RU2549903C2 - Соединения с древесной ноткой - Google Patents
Соединения с древесной ноткой Download PDFInfo
- Publication number
- RU2549903C2 RU2549903C2 RU2012146988/04A RU2012146988A RU2549903C2 RU 2549903 C2 RU2549903 C2 RU 2549903C2 RU 2012146988/04 A RU2012146988/04 A RU 2012146988/04A RU 2012146988 A RU2012146988 A RU 2012146988A RU 2549903 C2 RU2549903 C2 RU 2549903C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- enyl
- dimethylcyclohex
- dimethylcyclohexyl
- carbon atoms
- methylpentan
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 19
- -1 —CH 2 CH (CH 3 ) 2 Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 14
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 7
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 6
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 claims description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 4
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 3
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 claims description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 claims description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 17
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 17
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- JIYZCVGAWRMUDR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)ethanone Chemical class CC(=O)C1=CC(C)(C)CCC1 JIYZCVGAWRMUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NZMDEABOJIQLEP-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)ethanone Chemical class CC(=O)C1=CCCC(C)(C)C1 NZMDEABOJIQLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FURCVSDCDXVHRW-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)butan-2-ol Chemical compound CCC(C)(O)C1CCCC(C)(C)C1 FURCVSDCDXVHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DXIWBWIDAYBUDF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1CCCC(C)(C)C1 DXIWBWIDAYBUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WWBOFDVQWIZYAP-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)pent-4-en-2-ol Chemical compound C=CCC(O)(C)C1CCCC(C)(C)C1 WWBOFDVQWIZYAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 6
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 5
- TUXOLPDVGJDNEL-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)-5-methylhexan-2-ol Chemical compound CC(C)CCC(C)(O)C1CCCC(C)(C)C1 TUXOLPDVGJDNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbutane Chemical compound CC(C)CCBr YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTSLJQVITVVXTB-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-3-methylpentan-2-ol Chemical compound CCC(C)C(C)(O)C1=CC(C)(C)CCC1 PTSLJQVITVVXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTFBVLHYFHRPTF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-4-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C1=CC(C)(C)CCC1 LTFBVLHYFHRPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQLDUTOJYMBAQR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-5-methylhexan-2-ol Chemical compound CC(C)CCC(C)(O)C1=CC(C)(C)CCC1 NQLDUTOJYMBAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSRFREXOIZZPEL-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-ol Chemical compound CCC(C)(O)C1=CC(C)(C)CCC1 NSRFREXOIZZPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOWXHQAGLYUBJO-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)(O)C1=CC(C)(C)CCC1 ZOWXHQAGLYUBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUWBXOSCARUCU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-2-ol Chemical compound C=CCC(O)(C)C1=CC(C)(C)CCC1 LTUWBXOSCARUCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJQVJYXNFWLREN-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)(O)C1=CC(C)(C)CCC1 QJQVJYXNFWLREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSBAMIQGMQHOKE-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)-3-methylpentan-2-ol Chemical compound CCC(C)C(C)(O)C1=CCCC(C)(C)C1 RSBAMIQGMQHOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWJNQERBIDQHGY-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)-4-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C1=CCCC(C)(C)C1 QWJNQERBIDQHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKSPJCLUQOAMLY-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)-5-methylhexan-2-ol Chemical compound CC(C)CCC(C)(O)C1=CCCC(C)(C)C1 IKSPJCLUQOAMLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXSGVTCQBXUZIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-ol Chemical compound CCC(C)(O)C1=CCCC(C)(C)C1 AXSGVTCQBXUZIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGXTWOWSIICXEH-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)(O)C1=CCCC(C)(C)C1 MGXTWOWSIICXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIABNHMOCOQJDO-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-2-ol Chemical compound C=CCC(O)(C)C1=CCCC(C)(C)C1 LIABNHMOCOQJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDKSDKVTPOQPPJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)(O)C1=CCCC(C)(C)C1 FDKSDKVTPOQPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutane Chemical compound CCC(C)Br UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- UUQHKWMIDYRWHH-UHFFFAOYSA-N Methyl beta-orcinolcarboxylate Chemical group COC(=O)C1=C(C)C=C(O)C(C)=C1O UUQHKWMIDYRWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 2
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- PWLHVFLASABUEX-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)hex-4-en-1-one Chemical compound CC=CCCC(=O)C1=CC(C)(C)CCC1 PWLHVFLASABUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILIZBUNIQSZGSU-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-ol Chemical compound CC1(C)CCCC(C(O)CCC=C)=C1 ILIZBUNIQSZGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOFYRNMXFRRJPS-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCCC(C(=O)CCC=C)=C1 IOFYRNMXFRRJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHYNEUHOSWPWLZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexyl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCCC(C(=O)CCC=C)C1 OHYNEUHOSWPWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQDBUAMIDWNGBF-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)-2-methylbut-3-en-1-one Chemical compound C=CC(C)C(=O)C1=CCCC(C)(C)C1 BQDBUAMIDWNGBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGDOXCOJACXMSA-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)hex-4-en-1-one Chemical compound CC=CCCC(=O)C1=CCCC(C)(C)C1 HGDOXCOJACXMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYUWAUJBVICIGJ-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-ol Chemical compound CC1(C)CCC=C(C(O)CCC=C)C1 BYUWAUJBVICIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCC=C(C(=O)CCC=C)C1 OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanamine Chemical compound N1=C2C=CC=CN2C(CCN)=C1C1=CC=CC=C1 FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHRPUDYQDAFST-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)-3-methylpentan-2-ol Chemical compound CCC(C)C(C)(O)C1CCCC(C)(C)C1 RPHRPUDYQDAFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDEZFLKOUQBOQI-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)-4-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C1CCCC(C)(C)C1 XDEZFLKOUQBOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCJFPWARZJUCX-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)(O)C1CCCC(C)(C)C1 MTCJFPWARZJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSBZNBSDYZRJPJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexyl)pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)(O)C1CCCC(C)(C)C1 SSBZNBSDYZRJPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 235000002548 Cistus Nutrition 0.000 description 1
- 241000984090 Cistus Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 235000014766 Mentha X piperi var citrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000007703 Mentha citrata Species 0.000 description 1
- 235000007421 Mentha citrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000008660 Mentha x piperita subsp citrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002431 Monarda citriodora Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007316 Xerochrysum bracteatum Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 229940067137 musk ketone Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
- C07C35/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings with unsaturation at least in the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
- C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
- C07C33/14—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
- C07C35/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings with unsaturation only outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/08—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap
- C11D9/04—Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
- C11D9/44—Perfumes; Colouring materials; Brightening agents ; Bleaching agents
- C11D9/442—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединению с древесной ноткой структурной формулы I. В формуле I цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6, R выбран из C2-C5 алкильной или C2-C5 алкенильной группы. Изобретение также относится к душистой композиции, содержащей указанное соединение. 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 16 пр.
Description
Изобретение относится к химии душистых веществ и к области парфюмерии. Более конкретно, оно относится к новому семейству соединений с древесной ноткой и распространяется на применение этих соединений в парфюмерии.
