RU2807181C2 - Производное бензимидазола или его соль, сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее указанное соединение, и способ его применения - Google Patents

Производное бензимидазола или его соль, сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее указанное соединение, и способ его применения Download PDF

Info

Publication number
RU2807181C2
RU2807181C2 RU2020141588A RU2020141588A RU2807181C2 RU 2807181 C2 RU2807181 C2 RU 2807181C2 RU 2020141588 A RU2020141588 A RU 2020141588A RU 2020141588 A RU2020141588 A RU 2020141588A RU 2807181 C2 RU2807181 C2 RU 2807181C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halogen
alkyl group
salt
alkyl
Prior art date
Application number
RU2020141588A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2020141588A (ru
Inventor
Хироказу ФУДЗИХАРА
Ютака АБЕ
Риосуке ТАНАКА
Сунсуке ФУТИ
Original Assignee
Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Нохияку Ко., Лтд. filed Critical Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Publication of RU2020141588A publication Critical patent/RU2020141588A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2807181C2 publication Critical patent/RU2807181C2/ru

Links

Abstract

Группа изобретений относится к производному бензимидазола, представленному общей формулой (1)
а также относится к сельскохозяйственному и садоводческому инсектицидному и акарицидному средству, содержащему производное бензимидазола или его соль в качестве активного ингредиента, также относится к способу применения сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарицидного средства, включающему нанесение на растения или почву эффективного количества производного бензимидазола или его соли, также относится к средству борьбы с эктопаразитами у животных, содержащему эффективное количество производного бензимидазола или его соли в качестве активного ингредиента, также относится к средству борьбы с эндопаразитами у животных, содержащему эффективное количество производного бензимидазола или его соли в качестве активного ингредиента, также относится к применению производного бензимидазола или его соли при изготовлении средства борьбы с эктопаразитами, также относится к применению производного бензимидазола или его соли при изготовлении средства борьбы с эндопаразитами. Группа изобретений обеспечивает разработку сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарицидного средства, обладающего меньшим воздействием на природных врагов полезных насекомых и наделенного активностью проникновения и передвижения веществ в растениях, с точки зрения появления вредителей, устойчивых к существующим лекарственным средствам, воздействия на биологию окружающей среды и экономии труда при эксплуатации. 7 н. и 3 з.п. ф-лы, 8 табл., 20 пр.

Description

Область техники
[0001]
Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному и садоводческому инсектицидному и акарицидному средству, содержащему производное бензимидазола или его соль в качестве активного ингредиента и способ его применения.
Область техники
[0002]
К настоящему времени документально подтверждено, что производного бензимидазола могут использоваться в качестве инсектицидных средств (например, см. патентную литературу 1 и 2); однако в этих литературных источниках не описывается производное бензимидазола, имеющее конкретную N-сульфонильную группу, такую как N-алкилсульфонильная группа, в положении 1. В этих литературных источниках описано производное бензимидазола, в котором пиридильная группа присоединена в положении 2, но не приводится описание соединения, имеющего конкретную N-сульфонильную группу, такую как алкилсульфонильная группа, в положении 1, или его инсектицидное действие (например, см. непатентную литературу 1 и 2).
Список цитируемой литературы
Патентная литература
[0003]
Патентная литература 1: Международная публикация № WO2012/086848
Патентная литература 2: Международная публикация № WO2013/018928
Непатентная литература
[0004]
Непатентная литература 1: Advanced Synthesis & Catalysis (2015), 357(7), 1416-1424
Непатентная литература 2: Yingyong Huaxue (2007), 24(5), 507-511
Сущность изобретения
Техническая задача
[0005]
В растениеводстве в области сельского хозяйства, садоводства и тому подобное являются все еще серьезными повреждения, вызванные вредителями и тому подобными, и существует потребность в разработке сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарицидного средства, обладающего новым действием, меньшим воздействием на природных врагов полезных насекомых и наделенным активностью проникновения и передвижения веществ в растениях, с точки зрения появления вредителей, устойчивых к существующим лекарственным средствам, воздействия на биологию окружающей среды и экономии труда при эксплуатации.
Решение проблемы
[0006]
Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования для решения вышеуказанных проблем и установили, что производное бензимидазола, представленное общей формулой (1), где пиридильная группа присоединена в положении 2 и конкретная N-сульфонильная группа присутствует в положении 1, или его соль демонстрирует не только хорошее действие в борьбе с сельскохозяйственными и садоводческими вредными насекомыми, но может разрешить вышеуказанную проблему, таким образом создав настоящее изобретение.
[0007]
Таким образом, настоящее изобретение относится к
[1] Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1)
[Формула 1]
,
где R представляет собой (a1) (C1-C8)алкильную группу; (a2) (C3-C8)циклоалкильную группу; (a3) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (a4) галоген(C1-C8)алкильную группу; (a5) (C2-C8)алкенильную группу; (a6) (C2-C8)алкинильную группу; (a7) арильную группу или (a8) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными;
R1 представляет собой (b1) (C1-C8)алкильную группу; (b2) галоген(C1-C8)алкильную группу; (b3) (C3-C8)циклоалкильную группу; (b4) галоген(C3-C8)циклоалкильную группу; (b5) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (b6) галоген(C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (b7) (C2-C8)алкенильную группу; (b8) галоген(C2-C8)алкенильную группу; (b9) (C2-C8)алкинильную группу; (b10) галоген(C2-C8)алкинильную группу; (b11) арильную группу; (b12) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными; (b13) арил(C1-C8)алкильную группу; (b14) арил(C1-C6)алкильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, алкильная группа может быть одной и той же или различной; (b15) ароматическую гетероциклическую группу; (b16) ароматическую гетероциклическую группу, имеющую от 1 до 3 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными; (b17) (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкильную группу; (b18) (C1-C8)алкилтио(C1-C8)алкильную группу; (b19) (C1-C8)алкилсульфинил(C1-C8)алкильную группу или (b20) (C1-C8)алкилсульфонил(C1-C8)алкильную группу.
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR2, где R2 представляет собой атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу, (C1-C6)алкоксикарбонильную группу, (C1-C6)алкилсульфонильную группу или галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу, или R2 может быть присоединен к R1 с образованием вместе с атомом азота, к которому присоединен R2, 5-8-членный насыщенный азотсодержащий алифатический гетероцикл, необязательно имеющий от 1 до 5 заместителей, где заместитель выбран из (C1-C6)алкильной группы, (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (C1-C6)алкоксикарбонильной группы, (C1-C6)алкилсульфонильной группы, галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (C1-C6)алкилендиокси группы, где две окси группы в алкилендиокси группе могут быть присоединены к одному и тому же атому углерода или к различным атомам углерода азотсодержащего алифатического гетероцикла;
Y может быть одинаковым или различным и представляет собой (c1) атом галогена или (c2) (C1-C8)алкильную группу;
m представляет собой 0, 1, 2 или 3;
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой (d1) атом галогена; (d2) (C1-C8)алкильную группу; (d3) (C3-C8)циклоалкильную группу; (d4) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (d5) галоген(C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (d6) галоген(C1-C8)алкильную группу; (d7) галоген(C1-C8)алкокси группу; (d8) галоген(C1-C8)алкилтио группу; (d9) галоген(C1-C8)алкилсульфинильную группу или (d10) галоген(C1-C8)алкилсульфонильную группу и
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4, или его соль;
[0008]
[2] производное бензимидазола в соответствии с [1], где R представляет собой (a1) (C1-C8)алкильную группу; (a2) (C3-C8)циклоалкильную группу; (a3) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (a4) галоген(C1-C8)алкильную группу; (a5) (C2-C8)алкенильную группу; (a6) (C2-C8)алкинильную группу; (a7) арильную группу или (a8) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы и (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы;
R1 представляет собой (b1) (C1-C8)алкильную группу; (b2) галоген(C1-C8)алкильную группу; (b3) (C3-C8)циклоалкильную группу; (b4) галоген(C3-C8)циклоалкильную группу; (b5) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (b6) галоген(C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (b7) (C2-C8)алкенильную группу; (b8) галоген(C2-C8)алкенильную группу; (b9) (C2-C8)алкинильную группу; (b10) галоген(C2-C8)алкинильную группу; (b11) арильную группу; (b12) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы и (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы; (b13) арил(C1-C8)алкильную группу; (b14) арил(C1-C6)алкильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы и (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы; (b15) ароматическую гетероциклическую группу или (b16) ароматическую гетероциклическую группу, имеющую от 1 до 3 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы и (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы;
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR2, где R2 представляет собой атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу, (C1-C6)алкоксикарбонильную группу, (C1-C6)алкилсульфонильную группу или галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу),
Y может быть одинаковым или различным и представляет собой (c1) атом галогена или (c2) (C1-C8)алкильную группу;
m представляет собой 0, 1, 2 или 3;
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой (d1) атом галогена; (d2) (C1-C8)алкильную группу; (d3) (C3-C8)циклоалкильную группу; (d4) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (d5) галоген(C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (d6) галоген(C1-C8)алкильную группу; (d7) галоген(C1-C8)алкокси группу; (d8) галоген(C1-C8)алкилтио группу; (d9) галоген(C1-C8)алкилсульфинильную группу или (d10) галоген(C1-C8)алкилсульфонильную группу и
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4, или его соль;
[0009]
[3] производное бензимидазола в соответствии с [1], где R представляет собой (a1) (C1-C8)алкильную группу; (a2) (C3-C8)циклоалкильную группу; (a4) галоген(C1-C8)алкильную группу; (a7) арильную группу или (a8) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными;
R1 представляет собой (b1) (C1-C8)алкильную группу; (b2) галоген(C1-C8)алкильную группу; (b3) (C3-C8)циклоалкильную группу; (b5) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (b11) арильную группу; (b12) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными; (b13) арил(C1-C8)алкильную группу; (b14) арил(C1-C6)алкильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными; (b17) (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкильную группу; (b18) (C1-C8)алкилтио(C1-C8)алкильную группу или (b20) (C1-C8)алкилсульфонил(C1-C8)алкильную группу,
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR2, где R2 представляет собой (C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу или (C1-C6)алкилсульфонильную группу, или R2 может быть присоединен к R1 с образованием вместе с атомом азота, к которому присоединен R2, 5-8-членный насыщенный азотсодержащий алифатический гетероцикл, необязательно имеющий от 1 до 5 заместителей, где заместитель выбран из (C1-C6)алкильной группы, (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (C1-C6)алкоксикарбонильной группы, (C1-C6)алкилсульфонильной группы, галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (C1-C6)алкилендиокси группы, где две окси группы в алкилендиокси группе могут быть присоединены к одному и тому же атому углерода или к различным атомам углерода азотсодержащего алифатического гетероцикла;
Y может быть одинаковым или различным и представляет собой (c1) атом галогена;
m представляет собой 0 или 1;
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой (d1) атом галогена или (d2) (C1-C8)алкильную группу и
n представляет собой 0, 1 или 2, или его соль;
[0010]
[4] производное бензимидазола в соответствии с [1], где R представляет собой (a1) (C1-C8)алкильную группу; R1 представляет собой (b1) галоген(C1-C8)алкильную группу; m представляет собой 0, и n представляет собой 0 или его соль;
[0011]
[5] сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее производное бензимидазола или его соль в соответствии с любым из [1]-[4] в качестве активного ингредиента;
[6] способ применения сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарицидного средства, включающий нанесение на растения или почву эффективного количества производного бензимидазола или его соли в соответствии с любым из [1]-[4];
[7] средство борьбы с эктопаразитами у животных, содержащее эффективное количество производного бензимидазола или его соли в соответствии с любым из [1]-[4] в качестве активного ингредиента;
[8] средство борьбы с эндопаразитами у животных, содержащее эффективное количество производного бензимидазола или его соли в соответствии с любым из [1]-[4] в качестве активного ингредиента.
Положительный эффект изобретения
[0012]
Производное бензимидазола по настоящему изобретению, где пиридильная группа присоединена в положении 2 и конкретная N-сульфонильная группа присутствует в положении 1, или его соль обладает не только хорошим эффектом в качестве сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарицидного средства, но также оказывает влияние на вредителей, паразитирующих на животных-компаньонах, таких как собаки и кошки, или на домашних животных, таких как коровы и овцы.
Описание вариантов осуществления изобретения
[0013]
В определении общей формулы (1), представляющей производное бензимидазола, где пиридильная группа присоединена в положении 2 и конкретная N-сульфонильная группа присутствует в положении 1, по настоящему изобретению или его соль, термин «галоген» означает «атом галогена» и относится к атому фтора, атому хлора, атому брома или атому йода.
[0014]
Термин «(C1-C8)алкильная группа» относится к прямым или разветвленным алкильным группам, имеющим от 1 до 8 атомов углерода, таким как метильная группа, этильная группа, нормальная пропильная группа, изопропильная группа, нормальная бутильная группа, изобутильная группа, вторичная бутильная группа, третичная бутильная группа, нормальная пентильная группа, изопентильная группа, третичная пентильная группа, неопентильная группа, 2,3-диметилпропильная группа, 1-этилпропильная группа, 1-метилбутильная группа, 2-метилбутильная группа, нормальная гексильная группа, изогексильная группа, 2-гексильная группа, 3-гексильная группа, 2-метилпентильная группа, 3-метилпентильная группа, 1,1,2-триметилпропильная группа, 3,3-диметилбутильная группа, нормальная гептильная группа, 2-гептильная группа, 3-гептильная группа, 2-метилгексильная группа, 3-метилгексильная группа, 4-метилгексильная группа, изогептильная группа и нормальная октильная группа, термин «(C2-C8)алкенильная группа» относится к прямым или разветвленным алкенильным группам, имеющим от 2 до 8 атомов углерода, таким как винильная группа, аллильная группа, изопропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 3,3-диметил-1-бутенильная группа, гептенильная группа и октенильная группа, и термин «(C2-C8)алкинильная группа» относится к прямым или разветвленным алкинильным группам, имеющим от 2 до 8 атомов углерода, таким как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 3-метил-1-пропинильная группа, 2-метил-3-пропинильная группа, пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 3-метил-1-бутинильная группа, 3,3-диметил-1-бутинильная группа, гептинильная группа и октинильная группа.
[0015]
Термин «(C1-C6)алкильная группа» относится к прямым ил разветвленным алкильным группам, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, таким как метильная группа, этильная группа, нормальная пропильная группа, изопропильная группа, нормальная бутильная группа, изобутильная группа, вторичная бутильная группа, третичная бутильная группа, нормальная пентильная группа, изопентильная группа, третичная пентильная группа, неопентильная группа, 2,3-диметилпропильная группа, 1-этилпропильная группа, 1-метилбутильная группа, 2-метилбутильная группа, нормальная гексильная группа, изогексильная группа, 2-гексильная группа, 3-гексильная группа, 2-метилпентильная группа, 3-метилпентильная группа, 1,1,2-триметилпропильная группа и 3,3-диметилбутильная группа, термин «(C2-C6)алкенильная группа» относится к прямым или разветвленным алкенильным группам, имеющим от 2 до 6 атомов углерода, таким как винильная группа, аллильная группа, изопропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, пентенильная группа, 1-гексенильная группа и 3,3-диметил-1-бутенильная группа, и термин «(C2-C6)алкинильная группа» относится к прямым или разветвленным алкинильным группам, имеющим от 2 до 6 атомов углерода, таким как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 3-метил-1-пропинильная группа, 2-метил-3-пропинильная группа, пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 3-метил-1-бутинильная группа и 3,3-диметил-1-бутинильная группа.
[0016]
Термин «(C3-C8)циклоалкильная группа» относится к циклическим алкильным группам, имеющим от 3 до 8 атомов углерода, таким как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа, циклогептильная группа и циклооктильная группа, и термин «(C1-C8)алкокси группа» относится к прямым или разветвленным алкокси группам, имеющим от 1 до 8 атомов углерода, таким как метокси группа, этокси группа, нормальная пропокси группа, изопропокси группа, нормальная бутокси группа, вторичная бутокси группа, третичная бутокси группа, нормальная пентилокси группа, изопентилокси группа, третичная пентилокси группа, неопентилокси группа, 2,3-диметилпропилокси группа, 1-этилпропилокси группа, 1-метилбутилокси группа, нормальная гексилокси группа, изогексилокси группа, 1,1,2-триметилпропилокси группа, нормальная гептилокси группа и нормальная октилокси группа.
