RU2500679C2 - Кристаллические противогрибковые соединения - Google Patents

Кристаллические противогрибковые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2500679C2
RU2500679C2 RU2009104959/04A RU2009104959A RU2500679C2 RU 2500679 C2 RU2500679 C2 RU 2500679C2 RU 2009104959/04 A RU2009104959/04 A RU 2009104959/04A RU 2009104959 A RU2009104959 A RU 2009104959A RU 2500679 C2 RU2500679 C2 RU 2500679C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hfa
characteristic
ray powder
powder diffraction
theta
Prior art date
Application number
RU2009104959/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009104959A (ru
Inventor
Антонио Кановас ПАРЕДЕС
Джавиер Бартроли ОРПИ
Эллис Молинс ГРАУ
Анна Роиг СЕРРА
Кевин Мейер
Кэйт ЛОРИМЕР
Original Assignee
Палау Фарма, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39082545&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2500679(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from EP06380225A external-priority patent/EP1887004A1/en
Priority claimed from EP07380186A external-priority patent/EP2009009A1/en
Application filed by Палау Фарма, С.А. filed Critical Палау Фарма, С.А.
Publication of RU2009104959A publication Critical patent/RU2009104959A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2500679C2 publication Critical patent/RU2500679C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описываются новые кристаллические формы (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3Н)-она: Форма I, Форма II, Форма III, Форма IV и Форма VI, каждая из которых охарактеризована данными рентгеновской порошковой дифракции (ХРПД) и данными инфракрасного спектра, и способ получения кристаллической Формы VI. Предпочтительной формой является Форма VI, которая, обладая противогрибковым и противомикробным действием, имеет наименьшее содержание примесей, наиболее единообразное качество продукта, наиболее единообразные физические характеристики, включая цвет, скорость растворения, легкость обращения и наибольшую долгосрочную устойчивость по сравнению с аморфной формой. 6 н. и 13 з.п. ф-лы, 22 пр., 25 табл., 23 ил.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098

Claims (19)