В целях расширения спектра элементов запаха, предлагаемых парфюмерам для их творчества, парфюмерная промышленность находится в постоянном поиске новых душистых соединений.
Соединения с древесной ноткой в настоящее время имеются в изобилии. В качестве примеров можно назвать, в частности:
- производные норборнана или норборнена, описанные в US 4229600, US 4524017, WO 2003/035595, или же
- производные декалона, описанные, в частности, в WO 2007/031904, US 4387048 и US 5114915.
Можно также назвать документ FR 2259091, в котором, посредством особой общей формулы, указано семейство патентуемых соединений, как отличающееся "своей фруктовой ноткой с одновременно древесным, травяным и маслянистым оттенком". К этому семейству принадлежат, в частности, следующие кетоны:
1-(3,3-диметилциклогексил)-пент-4-ен-1-он;
1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-пент-4-ен-1-он;
1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-пент-4-ен-1-он;
1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-гекс-4-ен-1-он;
1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-гекс-4-ен-1-он;
1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-2-метилбут-3-ен-1-он.
По-видимому, случайно в этом документе (схема VII) описан также синтез особых вторичных спиртов, таких, как 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-пент-4-енол и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-пент-4-енол, которые, тем не менее, не отвечают вышеупомянутой общей формуле соединений, имеющих "фруктовую нотку с одновременно древесным, травяным и маслянистым оттенком". В этом документе, кроме того, ничего не сказано о запахе, который они издают. После проверки авторы настоящей заявки установили не древесную нотку, а слабый запах, скорее травяной, фруктовый, ананасный.
Несмотря на значительное число уже имеющихся соединений с древесной ноткой, остается потребность в новых оттенках древесных запахов. Помимо этой первой цели, изобретение стремится также предложить соединения, которые были бы легко доступны благодаря простому получению, совместимому с требованиями промышленности, и которые, благодаря своей значительной стабильности, могут использоваться в парфюмерии в широком спектре приложений.
Термин "парфюмерия" используется здесь в его общем смысле, он означает не только традиционную парфюмерию (на спирте или нет), но также другие области, в которых важен запах продуктов. Так, можно назвать парфюмерные композиции в обычном и традиционном смысле (такие, как ароматизированные основы и концентраты, духи, одеколон, туалетная вода, дезодоранты для помещений, освежители воздуха, ароматизированные свечи и близкие продукты), топические композиции (в частности, косметические, такие как крем для лица и/или тела, тальк-пудра, масла для волос, шампуни, лосьоны для укрепления волос, соли и масла для ванны, гели для душа и/или ванны, туалетное мыло, антиперспиранты и дезодоранты для тела, лосьоны и кремы для бритья, мыло, зубная паста, полоскание для рта, помады и близкие продукты), а также продукты бытовой химии, в частности, продукты для уборки (такие, как детергенты, моющие растворы, умягчители, дезодоранты для помещений, освежители воздуха и близкие продукты).
Таким образом, объектом изобретения являются соединения общей формулы ниже:
в которой:
- цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6,
- R выбран из C2-C5 алкильной или C2-C5 алкенильной группы.
Все соединения, отвечающие формуле (I), выделяют более или менее острые или выраженные древесные нотки, обогащенные более или менее цветочными, фруктовыми, травяными и/или животными нотками.
Также, их преимущество заключается в том, что они могут быть относительно просто получены из легкодоступного сырья, а именно из дигидролиналоола (DE 1643710) или из некоторых особых его производных, как дегидро-Herbac (US 4264467) и Herbac. Схема 1 ниже представляет вкратце основные стадии.
Схема 1
(R таков, как определено ранее, и X означает уходящую группу, такую, как атом галогена, предпочтительно бром)
Как принято, обозначение "дегидро-Herbac" означает смесь изомеров 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанон и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанон, причем относительные пропорции между этими изомерами неважны.
Чистые формы этих изомеров могут быть получены, исходя из дегидро-Herbac, хорошо известными способами разделения, как разделение посредством кристаллизации и/или хроматографии. Они могут быть также получены селективно синтезом, как это описано, в частности, в Z. Chem. (1969):9, 64 и в патенте US 4264467.
Как и дегидро-Herbac, 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанон и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанон в их чистой форме могут применяться как исходные продукты для получения соединений формулы (I) согласно изобретению.
В контексте настоящего изобретения термин "C2-C5 алкил" означает любой одновалентный радикал, производный от насыщенной, линейной или разветвленной углеродной цепи, содержащей от 2 до 5 атомов углерода, в частности группы этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил и пентил, 1(или 2)-метилпропил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 1(или 2, или 3)-метилбутил и т.д.
Аналогично, термин "C2-C5 алкенил" означает любой одновалентный радикал, производный от насыщенной, линейной или разветвленной углеродной цепи, содержащий от 2 до 5 атомов углерода и содержащий двойную связь, в частности этенильная, проп-1-енильная, проп-2-енильная, бут-1-енильная, бут-2-енильная, бут-3-енильная, пент-1-енильная, пент-2-енильная, пент-3-енильная, пент-4-енильная, 2-метилпроп-2-енильная, 2,3-диметилпроп-1-енильная, 3-метилбут-3-енильная группы и т.д. Однако предпочтительны алкенилы, содержащие от 3 до 5 атомов углерода (C3-C5 алкенилы), в частности, группы проп-2-енил, бут-3-енил, бут-2-енил, пент-4-енил, пент-3-енил и пент-2-енил.
В первом варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), определенной выше, для которых цикл с 6 атомами углерода является насыщенным.
Согласно второму варианту осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), определенной выше, для которых цикл с 6 атомами углерода имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6.
Согласно изобретению, в обоих случаях, R предпочтительно выбран из групп: -CH2CH3, -CH2CH2=CH2, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3 и -CH2CH2CH(CH3)2.
В частности, предпочтительные соединения по изобретению выбраны из:
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола.
Благодаря приятному запаху, который они выделяют, соединения по изобретению находят множество применений в парфюмерии, в частности, для получения традиционных духов, косметических композиций и продуктов бытовой химии.
Таким образом, изобретение относится также к применению соединений по изобретению для получения душистой композиции или ароматизированного изделия для применений, описанных выше или и/или далее, в частности в парфюмерии, в косметике, и для получения продуктов бытовой химии, в частности, для уборки.
Таким образом, изобретение распространяется на душистые композиции, содержащие по меньшей мере одно соединение по изобретению. Это могут быть, в частности, составы для традиционной парфюмерии, косметические композиции, продукты бытовой химии или же композиции, называемые "промежуточными", предназначенные для применения при получении конечных композиций или продуктов (в частности, духов, косметических продуктов, продуктов бытовой химии).
Такие ароматизированные композиции обычно получают из исходного продукта, в который введены одно или несколько соединений по изобретению. Специалист может легко определить исходный продукт в зависимости от намеченного состава и, следовательно, намеченного применения. Состав этих исходных продуктов и природа его обычных компонентов, таких как растворитель(и) и/или вспомогательная добавка/добавки), специалисту хорошо известны.