[0017]
Термин «(C3-C6)циклоалкильная группа» относится к циклическим алкильным группам, имеющим от 3 до 6 атомов углерода, таким как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа и циклогексильная группа, и термин «(C1-C6)алкокси группа» относится к прямым или разветвленным алкокси группам, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, таким как метокси группа, этокси группа, нормальная пропокси группа, изопропокси группа, нормальная бутокси группа, вторичная бутокси группа, третичная бутокси группа, нормальная пентилокси группа, изопентилокси группа, третичная пентилокси группа, неопентилокси группа, 2,3-диметилпропилокси группа, 1-этилпропилокси группа, 1-метилбутилокси группа, нормальная гексилокси группа, изогексилокси группа и 1,1,2-триметилпропилокси группа.
[0018]
Термин «(C1-C8)алкилтио группа» относится к прямым или разветвленным алкилтио группам, имеющим от 1 до 8 атомов углерода, таким как метилтио группа, этилтио группа, нормальная пропилтио группа, изопропилтио группа, нормальная бутилтио группа, вторичная бутилтио группа, третичная бутилтио группа, нормальная пентилтио группа, изопентилтио группа, третичная пентилтио группа, неопентилтио группа, 2,3-диметилпропилтио группа, 1-этилпропилтио группа, 1-метилбутилтио группа, нормальная гексилтио группа, изогексилтио группа, 1,1,2-триметилпропилтио группа, нормальная гептилтио группа и нормальная октилтио группа, термин «(C1-C8)алкилсульфинильная группа» относится к прямым или разветвленным алкилсульфинильным группам, имеющим от 1 до 8 атомов углерода, таким как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа, нормальная пропилсульфинильная группа, изопропилсульфинильная группа, нормальная бутилсульфинильная группа, вторичная бутилсульфинильная группа, третичная бутилсульфинильная группа, нормальная пентилсульфинильная группа, изопентилсульфинильная группа, третичная пентилсульфинильная группа, неопентилсульфинильная группа, 2,3-диметилпропилсульфинильная группа, 1-этилпропилсульфинильная группа, 1-метилбутилсульфинильная группа, нормальная гексилсульфинильная группа, изогексилсульфинильная группа, 1,1,2-триметилпропилсульфинильная группа, нормальная гептилсульфинильная группа и нормальная октилсульфинильная группа, и термин «(C1-C8)алкилсульфонильная группа» относится к прямым или разветвленным алкилсульфонильным группам, имеющим от 1 до 8 атомов углерода, таким как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, нормальная пропилсульфонильная группа, изопропилсульфонильная группа, нормальная бутилсульфонильная группа, вторичная бутилсульфонильная группа, третичная бутилсульфонильная группа, нормальная пентилсульфонильная группа, изопентилсульфонильная группа, третичная пентилсульфонильная группа, неопентилсульфонильная группа, 2,3-диметилпропилсульфонильная группа, 1-этилпропилсульфонильная группа, 1-метилбутилсульфонильная группа, нормальная гексилсульфонильная группа, изогексилсульфонильная группа, 1,1,2-триметилпропилсульфонильная группа, нормальная гептилсульфонильная группа и нормальная октилсульфонильная группа.
[0019]
Термин «(C1-C6)алкилтио группа» относится к прямым или разветвленным алкилтио группам, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, таким как метилтио группа, этилтио группа, нормальная пропилтио группа, изопропилтио группа, нормальная бутилтио группа, вторичная бутилтио группа, третичная бутилтио группа, нормальная пентилтио группа, изопентилтио группа, третичная пентилтио группа, неопентилтио группа, 2,3-диметилпропилтио группа, 1-этилпропилтио группа, 1-метилбутилтио группа, нормальная гексилтио группа, изогексилтио группа и 1,1,2-триметилпропилтио группа, термин «(C1-C6)алкилсульфинильная группа» относится к прямым или разветвленным алкилсульфинильным группам, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, таким как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа, нормальная пропилсульфинильная группа, изопропилсульфинильная группа, нормальная бутилсульфинильная группа, вторичная бутилсульфинильная группа, третичная бутилсульфинильная группа, нормальная пентилсульфинильная группа, изопентилсульфинильная группа, третичная пентилсульфинильная группа, неопентилсульфинильная группа, 2,3-диметилпропилсульфинильная группа, 1-этилпропилсульфинильная группа, 1-метилбутилсульфинильная группа, нормальная гексилсульфинильная группа, изогексилсульфинильная группа и 1,1,2-триметилпропилсульфинильная группа, и термин «(C1-C6)алкилсульфонильная группа» относится к прямым или разветвленным алкилсульфонильным группам, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, таким как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, нормальная пропилсульфонильная группа, изопропилсульфонильная группа, нормальная бутилсульфонильная группа, вторичная бутилсульфонильная группа, третичная бутилсульфонильная группа, нормальная пентилсульфонильная группа, изопентилсульфонильная группа, третичная пентилсульфонильная группа, неопентилсульфонильная группа, 2,3-диметилпропилсульфонильная группа, 1-этилпропилсульфонильная группа, 1-метилбутилсульфонильная группа, нормальная гексилсульфонильная группа, изогексилсульфонильная группа и 1,1,2-триметилпропилсульфонильная группа.
[0020]
Вышеуказанные «(C1-C8)алкильная группа», «(C2-C8)алкенильная группа», «(C2-C8)алкинильная группа», «(C3-C8)циклоалкильная группа», «(C1-C8)алкокси группа», «(C1-C8)алкилтио группа», «(C1-C8)алкилсульфинильная группа» или «(C1-C8)алкилсульфонильная группа» могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена в способном к замещению положении, и когда число атомов галогена для использования при замещении составляет два или более, эти атомы галогена могут быть одинаковыми или различными. Каждая группа, замещенная одним или несколькими галогенами, определяется как «галоген(C1-C8)алкильная группа», «галоген(C2-C8)алкенильная группа», «галоген(C2-C8)алкинильная группа», «галоген(C3-C8)циклоалкильная группа», «галоген(C1-C8)алкокси группа», «галоген(C1-C8)алкилтио группа», «галоген(C1-C8)алкилсульфинильная группа» или «галоген(C1-C8)алкилсульфонильная группа».
[0021]
Вышеуказанные «(C1-C6)алкильная группа», «(C2-C6)алкенильная группа», «(C2-C6)алкинильная группа», «(C3-C6)циклоалкильная группа», «(C1-C6)алкокси группа», «(C1-C6)алкилтио группа», «(C1-C6)алкилсульфинильная группа» или «(C1-C6)алкилсульфонильная группа» могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена в способном к замещению положении, и когда число атомов галогена для использования при замещении составляет два или более, эти атомы галогена могут быть одинаковыми или различными. Каждая группа, замещенная одним или несколькими галогенами, определяется как «галоген(C1-C6)алкильная группа», «галоген(C2-C6)алкенильная группа», «галоген(C2-C6)алкинильная группа», «галоген(C3-C6)циклоалкильная группа», «галоген(C1-C6)алкокси группа», «галоген(C1-C6)алкилтио группа», «галоген(C1-C6)алкилсульфинильная группа» или «галоген(C1-C6)алкилсульфонильная группа».
[0022]
Выражения «(C1-C6)», «(C2-C6)», «(C3-C6)», «(C1-C8)», «(C2-C8)», «(C3-C8)» и подобные относятся к диапазону чисел атомов углерода различных заместителей. Вышеуказанное определение применимо также к группе, к которой присоединен вышеуказанный заместитель, и, например, «(C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильная группа» относится к прямой или разветвленной циклоалкильной группе, имеющей от 3 до 8 атомов углерода, связанной с прямой или разветвленной алкильной группой, имеющей от 1 до 8 атомов углерода.
[0023]
Термин «арильная группа» относится к ароматическим углеводородным группам, имеющим от 6 до 10 атомов углерода, таким как фенильная группа, 1-нафтильная группа и 2-нафтильная группа.
[0024]
Термин «ароматическая гетероциклическая группа» относится к 5-6-членным моноциклическим ароматическим гетероциклическим группам, имеющим от 1 до 5 гетероатомов, таких как атом кислорода, атом азота и атом серы, таким как фурил, тиенил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, пирролил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, изотиазолил, оксазолил, изоксазолил, оксадизолил, тиадиазолил, триазолил, тетразолил и триазинил; и 9-18-членным ароматическим конденсированным гетероциклическим группам, имеющим от 1 до 5 гетероатомов, таких как атом кислорода, атом азота и атом серы, таким как хинолил, изохинолил, хиназолил, хиноксалил, бензофуранил, бензотиенил, бензоксазолил, бензоизооксазолил, бензотиазолил, бензимидазолил, бензотриазолил, индолил, индазолил, пирролопирадинил, имидазопиридинил, имидазопиразинил, пиразолопиридинил, пиразолотиенил и пиразолотриазинил.
[0025]
Термин «насыщенный азотсодержащий алифатический гетероцикл» относится к 5-8-членным насыщенным азотсодержащим алифатическим гетероциклам, имеющим по меньшей мере один (предпочтительно, 1 или 2) атом азота и, кроме того, необязательно имеющим от 1 до 2 гетероатомов, таких как атом кислорода и атом серы, таким как пирролидин, пиперидин, морфолин и пиперазин.
[0026]
Термин «(C1-C6)алкилкарбонильная группа» относится к алкилкарбонильным группам, состоящим из прямой или разветвленной алкильной группы, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, и карбонильную группу, такую как ацетильная группа, пропионильная группа, бутирильная группа, изобутирильная группа, нормальная бутилкарбонильная группа, изобутилкарбонильная группа, вторичная бутилкарбонильная группа, третичная бутилкарбонильная группа, нормальная пентилкарбонильная группа, изопентилкарбонильная группа, третичная пентилкарбонильная группа, неопентилкарбонильная группа, 2,3-диметилпропилкарбонильная группа, 1-этилпропилкарбонильная группа, 1-метилбутилкарбонильная группа, 2-метилбутилкарбонильная группа, нормальная гексилкарбонильная группа, изогексилкарбонильная группа, 2-гексилкарбонильная группа, 3-гексилкарбонильная группа, 2-метилпентилкарбонильная группа, 3-метилпентилкарбонильная группа, 1,1,2-триметилпропилкарбонильная группа, 3,3-диметилбутилкарбонильная группа.
[0027]
Термин «(C1-C6)алкоксикарбонильная группа» относится к алкоксикарбонильным группам, состоящим из прямой или разветвленной алкокси группы, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, и карбонильную группу, такую как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, нормальная пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, нормальная бутоксикарбонильная группа, вторичная бутоксикарбонильная группа, третичная бутоксикарбонильная группа, нормальная пентилоксикарбонильная группа, изопентилоксикарбонильная группа, третичная пентилоксикарбонильная группа, неопентилоксикарбонильная группа, 2,3-диметилпропилоксикарбонильная группа, 1-этилпропилоксикарбонильная группа, 1-метилбутилоксикарбонильная группа, нормальная гексилоксикарбонильная группа, изогексилоксикарбонильная группа и 1,1,2-триметилпропилоксикарбонильная группа.
[0028]
Термин «три(C1-C6)алкилсилильные группы» относится к прямым или разветвленным триалкилсилильным группам, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, таким как триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа, третичная бутилдиметилсилильная группа, этилдиметилсилильная группа, изопропилдиметилсилильная группа и н-пропилдиметилсилильная группа. В этом случае эти алкильные группы могут быть одинаковыми или различными.
[0029]
Примеры термина «(C1-C6)алкилендиокси группа» включают метилендиокси группу и этилендиокси группу. Две окси группы в алкилендиокси группе могут быть присоединены к одному и тому же атому углерода или к различным атомам углерода азотсодержащего алифатического гетероцикла.
[0030]
Примеры соли производного бензимидазола, представленного общей формулой (1) по настоящему изобретению, включают соли неорганических кислот, такие как гидрохлориды, сульфаты, нитраты и фосфаты, соли органических кислот, такие как ацетаты, фумараты, малеаты, оксалаты, метансульфонаты, бензолсульфонаты, и п-толуолсульфонаты, и соли с неорганическим или органическим основанием, таким как ион натрия, ион калия, ион кальция и триметиламмоний.
[0031]
Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, и его соль могут иметь один асимметрический центр в структурной формуле, и настоящее изобретение охватывает все оптические изомеры и смеси этих изомеров в любом соотношении.
[0032]
В производном бензимидазола, представленным общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соли, предпочтительно
R представляет собой (a1) (C1-C8)алкильную группу; (a2) (C3-C8)циклоалкильную группу; (a4) галоген(C1-C8)алкильную группу; (a7) арильную группу или (a8) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными);
R1 представляет собой (b1) (C1-C8)алкильную группу; (b2) галоген(C1-C8)алкильную группу; (b3) (C3-C8)циклоалкильную группу; (b5) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу; (b11) арильную группу; (b12) арильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными); (b13) арил(C1-C8)алкильную группу; (b14) арил(C1-C6)алкильную группу, имеющую от 1 до 5 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) (C1-C6)алкильной группы, (c) галоген(C1-C6)алкильной группы, (d) (C1-C6)алкокси группы, (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (f) (C1-C6)алкилтио группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (h) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (j) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными); (b17) (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкильную группу; (b18) (C1-C8)алкилтио(C1-C8)алкильную группу или (b20) (C1-C8)алкилсульфонил(C1-C8)алкильную группу,
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR2, где R2 представляет собой (C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу или (C1-C6)алкилсульфонильную группу. Альтернативно, R2 может быть присоединен к R1 с образованием вместе с атомом азота, к которому присоединен R2, 5-8-членный насыщенный азотсодержащий алифатический гетероцикл, необязательно имеющий от 1 до 5 заместителей, где заместитель выбран из (C1-C6)алкильной группы, (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (C1-C6)алкоксикарбонильной группы, (C1-C6)алкилсульфонильной группы, галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (C1-C6)алкилендиокси группы, где две окси группы в алкилендиокси группе могут быть присоединены к одному и тому же атому углерода или к различным атомам углерода азотсодержащего алифатического гетероцикла,
Y может быть одинаковым или различным и представляет собой (c1) атом галогена,
m обозначает 0 или 1,
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой (d1) атом галогена или (d2) (C1-C8)алкильную группу,
n обозначает 0, 1 или 2.
Кроме того, предпочтительно, R представляет собой (a1) (C1-C6)алкильную группу, R1 представляет собой (b1) галоген(C1-C6)алкильную группу, и m и n обозначают 0.
[0033]
Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль может быть получено, например, способом получения, показанным ниже, но настоящее изобретение этим не ограничивается.
[0034]
Способ получения 1
[Формула 2]
,
где R, R1, X, Y, Z, m и n являются такими, как указано выше, и hal представляет собой атом галогена.
[0035]
Способ получения на стадии [A]
Соединение нитрила, представленное общей формулой (2-2), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного общей формулой (2-3), и соединения, представленного общей формулой (4), в присутствии основания и инертного растворителя.
[0036]
Примеры основания, используемого в настоящей реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия, ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен, азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и диметиламинопиридин, и эти основания используются в количестве, составляющем обычно диапазон от 1 до 10 кратных мольных количестве относительно соединения, представленного общей формулой (4).
[0037]
Примером инертного растворителя, используемого в настоящей реакции, может быть любой растворитель, если он не препятствует протеканию данной реакции, и примеры могут включать инертные растворители, такие как ароматические углеводороды, например, бензол, толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, прямые или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метиловый трет-бутиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат, амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, полярные растворители, такие как диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и N-метилпирролидон (NMP), и один из этих инертных растворителей может быть использован отдельно, либо два или более из них могут быть использованы в смеси.
[0038]
Настоящая реакция является эквимолярной реакцией, и поэтому каждый реагент используется в равном количестве молей, но любой из реагентов также может быть использован в избытке. Температура реакции может находиться в диапазоне от комнатной температуры до точки кипения используемого инертного растворителя, а время реакции варьируется в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции, но может находиться в диапазоне от нескольких минут до 48 часов.