1. Кристаллическая форма I (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3Н)-она, где форма I имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4,11, 8,22, 9,39, 11,29, 12,41, 13,21, 13,62, 14,43, 14,93, 15,7, 16,74, 17,3, 17,57, 18,79, 20,88, 21,88, 22,62, 23,64, 23,82, 25,2, 26,77, 27,21, 28,57, 29,16, 29,97, 30,75, 31,35, 45,28, 48,87 и 55,02+/-0,2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4,11, 8,22, 9,39, 11,29, 12,41, 13,62, 16,74, 17,57, 18,79, 23,82 и 25,2+/-0,2; и
инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1673,3, 1600,0, 1557,5, 1501,2, 1462,7, 1403,9, 1319,4, 1273,9, 1254,6, 1139,0, 1101,8, 1061,8, 967,2, 902,7, 801,3, 783,6, 664,1, и 630,1 см-1.
2. Кристаллическая форма I по п.1, где форма I имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4,11, 8,22, 9,39, 11,29, 12,41, 13,21, 13,62, 14,43, 14,93, 15,7, 16,74, 17,3, 17,57, 18,79, 20,88, 21,88, 22,62, 23,64, 23,82, 25,2, 26,77, 27,21, 28,51, 29,16, 29,97, 30,75, 31,35, 45,28, 48,87 и 55,02+/-0,2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4,11, 8,22, 9,39, 11,29, 12,41, 13,62, 16,74, 17,57, 18,79, 23,82 и 25,2+/-0,2.
3. Кристаллическая форма I по п.1, где форма I имеет инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1673,3, 1600,0, 1557,5, 1501,2, 1462,7, 1403,9, 1319,4, 1273,9, 1254,6, 1139,0, 1101,8, 1061,8, 967,2, 902,7, 801,3, 783,6, 664,1 и 630,1 см-1.
4. Кристаллическая форма II (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она, где форма II имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 2,72, 5,31, 6,35, 7,98, 8,37, 9,01, 11,4, 11,7, 12,6, 13,15, 14,42, 14,98, 15,93, 16,77, 17,56, 17,91, 18,86, 19,37, 21,08, 21,78, 22,31, 22,82, 23,84, 25,32, 26, 26,83, 27,35, 28,5, 28,96, 29,38, 30,14, 31,58, 32,41, 33,63, 34,94 и 46,1+/-0,2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую по меньшей мере одно 2-тета-положение приблизительно на 6,35, 7,98, 8,37, 11,4, 11,7, 12,6, 13,15, 14,42, 14,98, 16,77, 17,56, 18,86, 21,08, 23,84, 25,32, 26,83 и 27,35+/-0,2; и
инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1677,0, 1600,0, 1557,5, 1498,8, 1462,3, 1318,2, 1272,4, 1253,0, 1170,2, 1137,7, 1102,0, 1060,7, 967,0, 932,6, 902,0, 857,2, 801,3, 785,1, 693,5, 664,9 и 630,7 см-1.
5. Кристаллическая форма II по п.4, где форма II имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 2,72, 5,31, 6,35, 7,98, 8,37, 9,01, 11,4, 11,7, 12,6, 13,15, 14,42, 14,98, 15,93, 16,77, 17,56, 17,91, 18,86, 19,37, 21,08, 21,78, 22,31, 22,82, 23,84, 25,32, 26, 26,83, 27,35, 28,5, 28,96, 29,38, 30,14, 31,58, 32,41, 33,63, 34,94 и 46,1+/-0,2; и
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую по меньшей мере одно 2-тета-положение, выбираемое из группы, состоящей из таких положений приблизительно на 6,35, 7,98, 8,37, 11,4, 11,7, 12,6, 13,15, 14,42, 14,98, 16,77, 17,56, 18,86, 21,08, 23,84, 25,32, 26,83 и 27,35+/-0,2.
6. Кристаллическая форма II по п.4, где форма II имеет инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1677,0, 1600,0, 1557,5, 1498,8, 1462,3, 1318,2, 1272,4, 1253,0, 1170,2, 1137,7, 1102,0, 1060,7, 967,0, 932,6, 902,0, 857,2, 801,3, 785,1, 693,5, 664,9 и 630,7 см-1.
7. Кристаллическая форма III (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она, где форма III имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4.08, 5.73, 6.22, 7.77, 8.15, 8.80, 11.25, 11.47, 12.44, 13.09, 14.33, 14.68, 14.89, 15.57, 16.35, 16.68, 17.27, 17.63, 18.66, 19.32, 20.85, 22.12, 22.49, 23.58, 24.63, 25.02, 26.65, 27.12, 28.74, 29.11, 29.81, 31.35 и 33.48+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4.08, 5.73, 6.22, 7.77, 8.15, 8.80, 11.25, 11.47, 12.44, 13.09, 15.57, 17.63, 18.66, 20.85, 26.65 и 27.12+/-0.2;
инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1677.0, 1600.0, 1557.5, 1498.3, 1462.6, 1403.0, 1318.4, 1272.5, 1254.1, 1170.0, 1138.7, 1101.6, 1060.2, 1016.4, 966.7, 932.7, 902.4, 855.5, 801.5, 785.8, 694.0, 677.9, 665.4, 631.7, 532.7 и 411.6 см-1.
8. Кристаллическая форма III по п.7, где где форма III имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4.08, 5.73, 6.22, 7.77, 8.15, 8.80, 11.25, 11.47, 12.44, 13.09, 14.33, 14.68, 14.89, 15.57, 16.35, 16.68, 17.27, 17.63, 18.66, 19.32, 20.85, 22.12, 22.49, 23.58, 24.63, 25.02, 26.65, 27.12, 28.74, 29.11, 29.81, 31.35 и 33.48+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4.08, 5.73, 6.22, 7.77, 8.15, 8.80, 11.25, 11.47, 12.44, 13.09, 15.57, 17.63, 18.66, 20.85, 26.65 и 27.12+/-0.2.
9. Кристаллическая форма III по п.7, где форма III имеет инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1677.0, 1600.0, 1557.5, 1498.3, 1462.6, 1403.0, 1318.4, 1272.5, 1254.1, 1170.0, 1138.7, 1101.6, 1060.2, 1016.4, 966.7, 932.7, 902.4, 855.5, 801.5, 785.8, 694.0, 677.9, 665.4, 631.7, 532.7 и 411.6 см-1.
10. Кристаллическая форма IV (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она, где форма IV имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 3.74, 4.15, 7.5, 8.33, 9.61, 11.16, 11.61, 12.49, 13.29, 13.64, 14.41, 15.43, 15.74, 16.90, 17.71, 18.25, 18.74, 19.30, 20.43, 21.78, 23.20, 24.26, 24.78, 25.11, 26.03, 26.86, 27.25, 28.00, 29.05, 30.07, 30.91 и 32.05+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4.15, 7.5, 8.33, 9.61, 11.16, 12.49, 13.29, 13.64, 14.41, 16.90, 18.74, 24.78 и 25.11+/-0.2; и
инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1671.0, 1601.0, 1557.5, 1503.3, 1462.7, 1404.1, 1319.8, 1274.4, 1254.9, 1210.2, 1139.1, 1102.1, 1062.2, 967.4, 933.5, 902.8, 845.0, 801.4, 782.9, 693.8, 677.7, 663.6 и 630.2 см-1.
11. Кристаллическая форма IV по п.10, где форма IV имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 3.74, 4.15, 7.5, 8.33, 9.61, 11.16, 11.61, 12.49, 13.29, 13.64, 14.41, 15.43, 15.74, 16.90, 17.71, 18.25, 18.74, 19.30, 20.43, 21.78, 23.20, 24.26, 24.78, 25.11, 26.03, 26.86, 27.25, 28.00, 29.05, 30.07, 30.91 и 32.05+/-0.2; и
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 4.15, 7.5, 8.33, 9.61, 11.16, 12.49, 13.29, 13.64, 14.41, 16.90, 18.74, 24.78 и 25.11+/-0.2.
12. Кристаллическая форма IV по п.10, где форма IV имеет инфракрасный спектр, имеющий спектральные линии на 1671.0, 1601.0, 1557.5, 1503.3, 1462.7, 1404.1, 1319.8, 1274.4, 1254.9, 1210.2, 1139.1, 1102.1, 1062.2, 967.4, 933.5, 902.8, 845.0, 801.4, 782.9, 693.8, 677.7, 663.6 и 630.2 см-1.
13. Кристаллическая форма VI (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она, где форма VI имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 10.1, 12.1, 13.3, 14.5, 15.0, 16.0, 16.6, 17.0, 17.4, 18.8, 19.2, 19.7, 21.1, 22.3, 23.9, 24.2, 24.8, 25.7, 26.7, 27.6, 28.6, 28.9, 29.3, 29.7, 30.0, 30.5, 30.8, 31.3, 33.3, 33.7, 34.3, 35.0, 35.5, 36.5, 36.7, 37.4 и 39.5+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 10.1, 14.5, 16.0, 21.1, 24.8 и 25.7+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 14.5, 16.0, 21.1, 24.8 и 25.7+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 21.1, 24.8 и 25.7+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положение, приблизительно на 10,1+/-0.2; и
инфракрасный спектр, имеющий характерные положения спектральных инфракрасных пиков на 1607, 1555, 1468, 1400, 1361, 1316, 1280, 1218, 1165, 1102, 1014, 976, 938, 760 и 698 см-1.
14. Кристаллическая форма VI по п.13, где форма VI имеет по крайней мере одно свойство, выбранное из группы, включающей:
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 10.1, 12.1, 13.3, 14.5, 15.0, 16.0, 16.6, 17.0, 17.4, 18.8, 19.2, 19.7, 21.1, 22.3, 23.9, 24.2, 24.8, 25.7, 26.7, 27.6, 28.6, 28.9, 29.3, 29.7, 30.0, 30.5, 30.8, 31.3, 33.3, 33.7, 34.3, 35.0, 35.5, 36.5, 36.7, 37.4 и 39.5+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 10.1, 14.5, 16.0, 21.1,24.8 и 25.7+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 14.5, 16.0, 21.1, 24.8 и 25.7+/-0.2;
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положения, приблизительно на 21.1, 24.8 и 25.7+/-0.2; и
характерную рентгеновскую порошковую дифракцию (ХРПД), содержащую 2-тета-положение, приблизительно на 10,1+/-0.2.
15. Кристаллическая форма VI по п.14, где форма VI имеет инфракрасный спектр, имеющий характерные положения спектральных инфракрасных пиков на 1607, 1555, 1468, 1400, 1361, 1316, 1280, 1218, 1165, 1102, 1014, 976, 938, 760 и 698 см-1.
16. Способ получения кристаллической формы VI (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она, содержащий:
образование раствора или суспензии (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она в водном растворителе и органическом растворителе, выбираемом из группы, состоящей из этанола, метанола, изопропанола, п-пропанола и ацетона;
кристаллизацию формы VI (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она из упомянутого раствора или суспензии; и
отделение упомянутой кристаллической формы VI (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она;
при этом раствор или суспензию формируют при температуре от 25°C до 65°, причем раствор или суспензию смешивают в течение времени, выбранного из группы, содержащей от 3 до 7 ч, от 7 до 18 ч, от 18 до 24 ч.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что упомянутым органическим растворителем является этанол.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что упомянутым органическим растворителем является этанол, и он присутствует с водой в отношении этанол : вода от 1:1 до 1:20 по объему.
19. Способ по п.16, отличающийся тем, что (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-он, используемый для образования раствора или суспензии, находится в аморфной форме, форме III или форме IV (1R,2R)-7-хлоро-3-[2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]хиназолин-4(3H)-она или их сочетаниях.
RU2009104959/04A 2006-08-07 2007-08-06 Кристаллические противогрибковые соединения RU2500679C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83586306P 2006-08-07 2006-08-07
EP06380225A EP1887004A1 (en) 2006-08-07 2006-08-07 Crystalline forms of (1R,2R)-7-Chloro-3-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]quinazolin-4(3H)-one
US60/835,863 2006-08-07
EP06380225.0 2006-08-07
US92940807P 2007-06-26 2007-06-26
US60/929,408 2007-06-26
EP07380186.2 2007-06-26
EP07380186A EP2009009A1 (en) 2007-06-26 2007-06-26 Crystalline antifungal compounds
PCT/US2007/017476 WO2008021049A2 (en) 2006-08-07 2007-08-06 Crystalline antifungal compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009104959A RU2009104959A (ru) 2010-08-20
RU2500679C2 true RU2500679C2 (ru) 2013-12-10