Соединения, входящие в эти ароматизированные композиции, в частности, соединения по изобретению, могут быть введены в или на инертный материал-основу. Подходящих материалов-основ много, и они самые разные, например полярные растворители, масла, жиры, тонкодисперсные твердые вещества, циклодекстрины, мальтодекстрины, камеди, смолы и любой другой материал-основа, известный для таких композиций (например, мыло, свечи, помады, ткани, гигиенические салфетки, ароматизированные гели и т.д.).
Эффективное количество соединений по изобретению, которое нужно ввести в эти композиции, зависит от природы указанных композиций, желаемого одорирующего эффекта и от природы других, возможно присутствующих, пахучих соединений. Оно легко может быть определено специалистом и может варьироваться в очень широких пределах, от 0,1 до 99%, в частности от 0,1 до 50%, в частности от 0,1 до 30%. Приведенные выше процентные доли выражены на полный вес композиции.
Изобретение относится, в частности, к обычной душистой композиции (в частности, к основе или концентрату духов, одеколону, туалетной воде, духам и т.д.), содержащей по меньшей мере одно соединение по изобретению или к композиции (например, промежуточной композиции), которая сама содержит по меньшей мере одно соединение по изобретению.
В контексте настоящей заявки следует отметить, что выражения "парфюмерная композиция" или "душистая композиция" используют здесь взаимозаменяемо.
Изобретение относится также, в частности, к косметической композиции (в частности, крему для лица и/или тела, тальк-пудре, маслу для волос или для тела, шампуню, лосьону для укрепления волос, солям для ванны, маслу для ванны, гелю для душа, гелю для ванны, мылу, антиперспиранту, дезодоранту, лосьону и крему для бритья, мылу для бритья, зубной пасте, помаде и т.д.), содержащей по меньшей мере одно соединение по изобретению или композицию (например, композицию, называемую промежуточной), которая сама содержит по меньшей мере одно соединение по изобретению.
Изобретение относится также к продукту бытовой химии (в частности, умягчителю, детергенту, моющему раствору, дезодоранту, освежителю воздуха и т.д.), содержащему по меньшей мере одно соединение по изобретению или по меньшей мере одну композицию (например, промежуточную композицию), которая сама содержит по меньшей мере одно соединение по изобретению.
Наличие ассиметрических центров в структуре соединений формулы (I) согласно изобретению приводит к наличию для каждого из них энантиомерных и/или диастереомерных форм. Изобретение охватывает также соединения, представленные общей формулой (I), в виде смесей энантиомеров и/или диастереомеров, в различных пропорциях, в частности рацемических смесей. Изобретение включает также соединения формулы (I) в виде энантиомерной и/или диастереомерной соли. Смеси энантиомеров/диастереомеров или чистые формы могут быть получены синтезом из оптически чистых или обогащенных оптическими изомерами исходных продуктов, или с помощью кристаллизационных или хроматографических методов разделения.
Следующие примеры иллюстрируют один частный способ получения соединений по изобретению, а также обонятельный профиль каждого из приводимых примеров соединений. Эти примеры даны лишь в целях иллюстрации и не должны рассматриваться как ограничивающие общий объем изобретения.
Пример 1: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола
В трехгорлую колбу в атмосфере азота помещают 1,2 экв. магния, покрытого ТГФ. По каплям вливают 1,2 экв. бромэтана. Температуру повышают до температуры кипения. Когда магний полностью израсходуется, реакционную среду доводят до 5-10°C и по каплям вливают 1 экв. дегидро-Herbac. Затем смесь перемешивают два часа при температуре окружающей среды, затем выливают на водно-ледяную смесь 10%-ной HCl (50:50). После примерно десяти минут перемешивания фазы разделяют. Водную фазу дважды экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром (MTBE). Соединенные органические фазы промывают раствором бикарбоната натрия, затем соленой водой.
После сушки над сульфатом магния, фильтрации через бумагу и выпаривания растворителя получают неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета 90:10, когда исходный дегидро-Herbac является смесью альфа/бета 85:15. Когда исходный дегидро-Herbac представляет смесь альфа/бета 60:40, получают неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета 60:40.
В обоих случаях неочищенный продукт перегоняют при пониженном давлении.
Ткип=60°C/0,4 торр
Описание запаха для отношения 90:10: древесный, сосна, эвкалипт, очень сильный.
Описание запаха для отношения 60:40: древесный, камфорный, очень сильный.
Изомер альфа:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,76 (т, 3H), 0,97 (с, 6H), 0,82-1,13 (м, 3H), 1,25 (с, 3H), 1,35-1,41 (м, 2H), 1,50-1,61 (м, 3H), 1,85-1,91 (м, 2H), 5,41 (с, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 8,2, 20,2, 27,2, 30,2, 30,3, 32,9, 37,5, 48,8, 54,3, 75,1, 130,5, 139,4.
МС [e/m(%)]: 182(M+, 0,3), 154(11), 153(100), 109(16), 95(13), 81(71), 57(18), 55(10), 43(48), 41(10).
Изомер бета:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,76 (т, 3H), 0,97 (с, 6H), 0,82-1,13 (м, 3H), 1,25 (с, 3H), 1,35-1,41 (м, 2H), 1,50-1,61 (м, 3H), 1,85-1,91 (м, 2H), 5,56-5,68 (м, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 9,2, 12,3, 26,1, 29,2, 30,4, 32,1, 33,3, 41,3, 42,6, 53,7, 122,4, 128,3.
МС [e/m(%)]: 182(M+, 5), 167(10), 154(25), 153(33), 138(34), 126(25), 125(29), 113(20), 112(10), 11(12), 110(57), 109(16), 98(11), 97(40), 95(19), 83(100), 70(16), 69(73), 67(14), 57(22), 56(33), 55(75), 53(13), 43(18), 42(12), 41(51), 39(18).
При желании хорошо известные специалисту методы, такие как дробная перегонка, могут позволить разделить эти два изомера: 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ол (обозначенные выше как изомеры альфа и бета, соответственно). Например, перегонка на колонне с металлической насадкой позволяет выделить сначала изомер альфа: под давлением 1 торр его отбирают при 55°C в голове колонны. Затем, если продолжить перегонку, после нескольких фракций смеси альфа-бета можно выделить изомер бета: при давлении 1 торр его отбирают при 58°C в голове колонны.
Равным образом, эти изомеры могут быть получены селективно, синтезом, заменяя в предшествующем протоколе гидро-Herbac на 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанон или 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанон.
Пример 2: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя аллилхлорид вместо бромэтана.
Образованный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета=88:12, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=55°C/0,2 торр
Описание запаха: древесный, животный, умеренно сильный.
Изомер альфа:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,97 (с, 6H), 1,26 (с, 3H), 1,30-1,41 (м, 2H), 1,59-1,65 (м, 2H), 1,75 (д, J=2,2 Гц, 1H), 1,92 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,16-2,45 (м, 2H), 5,04-5,13 (м, 2H), 5,42 (с, 1H), 5,61-5,79 (м, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 20,15, 25,07, 27,17, 30,33, 31,57, 37,09, 45,12, 73,92, 118,42, 130,68, 134,08, 139,56.
МС [e/m(%)]: 194(M+, 0), 154(11), 153(100), 109(21), 95(12), 91(10), 81(94), 67(12), 43(79), 41(17).