[0039]
После завершения реакции желаемое соединение выделяют обычным способом из реакционной системы, содержащей желаемое соединение, и желаемое соединение, если необходимо, может быть получено путем очистки перекристаллизацией или колоночной хроматографией. Альтернативно, следующая стадия может быть осуществлена без выделения промежуточного продукта из реакционной системы.
[0040]
Стадия [B] способа получения
Соединение карбоновой кислоты, представленное общей формулой (2-1), может быть получено взаимодействием нитрильного соединения, представленного общей формулой (2-2), в присутствии основания и инертного растворителя.
[0041]
Примеры основания, используемого в настоящей реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия, ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия, и эти основания используются в количестве обычно в диапазоне от 1 до 10 кратного числа молей относительно соединения, представленного общей формулой (2-2).
[0042]
Примерами инертного растворителя, используемого в настоящей реакции, может быть любой растворитель, если он не препятствует протеканию данной реакции, и примеры могут включать инертные растворители, такие как ароматические углеводороды, например, бензол, толуол и ксилол, галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, прямые или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метиловый трет-бутиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, полярные растворители, такие как диметилсульфоксид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропиловый спирт и вода, и один из этих инертных растворителей может быть использован отдельно, либо два или более из них могут быть использованы в смеси.
[0043]
После завершения реакции желаемое соединение выделяют обычным способом из реакционной системы, содержащей желаемое соединение, и желаемое соединение может быть получено путем очистки перекристаллизацией или колоночной хроматографией, если необходимо.
[0044]
Стадия [C] способа получения
Соединение амида, представленное общей формулой (2), может быть получено взаимодействием соединения карбоновой кислоты, представленного общей формулой (2-1), и диамино соединения, представленного общей формулой (3), в присутствии конденсирующего агента, основания и инертного растворителя.
[0045]
Примеры конденсирующего агента, используемого в настоящей реакции, могут включать диэтил фосфороцианидат (DEPC), карбонилдиимидазол (CDI), 1,3-дициклогексилкарбодиимид (DCC), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC) или его гидрохлорид, сложные эфиры хлоркарбоновой кислоты и 2-хлор-1-метилпиридиний йодид, и эти агенты используются в количестве, подходящем для нанесения, выбранном из диапазона от 1 до 1,5 кратного числа молей относительно соединения, представленного общей формулой (2-1).
[0046]
Примеры основания, используемого в настоящей реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия, ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен, азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и диметиламинопиридин (DMAP), и эти основания используются в количестве, подходящем для нанесения, обычно в диапазоне от 0,1 до 10 кратного числа молей относительно соединения, представленного общей формулой (2-1).
[0047]
Примером инертного растворителя, используемого в настоящей реакции, может быть любой растворитель, если он не препятствует протеканию данной реакции, и примеры могут включать инертные растворители, такие как ароматические углеводороды, например, бензол, толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, прямые или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метиловый трет-бутиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат, амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, полярные растворители, такие как диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин, и один из этих инертных растворителей может быть использован отдельно, либо два или более из них могут быть использованы в смеси.
[0048]
Настоящая реакция является эквимолярной реакцией, и поэтому каждый реагент используется в равном количестве молей, но любой из реагентов также может быть использован в избытке. Температура реакции может находиться в диапазоне от комнатной температуры до точки кипения используемого инертного растворителя, а время реакции варьируется в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции, но может находиться в диапазоне от нескольких минут до 48 часов.
[0049]
После завершения реакции желаемое соединение выделяют обычным способом из реакционной системы, содержащей желаемое соединение, и желаемое соединение, если необходимо, может быть получено путем очистки перекристаллизацией или колоночной хроматографией. Альтернативно, следующая стадия может быть осуществлена без выделения промежуточного продукта из реакционной системы.
[0050]
Стадия способа получения [D]
Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1-1), может быть получено взаимодействием амидного соединение, представленного общей формулой (2), в присутствии кислоты и инертного растворителя.
[0051]
Примеры кислоты, используемой в реакции, могут включать неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, серная кислота, азотная кислота, органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, трифторуксусная кислота и бензойная кислота, сульфоновые кислоты, такие как метансульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота и пара-толуолсульфоновая кислота, и фосфорные кислоты, и эти кислоты используются в приемлемом количестве, соответствующим образом выбранном из диапазона от 0,01 до 10-кратного количества молей относительно амидного соединения, представленного общей формулой (1-1).
[0052]
Примером инертного растворителя, используемого в настоящей реакции, может быть любой растворитель, если он не препятствует протеканию данной реакции, и примеры могут включать инертные растворители, такие как ароматические углеводороды, например, бензол, толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, прямые или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метиловый трет-бутиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат, амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, полярные растворители, такие как диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и N-метилпирролидон (NMP), и один из этих инертных растворителей может быть использован отдельно, либо два или более из них могут быть использованы в смеси.
[0053]
После завершения реакции желаемое соединение выделяют обычным способом из реакционной системы, содержащей желаемое соединение, и желаемое соединение, если необходимо, может быть получено путем очистки перекристаллизацией или колоночной хроматографией.
[0054]
Стадия способа получения [E]
Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1), может быть получено взаимодействием производного бензимидазола, представленного общей формулой (1-1), и соответствующего сульфонилхлорида в присутствии инертного растворителя и основания.
[0055]
Примеры основания, используемого в настоящей реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия и гидрид натрия, ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен, азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и диметиламинопиридин, и эти основания используются в количестве, подходящем для нанесения, обычно в диапазоне от 1 кратного до 10 кратного числа молей относительно соединения, представленного общей формулой (1-1).
[0056]
Примером инертного растворителя, используемого в настоящей реакции, может быть любой растворитель, если он не препятствует протеканию данной реакции, и примеры могут включать ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, прямые или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (ТГФ) и диоксан, и один из этих инертных растворителей может быть использован отдельно, либо два или более из них могут быть использованы в смеси.
[0057]
Сульфонил хлорид, используемый в настоящей реакции, специально не ограничивается, если он является сульфонилхлоридом, представленным формулой: RSO2Cl (R является таким, как описано выше). Настоящая реакция является эквимолярной реакцией, и поэтому каждый реагент используется в равном количестве молей, но любой из реагентов также может быть использован в избытке.
[0058]
Температура реакции в настоящей реакции может обычно находиться в диапазоне от примерно 0ºC до точки кипения используемого растворителя, и время реакции является переменным, при этом изменяется в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции, но в то же время может быть соответствующим образом выбрано из диапазона от нескольких минут до 48 часов.
[0059]
После завершения реакции желаемое соединение выделяют обычным способом, и желаемое соединение, если необходимо, получают очисткой путем перекристаллизации, отгонки или колоночной хроматографии.
[0060]
Далее в настоящем документе ниже представлены конкретные примеры соединения по настоящему изобретению. В таблице ниже Me относится к метильной группе, Et относится к этильной группе, н-Pr относится к нормальной пропильной группе, изо-Pr относится к изопропильной группе, н-Bu относится к нормальной бутильной группе, трет-Bu относится к третичной бутильной группе, н-Pen относится к нормальной пентильной группе, н-Hex относится к нормальной гексильной группе, ц-Pr относится к циклопропильной группе, ц-Pen относится к циклопентильной группе, ц-Hex относится к циклогексильной группе, ц-Hep относится к циклогептильной группе, Ac относится к ацетильной группе, пTol относится к п-толильной группе, Ph относится к фенильной группе, Bn относится к бензильной группе и TMS относится к триметилсилильной группе. Физическое свойство показывает точки плавления (ºC) или H1-ЯМР. Данные H1-ЯМР показаны в таблице 8.
[0061]
[Формула 3]
[0062]
[Таблица 1]
Таблица 1
Номер соедин. R 1 X Y 1 Y 2 Y 3 Z 1 Z 2 Z 3 Z 4 R Физическое свойство
1-1 CF3CH2 O H H H H H H H Et 99-101
1-2 CF3CF2CH2 O H H H H H H H Et 105-106
1-3 CF3CF2CH2 O H H H H H H H Me 170-172
1-4 CF3CF2CH2 O H H H H H H H н-Pr 89-90
1-5 CF3CF2CH2 O H H H H H H H н-Bu 86-87
1-6 CF3CF2CH2 O H H H H H H H ц-Pr 97-98
1-7 CF3CF2CH2 O H H H H H H H CF3 104-106
1-8 CF3CF2CH2 O H H H H H H H пTol 133-135
1-9 CF3CF2CH2 O H H H H H Br H Et 154-159
1-10 CF3CF2CH2 O H H H H Br H H Et 130-131
1-11 CF3CF2CH2 O H H H H H H Br Et
1-12 CF3CF2CH2 O H H H H H Cl H Et 159-161
1-13 CF3CF2CH2 O H H H H Cl H H Et 119-120
1-14 CF3CF2CH2 O H H H H Cl Cl H Et 177-178
1-15 CF3CF2CH2 O H H H H Br Br H Et 184-186
1-16 CF3CF2CH2 O H H H H Br H Br Et
1-17 CF3CF2CH2 O H H H H Me Me H Et 148-149
1-18 CF3CF2CH2 O Cl H H H H H H Et 88-90
1-19 CHF2CF2CH2 O H H H H H H H Et 77-78
1-20 CF3CF2CF2CH2 O H H H H H H H Et 99-101
1-21 CF3CF2CF2CH2 O H H H H H Br H Et 137-138
1-22 CF3CF2CF2CH2 O H H H H Br H H Et 110-112
1-23 (CF3)2CH O H H H H H H H Et 102-104
1-24 CF3CHFCF2CH2 O H H H H H H H Et 93-94
1-25 CF3CH2 NMe H H H H H H H Et
[0063]
[Таблица 2]
Таблица 2
Номер
соедин. 		R 1 X Y 1 Y 2 Y 3 Z 1 Z 2 Z 3 Z 4 R Физическое
свойство
1-26 CF3CH2 NAc H H H H H H H Et
1-27 CF3CH2 NSO2Et H H H H H H H Et
1-28 CF3CF2CH2 NMe H H H H H H H Et
1-29 CF3CF2CH2 NAc H H H H H H H Et
1-30 CF3CF2CH2 NSO2Et H H H H H H H Et
1-31 CF3 S H H H H H H H Et
1-32 CF3 SO H H H H H H H Et
1-33 CF3 SO2 H H H H H H H Et
1-34 CF3CH2 S H H H H H H H Et
1-35 CF3CH2 SO H H H H H H H Et
1-36 CF3CH2 SO2 H H H H H H H Et
1-37 CF3CF2CH2 S H H H H H H H Et
1-38 CF3CF2CH2 SO H H H H H H H Et
1-39 CF3CF2CH2 SO2 H H H H H H H Et
1-40 4-CF3SPh O H H H H H H H Et 135-136
1-41 4-CF3SOPh O H H H H H H H Et 120-121
1-42 4-CF3SO2Ph O H H H H H H H Et 122-123
1-43 4-CF3SBn O H H H H H H H Et 118-119
1-44 4-CF3SOBn O H H H H H H H Et 110-111
1-45 CF3CF2CH2 O H H H H H H H CH2Cl 113-115
1-46 4-CF3OPh O H H H H H H H Et 137-138
1-47 н-Bu O H H H H H H H Et 84-85
1-48 n-Pen O H H H H H H H Et 68-69
1-49 н-Hex O H H H H H H H Et 67-68
1-50 ц-Pen O H H H H H H H Et 81-82
1-51 ц-Hep O H H H H H H H Et 103-104
[0064]
[Формула 4]
[0065]
[Таблица 3]
Таблица 3
Номер соединения R 1 X Y 1 Y 2 Y 4 Z 1 Z 2 Z 3 Z 4 R Физическое свойство
2-1 CF3CF2CH2 O H H H H H H H Et ЯМР
[0066]
[Формула 5]
[0067]
[Таблица 4]
Таблица 4
Номер соединения R 1 X Y 2 Y 3 Y 4 Z 1 Z 2 Z 3 Z 4 R Физическое свойство
3-1 CF3CF2CH2 O H H H H H H H Et 93-94
[0068]
[Формула 6]
[0069]
[Таблица 5]
Таблица 5
Номер соединения R 1 X Y 1 Y 3 Y 4 Z 1 Z 2 Z 3 Z 4 R Физическое свойство
4-1 CF3CF2CH2 O H H H H H H H Et
[0070]
[Формула 7]
[0071]
[Таблица 6]
Таблица 6
Номер соединения R 1 X Y 1 Физическое свойство
5-1 н-Pr O H 90-91
5-2 изо-Pr O H 105-106
5-3 ц-Hex O H 124-125
5-4 трет-BuCH2CH2 O H 136-137
5-5 CH3OCH2CH2 O H 111-112
5-6 CH3SCH2CH2 O H 68-69
5-7 CH3SO2CH2CH2 O H 152-153
5-8 4-TMSPh O H 147-149
5-9 CF3CH2 O Cl 102-105
5-10 CHF2CF2CH2 O Cl 98-99
5-11 CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2 O H 86-87
5-12 CHF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2 O H 77-78
5-13 Me S H 137-138
5-14 н-Pr S H 110-111
5-15 н-Pr SO H 118-119
5-16 н-Pr SO2 H 134-135
5-17 н-Bu S H 99-100
5-18 ц-Pen S H 135-136
5-19 ц-Hex S H 158-159
5-20 ц-PrCH2 S H 125-126
5-21 Bn S H 105-106
5-22 Bn SO H ЯМР
5-23 Bn SO2 H ЯМР
5-24 н-Bu N(н-Bu) H 102-103
5-25 н-Bu NMe H ЯМР
В формуле (1a) R представляет собой этильную группу, Y2, Y3, Z1, Z2, Z3 и Z4, каждый, представляют собой атом водорода.
[0072]
[Формула 8]
[0073]
[Таблица 7]
Таблица 7
Номер соединения N(R 1 )R 2 Y 1 Физическое свойство
6-1 H ЯМР
6-2 H ЯМР
6-3 H ЯМР
В формуле (1a-1) R представляет собой этильную группу, Y2, Y3, Z1, Z2, Z3 и Z4, каждый, представляют собой атом водорода.
[0074]
[Таблица 8]
Таблица 8
Номер соединения Данные 1 H-ЯМР (CDCl 3 )
2-1 8,33 (дд, 1H), 7,97-7,91 (м, 1H), 7,89-7,81 (м, 2H), 7,50-7,43 (м, 2H), 7,16 (дд, 1H), 4,89 (шир, 2H), 3,32 (кв, 2H), 1,21 (т, 3H)
5-22 9,02 (м, 1H), 8,13 (дд, 1H), 8,01 (м, 1H), 7,88 (м, 1H), 7,70 (дд, 1H), 7,52 (м, 2H), 7,25 (м, 3H), 4,43 (д, 1H), 4,17 (д, 1H), 3,17 (кв, 2H), 1,08 (т, 3H)
5-23 9,16 (м, 1H), 8,20 (дд, 1H), 8,01 (м, 1H), 7,91 (м, 2H), 7,53 (м, 2H), 7,28 (м, 3H), 7,23 (м, 2H), 4,69 (с, 2H), 3,22 (кв, 2H), 1,06 (т, 3H)
5-25 8,55 (д, 1H), 8,00 (м, 1H), 7,85 (дд, 1H), 7,80 (дд, 1H), 7,40 (м, 2H), 6,53 (д, 1H), 3,58 (т, 2H), 3,13 (м, 5H), 1,62 (м, 2H), 1,37 (м, 2H), 1,04 (т, 3H), 0,97 (т, 3H)
6-1 8,56 (д, 1H), 7,99 (дд, 1H), 7,85 (дд, 1H), 7,79 (дд, 1H), 7,40 (м, 2H), 6,68 (д, 1H), 3,66 (м, 4H), 3,11 (кв, 2H), 1,67 (м, 5H), 1,51 (т, 1H), 1,04 (т, 3H)
6-2 8,57 (м, 1H), 7,99 (м, 1H), 7,88 (дд, 1H), 7,80 (м, 1H), 7,41 (м, 2H), 6,72 (д, 1H), 4,02 (с, 4H), 3,82 (т, 4H), 3,12 (кв, 2H), 1,80 (т, 4H), 1,04 (т, 3H)
6-3 8,57 (д, 1H), 8,00 (м, 1H), 7,88 (дд, 1H), 7,80 (м, 1H), 7,42 (м, 2H), 6,70 (д, 1H), 4,36 (м, 2H), 4,16 (кв, 2H), 3,12 (м, 4H), 2,59 (м, 1H), 2,01 (м, 2H), 1,79 (м, 2H), 1,28 (т, 3H), 1,04 (т, 3H)
[0075]
Сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль в качестве активного ингредиента, подходит для борьбы с различными вредителями, которые могут повреждать рис-падди, фруктовые деревья, овощи, другие культуры и декоративные цветковые растения. Целевыми вредителями являются, например, вредители сельского хозяйства и леса, вредители садовых культур, вредители хранимого зерна, вредители, ухудшающие санитарное состояние растительности, другие вредители, такие как нематоды или клещи и т. д.