Family

ID=39082545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009104959/04A RU2500679C2 (ru) 2006-08-07 2007-08-06 Кристаллические противогрибковые соединения

Country Status (17)

Country Link
US (2) US7879867B2 (ru)
EP (2) EP2049504A4 (ru)
JP (3) JP2010513222A (ru)
KR (1) KR20090053903A (ru)
CN (1) CN103232442B (ru)
AR (1) AR062232A1 (ru)
AU (1) AU2007284851B2 (ru)
BR (1) BRPI0716026A2 (ru)
CA (1) CA2658843A1 (ru)
DK (1) DK2650291T3 (ru)
ES (1) ES2652670T3 (ru)
IL (2) IL196722A (ru)
IN (1) IN2014MN01560A (ru)
MX (1) MX2009001208A (ru)
RU (1) RU2500679C2 (ru)
TW (1) TWI426073B (ru)
WO (1) WO2008021049A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006018853A2 (en) 2004-08-19 2006-02-23 Hetero Drugs Limited Novel polymorphs of efavirenz
TWI363058B (en) * 2006-04-05 2012-05-01 Opko Health Inc Hydrochloride salts of 8-[{1-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one and preparation process therefor
ITMI20062449A1 (it) * 2006-12-19 2008-06-20 Dipharma Spa Forma cristallina di rabeprazolo sodico
AU2010254064B2 (en) * 2009-05-29 2015-01-22 Palau Pharma, S.L.U Azole antifungal compositions
KR20120079054A (ko) * 2009-07-10 2012-07-11 에볼바 아게 디인 조성물
EP2464230B1 (en) * 2009-08-14 2016-10-05 OPKO Health, Inc. Intravenous formulations of rolapitant
US9435692B2 (en) 2014-02-05 2016-09-06 Lam Research Corporation Calculating power input to an array of thermal control elements to achieve a two-dimensional temperature output
US11039620B2 (en) 2014-02-19 2021-06-22 Corning Incorporated Antimicrobial glass compositions, glasses and polymeric articles incorporating the same
US11039621B2 (en) 2014-02-19 2021-06-22 Corning Incorporated Antimicrobial glass compositions, glasses and polymeric articles incorporating the same
US9622483B2 (en) 2014-02-19 2017-04-18 Corning Incorporated Antimicrobial glass compositions, glasses and polymeric articles incorporating the same
GB201410407D0 (en) * 2014-06-11 2014-07-23 Univ Dundee And Syngene Internat Ltd Plc And Consejo Superior De Investigaciones Cientificas And Med Treatment of chagas disease
EA025187B1 (ru) * 2015-04-17 2016-11-30 Тагир Аббасели оглы Сулейманов Производное дитиокарбамата 2-((4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)амино)-2-оксоетил4-этилпиперазин-1-карбодитиоат, обладающее антифунгальной активностью
CN118695852A (zh) 2021-12-22 2024-09-24 帕劳制药有限公司 多颗粒阿巴康唑组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5807854A (en) * 1995-08-02 1998-09-15 J. Uriah & Cia. S.A. Pyrimidone derivatives with antifungal activity
RU2131417C1 (ru) * 1993-09-24 1999-06-10 Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. Производные азола, способы их получения и антигрибковое средство
US6653475B2 (en) * 2000-03-07 2003-11-25 J. Uriach & Cia, S.A. Method for preparing pyrimidone derivatives with antifungal activity