Изомер бета:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,91 (с, 6H), 1,26 (с, 3H), 1,30-1,41 (м, 2H), 1,59-1,65 (м, 2H), 1,75 (д, J=2,2 Гц, 1H), 1,92 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,16-2,45 (м, 2H), 5,04-5,13 (м, 2H), 5,42 (с, 1H), 5,61-5,79 (м, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 23,00, 23,79, 28,12, 32,17, 34,88, 40,31, 50,19, 73,92, 118,64, 128,56, 134,08, 139,56.
МС [e/m(%)]: 194(M+, 0), 154(10), 153(100), 97(34), 95(40), 79(12), 69(14), 67(11), 59(10), 55(13), 43(20), 41(23), 39(11).
При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ол можно разделить, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.
Пример 3: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола
Повторяют протокол примера 1 с заменой бромэтана на 1-бромпропан.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в пропорции альфа/бета=95:5, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=53°C/0,2 торр
Описание запаха: древесный, животный, грубый, сильный.
Изомер альфа:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,85-1,07 (м, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,25 (с, 3H), 1,35-1,50 (м, 4H), 1,54-1,70 (м, 4H), 1,88 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,07-2,28 (м, 2H), 5,40 (с, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 14,54, 17,21, 20,20, 24,98, 27,64, 30,25, 30,37, 31,58, 37,13, 42,88, 74,94, 130,19, 139,96.
МС [e/m(%)]: 196(M+, 0,3), 154(10), 153(100), 109(15), 95(12), 91(11), 81(67), 71(14), 43(47), 41(12).
Изомер бета:
МС [e/m(%)]: 196(M+, 0,8), 154(15), 153(100), 97(24), 95(34), 69(10), 43(17), 41(14).
При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ол можно разделить, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.
Пример 4: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 1-бромбутан вместо бромэтана.
Полученный неочищенный продукт состоит из двух изомеров в пропорции альфа/бета 92:8, когда исходный дегидро-Herbac является смесью альфа/бета=85:15, и 80:20, когда исходный дегидро-Herbac является смесью альфа/бета=60:40.
Ткип.=57°C/0,2 торр
Описание запаха 92:8: древесный, животный, слегка свежий, оттенок бессмертника, умеренно сильный.
Описание запаха 80:20: древесный, мятный, оттенок малины, сильный.
Изомер альфа:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,85-1,07 (м, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,26 (с, 3H), 1,37-1,31 (м, 1H), 1,35-1,43 (м, 3H), 1,48-1,52 (м, 2H), 1,59-1,67 (м, 2H), 1,88 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,08-2,28 (м, 2H), 5,40 (с, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 14,11, 20,21, 23,09, 24,97, 26,11, 27,65, 30,25, 30,37, 31,58, 37,14, 40,16, 74,91, 130,24, 139,94.
МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,3), 154(11), 153(100), 109(12), 81(57), 43(32).
Изомер бета:
МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,7), 153(100), 97(20), 95(28), 43(11), 41(10).
При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.
Пример 5: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 1-бром-2-метилпропан вместо бромэтана.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета=95:5, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=48°C/0,2 торр
Описание запаха: древесный, свежий, мятный, сильный.
Изомер альфа:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,88 (д, J=7,4 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,4 Гц, 3H), 0,97 (с, 6H), 1,03-1,07 (м, 1H), 1,26 (с, 3H), 1,35-1,49 (м, 5H), 1,54-1,68 (м, 3H), 1,89 (двойной т, J=1,4 и 5,8 Гц, 2H), 5,44 (с, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 20,09, 24,32, 24,40, 25,25, 28,78, 29,90, 30,40, 31,52, 37,03, 48,88, 75,36, 129,91, 140,13.
МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,1), 154(12), 153(100), 109(15), 81(59), 57(10), 43(37), 41(11).
Изомер бета:
МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,6), 154(14), 153(100), 97(28), 95(33), 69(11), 57(10), 43(16), 41(16).
При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.
Пример 6: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 2-бромбутан вместо бромэтана.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из четырех изомеров (два диастереомера альфа и два диастереомера бета) в отношении 47:40:7:6, перегоняют при пониженном давлении.
Описание запаха: древесный, травяной, хлорный, инсектицидный, умеренно сильный.
Ткип.=48°C/0,2 торр
4 наложенных изомера:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,82-0,93 (м, 6H), 0,97 (с, 3H), 1,19 и 1,21 (2с, 3H), 1,40-1,71 (м, 7H), 1,88 (м, 2H),
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, 47%): δ (ppm) 12,94, 13,20, 20,23, 23,51, 23,94, 24,85, 30,29, 31,64, 37,18, 41,44, 72,18, 130,63, 140,52.
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, 40%): δ (ppm) 12,85, 12,99, 20,23, 23,77, 23,79, 24,89, 30,20, 30,39, 31,64, 31,18, 41,30, 72,18, 130,63, 140,52.
МС [e/m(%)], изомер с 47%: 210(M+, 0,1), 154(11), 153(100), 109(18), 95(10), 81(78), 43(45), 41(12).
МС [e/m(%)], изомер с 40%: 210(M+, 0,2), 154(10), 153(100), 109(20), 95(11), 81(80), 43(46), 41(12).
МС [e/m(%)], изомер с 7%: 210(M+, 0), 154(11), 153(100), 97(30), 95(38), 69(11), 43(14), 41(16).
МС [e/m(%)], изомер с 6%: 210(M+, 0), 154(11), 153(100), 97(25), 95(27), 43(13), 41(13).
При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.
Пример 7: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 3-метил-1-бромбутан вместо бромэтана.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета=89:11, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=85°C/0,4 торр
Описание запаха: древесный, сухое сено, мед, сильный.
Изомер альфа:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,87 (д, J=6,4 Гц, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,02-1,09 (м, 2H), 1,26 (с, 3H), 1,35-1,62 (м, 8H), 1,88 (двойной т, J=1,0 и 5,8 Гц, 2H), 5,40 (с, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3): δ (ppm) 20,19, 22,63, 22,70, 24,95, 27,70, 28,33, 30,26, 30,35, 31,59, 32,92, 37,13, 38,11, 74,92, 130,34, 139,83.
МС [e/m(%)]: 224(M+, 0,2), 154(11), 153(100), 135(10), 109(13), 81(64), 43(42), 41(11).
Изомер бета:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,87 (д, J=6,4 Гц, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,02-1,09 (м, 2H), 1,26 (с, 3H), 1,35-1,62 (м, 8H), 1,88 (двойной т, J=1,0 и 5,8 Гц, 2H), 5,60-,66 (м, 1H).
МС [e/m(%)]: 224(M+, 0), 154(17), 153(100), 97(26), 95(30), 69(12), 43(23), 41(11).
При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.
Пример 8: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя Herbac вместо дегидро-Herbac.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 38:37:25, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=59°C/1,0 торр
Описание запаха: древесный, фруктовый, линалоол, сильный.