[0076]
Примеры вышеуказанных вредителей или нематод включают следующие.
Примеры видов отряда Lepidoptera включают Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis, Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, виды семейства Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana, Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, виды семейства Pieridae, такие как Pieris rapae crucivora и Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens и Earias cupreoviridis.
[0077]
Примеры видов отряда Hemiptera включают Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, trialeurodes vaporariorum, Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda, Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae, Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatellus, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca sp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli, Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens и Aphis gossypii.
[0078]
Примеры видов отряда Coleoptera включают Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea и Anthonomus grandis.
[0079]
Примеры видов отряда Diptera включают Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, виды семейства Phoridae, такие как Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens и Rhagoletis pomonella.
[0080]
Примеры видов отряда Hymenoptera включают Pristomyrmex pungens, виды семейства Bethylidae, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, виды подсемейства Vespinae, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali и Ochetellus glaber.
[0081]
Примеры видов отряда Orthoptera включают Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis и Teleogryllus emma.
[0082]
Примеры видов отряда Thysanoptera включают Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora и Liothrips vaneeckei.
[0083]
Примеры видов отряда Acari включают Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, виды семейства Ixodidae, такие как Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanensis, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini и Sancassania sp.
[0084]
Примеры видов отряда Isoptera включают Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei и Reticulitermes speratus.
[0085]
Примеры видов отряда Blattodea включают Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica и Periplaneta americana.
[0086]
Примеры видов отряда Siphonaptera включают Pulex irritans, Ctenocephalides felis и Ceratophyllus gallinae.
[0087]
Примеры видов типа Nematoda включают Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus и Tylenchus semipenetrans.
[0088]
Примеры видов типа Mollusca включают, такие как Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus и Acusta despecta sieboldiana.
[0089]
Кроме того, сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид по настоящему изобретению обладает так же сильным инсектицидным действием на Tuta absoluta.
[0090]
Кроме того, клещи и клещи, паразитирующие на животных, также включаются в число целевых вредителей.
Далее, клещи и иксодовые клещи, паразитирующие на животных, также включаются в число целевых вредителей, и примеры включают виды семейства Ixodidae, такие как Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacent или Reticulatus и Dermacentor taiwanensis; Dermanyssus gallinae; виды рода Ornithonyssus, такие как Ornithonyssus sylviarum и Ornithonyssus bursa; виды семейства Trombiculidae, такие как Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi и Helenicula miyagawai; виды семейства Cheyletidae, такие как Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax и Cheyletiella blakei; виды суперсемейства Sarcoptoidea, такие как Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei и Notoedres cati; и виды семейства Demodicidae, такие как Demodex canis.
[0091]
Другие целевые вредители включают блох, в том числе эктопаразитарные бескрылые насекомые, относящиеся к отряду Siphonaptera, более конкретно, виды, относящиеся к семействам Pulicidae и Ceratophyllidae. Примеры видов, относящихся к семейству Pulicidae, включают Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus и Monopsyllus anisus.
[0092]
Другие целевые вредители включают эктопаразиты, например, виды подотряда Anoplura, такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis и Pediculus capitis; виды подотряда Mallophaga, такие как trichodectes canis; и кровососущие двукрылые насекомые-вредители, такие как Tabanus trigonus, Culicoides schultzei и Simulium ornatum. Кроме того, примеры эндопаразитов включают нематоды, такие как lungworms, власоглавы, узловатые черви, эндогастральные паразитарные черви, аскариды и филяриатные черви; цестоды, такие как Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis; трематоды, такие как Schistosoma japonicum и Fasciola hepatica; и простейшие, такие как кокцидии, Plasmodium, кишечные Sarcocystis, Toxoplasma и Cryptosporidium.
[0093]
Более подробные примеры эндопаразитов включают:
виды отряда Enoplida, такие как подрод trichuris (whipworms) (Trichuris spp.), подрод Capillaria (круглые черви) (Capillaria spp.), подрод Torikomosoidesu (Trichomosoides spp.) и подрод trichinella (род Trichinella) (Trichinella spp.);
виды отряда Rhabditia, такие как подрод Micronema (Micronema spp.) и подрод Strongyloides (Strongyloides spp.);
виды отряда Strongylida, например, подрод Stronylus (strongyles) (Stronylus spp.), подрод triodontophorus (Triodontophorus spp.), подрод Oesophagodontus (Oesophagodontus spp.), подрод trichonema (Trichonema spp.), подрод Gyalocephalus (Gyalocephalus spp.), подрод Cylindropharynx (Cylindropharynx spp.), подрод Poteriostomum (Poteriostomum spp.), подрод Cyclococercus (Cyclococercus spp.), подрод Cylicostephanus (Cylicostephanus spp.), подрод Oesophagostomum (Oesophagostomum род) (Oesophagostomum spp.), подрод Chabertia (Chabertia spp.), подрод Stephanurus (Stephanurus dentatus) (Stephanurus spp.), подрод Ancylostoma (анкилостомы Старого Света) (Ancylostoma spp.), подрод Uncinaria (Uncinaria spp.) и подрод Bunostomum (Bunostomum spp.); подрод Globocephalus (Globocephalus spp.), подрод Syngamus (syngamus worms) (Syngamus spp.), подрод Cyathostoma (Cyathostoma spp.), подрод Metastrongylus (lungworms) (Metastrongylus spp.), подрод Dictyocaulus (Dictyocaulus spp.), подрод Muellerius (Muellerius spp.), подрод Protostrongylus (Protostrongylus spp.) Neostrongylus (Neostrongylus spp.), подрод Cystocaulus (Cystocaulus spp.), подрод Pneumostrongylus (Pneumostrongylus spp.), подрод Spicocaulus (Spicocaulus spp.), подрод Elaphostrongylus (Elaphostrongylus spp.), подрод Parelaphostrongylus (Parelaphostrongylus spp.) Crenosoma (Crenosoma spp.), подрод Paracrenosoma (Parelaphostrongylus spp.), подрод Angiostrongylus (черви angiostrongylus) (Angiostrongylus spp.), подрод Aelurosutrongylus (Aelurosutrongylus spp.), подрод Filaroides (Filaroides spp.), подрод Parafilaroides (Parafilaroides spp.), подрод trichostrongylus (волосатик) (Trichostrongylus spp.), подрод Haemonchus (червь haemonchus) (Haemonchus spp.), подрод Ostertagia (Ostertagia spp.), подрод Marshallagia (Marshallagia spp.), подрод Cooperia (Cooperia spp.), подрод Nematodirus (nematode) (Nematodirus spp.), подрод Hyostrongylus (Hyostrongylus spp.), подрод Obeliscoides (Obeliscoides spp.), подрод Amidostomum (Amidostomum spp.) и подрод Ollulanus (Ollulanus spp.);
[0094]
виды отряда Oxyurida, такие как подрод Oxyuris (лошадиные острицы) (Oxyuris spp.), подрод Enterobius (острицы) (Enterobius spp.), подрод Passalurus (Passalurus spp.), подрод Syphacia (Syphacia spp.), подрод Aspiculuris (Aspiculuris spp.) и подрод Heterakis (Heterakis spp.);
[0095]
виды отряда Ascaridia, такие как подрод Ascaris (круглые черви) (Ascaris spp.), подрод Toxascaris (Toxascaris spp.), подрод Toxocara (аскаридоз собак) (Toxocara spp.), подрод Parascaris (parascaris equorum) (Parascaris spp.), Anisakis подрод (Anisakis spp.) и подрод Ascaridia (круглые черви) (Ascaridia spp.);
виды отряда Spirurida (spiruroids), такие как подрод Gnathostoma (gnathostoma spinigerm) (Gnathostoma spp.), подрод Physaloptera (Physaloptera spp.), подрод Thelazia (Thelazia spp.), подрод Gongylonema (Gongylonema spp.), подрод Habronema (Habronema spp.), подрод Parabronema (Parabronema spp.), подрод Draschia (Draschia spp.) и подрод Dracunculus (Гвинейские черви) (Dracunculus spp.);
[0096]
виды отряда Filariida, такие как подрод Stephanofilaria (Stephanofilaria spp.), Parafilaria (Parafilaria spp.), подрод Setaria (Setaria spp.), подрод Loa (Loa spp.), подрод Dirofilaria (сердечные черви у собак) (Dirofilaria spp.), подрод Litomosoides (Litomosoides spp.), подрод Brugia (Brugia spp.), подрод Wuchereria (сердечные черви ) (Wuchereria spp.) и подрод Onchocerca (Onchocerca spp.), и
[0097]
виды отряда Gigentorhynchida, такие как подрод Filicollis (Filicollis spp.), подрод Moniliforumis (Moniliforumis spp.), подрод Macracanthorhynchus (Macracanthorhynchus spp.) и подрод Prosthenorchis (Prosthenorchis spp.).
[0098]
Средство борьбы с эндопаразитами, содержащее производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль в качестве активного ингредиента, эффективно не только против паразитов, которые живут в организме промежуточного или конечного хозяина, но также и для паразитов, которые живут в теле резервуарного хозяина. Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль эффективны против паразитов на каждой стадии их развития. Например, в случае простейших соединение оно эффективно против их кист, предкистозных форм и трофозоитов; шизонтов и амебоидных форм на бесполой стадии; гаметоцитов, гамет и зигот на сексуальной стадии; спорозоитов и т. д. В случае нематод соединение эффективно против их яиц, личинок и взрослых особей. Соединение по настоящему изобретению способно не только бороться с паразитами в живом организме, но и даже предотвращать паразитарную инфекцию путем внесения в окружающую среду в качестве пути заражения. Например, можно предотвратить инфекцию, передаваемую через почву, то есть инфекцию из почвы сельскохозяйственных полей и парков; чрескожную инфекцию через воду в реках, озерах, болотах, рисовых полях и т. д.; оральную инфекцию от фекалий животных, таких как собаки и кошки; оральную инфекцию от морской рыбы, пресноводной рыбы, ракообразных, моллюсков, сырого мяса домашних животных и т. д.; заражение от комаров, оводов, мух, тараканов, клещей и иксодных клещей, блох, вшей, клопов-убийц, клещей тромбикулидов и т. д.; и тому подобное.
[0099]
Когда соединения по настоящему изобретению используются для борьбы с эндопаразитами у домашних млекопитающих и птиц, соединения по настоящему изобретению можно вводить в эффективном количестве вместе с фармацевтически приемлемыми добавками перорально, парентерально путем инъекции (внутримышечно, подкожно, внутривенно или внутрибрюшинно); подкожно путем окунания, распыления, купания, мытья, обливания и нанесения пятен и пылевидного препарата или интраназально. Соединения по настоящему изобретению можно вводить через формованные изделия, такие как чипы, пластины, ленты, воротники, ушные бирки, повязки на конечности и идентификационные бирки. Соединения по настоящему изобретению вводят в произвольной лекарственной форме, подходящей для пути введения.
[0100]
Лекарственная форма может представлять собой твердый препарат, такой как пылевидный препарат, гранулы, смачиваемый порошок, кормовая гранула, таблетка, шарик, лепешка и формованное изделие, содержащее активный ингредиент, жидкий препарат, такой как жидкость для инъекций, жидкость для перорального применения, жидкий препарат, наносимый на кожу или на целом, препарат для обливания, препарат для точечного нанесения, текучий, эмульсионный и полутвердый препарат, такой как мазь и гель.
Твердый препарат, как правило, можно использовать для перорального введения, или для подкожного введения, или для нанесения на окружающую среду после разбавления водой и тому подобное Твердый препарат может быть получен путем смешивания активного ингредиента с подходящим носителем и, если необходимо, с адъювантом, и составления смеси в желаемой лекарственной форме. Примеры носителя включают неорганический носитель, такой как карбонат, гидрокарбонат, фосфат, оксид алюминия, диоксид кремния или глина, или органический носитель, такой как сахарид, целлюлоза, зерновая мука или крахмал.
[0101]
Жидкость для инъекций может вводиться внутривенно, внутримышечно или подкожно. Жидкость для инъекций может быть приготовлена путем растворения активного ингредиента в подходящем растворителе и, при необходимости, добавления добавок, таких как солюбилизатор, кислота, основание, буферная соль, антиоксидант и защитное средство. Примеры подходящих растворителей включают воду, этанол, бутанол, бензиловый спирт, глицерин, пропиленгликоль, полиэтиленгликоль, N-метилпирролидон и их смеси, физиологически приемлемые растительные масла и синтетические масла, подходящие для инъекции. Примеры солюбилизаторов включают поливинилпирролидон, полиоксиэтилированное касторовое масло, сложный эфир полиоксиэтилированного сорбитана и тому подобное. Примеры защитных средств включают бензиловый спирт, трихлорбутанол, сложные эфиры п-гидроксибензойной кислоты, н-бутанол и тому подобное.
[0102]
Жидкость для перорального применения может вводиться напрямую или после разбавления и может быть приготовлена таким же образом, как и жидкость для инъекций.
[0103]
Текучая эмульсия и тому подобное может вводиться напрямую или после разбавления чрескожно или путем нанесения на окружающую среду.
[0104]
Жидкий препарат, наносимый на кожу, вводится путем капания, намазывания, растирания, распыления, разбрызгивания или окунания (замачивание, купание или мытье), и его можно приготовить таким же образом, как и жидкость для инъекций.
[0105]
Препараты для обливания и средства для точечного нанесения капают или распыляют на ограниченный участок кожи, так что они проникают через кожу и действуют системно. Препараты для полива и препараты для точечного нанесения могут быть получены путем растворения, суспендирования или эмульгирования активного ингредиента в подходящем благоприятном для кожи растворителе или смеси растворителей. При необходимости могут быть добавлены такие добавки, как поверхностно-активное вещество, краситель, абсорбирующее средство, антиоксидант, защита от УФ излучения и клей. Примеры подходящих растворители включают воду, спирт, гликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль, глицерин, бензиловый спирт, фенилэтанол, феноксиэтанол, этилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, димонометиловый эфир пропиленгликоля, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, ацетон, метилэтилкетон, ароматические и/или алифатические углеводороды, растительные или синтетические масла, ДМФ, жидкий парафин, легкий жидкий парафин, силикон, диметилацетамид, N-метилпирролидон или 2,2-диметил-4-окси-метилен-1,3-дтоксолан. Примеры вещества, усиливающего абсорбцию, включают ДМСО, изопропил миристат, дипропиленгликоль пеларгоновой кислоты, силиконовое масло, сложные эфиры жирных кислот, триглицериды и алифатические спирты. Примеры антиоксидантов включают сульфиты, метабисульфиты, аскорбиновую кислоту, бутилгидрокситолуол, бутилгидроксианизол и токоферол.
[0106]
Эмульсия может вводиться перорально, подкожно или путем инъекции. Эмульсия может быть приготовлена путем растворения активного ингредиента в гидрофобной фазе или гидрофильной фазе и гомогенизации полученного раствора с другой жидкой фазой вместе с соответствующим эмульгатором, а также, если необходимо, с добавками, такими как краситель, абсорбирующий агент, защитный агент, антиоксидант, светофильтр и загуститель.
[0107]
Примеры гидрофобных фаз (масел) включают парафиновое масло, силиконовое масло, кунжутное масло, миндальное масло, касторовое масло, синтетические триглицериды, этилстеарат, ди-н-бутириладипат, гексиллаурат, дипропиленгликоль пеларгоновой кислоты, сложные эфиры разветвленных короткоцепочечных жирных кислот с C16-C18 насыщенными жирными кислотами, изопропилмиристат, изопропилпальмитат, сложные эфиры C12-C18 насыщенных спиртов с каприловой/каприновой кислотой, изопропилстеарат, олеилолеат, децилолеат, этилолеат, этиллактат, воски сложных эфиров жирных кислот, дибутилфталат, диизопропиладипат, изотридециловый спирт, 2-октилдодеканол, цетилстеариловый спирт и олеиловый спирт.
