 (4.0×150 мм, 6.0 мкм, скорость элюента 1,0 мл/мин, в системе метанол-вода-уксусная кислота, 40:60:0.1, время удерживания 4.28. мин) выделено 1 мКи целевого меченого соединения с молярной радиоактивностью 72 мКи/ммоль и радиохимической чистотой 98%.
Таким образом, получено новое меченное тритием физиологически активное соединение.
Claims (1)
- Равномерно меченный тритием [3H]-14-гидроксидауномицин адриамицинона формулы I:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006119312/04A RU2305103C1 (ru) | 2006-06-02 | 2006-06-02 | Равномерно меченный тритием [3h]-14-гидроксидауномицин адриамицинона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006119312/04A RU2305103C1 (ru) | 2006-06-02 | 2006-06-02 | Равномерно меченный тритием [3h]-14-гидроксидауномицин адриамицинона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2305103C1 true RU2305103C1 (ru) | 2007-08-27 |
Family
ID=38597086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006119312/04A RU2305103C1 (ru) | 2006-06-02 | 2006-06-02 | Равномерно меченный тритием [3h]-14-гидроксидауномицин адриамицинона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2305103C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2360896C1 (ru) * | 2008-03-19 | 2009-07-10 | Институт молекулярной генетики Российской Академии наук (ИМГ РАН) (Статус Государственного учреждения) | Равномерно меченный тритием тилозин |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1590045A3 (ru) * | 1986-06-12 | 1990-08-30 | Фармиталиа Карло Эрба С.П.А.(Фирма) | Способ получени гликозида |
| WO2001021219A2 (en) * | 1999-09-21 | 2001-03-29 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Health And Human Services | Imaging of drug accumulation as a guide to antitumor therapy |
-
2006
- 2006-06-02 RU RU2006119312/04A patent/RU2305103C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1590045A3 (ru) * | 1986-06-12 | 1990-08-30 | Фармиталиа Карло Эрба С.П.А.(Фирма) | Способ получени гликозида |
| WO2001021219A2 (en) * | 1999-09-21 | 2001-03-29 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Health And Human Services | Imaging of drug accumulation as a guide to antitumor therapy |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2360896C1 (ru) * | 2008-03-19 | 2009-07-10 | Институт молекулярной генетики Российской Академии наук (ИМГ РАН) (Статус Государственного учреждения) | Равномерно меченный тритием тилозин |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112013013127B1 (pt) | Processo para a preparação de derivados de morfolinil antraciclina, compostos derivados de morfolinil antraciclina e composição farmacêutica compreendendo estes compostos | |
| CN107531745B (zh) | 一种新的18α-甘草次酸衍生物及其医药用途 | |
| RU2305103C1 (ru) | Равномерно меченный тритием [3h]-14-гидроксидауномицин адриамицинона | |
| Kalhorn et al. | Analysis of cyclophosphamide and five metabolites from human plasma using liquid chromatography–mass spectrometry and gas chromatography–nitrogen–phosphorus detection | |
| Kim et al. | A 18F-labeled glucose analog: Synthesis using a click labeling method and in vitro evaluation | |
| RU2323224C1 (ru) | Равномерномеченный тритием [3н]амфотерицин в | |
| Perjési et al. | (E)-2-Benzylidenebenzocyclanones: Part VII. Investigation of the conjugation reaction of two cytotoxic cyclic chalcone analogues with glutathione: an HPLC–MS study | |
| RU2326889C1 (ru) | Равномерномеченный тритием альфа-хедерин | |
| RU2318806C1 (ru) | Равномерномеченная тритием [3h]транс-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-3-оксо-1-циклогексен-1-ил)-2,4,6,8-нонатетраеновая кислота | |
| RU2284322C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3н]-5-хлоро-8-гидроксихинолин | |
| Bowen et al. | Glucosamine conjugates bearing N, N, O-donors: potential imaging agents utilizing the [M (CO) 3]+ core (M= Re, Tc) | |
| RU2268256C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-(e)-n-[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]-8-метил-6-ноненамид | |
| RU2280024C1 (ru) | Меченный тритием 2-арахидоноил-[1,3-3h]-глицерин | |
| Tang et al. | Identification of scutellarein metabolites in rat using ultra performance liquid chromatography/quadrupole-time-of-flight mass spectrometry | |
| RU2695074C1 (ru) | Меченный тритием 6,7-диметокси-4,4-диметил-1-(4-фенокси-фенил)-3Н-изохинолин | |
| RU2189971C1 (ru) | Высокомеченный тритием о-(4-гидрокси-3,5-дийодофенил)-3',5'-дийодо-l-тирозин | |
| RU2278122C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона | |
| RU2351606C1 (ru) | Равномерно меченные тритием тритерпеновые гликозиды голотурий cucumaria | |
| RU2309929C2 (ru) | Высокомеченный тритием хлорогексидин | |
| RU2305104C1 (ru) | Меченный тритием ацилкоензим а | |
| Daragics et al. | Some observations on the reductive ring opening of 4, 6-O-benzylidene acetals of hexopyranosides with the borane trimethylamine–aluminium chloride reagent | |
| RU2233285C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-рапамицин | |
| RU2360896C1 (ru) | Равномерно меченный тритием тилозин | |
| Ashique et al. | Two-step regio-and stereoselective syntheses of [19F]-and [18F]-2-deoxy-2-(R)-fluoro-β-d-allose | |
| RU2265025C1 (ru) | Высокомеченная тритием [3н]-2-(имидазол-1-ил)-1-гидроксиэтан-1,1-дифосфониевая кислота |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120603 |