3 наложенных изомера:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,85-0,93 (м, 12H), 1,03-1,13 (м, 4H), 1,32-1,59 (м, 8H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, основные изомеры (38 и 37%)): δ (ppm) 7,53 и 7,77, 22,56 и 23,23, 23,41 и 23,58, 24,66 и 24,74, 26,54 и 27,10, 32,28 и 32,39, 33,78, 34,59 и 35,66, 39,17 и 39,23, 41,66 и 41,80, 74,37 и 74,44.
МС [e/m(%)], изомер с 38%: 224(M+, 0), 155(12), 95(11), 73(100), 72(16), 69(14), 55(19), 43(15), 41(11).
МС [e/m(%)], изомер с 37%: 224 (M+, 0), 155(13), 137(10), 95(12), 73(100), 72(17), 69(15), 55(20), 43(15), 41(12).
МС [e/m(%)], изомер с 25%: 224 (M+, 0), 155(36), 137(31), 113(100), 111(15), 99(50), 95(17), 86(18), 85(10), 83(12), 81(14), 73(11), 71(10), 69(24), 57(34), 56(15), 55(29), 43(28), 41(25).
Пример 9: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя аллилхлорид вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 42:41:17, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=72°C/0,4 торр
Описание запаха: древесный, цветочный, травяной, сильный.
3 наложенных изомера:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,88-0,93 (3с, 6H), 0,82-1,00 (м, 2H), 1,08-1,09 (3с, 3H), 1,32-1,64 (м, 7H), 2,12-2,32 (м, 2H), 5,06-5,17 (м, 2H), 5,78-5,95 (м, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, основные изомеры (42 и 41%)): δ (ppm) 22,50, 23,50 и 23,86, 24,64 и 24,71, 26,57 и 27,23, 30,84 и 30,94, 33,75, 39,18 и 39,24, 39,71 и 40,66, 42,51 и 42,55, 44,36 и 44,43, 73,77 и 73,89, 118,59 и 118,66, 134,03 и 134,16.
МС [e/m(%)], изомер с 42%: 196(M+, 0), 156(11), 155(100), 137(65), 111(53), 95(51), 85(46), 84(17), 81(38), 69(59), 67(13), 55(31), 45(13), 43(98), 41(35), 39(11).
МС [e/m(%)], изомер с 41%: 196(M+, 0), 156(12), 155(97), 137(61), 111(52), 97(10), 95(51), 85(45), 84(18), 81(37), 69(60), 67(15), 55(32), 45(12), 43(100), 41(33), 39(13).
МС [e/m(%)], изомер с 17%: 196(M+, 0,7), 156(10), 155(100), 138(10), 137(80), 125(27), 111(40), 98(16), 97(22), 95(45), 85(14), 84(12), 83(97), 81(39), 69(80), 59(21), 57(23), 56(21), 55(65), 53(12), 43(56), 42(12), 41(65), 39(20).
Пример 10: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)пентан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 1-бромпропан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 79:19:2, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=60°C/0,2 торр
Описание запаха: древесный, свежий, линалоол, ликерный, сильный.
3 наложенных изомера:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,89-0,92 (суперпозиция 2с и 1т, 9H), 1,03-1,09 (м, 2H), 1,07-1,09 (2с, 3H), 1,31-1,83 (м, 11H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, изомер с 79%): δ (ppm) 14,77, 16,64, 22,53, 24,12, 24,67, 27,14, 30,85, 33,78, 39,24, 39,76, 42,41, 42,48, 74,44.
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, изомер с 19%): δ (ppm) 16,44, 16,68, 22,56, 23,89, 24,74, 26,60, 30,92, 33,78, 39,18, 40,59, 42,30, 42,34, 74,33.
МС [e/m(%)], изомер с 79%: 198(M+, 0), 155(16), 137(11), 95(11), 87(100), 86(12), 69(18), 55(11), 45(21), 43(15), 41(13).
МС [e/m(%)], изомер с 19%: 198(M+, 0), 155(16), 137(10), 95(10), 87(100), 86(11), 69(19), 55(10), 45(20), 43(15), 41(12).
МС [e/m(%)], изомер с 2%: 198(M+, 0), 155(38), 137(32), 127(100), 113(48), 111(14), 100(12), 95(14), 83(13), 81(13), 71(24), 69(24), 57(16), 56(12), 55(26), 43(34), 41(25).
Пример 11: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)гексан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 1-бромбутан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 77:21:2, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=68°C/0,2 торр
Описание запаха: древесный, животный, умеренно сильный.
3 наложенных изомера:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,89-0,92 (суперпозиция 2с и 1т, 9H), 1,03-1,09 (м, 2H), 1,08-1,09 (2с, 3H), 1,31-1,83 (м, 13H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, изомер с 77%): δ (ppm) 14,17, 16,64, 22,39, 24,15, 24,68, 25,60, 27,15, 30,93, 33,78, 39,18, 39,68, 39,79, 42,34, 74,30.
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, изомер с 21%): δ (ppm) 16,69, 22,57, 23,95, 24,76, 25,47, 26,58, 30,85, 33,78, 39,23, 39,75, 40,57, 42,23, 74,40.
МС [e/m(%)], изомер с 77%: 212(M+, 0), 155(20), 137(11), 101(100), 95(10), 69(13), 55(14), 45(10), 43(12), 41(11).
МС [e/m(%)], изомер с 21%: 212 (M+, 2), 155(48), 141(100), 137(33), 127(41), 111(13), 95(15), 85(16), 83(11), 81(13), 71(12), 69(20), 57(19), 55(23), 43(20), 41(23).
МС [e/m(%)], изомер с 2%: 212 (M+, 1), 156(11), 155(57), 141(44), 137(32), 127(21), 111(11), 101(100), 100(13), 95(23), 83(10), 81(20), 71(15), 69(17), 55(37), 53(10), 45(12), 43(28), 41(21).
Пример 12: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)-4-метилпентан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 1-бром-2-метилпропан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 85:14:1, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=58°C/0,2 торр
Описание запаха: древесный, свежий, немного лимонной мяты и банана, умеренно сильный.
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,81-1,06 (м, 2H), 0,89-0,98 (суперпозиция 2с и 2д, 12H), 1,09-1,10 (2с, 3H), 1,34-1,85 (м, 10H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, изомер с 85%): δ (ppm) 22,54, 23,73, 24,22, 24,74, 24,89, 25,02, 26,73, 30,96, 33,77, 39,28, 40,72, 43,47, 48,24, 75,09.
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, изомеры с 14%): δ (ppm) 23,64, 23,82, 24,37, 24,82, 25,09, 27,37, 30,89, 33,80, 39,23, 39,88, 43,51, 48,24, 74,98.
МС [e/m(%)], изомер с 85%: 212(M+, 0), 155(26), 137(13), 101(100), 95(11), 69(15), 59(14), 57(21), 55(11), 43(19), 41(15).
МС [e/m(%)], изомер с 14%: 212(M+, 2), 155(40), 141(100), 137(28), 127(33), 111(14), 95(15), 85(22), 83(12), 81(16), 71(11), 69(23), 57(22), 56(11), 55(24), 43(25), 41(28).