[0108]
Примеры гидрофильных фаз включают воду, пропиленгликоль, глицерин и сорбит.
[0109]
Примеры эмульгаторов неионных поверхностно-активных веществ включают полиоксиэтилированное касторовое масло, полиоксиэтилированную сорбитанмоноолефиновую кислоту, моностеарат сорбитана, моностеарат глицерина, полиоксиэтилстеарат и простой полигликолевый эфир алкилфенола; амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как динатрий N-лаурил-β-иминодипропионат и лецитин; анионные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилсульфат натрия, сульфатный эфир алифатического спирта, моноэтаноламиновая соль ортофосфата моно/диалкилполигликоля; и катионные поверхностно-активные вещества, такие как хлорид цетилтриметиламмония.
[0110]
Примеры других добавок включают карбоксиметилцеллюлозу, метилцеллюлозу, полиакрилат, альгинат, желатин, гуммиарабик, поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, метилвиниловый эфир, сополимеры малеинового ангидрида, полиэтиленгликоль, воски и коллоидный диоксид кремния.
[0111]
Полутвердый препарат вводят путем нанесения или распределения на коже или введения в целом. Гель может быть приготовлен путем добавления загустителя к раствору, приготовленному таким же образом, как и жидкость для инъекций, в достаточной степени, чтобы получить прозрачное вязкое вещество, подобное мази.
[0112]
В случае, когда средство для борьбы с эндопаразитами по настоящему изобретению используется в качестве лекарственного средства для животных, не относящихся к человеку видов млекопитающих или птиц, оптимальное количество (эффективное количество) активного ингредиента варьируется в зависимости от цели (лечение или профилактика), вида инфекционного паразита, типа и серьезности инфекции, лекарственной формы и т. д., но в целом суточная доза для перорального применения находится в диапазоне от примерно 0,0001 до 10000 мг/кг веса тела, и парентеральная суточная доза находится в диапазоне от примерно 0,0001 до 10000 мг/кг веса тела. Такая доза может быть дана как разовая доза или разделена на несколько доз.
[0113]
Концентрация активного ингредиента в средстве для борьбы с эндопаразитами по настоящему изобретению обычно составляет от примерно 0,001 до 100% по массе, предпочтительно, от примерно 0,001 до 99% по массе и, более предпочтительно, от примерно 0,005 до 20% по массе. Средство для борьбы с эндопаразитами по настоящему изобретению может быть композицией, которую можно вводить напрямую, или высококонцентрированной композицией, которую необходимо разбавить до подходящей концентрации перед применением.
[0114]
Средство для борьбы с эндопаразитами по настоящему изобретению может использоваться в комбинации с любым существующим средством для борьбы с эндопаразитами с целью усиления или дополнения его эффекта. При таком комбинированном применении два или более активных ингредиента могут быть смешаны и составлены в один препарат перед введением, или два или более разных препарата могут быть введены отдельно.
[0115]
Сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащий производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль в качестве активного ингредиента имеет заметный эффект борьбы с вышеописанными вредителями, которые повреждают низинные культуры, полевые культуры, фруктовые деревья, овощи, другие культуры, декоративные цветущие растения и т. д. Желаемый эффект может быть получен, когда сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство применяется в питомниках для выращивания рассады, на рисовых полях, полях, фруктовых деревьях, овощах, других культурах, декоративных цветущих растениях и т. д. и их семенах, в воде для полей падди, на листве, в среде для выращивания, такой как почва, и т. п. примерно в ожидаемое время заражения вредителями, то есть до заражения или после подтверждения заражения. В особенно предпочтительных вариантах осуществления при нанесении сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарициднго средства используется так называемое проникновение и передвижение веществ в растениях. То есть почву питомников, почву в посадочных ямах, опору растений, поливную воду, воду для выращивания в гидропонике или тому подобное обрабатывают сельскохозяйственным и садоводческим инсектицидным и акарицидным средством, чтобы дать возможность культурам, декоративным цветущим растениям и т. д. абсорбировать соединение по настоящему изобретению корнями из почвы или иным образом.
[0116]
Примеры полезных растений, к которым может применяться сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство по настоящему изобретению включают, но не ограничиваются ими, злаки (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза и т. д.), бобовые (например, соевые бобы, фасоль адзуки, бобы, зеленый горошек, фасоль, арахис и т. д.), фруктовые деревья и фрукты (например, яблоки, цитрусовые, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкие орехи, каштаны, миндаль, бананы и т. д.), листовые и фруктовые овощи (например, капуста, помидоры, шпинат, брокколи, салат, лук, зеленый лук (чеснок и лук по-уэльски), зеленый перец, баклажаны, клубника, посевы перца, окра, китайский чеснок и т. д.), корнеплоды (например, морковь, картофель, сладкий картофель, таро, редис, репа, корни лотоса, корни лопуха, чеснок, китайский зеленый лук и т. д.), зерновые культуры для обработки (например, хлопок, конопля, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, оливки, каучук, кофе, табак, чай и т. д.), тыквы (например, японские тыквы, огурцы, арбузы, восточные сладкие дыни, дыни и т. д.), пастбищная трава (например, садовая трава, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и т. д.), газонная трава (например, корейская газонная трава, полевица и т. д.), пряные и ароматические культуры и декоративные культуры (например, лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и т. д.), декоративные цветущие растения (например, хризантема, роза, гвоздика, орхидея, тюльпан, лилия и т. д.), садовые деревья (например, деревья гинкго, вишни, японская аукуба и т. д.) и лесные деревья (например, Abies sachalinensis, Picea jezoensis, сосна, желтый кедр, японский кедр, кипарис хиноки, эвкалипт и т. д.).
[0117]
Вышеупомянутые «растения» также включают растения, обладающие устойчивостью к гербицидам, приобретенной с помощью классической методики селекции или методики генной рекомбинации. Примеры такой устойчивости к гербицидам включают устойчивость к ингибиторам HPPD, таким как изоксафлутол; ингибиторам ALS, таким как имазетапир и тифенсульфуронметил; ингибиторам ВПСП-синтазы, таким как глифосат; ингибиторам глутаминсинтетазы, таким как глюфосинат; ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, таким как сетоксидим; или другим гербицидам, такие как бромоксинил, дикамба и 2,4-D.
[0118]
Примеры растений, устойчивых к гербицидам благодаря классической методики селекции, включают сорта рапса, пшеницы, подсолнечника и риса, устойчивые к семейству имидазолиноновых гербицидов, ингибирующих БАС, таких как имазетапир, и такие растения продаются под торговым наименованием Clearfield (зарегистрировано товарный знак). Также включены сорта сои, обладающие устойчивостью к семейству сульфонилмочевины и гербицидам, ингибирующим ALS, таким как тифенсульфуронметил, благодаря классической селекции, и они продаются под торговым названием соя STS. Также включены растения, обладающие толерантностью к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, таким как гербициды трионоксима и гербициды арилоксифеноксипропионовой кислоты, благодаря классической селекции, например кукуруза SR и тому подобное.
Растения с устойчивостью к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы описаны в Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990), и тому подобное. Кроме того, мутанты ацетил-КоА-карбоксилазы, устойчивые к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, описаны в Weed Science, 53, 728-746 (2005), и тому подобное, и при введении гена такого мутанта ацетил-КоА-карбоксилазы в растения с помощью генной рекомбинации или введение мутации, придающей устойчивость, в ацетил-КоА-карбоксилазу растений, можно создать растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы. Альтернативно, путем введения в клетки растений нуклеиновой кислоты, вызывающей мутацию замещения оснований, (типичным примером этого метода является метод химерапластики (Gura T. 1999. Repairing the Genomeʼs Spelling Mistakes. Science 285: 316-318)) для обеспечения сайт-специфической замены могут быть сконструированы мутации в аминокислотах, кодируемые геном ацетил-КоА карбоксилазы, геном ALS и тому подобное, растений, растений, устойчивых к ингибиторам ацетил-КоА карбоксилазы, ингибиторам ALS и тому подобное. Сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство по настоящему изобретению также может применяться к этим растениям.
[0119]
Далее, типичные токсины, экспрессируемые в генетически модифицированных растениях, включают инсектицидные белки Bacillus cereus или Bacillus popilliae; Bacillus thuringiensis δ-эндотоксины, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C, и другие инсектицидный белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A; инсектицидные белки нематод; токсины, вырабатываемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины пауков, пчелиные токсины и нейротоксины, специфичные для насекомых; токсины мицелиальных грибов; лектины растений; агглютинин; ингибиторы протеазы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы сериновой протеазы, ингибиторы пататина, цистатина и папаина; белки, инактивирующие рибосомы (RIP), такие как рицин, RIP кукурузы, абрин, люффин, сапорин и бриодин; ферменты, метаболизирующие стероиды, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-глюкозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибиторы экдизона; HMG-КоА редуктаза; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов; эстеразу ювенильного гормона; рецепторы диуретических гормонов; стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хитиназу; и глюканазу.
[0120]
Также включены гибридные токсины, частично дефицитные токсины и модифицированные токсины, полученные из следующих: белков δ-эндотоксинов, таких как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab и Cry35Ab, а также других инсектицидных белков, таких как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A. Гибридный токсин может быть получен путем объединения некоторых доменов этих белков иначе, чем исходная комбинация в природе, с использованием метода рекомбинации. В качестве токсина с частичным дефицитом известен токсин Cry1Ab, в котором удалена часть аминокислотной последовательности. В модифицированном токсине заменены одна или несколько аминокислот токсина природного происхождения.
Примеры вышеуказанных токсинов и генетически модифицированных растений, способных синтезировать эти токсины, описаны в EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO 03/052073 и т. д.
[0121]
Благодаря токсинам, содержащимся в таких генетически модифицированных растениях, растения проявляют устойчивость к вредителям, в частности, к жесткокрылым насекомым-вредителям, полужесткокрылым насекомым-вредителям, двукрылым насекомым-вредителям, чешуекрылым насекомым-вредителям и нематодам. Вышеописанные технологии, а также инсектицидное и акарицидное средство в сельском хозяйстве и садоводстве по настоящему изобретению можно использовать в комбинации или систематически.
[0122]
Для борьбы с вредителями-мишенями сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство по настоящему изобретению с соответствующим разбавлением или суспензидированием в воде или без этого применяется к растениям, потенциально зараженным целевыми насекомыми-вредителями или нематодами, в количестве, эффективном для борьба с насекомыми-вредителями или нематодами. Например, для борьбы с насекомыми-вредителями и нематодами, которые могут повредить культурные растения, такие как фруктовые деревья, зерновые и овощи, можно проводить внекорневую подкормку и обработку семян, такую как окунание, опыление и покрытие пероксидом кальция. Кроме того, также может выполняться обработка почвы и тому подобное, чтобы дать возможность растениям поглощать агрохимикаты своими корнями. Примеры такой обработки включают заделку всей почвы, обработку посадочного ряда, заделку грядки, обработку проростков, обработку посадочных ям, обработку стебля растений, подкормку, обработку ящиков для выращивания риса-сырца и внесение в воду. Кроме того, также может быть выполнено внесение в культуральные среды в гидропонике, окуривание, инъекции в ствол и тому подобное.
Кроме того, сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство по настоящему изобретению с соответствующим разбавлением или суспендированием в воде или без этого и т.д. можно наносить на участки, потенциально зараженные вредителями, в количестве, эффективном для борьбы с вредителями. Например, его можно непосредственно наносить на вредителей хранимого зерна, домашних вредителей, вредителей, ухудшающих санитарное состояние, лесных вредителей и т. д., а также использовать для покрытия строительных материалов жилых домов, для обработки окуриванием или в качестве рецептуры приманки.
[0123]
Примеры способов обработки семян включают погружение семян в разбавленную или неразбавленную жидкость жидкого или твердого состава для проникновения агрохимикатов в семена; смешивание или нанесение порошкового покрытия на семена твердым или жидким составом для прилипания состава к поверхностям семян; покрытие семян смесью агрохимикатов и адгезивного носителя, такого как смолы и полимеры; и нанесение твердого или жидкого препарата вблизи семян одновременно с посевом.
Термин «семя» в вышеупомянутой обработке семян относится к телу растения, которое находится на ранних стадиях культивирования и используется для размножения растений. Примеры включают, помимо так называемого семени, тело растения для вегетативного размножения, такое как луковица, клубень, семенной картофель, зубок, отросток, дискообразный стебель и стебель, используемый для срезки.
Термин «почва» или «среда для выращивания» в способе по настоящему изобретения для использования сельскохозяйственных и садовых инсектицидов относится к поддерживающей среде для выращивания сельскохозяйственных культур, в частности, поддерживающей среде, которая позволяет культурным растениям распространять в ней свои корни, и материалы особо не ограничиваются, если они дают растениям возможность расти. Примеры поддерживающей среды включают так называемые почвы, маты для рассады и воду, и конкретные примеры материалов включают песок, пемзу, вермикулит, диатомит, агар, гелеобразные вещества, высокомолекулярные вещества, минеральную вату, стекловату, древесину, щепу и кору.
[0124]
Примеры способов нанесения на листву сельскохозяйственных культур или на вредителей зерна, находящегося на хранении, домашних вредителей, вредителей, ухудшающих санитарное состояние, вредителей леса и т. д. включают нанесение жидкого состава, такого как эмульгируемый концентрат и текучий или твердый состав, такой как смачиваемый порошок и диспергируемые в воде гранулы после соответствующего разбавления водой; применение пылевидного препарата; и окуривание.
Примеры способов внесения в почву включают нанесение разбавленного водой или неразбавленного жидкого состава на стебли растений, грядки для рассады и тому подобное, нанесение гранул на стебли растений, грядки для рассады и тому подобное, нанесение пылевидного препарата, смачиваемого порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул и тому подобное на почву и последующее внесение композиции во всю почву перед посевом или пересадкой; и нанесение пылевидного препарата, смачиваемого порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул и тому подобное на посадочные ямки, посадочные ряды и тому подобное перед посевом или посадкой.
[0125]
В ящики для выращивания риса-сырца можно наносить, например, пылевидный препарат, диспергируемые в воде гранулы, гранулы и тому подобное, хотя подходящий состав может варьироваться в зависимости от времени нанесения, другими словами, в зависимости от стадии выращивания, например, как время посева, период озеленения и время посадки. Состав, такой как пылевидный препарат, диспергируемые в воде гранулы и гранулы, можно смешивать с почвой для питомников. Например, такой состав вводят в почву грядки, покрывающую почву или во всю почву. Проще говоря, почву для питомников и такой состав можно наслоить попеременно.
При нанесении на рисовые поля твердый состав, такой как джамбо, упаковка, гранулы и диспергируемая в воде гранулы, или жидкий состав, такой как текучий и эмульгируемый концентрат, обычно наносят на затопленные рисовые поля. В период посадки риса подходящий состав, как он есть, или после смешивания с удобрением, может быть внесен на почву или введен в почву. Кроме того, эмульгируемый концентрат, текучий и тому подобный можно применить на источнике водоснабжения рисовых полей, таком как водоприемник и ирригационное устройство. В этом случае обработку можно проводить с подачей воды и, таким образом, экономить труд.
[0126]
В случае полевых культур их семена, среды для культивирования вблизи их растений или тому подобное можно обрабатывать в период от посева до посева. В случае растений, семена которых высеваются непосредственно в поле, в дополнение к прямой обработке семян предпочтительна обработка стеблей растений во время выращивания. В частности, обработка может осуществляться, например, путем нанесения гранул на почву или замачивания почвы составом в разбавленной водой или неразбавленной жидкой форме. Другим предпочтительным способом обработки является введение гранул в культуральную среду перед посевом.
В случае пересаживаемых культурных растений предпочтительные примеры обработки в период от посева до посевной культуры включают, помимо прямой обработки семян, пропитку грядок для рассады составом в жидкой форме и внесение гранул на грядки для рассады. Также включается обработка посадочных ям гранулами и введение гранул в культуральную среду вблизи точек посадки во время фиксированной посадки.
Сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство по настоящему изобретению обычно используется в виде композиции, удобной для применения, которую готовят обычным способом получения агрохимических композиций.
То есть производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль и соответствующий неактивный носитель и, если необходимо, адъювант, смешивают в подходящем соотношении и на стадии растворения, разделения, суспендирования, смешивания, пропитки, адсорбции и/или адгезии, составляют форму, подходящую для применения, такую как суспензионный концентрат, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, смачиваемый порошок, вододиспергируемые гранулы, гранулы, пылевидный препарат, таблетки и упаковка.
[0127]
Композиция (сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство или агент для борьбы с паразитами животных) по настоящему изобретению в дополнение к активному ингредиенту необязательно может содержать добавку, обычно используемую для агрохимических составов или средств для борьбы с паразитами животных. Примеры добавки включают носители, такие как твердые или жидкие носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы, смачивающие агенты, связующие, вещества, повышающие клейкость, загустители, красители, распределители, прилипающие/растекающиеся агенты, антифризы, агенты, препятствующие слеживанию, разрыхлители и стабилизирующие агенты. При необходимости в качестве добавки можно использовать консерванты, фрагменты растений и т. д. Одна из этих добавок может использоваться отдельно, а также две или более из них могут использоваться в комбинации.
[0128]
Примеры твердых носителей включают природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислую глину, аттапульгит, цеолит и диатомит; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетическая кремниевая кислота, синтетические силикаты, крахмал, целлюлоза и порошки из растений (например, опилки, скорлупа кокоса, початки кукурузы, стебли табака и т. д.); пластмассовые носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид; мочевину; полые неорганические материалы; полые пластмассовые материалы; и коллоидный диоксид кремния (белая сажа). Один из этих твердых носителей может использоваться отдельно, а также два или более из них могут использоваться в комбинации.
[0129]
Примеры жидких носителей включают спирты, включая одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и глицерин; соединения полиола, такие как простой эфир пропиленгликоля; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон; простые эфиры, такие как этиловый эфир, диоксан, моноэтиловый эфир этиленгликоля, простой дипропиловый эфир и тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как нормальный парафин, нафтен, изопарафин, керосин и минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, нафта-растворитель и алкилнафталин; галогенированные алифатические углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и четыреххлористый углерод; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и диметиладипат; лактоны, такие как γ-бутиролактон; амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и N-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; соединения серы, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, масло семян хлопка и касторовое масло; и воду. Один из этих жидких носителей может использоваться отдельно, а также два или более из них могут использоваться в комбинации.
[0130]
Примеры поверхностно-активных веществ, используемых в качестве диспергатора или смачивающего/распределяющего агента, включают неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как сложный эфир сорбитана и жирной кислоты, сложный эфир полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты, эфир жирной кислоты и сахарозы, полиоксиэтиленовый эфир жирной кислоты, полиоксиэтиленовый эфир смоляной кислоты, полиоксиэтиленовый диэфир жирной кислоты, полиоксиэтиленалкиловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, полиоксиэтилендиалкилфениловый эфир, конденсаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира и формальдегида, блок-сополимеры полиоксиэтилена и полиоксипропилена, блок-полимеры полистирола и полиоксиэтилена, алкиловый эфир блок-сополимера полиоксиэтилена и полипропилена, полиоксиэтиленалкиламин, амид полиоксиэтилен-жирной кислоты, бис(фениловый эфир), полиалкиленбензилфениловый эфир, полиоксиалкиленстирилфениловый эфир, ацетилендиол, ацетилендиол с добавлением полиоксиалкилена, силикон сложноэфирного типа, фторированные ПАВ, полиоксиэтиленированное касторовое масло и полиоксиэтилен-гидрогенизированное касторовое масло; анионные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфаты, сульфаты полиоксиэтиленалкилового эфира, сульфаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира, сульфаты полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, алкилбензолсульфонаты, алкиларил сульфонаты, лигносульфонаты, алкилсульфосукцинаты, нафталинсульфонаты, алкилнафталинсульфонаты, соли конденсатов нафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, соли конденсатов алкилнафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, соли жирных кислот, соли поликарбоновых кислот, полиакрилаты, саркозинаты N-метилжирных кислот, резинаты, фосфаты полиоксиэтиленалкилового эфира и фосфаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира; катионные поверхностно-активные вещества, включая соли алкиламинов, такие как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид алкилтриметиламмония и хлорид алкилдиметилбензалкония; и амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как амфотерные поверхностно-активные вещества аминокислотного или бетаинового типа. Одно из этих поверхностно-активных веществ можно использовать отдельно, а также можно использовать два или более из них в комбинации.
[0131]
Примеры связующих веществ или веществ, повышающих клейкость, включают карбоксиметилцеллюлозу или ее соли, декстрин, растворимый крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, аравийскую камедь, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоли со средней молекулярной массой от 6000 до 20000, полиэтиленоксиды со средней молекулярной массой от 100000 до 5000000, фосфолипиды (например, цефалин, лецитин и т. д.), порошок целлюлозы, декстрин, модифицированный крахмал, хелатирующие соединения полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, сополимеры малеиновой кислоты и стирола, сополимеры (мет)акриловой кислоты, полуэфиры полимера многоатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, водорастворимые сульфонаты полистирола, парафин, терпен, полиамидные смолы, полиакрилаты, полиоксиэтилен, воски, поливинилалловый эфир, конденсаты алкилфенолформальдегида и эмульсии синтетических смол.
[0132]
Примеры загустителей включают водорастворимые полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая камедь, диутановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловые полимеры, акриловые полимеры, соединения крахмала и полисахариды; и неорганические тонкоизмельченные порошки, такие как высококачественный бентонит и коллоидный диоксид кремния (белая сажа).
[0133]
Примеры красителей включают неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и берлинскую лазурь; и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители.
[0134]
Примеры антифризов включают многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин.
[0135]
Примеры адъювантов, служащих для предотвращения слеживания или облегчения измельчения, включают полисахариды (крахмал, альгиновая кислота, манноза, галактоза и т. д.), поливинилпирролидон, коллоидальный диоксид кремния (белая сажа), сложноэфирную камедь, нефтяную смолу, триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, стеараты металлов, порошок целлюлозы, декстрин, сополимеры метакрилата, поливинилпирролидон, хелатирующие соединения полиаминокарбоновой кислоты, сополимеры сульфированного стирола, изобутилена и малеинового ангидрида и привитые сополимеры крахмала и полиакрилонитрила.
[0136]
Примеры стабилизирующих агентов включают осушители, такие как цеолит, негашеную известь и оксид магния; антиоксиданты, такие как соединения фенола, аминосоединения, соединения серы и соединения фосфорной кислоты; и поглотители ультрафиолета, такие как соединения салициловой кислоты и соединения бензофенона.
[0137]
Примеры консервантов включают сорбат калия и 1,2-бензотиазолин-3-он. Кроме того, при необходимости также могут быть использованы другие адъюванты, включая функциональные агенты для распределения, усилители активности, такие как метаболические ингибиторы (пиперонилбутоксид и т. д.), антифризы (пропиленгликоль и т. д.), антиоксиданты (BHT и т. д.) и поглотители ультрафиолета.
[0138]
Количество активного ингредиента в сельскохозяйственном и садоводческом инсектицидном и акарицидном средстве по настоящему изобретению может быть отрегулировано по мере необходимости, и в основном количество активного ингредиента соответствующим образом выбирается из диапазона от 0,01 до 90 частей по массе в 100 частях по массе сельскохозяйственного и садового инсектицида. Например, в случае, когда сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид представляет собой пылевидный препарат, гранулы, эмульгируемый концентрат или смачиваемый порошок, подходит количество активного ингредиента от 0,01 до 50 частей по массе (от 0,01 до 50% по массе по отношению к общей массе сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарицидного средства).
[0139]
Нормы применения сельскохозяйственных и садовых инсектицидных и акарицидных средств по настоящему изобретению могут варьироваться в зависимости от различных факторов, например, цели, целевого вредителя, условий выращивания сельскохозяйственных культур, тенденции заражения вредителями, погоды, условий окружающей среды, дозированной формы, способа применения, места применения, времени применения и т. д., но в основном расход активного ингредиента соответственно выбирают из диапазона от 0,001 г до 10 кг, предпочтительно, от 0,01 г до 1 кг на 10 ар, в зависимости от цели.
Кроме того, для расширения круга целевых вредителей и подходящего времени для борьбы с вредителями или для снижения его дозы сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство по настоящему изобретению можно использовать после смешивания с другим сельскохозяйственным и садоводческим инсектицидным и акарицидным средством, акарицидами, нематицидами, микробицидами, биопестицидами и/или тому подобное. Кроме того, сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство можно использовать после смешивания с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и/или подобными, в зависимости от ситуации.
[0140]
Примеры таких дополнительных сельскохозяйственных и садоводческих инсектицидов, акарицидов и нематоцидов, используемых для вышеупомянутых целей, включают 3,5-ксилилметилкарбамат (XMC), токсины кристаллического белка, продуцируемые Bacillus thuringiensis, такими как Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki и Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, инсектицидные соединения, полученные из токсина Bt, CPCBS (хлорфенсон), DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), DD (1,3-дихлорпропен), DDT, NAC, O-4-диметилсульфамоилфенил O, O-диэтилфосфоротиоат (DSP), O-этил O-4-нитрофенилфенилфосфонотиоат (EPNN), трипропилизоцианурат (TPIC), акринатрин, азадирахтин, азинфос-метил, ацеквиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-B, амидофлумет, амитраз, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, альфа-эндосульфан, альфа-цибетосперметрин, альфа-цибендазин изоамидофос, изоксатион, изофенфос, изопрокарб (MIPC), ивермектин, имициафос, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этипрол, этоксазол, этофенпрокс, этопрофос, этримфос, эмамектин, эмамектин-бензоат, эндосульфан, эмпентрин, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос (ESP), оксибендазол, оксфендазол, олеат калия, олеат натрия, кадусафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилилкарб, хинальфос, кинопрен, хинометионат, клоэтокарб, клотианидин, клофентезин, хромафенозид, хлорантранилипрол, хлорэтоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенапир, хлорфенсон, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлорбензилат, хлорбензоат, кельтан (дикофол), салитион, цианофос (CYAP), диафентиурон, диамидафос, циантранилипрол, тета-циперметрин, диенохлор, циенопирафен, диоксабензофос, диофенолан, сигма-циперметрин, дихлофентион (ECP), циклопротрин, дихлофос (DDVP), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифловидазин, цигексатин, циперметрин, диметилвинфос, диметоат, димефлутрин, силафлуфен, циромазин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиротетрамат, спиромезифен, сульфлурамид, сульфрофос, сульфоксафлор, зета-циперметинатин, диазинон, тау-флувалинат, дазомет, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиоциклам, тиосультап, тиосультап-натрий, тионазин, тиометон, деэт, диэльдрин, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупиримфос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-S-метил, трамефос, трафаметосфос, триазурон, трихламид, трихлорфон (DEP), трифлумурон, толфенпирад, налед (BRP), нитиазин, нитенпирам, новалурон, новифлумурон, гидропрен, ванилипрол, вамдотион, паратион, паратион-метил, халфенпрокс, галофенозид, бистрифлурон, бисультап, гидраметилнон, гидроксипропилкрахмал, бинапакрил, бифеназат, бифентрин, пиметрозин, пираклофос, пирафлупрол, пиридафентион, пиридабен, пиридалил, пирифлухиназон, пирипрол, пирипроксифен, пиримикарб, пиримидифен, пиримифос-метил, пиретрины, фипронил, феназахин, фенамифос, бромпропилат, фенитротион (MEP), феноксикарб, фенотиокарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотион, фентион (MPP), фентоат (PAP), фенвалерат, фенпироксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостиазат, форметанат, бутатиофос, бупрофезин, фуратиокарб, параллетрин, флуакрипирим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалинат, флупиразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флубендиамид, флуметрин, флуримфен, протиофос, протрифенбут, флоникамид, пропафос, пропаргит (BPPS), профенофос, профлутрин, пропоксур (PHC), бромопропилат, бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситиазокс, гептенофос, перметрин, бенклотиаз, бендиокарб, бенсултап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосфалон, фостиазат, фостиетан, фосфамидон, фосфокарб, фосмет (PMP), полинактины, форметанат, формотион, форат, машинное масло, малатион, милбемицин, милбемицин-А, милбемектин, мекарбам, месульфенфос, метомил, метальдегид, метафлумизон, метамидофос, метам-аммоний, метам-натрий, метиокарб, метидатион (DMTP), метилизотиоцианат, метилнеодеканамид, метилпаратион, метоксадиазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевинфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, рианодин, луфенурон, ресметрин, лепимектин, ротенон, левамизола гидрохлорид, фенбутатин оксид, морантел тартарат, бромистый метил, гидроксид трициклогексилолова (цигексатин), цианамид кальция, полисульфид кальция, сера и никотин-сульфат.
[0141]
Примеры сельскохозяйственных и садоводческих микробицидов, используемых для тех же целей, что указаны выше, включают ауреофунгин, азаконазол, азитирам, аципетак, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, азоксистробин, анилазин, амисульбром, ампропилфос, аметоктрадин, аллиловый спирт, альдиморф, амобам, изотианил, изоваледион, изопиразам, изопротиолан, ипконазол, ипродион, ипроваликарб, ипробенфос, имазалил, иминоктадин, иминоктадин-альбесилат, иминоктадин-триацетат, имибенконазол, униконазол, униконазол-P, эхломезол, эдифенфос, этаконазол, этабоксам, этиримол, этем, этоксихин, этридиазол, энестробурин, эпоксиконазол, оксадиксил, оксикарбоксин, 8-хинолинолат меди, окситетрациклин, оксинат меди, окспоконазол, окспоконазол-фумарат, оксолиновую кислоту, октхилинон, офурац, оризастробин, метам-натрий, касугамицин, карбаморф, карпропамид, карбендазим, карбоксин, карвон, хиназамид, хинацетол, хиноксифен, хинометионат, каптафол, каптан, киралаксил, хинконазол, квинтозен, гуазатин, куфранеб, купробам, глиодин, гризеофульвин, климбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолинат, клотримазол, хлорбентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорхинокс, хлорпикрин, хлорфеназол, хлординитронафталин, хлороталонил, хлоронеб, зариламид, салициланилид, циазофамид, диэтилпирокарбонат, диэтофенкарб, циклафурамид, диклоцимет, дихлозолин, диклобутразол, дихлофлуанид, циклогексимид, дикломезин, диклоран, дихлорфен, дихлон, дисульфирам, диталимфос, дитианон, диниконазол, диниконазол-М, цинеб, динокап, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипиритион, дифениламин, дифеноконазол, цифлуфенамид, дифлуметорим, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксанил, димоксистробин, метилбромид, цирам, силтиофам, стрептомицин, спироксамин, сультропен, седаксан, зоксамид, дазомет, тиадиазин, тиадинил, тиадифтор, тиабендазол, тиоксимид, тиохлорфенфим, тиофанат, тиофанат-метил, тициофен, тиохинокс, хинометионат, тифлузамид, тирам, декафентин, текназен, теклофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегидроуксусную кислоту, тебуконазол, тебуфлохин, додицин, додин, додецилбензолсульфонат, бис-этилендиамин меди (II) (DBEDC), додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триамифос, триаримол, трихламид, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумизол, трифлоксистробин, трифорин, толилфлуанид, толклофос-метил, натамицин, набам, нитротализопропил, нитростирол, нуаримол, нонилфенол сульфонат меди, галакринат, валидамицин, валифеналат, белок гарпин, биксафен, пикоксистробин, пикобензамид, битионол, битертанол, гидроксиизоксазол, гидроксиизоксазол-калий, бинапакрил, бифенил, пипералин, гимексазол, пираоксистробин, пиракарболид, пираклостробин, пиразофос, пираметостробин, пириофенон, пиридинитрил, пирифенокс, пирибенкарб, пириметанил, пироксихлор, пироксифур, пироквилон, винклозолин, фамоксадон, фенапанил, фенамидон, фенаминосульф, фенаримол, фенитропан, феноксанил, феримзон, фербам, фентин, фенпиклонил, фенпиразамин, фенбуконазол, фенфурам, фенпропидин, фенпропиморф, фенгексамид, фталид, бутиобат, бутиламин, бупиримат, фуберидазол, бластицидин-S, фураметпир, фуралаксил, флуакрипирим, флуазинам, флуоксастробин, флуотримазол, флуопиколид, флуопирам, фторимид, фуркарбанил, флуксапироксад, флухинконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудиоксонил, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, фурфурол, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквиназид, прохлораз, процимидон, протиокарб, протиоконазол, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-М, беноданил, беномил, пефуразоат, бенхинокс, пенконазол, бенцаморф, пенцикурон, бензогидроксамовую кислоту, бенталурон, бентиазол, бентиаваликарб-изопропил, пентиопирад, пенфлуфен, боскалид, фосдифен, фосетил, фосетил-Al, полиоксины, полиоксорим, поликарбамат, фолпет, формальдегид, машинное масло, манеб, манкозеб, мандипропамид, миклозолин, миклобутанил, милдиомицин, милнеб, мекарбинзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрий, металаксил, металаксил-M, метирам, метилизотиоцианат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоминостробин, метрафенон, мепанипирим, мефеноксам, мептилдинокап, мепронил, мебенил, йодметан, рабензазол, хлорид бензалкония, основной хлорид меди, основной сульфат меди, неорганические микробициды, такие как серебро, гипохлорит натрия, гидроксид меди, смачиваемая сера, полисульфид кальция, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, сера, ангидрид сульфата меди, диметилдитиокарбамат никеля, соединения меди, такие как 8-хинолинолат меди (оксин меди), сульфат цинка и пентагидрат сульфата меди.