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0293500A1 (en) 1987-06-01 1988-12-07 American Cyanamid Company 3-heteroalkyl-2,4.quinzaoline-diones
GB8819308D0 (en) 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
TW218017B (ru) 1992-04-28 1993-12-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
CA2134417A1 (en) * 1993-12-22 1995-06-23 Katsumi Itoh Optically active azole derivatives, their production and use
WO1998039305A1 (en) * 1997-03-05 1998-09-11 Takeda Chemical Industries, Ltd. Crystalline form of a bis 1,2,4-triazole compound

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2131417C1 (ru) * 1993-09-24 1999-06-10 Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. Производные азола, способы их получения и антигрибковое средство
US5807854A (en) * 1995-08-02 1998-09-15 J. Uriah & Cia. S.A. Pyrimidone derivatives with antifungal activity
US6653475B2 (en) * 2000-03-07 2003-11-25 J. Uriach & Cia, S.A. Method for preparing pyrimidone derivatives with antifungal activity

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BARTROLI, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, 41, 1869-1882. *

Also Published As

Publication number Publication date
AU2007284851A1 (en) 2008-02-21
US7879867B2 (en) 2011-02-01
JP2010513222A (ja) 2010-04-30
TWI426073B (zh) 2014-02-11
US20110092702A1 (en) 2011-04-21
EP2650291A1 (en) 2013-10-16
IL196722A (en) 2016-10-31
CA2658843A1 (en) 2008-02-21
WO2008021049A2 (en) 2008-02-21
EP2049504A4 (en) 2010-09-22
EP2650291B1 (en) 2017-10-04
AR062232A1 (es) 2008-10-22
JP2014012673A (ja) 2014-01-23
IL248216B (en) 2018-03-29
WO2008021049A9 (en) 2008-10-30
EP2049504A2 (en) 2009-04-22
TW200823197A (en) 2008-06-01
RU2009104959A (ru) 2010-08-20
IN2014MN01560A (ru) 2015-05-08
WO2008021049A3 (en) 2008-12-31
IL196722A0 (en) 2009-11-18
ES2652670T3 (es) 2018-02-05
US8258296B2 (en) 2012-09-04
DK2650291T3 (en) 2017-10-23
MX2009001208A (es) 2009-04-14
KR20090053903A (ko) 2009-05-28
CN103232442A (zh) 2013-08-07
CN103232442B (zh) 2015-01-21
AU2007284851B2 (en) 2013-05-09
US20080076787A1 (en) 2008-03-27
BRPI0716026A2 (pt) 2013-08-06
JP2015193642A (ja) 2015-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10981883B2 (en) Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
CA2952896C (en) Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
JP6901477B2 (ja) 三置換されているシリルフェノキシヘテロ環及び類似体
WO2010029066A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
CN108689951A (zh) 三氮唑化合物及其在农业中的应用
RU2009104959A (ru) Кристаллические противогрибковые соединения
JP2010513222A5 (ru)
JPH04234385A (ja) １−〔ピリ（ミ）ジル−（２）〕−５−ヒドロキシ−ピラゾール殺微生物剤
EP2334648A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010040718A1 (de) Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2014167428A2 (en) Amorphous 4-(3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-fluoro-n-methylbenzamide
EP2334649A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
DE2940133A1 (de) 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1h- 1,2,4-triazole
EP2328878A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029001A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2346839A1 (de) Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
CN111406046B (zh) 戊唑醇的多晶型及其制备方法
WO2010031842A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
AU2016325733A1 (en) Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazole
CN113666840B (zh) 一种丙硫菌唑中间体的制备方法
CN105669575B (zh) 3-(1，2，3-三唑-4-基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)丙醇类化合物及其制备方法与用途
EP2346835A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
US9198421B2 (en) Polymorphism in 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoro methyl sulfinyl pyrazole
EP2770833B1 (en) Biocide
WO2020174432A1 (en) Dioxane solvate of prothioconazole and process for preparation thereof