МС [e/m(%)], изомер с 1%: 212(M+, 0), 155(46), 137(24), 111(10), 101(100), 95(23), 85(11), 83(10), 81(12), 69(14), 59(13), 58(11), 57(22), 45(10), 43(26), 41(19).
Пример 13: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)-3-метилпентан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 2-бромбутан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из пяти изомеров в отношении 26:25:24:20:5, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=64°C/0,2 торр
Описание запаха: древесный, полынный, пикантный, тонкий.
5 наложенных изомеров:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,80-1,05 (м, 4H), 0,89-0,95 (м, 12H), 0,99-1,01 (наложенные с, 3H), 1,31-1,82 (м, 9H).
МС [e/m(%)], изомер с 26%: 212(M+, 0,2), 155(48), 141(11), 137(33), 111(21), 101(100), 95(24), 81(15), 72(10), 69(26), 59(14), 57(20), 55(21), 45(21), 43(26), 41(22).
МС [e/m(%)], изомер с 25%: 212(M+, 0,1), 155(42), 137(26), 111(20), 101(100), 95(19), 81(13), 69(23), 59(13), 57(15), 55(16), 45(19), 43(19), 41(17).
МС [e/m(%)], изомер с 24%: 212(M+, 0), 155(36), 137(26), 111(16), 101(100), 95(18), 81(11), 69(60), 59(11), 57(15), 55(15), 45(20), 43(17), 41(16).
МС [e/m(%)], изомер с 20%: 212(M+, 0), 155(40), 137(25), 111 (21), 101(100), 95(21), 81(13), 69(22), 59(11), 57(15), 55(16), 45(19), 43(19), 41(18).
МС [e/m(%)], изомер с 5%: 212(M+, 1), 155(57), 141(100), 137(59), 127(12), 111(20), 97(20), 95(27), 85(15), 83(24), 81(19), 71(18), 69(36), 67(14), 59(15), 57(39), 56(13), 55(39), 43(41), 41(33).
Пример 14: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола
Повторяют протокол примера 1, используя 3-метил-1-бромбутан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.
Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 46:43:11, перегоняют при пониженном давлении.
Ткип.=71°C/0,4 торр
Описание запаха: древесный, сосна, свежий, чистый, сильный.
3 наложенных изомера:
1H-ЯМР (200 МГц, CDCl3): δ (ppm) 0,88-0,94 (наложенные с, 12H), 0,87-1,00 (м, 2H), 1,04-1,12 (м, 1H), 1,07-1,08 (2с, 3H), 1,17-1,26 (м, 3H), 1,31-1,32 (м, 1H), 1,39-1,53 (м, 7H), 1,57-1,83 (м, 1H).
13C-ЯМР (50 МГц, CDCl3, основные изомеры (46 и 43%)): δ (ppm) 22,54 и 22,57, 22,73, 24,01 и 24,17, 24,69 и 24,77, 26,55 и 27,14, 28,65 и 28,74, 32,20 и 33,78, 32,38 и 32,78, 34,75, 37,71 и 37,79, 39,17 и 39,21, 39,72 и 40,57, 42,07 и 42,20, 74,29 и 74,38.
МС [e/m(%)], изомер с 46%: 226(M+, 0), 155(38), 137(20), 115(100), 111(14), 97(54), 95(15), 81(13), 71(12), 69(25), 57(11), 55(32), 43(26), 41(19).
МС [e/m(%)], изомер с 43%: 226(M+, 0,4), 156(10), 155(100), 137(24), 95(12), 83(13), 81(15), 69(18), 57(13), 55(16), 43(17), 41(15).
МС [e/m(%)], изомер с 11%: 226(M+, 4), 155(100), 137(30), 127(10), 115(54), 111(11), 97(51), 95(18), 81(19), 79(11), 72(11), 69(38), 67(15), 58(14), 57(13), 56(10), 55(27), 45(12), 43(32), 41(30).
Пример 15: Душистые композиции A, B, C и D, включающие одно из производных общей формулы I, полученных согласно примерам 8, 9 и 14.
Аккорд А пачули и амбровой ноты, затем этот же аккорд, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол, полученный согласно примеру 8, что дает аккорд B, затем тот же аккорд А, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол, полученный согласно примеру 9, что дает аккорд C, затем тот же аккорд А, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ол, полученный согласно примеру, что дает аккорд D.
| Композиции A, B, C и D для мужской туалетной воды | ||||
| Ингредиенты | Аккорд A | Аккорд B | Аккорд C | Аккорд D |
| эссенция бергамота | 0,40 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
| ванилин | 3,85 | 3,85 | 3,85 | 3,85 |
| эссенция пачули | 38,45 | 38,45 | 38,45 | 38,45 |
| тимол | 0,04 | 0,04 | 0,04 | 0,04 |
| абсолют ладанника | 0,38 | 0,38 | 0,38 | 0,38 |
| этилванилин | 0,62 | 0,62 | 0,62 | 0,62 |
| фиксолид® | 0,77 | 0,77 | 0,77 | 0,77 |
| мускус-кетон | 1,54 | 1,54 | 1,54 | 1,54 |
| дипропиленгликоль | 53,95 | 50,10 | 50,10 | 50,10 |
| 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол | 0,00 | 3,85 | 0,00 | 0,00 |
| 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол | 0,00 | 0,00 | 3,85 | 0,00 |
| 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ол | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 3,85 |
Полученные так композиции, детально описанные выше, используются как ароматические основы: каждую из них вводят в содержании 10 вес.% в спиртовую основу, чтобы получить мужскую туалетную воду, готовую к применению.
Оценка запаха и сравнительная оценка аккордов A, B, C и D при концентрации 10 вес.% в спиртовой основе показывает, что добавление 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола на уровне 3,85 вес.% (аккорд B) очень заметно акцентирует мшистую грань пачули по сравнению с аккордом A. Добавление 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола на уровне 3,85 вес.% (аккорд C) также усиливает грань пачули, а также ванильную нотку по сравнению с аккордом A. Наконец, добавка 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола на уровне 3,85 вес.% в аккорде D вносит насыщенность в аккорд с натуральными нотками сухих листьев с оттенком фруктов и дыма по сравнению с аккордом A.
Пример 16: Душистые композиции E, F, G и H, включающие одно из производных общей формулы I, полученных согласно примерам 8 и 9.