[0142]
Примеры гербицидов, используемых для тех же целей, что и выше, включают 1-нафтилацетамид, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, иоксинил, аклонифен, азафенидин, ацифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон, анисурон, анилофос, авиглицин, абсцизовую кислоту, амикарбазон, амидосульфурон, амитрол, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амибузин, амипрофос-метил, аметридион, аметрин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, алорак, изоурон, изокарбамид, изоксахлортол, изоксапирифоп, изоксафлутол, изоксабен, изоцил, изонорурон, изопротурон, изопропалин, изополинат, изометиозин, инабенфид, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, имазаквин, имазапик, имазапир, имазаметапир, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазетапир, имазосульфурон, индазифлам, инданофан, индолмасляную кислоту, униконазол-P, эглиназин, эспрокарб, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, эталфлуралин, этиолат, этихлозат-этил, этидимурон, этинофен, этифон, этоксисульфурон, этоксифен, этнипромид, этофумесат, этобензанид, эпроназ, эрбон, эндотал, оксадиазон, оксадиаргил, оксазикломефон, оксасульфурон, оксапиразон, оксифлуорфен, оризалин, ортосульфамурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон, карфентразон-этил, карбутилат, карбетамид, карбоксазол, хизалофоп, хизалофоп-P, хизалофоп-этил, ксилахлор, хинокламин, хинонамид, квинклорак, хинмерак, кумилурон, клиодинат, глифосат, глюфосинат, глуфосинат-P, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, хлортолурон, клопиралид, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлометоксинил, хлорметоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, хлортолурон, хлорнитрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксинил, хлороксурон, хлоропон, сафлуфенацил, цианазин, цианатрин, ди-аллат, диурон, диэтамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-P, дихлобенил, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлорамочевина, дикват, цисанилид, дисул, сидурон, дитиопир, динитрамин, цинидон-этил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамид, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дипропетрин, ципромид, циперкват, гиббереллин, симазин, димексано, диметахлор, димидазон, диметаметрин, диметенамид, симетрин, симетон, димепиперат, димефурон, цинметилин, свеп, сулгликапин, сульфотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даймурон, дазомет, далапон, тиазафлурон, тиазопир, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тиокарбазил, тиоклорим, тиобенкарб, тидиазимин, тидиазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенилхлор, тебутам, тебутиурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, три-аллат, триетазин, трикамба, триклопир, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралин, трифлоксисульфурон, трипропиндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, напталам, напроанилид, напропамид, никосульфурон, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, нипираклофен, небурон, норфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифоп-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, пиклорам, пиколинафен, бициклопирон, биспирибак, биспирибак-натрия, пиданон, пиноксаден, бифенокс, пиперофос, гимексазол, пираклонил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразолат, биланафос, пирафлуфен-этил, пириклор, пиридафол, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пиридат, пирифталид, пирибутикарб, пирибензоксим, пиримисульфан, примисульфурон, пириминобак-метил, пироксасульфон, пироксулам, фенасулам, фенизофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксапроп-этил, фенотиол, фенопроп, фенобензурон, фентиапроп, фентеракол, фентразамид, фенмедифам, фенмедифам-этил, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутиурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралин, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примисульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипир, флуотиурон, флуометурон, фторгликофен, флурохлоридон, фтордифен, фторнитрофен, флуоромидин, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флухлоралин, флуцетосульфурон, флутиацет, флутиацет-метил, флупирсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флупропацил, флупропанат, флупоксам, флумиоксазин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипир, претилахлор, проксан, проглиназин, проциазин, продиамин, просульфалин, просульфурон, просульфокарб, пропаквизафоп, пропахлор, пропазин, пропанил, пропизамид, пропизохлор, прогидрожасмон, пропирисульфурон, профам, профлуазол, профлуралин, прогексадион-кальций, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, профоксидим, бромацил, бромпиразон, прометрин, прометон, бромоксинил, бромфеноксим, бромбутид, бромобонил, флорасулам, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамид, бензазолин, пеноксулам, пебулат, бефлутамид, вернолат, перфлуидон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламинопурин, бензтиазурон, бензфендизон, бенсулид, бенсульфурон-метил, бензоилпроп, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бентазон, пентанохлор, бентиокарб, пендиметалин, пентоксазон, бенфлуралин, бенфуресат, фозамин, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, гидразид малеиновой кислоты, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтиазурон, метамитрон, метамифоп, метам, метальпропалин, метиурон, метиозолин, метиобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепикват-хлорид, мефенацет, мефлуидид, моналид, монисурон, монурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, молинат, морфамкват, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, йодобонил, йодметан, лактофен, линурон, римсульфурон, ленацил, родетанил, пероксид кальция и бромистый метил.
[0143]
Примеры биопестицидов, используемых для тех же целей, что и выше, включают вирусные препараты, такие как вирусы ядерного полиэдроза (NPV), вирусы гранулеза (GV), вирусы цитоплазматического полиэдроза (CPV) и вирусы энтомопоксии (EPV); микробные пестициды, используемые в качестве инсектицида или нематицида, такие как Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai и Pasteuria penetrans; микробные пестициды, используемые в качестве микробицидов, такие как Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, авирулентные Erwinia carotovora и Bacillus subtilis; и биопестициды, используемые в качестве гербицида, такие как Xanthomonas campestris. Можно ожидать, что такое комбинированное использование инсектицидного и акарицидного средства в сельском хозяйстве и садоводстве по настоящему изобретению с вышеуказанным биопестицидом в виде смеси даст тот же эффект, что и выше.
[0144]
Другие примеры биопестицидов включают природных хищников, таких как Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris и Orius sauteri; микробные пестициды, такие как Beauveria brongniartii; и феромоны, такие как (Z)-10-тетрадеценилацетат, (E, Z)-4,10-тетрадекадиенилацетат, (Z)-8-додеценилацетат, (Z)-11-тетрадеценилацетат, (Z)-13-икозен-10-он и 14-метил-1-октадецен.
[0145]
Далее в настоящем документе будут более подробно описаны примеры получения типичных соединений по настоящему изобретению и их промежуточных соединений, но настоящее изобретение не ограничивается только этими примерами.
Пример
[0146]
Ссылочный пример 1
Пример получения промежуточного соединения (2-2)
Способ получения 5-циано-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропилокси)пиридина
[Формула 9]
2-Хлор-5-цианопиридин (4,16 г, 30 ммоль) растворяли в NMP (60 мл), добавляли 2,2,3,3,3-пентафторпропанол (6,77 г, 1,5 эквивалента) и карбонат калия (12,4 г, 3,0 эквивалента) и затем раствор нагревали при температуре 100°C и подвергали взаимодействию в течение 2 часов. После охлаждения реакционного раствора до комнатной температуры добавляли воду и этилацетат для разделения раствора, и органический слой промывали насыщенным солевым раствором и затем сушили над сульфатом натрия. После отгонки растворителя осуществляли очистку путем колоночной хроматографии с получением желаемого соединения (7,03 г, выход 93%).
[0147]
Ссылочный пример 2
Способ получения 6-(2,2,3,3,3-пентафторпропилокси)никотиновой кислоты
[Формула 10]
5-Циано-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропилокси)пиридин (6,02 г, 24 ммоль), полученный на вышеуказанной стадии, растворяли в этаноле и воде (30 мл) и добавляли гидроксид натрия (9,60 г, 10 эквивалентов) и раствор кипятили с обратным холодильником в течение 2 часов. После охлаждения раствора до комнатной температуры для нейтрализации на ледяной бане добавляли по каплям 10%-ный раствор соляной кислоты и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным солевым раствором и затем сушили над сульфатом натрия. Растворитель отгоняли с получением смеси, содержащей главным образом желаемое соединение (6,40 г).
[0148]
Ссылочный пример 3
Способ получения 2-(2-(2,2,3,3,3-пентафторпропилокси)пиридин-5-ил)бензимидазола
[Формула 11]
6-(2,2,3,3,3-Пентафторпропилокси)никотиновую кислоту (1,47 г, 5,4 ммоль) растворяли в пиридине (10 мл), добавляли фенилендиамин (0,70 г, 1,2 эквивалента), DMAP (0,13 г, 0,2 эквивалента) и EDC·HCl (1,54 г, 1,5 эквивалента) и затем раствор подвергали взаимодействию в течение 3 часов при комнатной температуре. Для разделения раствора добавляли воду и этилацетат и органический слой промывали последовательно 10%-ным раствором соляной кислоты, водным раствором карбоната калия и насыщенным солевым раствором и сушили над сульфатом натрия. Растворитель отгоняли. Остаток растворяли в NMP (10 мл), добавляли моногидрат пара-толуолсульфоновой кислоты (3,08 г, 3 эквивалента) и затем раствор подвергали взаимодействию в течение 1 часа при температуре 140ºC. После охлаждения раствора до комнатной температуры для разделения раствора добавляли водный раствор карбоната калия и этилацетат. Органический слой промывали насыщенным солевым раствором и сушили над сульфатом натрия. После отгонки растворителя осуществляли очистку путем колоночной хроматографии с получением желаемого соединения (0,67 г, выход 36% (из предыдущей стадии)).
[0149]
Пример получения 1
Способ получения 2-(2-(2,2,3,3,3-пентафторпропилокси)пиридин-5-ил)-1-этансульфонил бензимидазола (номер соединения 1-2)
[Формула 12]
2-(2-(2,2,3,3,3-Пентафторпропилокси)пиридин-5-ил)бензимидазол (610 мг, 1,8 ммоль), полученный на вышеуказанной стадии, растворяли в ТГФ (10 мл) и при комнатной температуре при перемешивании добавляли 60% гидроксид натрия (108 мг, 1,5 эквивалента). После взаимодействия в течение 10 минут добавляли этансульфонил хлорид (463 мг, 2,0 эквивалента) и подвергали взаимодействию в течение 1 часа. Последовательно добавляли воду и этилацетат, органический слой промывали последовательно водным раствором карбоната калия и насыщенным солевым раствором и сушили над сульфатом натрия. После отгонки растворителя концентрированный остаток очищали путем колоночной хроматографии с получением желаемого соединения (695 мг, выход 89%).
[0150]
Далее в настоящем документе показаны примеры составов, но настоящее изобретение не ограничивается ими. В примерах составов «часть» означает часть по массе.
[0151]
Пример состава 1
Соединение по настоящему изобретению 10 частей
Ксилол 70 частей
N-метилпирролидон 10 частей
Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 10 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением состава эмульгируемого концентрата.
[0152]
Пример состава 2
Соединение по настоящему изобретению 3 части
Порошок глины 82 частей
Диатомитовый порошок 15 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают и затем измельчают с получением пылевидного препарата.
[0153]
Пример состава 3
Соединение по настоящему изобретению 5 частей
Смесь бентонитового порошка и порошка глины 90 частей
Лигносульфонат кальция 5 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают. После добавления соответствующего объема воды смесь замешивают, гранулируют и сушат, получая гранулированный состав.
[0154]
Пример состава 4
Соединение по настоящему изобретению 20 частей
Каолин и синтетическая высокодисперсная кремниевая кислота 75 частей
Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 5 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают и затем измельчают с получением состава смачивающегося порошка.
[0155]
Пример получения 5
Соединение по настоящему изобретению 20 частей
Полиоксиэтиленлауриловый эфир 3 части
Натрия диоктилсульфосукцинат 3,5 частей
Диметилсульфоксид 37 частей
2-Пропанол 36,5 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением состава водорастворимого загустителя.
[0156]
Пример получения 6
Соединение по настоящему изобретению 2 части
Диметилсульфоксид 10 частей
2-Пропанол 35 частей
Ацетон 53 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением препарата жидкого спрея.
[0157]
Пример получения 7
Соединение по настоящему изобретению 5 частей
Гексиленгликоль 50 частей
Изопропанол 45 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением жидкого препарата для чрескожного введения.
[0158]
Пример получения 8
Соединение по настоящему изобретению 5 частей
Монометиловый эфир пропиленгликоля 50 частей
Дипропиленгликоль 45 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением жидкого препарата для чрескожного введения.
[0159]
Пример получения 9
Соединение по настоящему изобретению 2 части
Легкий жидкий парафин 98 частей
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением жидкого препарата для чрескожного введения (полив).
[0160]
Пример получения 10
Соединение по настоящему изобретению 2 части
Легкий жидкий парафин 58 частей
Оливковое масло 30 частей
ODO-H 9 частей
ShinEtsu Silicone 1 часть
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением жидкого препарата для чрескожного введения (полив).
[0161]
Далее в настоящем документе показаны примеры испытаний в связи с настоящим изобретением, но настоящее изобретение не ограничивается ими.
[0162]
Пример исследования 1
Испытание на эффективность борьбы с зеленой персиковой тлей (Myzus persicae)
Китайскую капусту высаживали в пластиковые горшки (диаметр: 8 см, высота: 8 см), на растениях размножали зеленую персиковую тлю и подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей в каждом горшке. Производные бензимидазола, представленные общей формулой (1) по настоящему изобретению, или их соли отдельно диспергировали в воде и разбавляли до 500 ч/млн. Агрохимические дисперсии наносили на листву горшечных растений китайской капусты. После сушки растений на воздухе горшки хранили в теплице. Через 6 дней после внекорневой подкормки подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей на китайской капусте в каждом горшке, рассчитывали норму контроля в соответствии с приведенной ниже формулой и оценивали эффективность контроля в соответствии с критериями, показанными ниже.
[0163]
[Выражение 1]
Степень уничтожения=100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
[0164]
Ta: количество выживших перед внекорневым нанесением на обрабатываемом участке
T: количество выживших после внекорневого нанесения на обрабатываемом участке
Ca: количество выживших перед внекорневым нанесением на необрабатываемом участке
C: количество выживших после внекорневого нанесения на необрабатываемом участке
[0165]
Показатели
A: степень уничтожения составляет 100%.
B: степень уничтожения составляет от 90 до 99%.
C: степень уничтожения составляет от 80 до 89%.
D: степень уничтожения составляет от 50 до 79%.
[0166]
В результате соединения 1-3, 1-9, 1-10, 1-20, 1-24, 1-41, 1-42, 5-15, 5-17 и 5-24 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.
[0167]
Пример исследования 2
Инсектицидный тест на маленькой коричневой цикадке (Laodelphax striatellus)
Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соли отдельно диспергировали в воде и разбавляли до 500 ч/млн. Саженцы растений риса (сорт: Nihonbare) погружали в агрохимические дисперсии на 30 секунд. После сушки на воздухе каждый проросток помещали в отдельную стеклянную пробирку и инокулировали десятью личинками 3-го возраста маленькой коричневой цикадки, а затем стеклянные пробирки закрывали ватными тампонами. Через 8 дней после инокуляции показатели выживаемости рассчитывали по количеству выживших личинок и мертвых личинок, скорректированный коэффициент смертности рассчитывали по формуле, показанной ниже, и инсектицидную эффективность оценивали в соответствии с критериями, показанными ниже.
[0168]
[Выражение 2]
Скорректированный коэффициент смертности (%)=(Коэффициент выживаемости на участке без лечения-Уровень выживаемости на обрабатываемом участке)/(Коэффициент выживаемости на участке без лечения)×100
[0169]
Показатели:
A: скорректированный коэффициент смертности составляет 100%.
B: скорректированный коэффициент смертности составляет от 90 до 99%.
C: скорректированный коэффициент смертности составляет от 80 до 89%.
D: скорректированный коэффициент смертности составляет от 50 до 79%.
[0170]
В результате соединения 1-7, 1-10, 1-12, 1-13, и 5-15 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.
[0171]
Пример исследования 3
Инсектицидный тест на моли ромбовидной (Plutella xylostella)
Взрослых особей камышовой моли выпускали на проростки китайской капусты и позволяли отложить на них яйца. Через 2 дня после выпуска имаго проростки китайской капусты с отложенными яйцами погружали примерно на 30 секунд в агрохимические дисперсии, разбавленные до 500 ч/млн, каждая из которых содержала различное производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соль в качестве активного ингредиента. После сушки на воздухе проростки хранили в термостатической камере при 25ºC. Через 6 дней после обработки окунанием подсчитывали количество вылупившихся личинок на делянке, рассчитывали скорректированный уровень смертности в соответствии с приведенной ниже формулой и оценивали инсектицидную эффективность в соответствии с критериями испытательного примера 2. Это испытание проводили в трех экземплярах, используя 10 взрослых особей камышовой моли на участок.
[0172]
[Выражение 3]
Скорректированный коэффициент смертности (%)=(Число вылупившихся личинок на необрабатываемом участке-Число вылупившихся личинок на обрабатываемом участке)/(Число вылупившихся личинок на необрабатываемом участке)×100
[0173]
В результате соединения 1-2, 1-3, 1-4, 1-6, 1-7, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-40, 1-41, 1-42, 1-44, 1-45, 3-1, 5-2, 5-10, 5-12, 5-15, 5-18, 5-19 и 5-24 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.
[0174]
Пример исследования 4
Акарицидное действие на паутинного двупятнистого клещика (Tetranychus urticae)
Листовой диск диаметром 2 см готовили из листьев фасоли, и листовой диск помещали на смоченную фильтровальную бумагу. Взрослых самок паутинных двупятнистых клещиков инокулировали на смоченной фильтровальной бумаге, а затем на 50 мл агрохимической дисперсии, приготовленной путем разбавления состава, содержащего производное бензимидазола, представленное общей формулой (1) настоящего изобретения, или его соль в виде активного ингредиента, чтобы довести каждую из концентраций до 500 ч/млн, равномерно распыляли на вращающийся поднос. После распыления его оставляли в термостатической камере при 25ºC. Через два дня после обработки агрохимической дисперсией подсчитывали количество мертвых клещей, скорректированный уровень смертности рассчитывали в соответствии с формулой, показанной ниже, и акарицидную эффективность оценивали в соответствии с критериями тестового примера 2. Этот тест проводили два раза, используя 10 взрослых самок паутинных двупятнистых клещиков на участке.
[Выражение 4]
Скорректированная смертность (%)=(Количество мертвых клещей на необрабатываемом участке-Количество мертвых клещей на обрабатываемом участке)/(Количество мертвых клещей на необрабатываемом участке)×100
[0175]
В результате соединения 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-22, 1-23, 1-24, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 3-1, 5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-14, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-24, 5-25 и 6-1 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как D или выше.
[0176]
Пример исследования 5
Испытание на оценку воздействия на подвижность личинок нематоды Haemonchus (Haemonchus contortus)
Разбавленный в ДМСО раствор производного бензимидазола, представленного общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его соли помещали в каждую лунку 96-луночного планшета, содержащего заранее определенный приготовленный раствор, с получением конечной концентрации 50 ч/млн. Двадцать личинок нематоды Haemonchus на стадии L-1 выпускали и оставляли на 4 дня, а затем исследовали их подвижность. Степень нарушения подвижности на каждом участке обработки корректировалась и рассчитывалась на основе эффективности препятствия одним раствором ДМСО и оценивалась в соответствии с критериями, показанными ниже.
[0177]
Показатели:
A: скорректированная частота нарушения моторики составляет 100%
B: скорректированная частота нарушения моторики составляет от 99% до 90%
C: скорректированная частота нарушения моторики составляет от 89% до 80%
D: скорректированная частота нарушения моторики составляет от 79% до 50%
[0178]
В результате соединения 1-9, 1-15, и 1-40 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.
[0179]
Пример исследования 6
Испытание на оценку воздействия на подвижность личинок сердечного червя собак (Dirofilaria immitis)
Пятьсот личинок собачьего сердечного червя на стадии L-1, разведенных в заранее определенном приготовленном растворе, инокулировали в каждую лунку 96-луночного планшета, добавляли разбавленный в ДМСО раствор производного бензимидазола, представленного общей формулой (1) настоящего изобретения, или его соль до конечной концентрации 50 ч/млн. Затем личинкам давали постоять 3 дня и исследовали их подвижность. Степень нарушения подвижности на каждом участке обработки корректировалась и рассчитывалась на основании эффективности препятствия одним раствором ДМСО, а эффективность воздействия оценивалась в соответствии с критериями, показанными ниже.
[0180]
Показатели
A: скорректированная частота нарушения моторики составляет 100%
B: скорректированная частота нарушения моторики составляет от 99% до 90%
C: скорректированная частота нарушения моторики составляет от 89% до 80%
D: скорректированная частота нарушения моторики составляет от 79% до 50%
[0181]
В результате соединения 1-9, 1-15 и 1-40 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцениваемый как A.
Промышленная применимость
[0182]
Соединение по настоящему изобретению является высокоэффективным для борьбы с широким спектром сельскохозяйственных и садовых вредителей и клещей и, таким образом, является полезным.

Claims (90)

1. Производное бензимидазола, представленное общей формулой (1)
[Формула 1]
где R представляет собой
(a1) (C1-C8)алкильную группу;
(a2) (C3-C8)циклоалкильную группу;
(a4) галоген(C1-C8)алкильную группу;
(a8) арильную группу, имеющую 1 заместитель, который представляет собой (b) (C1-C6)алкильную группу;
R1 представляет собой
(b1) (C1-C8)алкильную группу;
(b2) галоген(C1-C8)алкильную группу;
(b3) (C3-C8)циклоалкильную группу;
(b5) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу;
(b12) арильную группу, имеющую 1 заместитель, который выбран из (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными;
(b13) арил(C1-C8)алкильную группу;
(b14) арил(C1-C8)алкильную группу, имеющую 1 заместитель, который выбран из (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, и (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы;
(b17) (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкильную группу;
(b18) (C1-C8)алкилтио(C1-C8)алкильную группу;
(b20) (C1-C8)алкилсульфонил(C1-C8)алкильную группу;
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR2, где R2 представляет собой (C1-C6)алкильную группу или R2 может быть присоединен к R1 с образованием вместе с атомом азота, к которому присоединен R2, 5-8-членный насыщенный азотсодержащий алифатический гетероцикл, необязательно имеющий от 1 до 5 заместителей, где заместитель выбран из (C1-C6)алкоксикарбонильной группы и (C1-C6)алкилендиокси группы, где две окси группы в алкилендиокси группе могут быть присоединены к одному и тому же атому углерода или к различным атомам углерода азотсодержащего алифатического гетероцикла;
Y представляет собой
(c1) атом галогена;
m представляет собой 0 или 1;
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой
(d1) атом галогена; или
(d2) (C1-C8)алкильную группу;
и
n представляет собой 0, 1 или 2,
или его соль,
где арильная группа представляет собой ароматическую углеводородную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода.
2. Производное бензимидазола по п.1,
где R представляет собой
(a1) (C1-C8)алкильную группу;
(a4) галоген(C1-C8)алкильную группу;
R1 представляет собой
(b1) (C1-C8)алкильную группу;
(b2) галоген(C1-C8)алкильную группу;
(b3) (C3-C8)циклоалкильную группу;
(b5) (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкильную группу;
(b12) арильную группу, имеющую 1 заместитель, который выбран из (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными;
(b13) арил(C1-C8)алкильную группу;
(b14) арил(C1-C8)алкильную группу, имеющую 1 заместитель, который выбран из (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы и (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы;
(b17) (C1-C8)алкокси (C1-C8) алкильную группу; или
(b18) (C1-C8)алкилтио (C1-C8) алкильную группу;
X представляет собой O, S, или NR2, где R2 представляет собой (C1-C6)алкильную группу, или R2 может быть присоединен к R1 с образованием вместе с атомом азота, к которому присоединен R2, 5-8-членный насыщенный азотсодержащий алифатический гетероцикл;
Y представляет собой
(c1) атом галогена;
m представляет собой 0 или 1;
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой
(d1) атом галогена;
(d2) (C1-C8)алкильную группу;
и
n представляет собой 0, 1 или 2;
или его соль.
3. Производное бензимидазола по п.1,
где R представляет собой
(a1) (C1-C8)алкильную группу;
(a2) (C3-C8)циклоалкильную группу;
(a4) галоген(C1-C8)алкильную группу;
R1 представляет собой
(b1) (C1-C8)алкильную группу;
(b2) галоген(C1-C8)алкильную группу;
(b3) (C3-C8)циклоалкильную группу;
(b12) арильную группу, имеющую 1 заместитель, который выбран из (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными;
(b14) арил(C1-C8)алкильную группу, имеющую 1 заместитель, который выбран из (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, и (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы;
X представляет собой O, S, SO, или NR2, где R2 представляет собой a (C1-C6)алкильную группу,
Y представляет собой
(c1) атом галогена,
m представляет собой 0 или 1,
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой
(d1) атом галогена или
(d2) (C1-C8)алкильную группу и
n представляет собой 0, 1 или 2;
или его соль.
4. Производное бензимидазола по п.1,
где R представляет собой (a1) (C1-C8)алкильную группу;
R1 представляет собой
(b1) галоген(C1-C8)алкильную группу; или
(b12) арильную группу, имеющую 1 заместитель, который выбран из (e) галоген(C1-C6)алкокси группы, (g) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (i) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (k) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы и (l) три(C1-C6)алкилсилильной группы, где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными;
Х представляет собой О,
m представляет собой 0, и
Z может быть одинаковым или различным и представляет собой (d1) атом галогена;
n представляет собой 0, 1 или 2;
или его соль.
5. Сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее производное бензимидазола или его соль в соответствии с одним из пп.1-4 в качестве активного ингредиента.
6. Способ применения сельскохозяйственного и садоводческого инсектицидного и акарицидного средства, включающий нанесение на растения или почву эффективного количества производного бензимидазола или его соли в соответствии с одним из пп.1-4.
7. Средство борьбы с эктопаразитами у животных, содержащее эффективное количество производного бензимидазола или его соли в соответствии с одним из пп.1-4 в качестве активного ингредиента.
8. Средство борьбы с эндопаразитами у животных, содержащее эффективное количество производного бензимидазола или его соли в соответствии с одним из пп.1-4 в качестве активного ингредиента.
9. Применение производного бензимидазола или его соли в соответствии с одним из пп.1-4 при изготовлении средства борьбы с эктопаразитами.
10. Применение производного бензимидазола или его соли в соответствии с одним из пп.1-4 при изготовлении средства борьбы с эндопаразитами.
RU2020141588A 2018-05-22 2019-05-22 Производное бензимидазола или его соль, сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее указанное соединение, и способ его применения RU2807181C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-097629 2018-05-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020141588A RU2020141588A (ru) 2022-06-22
RU2807181C2 true RU2807181C2 (ru) 2023-11-10

Family

ID=

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2159242C2 (ru) * 1995-04-13 2000-11-20 Байер Аг Производные бензимидазола и их соли, образованные присоединением кислот, способ их получения и микробицидное средство на их основе
WO2009051705A1 (en) * 2007-10-18 2009-04-23 Merck & Co., Inc. Substituted 1,2,4-oxadiazoles and analogs thereof as cb2 receptor modulators, useful in the treatment of pain, respiratory and non-respiratory diseases
WO2014119679A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 住友化学株式会社 有害生物の防除方法
WO2014142292A1 (ja) * 2013-03-15 2014-09-18 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016041819A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016121997A1 (ja) * 2015-01-29 2016-08-04 日本農薬株式会社 シクロアルキルピリジル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US20170210741A1 (en) * 2016-01-27 2017-07-27 Southern Research Institute Benzimidazole Compounds, Use As Inhibitors of WNT Signaling Pathway in Cancers, and Methods for Preparation Thereof
WO2019059244A1 (ja) * 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 シクロプロピルピリジル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2159242C2 (ru) * 1995-04-13 2000-11-20 Байер Аг Производные бензимидазола и их соли, образованные присоединением кислот, способ их получения и микробицидное средство на их основе
WO2009051705A1 (en) * 2007-10-18 2009-04-23 Merck & Co., Inc. Substituted 1,2,4-oxadiazoles and analogs thereof as cb2 receptor modulators, useful in the treatment of pain, respiratory and non-respiratory diseases
WO2014119679A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 住友化学株式会社 有害生物の防除方法
WO2014142292A1 (ja) * 2013-03-15 2014-09-18 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016041819A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016121997A1 (ja) * 2015-01-29 2016-08-04 日本農薬株式会社 シクロアルキルピリジル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US20170210741A1 (en) * 2016-01-27 2017-07-27 Southern Research Institute Benzimidazole Compounds, Use As Inhibitors of WNT Signaling Pathway in Cancers, and Methods for Preparation Thereof
WO2019059244A1 (ja) * 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 シクロプロピルピリジル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WO 2008128968 A1. BRAD M.SAVALL и др. Synthesis of 2-arylbenzimidazoles via microwave Suzuki-Miyaura reaction of unprotected 2-chlorobenzimidazoles. Tetrahedron Letters, 49(47), 17.11.2008. CAS RN 867299-25-0, введено 11.11.2005. CAS RN 869710-31-6, введено 12.12.2005. CAS RN 1547651-08-0, введено 18.02.2014. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7174050B2 (ja) ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US11311013B2 (en) Benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticidal and acaricidal agent containing said compound, and method for using same
US11252962B2 (en) Cyclopropylpyridyl group-containing benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
JP7365420B2 (ja) 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法
KR102757867B1 (ko) 치환 시클로프로판옥사디아졸기를 갖는 이미다조피리다진 화합물 또는 이의 염류를 유효성분으로 하는 농원예용 살충제 또는 동물용의 외부 혹은 내부 기생충 방제제 및 이의 사용 방법
JP7253049B2 (ja) 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP4029866B1 (en) Insecticide agent for agricultural or horticultural use or animal ectoparasite or endoparasite control agent each containing imidazopyridazine compound or salt thereof as active ingredient, and use of said insecticide agent and said control agent
RU2807181C2 (ru) Производное бензимидазола или его соль, сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее указанное соединение, и способ его применения
RU2791959C1 (ru) Сельскохозяйственный или садовый инсектицид или средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, каждое из которых включает имидазопиридазиновое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в качестве активного ингредиента, и способ применения указанного инсектицида или средства для борьбы
RU2797278C1 (ru) Сельскохозяйственный или садовый инсектицид или средство для борьбы с эктопаразитами или эндопаразитами животных, каждое из которых включает конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее замещенную циклопропан-оксадиазольную группу, или его соль в качестве активного ингредиента, и способ применения указанного инсектицида или средства для борьбы
BR112021023409B1 (pt) Composto heterocíclico condensado tendo um átomo de nitrogênio em cabeça de ponte ou sal do mesmo, inseticida agrícola ou hortícola compreendendo o composto e método para usar o inseticida