Аккорд E шипра, фруктовой и древесной нот, затем этот же аккорд, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол, полученный согласно примеру 8, что дает аккорды F и G, затем этот же аккорд E, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол, полученный согласно примеру 9, что дает аккорд H.
| Композиции E, F, G и H для туалетной воды для женщин | ||||
| Ингредиенты | Аккорд E | Аккорд F | Аккорд G | Аккорд H |
| эссенция бергамота | 0,77 | 0,77 | 0,77 | 0,77 |
| эссенция пачули | 3,85 | 3,85 | 3,85 | 3,85 |
| этилванилин | 0,77 | 0,77 | 0,77 | 0,77 |
| цедрен, Техас | 0,77 | 0,77 | 0,77 | 0,77 |
| метилионантем супер | 0,23 | 0,23 | 0,23 | 0,23 |
| этиллиналоол | 3,85 | 3,85 | 3,85 | 3,85 |
| флорол® | 4,62 | 4,62 | 4,62 | 4,62 |
| гидроксицитронеллал | 3,85 | 3,85 | 3,85 | 3,85 |
| гамма ундекалактон | 1,54 | 1,54 | 1,54 | 1,54 |
| бета ионон | 6,92 | 6,92 | 6,92 | 6,92 |
| метил дигидрожасмонат | 21,54 | 21,54 | 21,54 | 21,54 |
| Helional® | 1,23 | 1,23 | 1,23 | 1,23 |
| Evernyl® | 0,15 | 0,15 | 0,15 | 0,15 |
| Lyral® | 5,38 | 5,38 | 5,38 | 5,38 |
| Cashmeran® | 0,38 | 0,38 | 0,38 | 0,38 |
| дипропиленгликоль | 44,15 | 43,38 | 40,30 | 40,30 |
| 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол | 0,00 | 0,77 | 0,00 | 0,00 |
| 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол | 0,00 | 0,00 | 3,85 | 0,00 |
| 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 3,85 |
Описанные выше композиции используются как душистые основы: каждая из них введена в содержании 12 вес.% в туалетную воду для женщин, готовую к применению.
Оценка запахов и сравнительная оценка аккордов E, F, G и H при содержании 12 вес.% в спиртовой основе показывает, что добавка 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола на уровне 0,77 вес.% (аккорд F) очень ценна, так как она акцентирует оттенок фруктов и дыма по сравнению с аккордом E. Добавление 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола на уровне 3,85 вес.% (аккорд G) очень сильно подкрепляет оттенок мха в пачули по сравнению с аккордом E. Наконец, добавка 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола на уровне 3,85 вес.% в аккорде H вносит округленный и теплый аромат по сравнению с аккордом E.
Claims (13)
1. Соединение общей формулы
в которой:
- цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6,
- R выбран из C2-C5 алкильной или C2-C5 алкенильной группы.
в которой:
- цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6,
- R выбран из C2-C5 алкильной или C2-C5 алкенильной группы.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что цикл с 6 атомами углерода является насыщенным.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что цикл с 6 атомами углерода имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6.
4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R выбран из: -CH2CH3, -CH2CH2=CH2, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3 и -CH2CH2CH(CH3)2.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из:
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола.
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола.
6. Душистая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-5.
7. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она представляет собой композицию для духов.
8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она выбрана из: концентрата духов, одеколона, туалетной воды, духов.
9. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она является косметической композицией.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она выбрана из: крема для лица и/или тела, тальк-пудры, масла для волос или для тела, шампуня, лосьона для укрепления волос, солей для ванны, масла для ванны, геля для душа, геля для ванны, мыла, антиперспиранта, дезодоранта, лосьона или крема для бритья, мыла для бритья, зубной пасты, помады.
11. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она является продуктом бытовой химии.
12. Композиция по п.11, отличающаяся тем, что она выбрана из умягчителя, детергента, моющего раствора, дезодоранта для помещений, освежителя воздуха.
13. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она представляет собой композицию, называемую промежуточной, предназначенную для применения при получении композиции по любому из пп.7-12.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1001938 | 2010-05-05 | ||
| FR1001938A FR2959738B1 (fr) | 2010-05-05 | 2010-05-05 | Composes a la note boisee. |
| PCT/IB2011/051976 WO2011138747A1 (fr) | 2010-05-05 | 2011-05-04 | Composés à la note boisée |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012146988A RU2012146988A (ru) | 2014-06-10 |
| RU2549903C2 true RU2549903C2 (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=43242298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012146988/04A RU2549903C2 (ru) | 2010-05-05 | 2011-05-04 | Соединения с древесной ноткой |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9085516B2 (ru) |
| EP (1) | EP2566838B1 (ru) |
| JP (1) | JP5816265B2 (ru) |
| KR (1) | KR101819615B1 (ru) |
| CN (1) | CN102884034B (ru) |
| BR (1) | BR112012028205B1 (ru) |
| CA (1) | CA2798047C (ru) |
| CL (1) | CL2012003080A1 (ru) |
| DK (1) | DK2566838T3 (ru) |
| ES (1) | ES2492683T3 (ru) |
| FR (1) | FR2959738B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012012768A (ru) |
| PL (1) | PL2566838T3 (ru) |
| RU (1) | RU2549903C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011138747A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201208227B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1147933A (ja) * | 1997-07-28 | 1999-02-23 | Hitachi Constr Mach Co Ltd | 溶接ワイヤ送給装置 |
| JP2000035932A (ja) * | 1998-07-16 | 2000-02-02 | Mitsubishi Electric Corp | 情報提供システム |
| RU2642069C2 (ru) * | 2012-10-15 | 2018-01-24 | Мицубиси Гэс Кемикал Компани, Инк. | Новое сложноэфирное соединение алициклической дикарбоновой кислоты и способ его изготовления |
| RU2646220C2 (ru) * | 2012-10-15 | 2018-03-02 | Мицубиси Гэс Кемикал Компани, Инк. | Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения |
| FR3030520B1 (fr) * | 2014-12-18 | 2016-12-23 | V Mane Fils | Nouveaux acetals de la 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)ethanone, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie |
| GB201613013D0 (en) | 2016-07-27 | 2016-09-07 | Givaudan Sa | Organic compound |
| EP3606904A4 (en) * | 2017-04-07 | 2020-12-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | PREPARATION OF CYCLIC ALLYL NITRA COMPOUNDS |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2008167A1 (fr) * | 1968-05-09 | 1970-01-16 | Givaudan & Cie Sa | Derives de 1-ethyl-3,3-dimethyl-cyclohexane et procede pour leur preparation |
| SU685660A1 (ru) * | 1975-10-07 | 1979-09-15 | Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Инопредприятие) | 2,6,6-Триметил-1-циклогексен-1винилалканоаты, про вл ющие органолептический эффект |
| US5234902A (en) * | 1992-07-28 | 1993-08-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Compositions containing high proportion of alpha,3,3-trimethyl-1-cyclohexen-1-methanol derivative, organoleptic uses thereof and process for preparing same |
| US20050182273A1 (en) * | 2002-04-03 | 2005-08-18 | Marcus Eh | Novel alicyclic esters having a musky smell |
| US7563925B1 (en) * | 2008-05-14 | 2009-07-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Optically active ester compounds and their use in perfume compositions |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1643710B1 (de) | 1967-12-12 | 1971-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acetylenmonoalkoholen |
| CH586551A5 (ru) | 1974-01-29 | 1977-04-15 | Firmenich & Cie | |
| US4062894A (en) | 1976-08-11 | 1977-12-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Derivatives of 1-acetyl-3,3-dimethylcyclohexane |
| GB2002755B (en) | 1977-07-28 | 1982-03-03 | Takasago Perfumery Co Ltd | Norbornane and norbornene derivatives |
| DE3023483A1 (de) * | 1980-06-24 | 1982-01-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue 1,1-dimethyloctalinderivate und deren verwendung als riechstoffe |
| US4524017A (en) | 1981-02-28 | 1985-06-18 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Derivatives of norbornanes having hydrocarbon side chains and perfume compositions containing the same |
| US4387048A (en) | 1981-06-25 | 1983-06-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives and organoleptic uses thereof |
| DE3345375A1 (de) | 1983-12-15 | 1985-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-substituierten but-3-en-l-carbonsaeuren und von deren estern |
| US4585594A (en) * | 1984-12-11 | 1986-04-29 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 4-substituted but-3-ene-1-carboxylic acids and their esters |
| US5114915A (en) | 1990-07-09 | 1992-05-19 | Firmenich Sa | Decalin ketones, their use in perfumery and process for the preparation thereof |
| JP2001172666A (ja) | 1999-12-17 | 2001-06-26 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
| DE10026004A1 (de) | 2000-05-25 | 2001-11-29 | Cognis Deutschland Gmbh | 3,3-Dimethylcyclohexan-Derivate |
| FR2831165B1 (fr) | 2001-10-23 | 2005-06-17 | Mane Fils V | Nouveaux derives du norbornane et du norbornene, leur utilisation et produits parfumes les contenant |
| GB0405723D0 (en) * | 2004-03-15 | 2004-04-21 | Givauden Sa | Organic compounds |
| ATE539045T1 (de) | 2005-07-01 | 2012-01-15 | Firmenich & Cie | Parfümierungsbestandteile des holzigen typs |
| CN101258120B (zh) | 2005-09-15 | 2011-07-27 | 弗门尼舍有限公司 | 具有二氢大马酮木质气味的α-萘烷酮 |
-
2010
- 2010-05-05 FR FR1001938A patent/FR2959738B1/fr active Active
-
2011
- 2011-05-04 CA CA2798047A patent/CA2798047C/en active Active
- 2011-05-04 BR BR112012028205-0A patent/BR112012028205B1/pt active IP Right Grant
- 2011-05-04 US US13/696,177 patent/US9085516B2/en active Active
- 2011-05-04 CN CN201180022496.7A patent/CN102884034B/zh active Active
- 2011-05-04 WO PCT/IB2011/051976 patent/WO2011138747A1/fr not_active Ceased
- 2011-05-04 RU RU2012146988/04A patent/RU2549903C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-04 JP JP2013508607A patent/JP5816265B2/ja active Active
- 2011-05-04 EP EP11724462.4A patent/EP2566838B1/fr active Active
- 2011-05-04 PL PL11724462T patent/PL2566838T3/pl unknown
- 2011-05-04 MX MX2012012768A patent/MX2012012768A/es active IP Right Grant
- 2011-05-04 DK DK11724462.4T patent/DK2566838T3/da active
- 2011-05-04 KR KR1020127031605A patent/KR101819615B1/ko active Active
- 2011-05-04 ES ES11724462.4T patent/ES2492683T3/es active Active
-
2012
- 2012-11-01 ZA ZA2012/08227A patent/ZA201208227B/en unknown
- 2012-11-05 CL CL2012003080A patent/CL2012003080A1/es unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2008167A1 (fr) * | 1968-05-09 | 1970-01-16 | Givaudan & Cie Sa | Derives de 1-ethyl-3,3-dimethyl-cyclohexane et procede pour leur preparation |
| SU685660A1 (ru) * | 1975-10-07 | 1979-09-15 | Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Инопредприятие) | 2,6,6-Триметил-1-циклогексен-1винилалканоаты, про вл ющие органолептический эффект |
| US5234902A (en) * | 1992-07-28 | 1993-08-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Compositions containing high proportion of alpha,3,3-trimethyl-1-cyclohexen-1-methanol derivative, organoleptic uses thereof and process for preparing same |
| US20050182273A1 (en) * | 2002-04-03 | 2005-08-18 | Marcus Eh | Novel alicyclic esters having a musky smell |
| US7563925B1 (en) * | 2008-05-14 | 2009-07-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Optically active ester compounds and their use in perfume compositions |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HASHIDOKO Y. ET AL., Bisabolane sesquiterpenes and a 2-phenoxychromone from rosa Woodsii leaves, Phytochemistry, vol.31(6), 1992, p.2148-2149 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101819615B1 (ko) | 2018-01-17 |
| PL2566838T3 (pl) | 2015-02-27 |
| KR20130059358A (ko) | 2013-06-05 |
| FR2959738A1 (fr) | 2011-11-11 |
| MX2012012768A (es) | 2013-02-11 |
| US20130123548A1 (en) | 2013-05-16 |
| FR2959738B1 (fr) | 2012-05-11 |
| CN102884034A (zh) | 2013-01-16 |
| BR112012028205B1 (pt) | 2017-11-21 |
| BR112012028205A2 (pt) | 2016-08-02 |
| RU2012146988A (ru) | 2014-06-10 |
| WO2011138747A1 (fr) | 2011-11-10 |
| US9085516B2 (en) | 2015-07-21 |
| ES2492683T3 (es) | 2014-09-10 |
| JP5816265B2 (ja) | 2015-11-18 |
| JP2013532123A (ja) | 2013-08-15 |
| DK2566838T3 (da) | 2014-09-29 |
| CL2012003080A1 (es) | 2013-03-08 |
| EP2566838B1 (fr) | 2014-07-02 |
| ZA201208227B (en) | 2013-07-31 |
| EP2566838A1 (fr) | 2013-03-13 |
| CA2798047A1 (en) | 2011-11-10 |
| CN102884034B (zh) | 2014-08-13 |
| CA2798047C (en) | 2018-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2549903C2 (ru) | Соединения с древесной ноткой | |
| US9593092B2 (en) | Pyran derivatives, their preparation and use thereof in perfumery | |
| EP2904076B1 (en) | Flavor and fragrance formulation (iii) | |
| US9181514B2 (en) | Octahydro-benzofurans and their uses in perfume compositions | |
| US20090263336A1 (en) | Novel pyran derivatives and their preparation | |
| US12195698B2 (en) | Fragrance compound providing lily of the valley fragrance characteristics, and fragranced compositions comprising the same | |
| US20110118170A1 (en) | Novel 4-alkyl 1-(3-methoxy-2-propen-1-yl) benzene compounds and their use in perfume compositions | |
| FR3030520A1 (fr) | Nouveaux acetals de la 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)ethanone, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie | |
| RU2535784C2 (ru) | Новые альдегиды и нитрилы, получаемые из изофорона, и их применение в парфюмерии | |
| US8357810B2 (en) | 3.2.1-bicyclo-octane compounds | |
| US9556400B2 (en) | 5,5-dimethyl-2-propyl-hexahydro-2,4a-methano-naphthalen-1-one as a fragrance agent | |
| US6319889B1 (en) | Chemical compounds and perfume composition | |
| US8071530B2 (en) | Organoleptic compounds and their use in perfume compositions | |
| WO2026061912A1 (en) | Fragrance composition comprising dihydrolevoglucosenone derivatives | |
| US8357358B2 (en) | 3.2.1-bicyclo-octane compounds | |
| WO2025056147A1 (en) | Organic compounds | |
| HK1196963B (en) | 5,5-dimethyl-2-propyl-hexahydro-2,4a-methanonaphthalene-1-one as a fragrance agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180505 |