RU2811367C1 - Способ получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты - Google Patents
Способ получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2811367C1 RU2811367C1 RU2023104857A RU2023104857A RU2811367C1 RU 2811367 C1 RU2811367 C1 RU 2811367C1 RU 2023104857 A RU2023104857 A RU 2023104857A RU 2023104857 A RU2023104857 A RU 2023104857A RU 2811367 C1 RU2811367 C1 RU 2811367C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- tetrachlorophthalic
- tetrachlorophthalic acid
- producing
- tcpa
- Prior art date
Links
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 9
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 chlorinated derivatives of aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- RXNOYRCWKRFNIM-UHFFFAOYSA-N 2-carbonochloridoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O RXNOYRCWKRFNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTTRMCQEPDPCPA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 BTTRMCQEPDPCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002479 acid--base titration Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты, применяемой в качестве мономера для синтеза поликонденсационных полимеров с высокими значениями огне-, тепло- и термостойкости. Способ характеризуется тем, что обработку 3,4,5,6-тетрахлорфталевого ангидрида (ТХФА) осуществляют составом, представляющим собой смесь дистиллированной воды и 1,4-диоксана (ДО) при соотношениях компонентов, мас.%: ТХФА - 55,0; вода – (40,0-30,0); ДО – (5-15). Техническим результатом изобретения является предоставление простого способа получения целевой 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты мономерной степени чистоты. 5 пр.
Description
Изобретение относится к хлорированным производным ароматических дикарбоновых кислот, в частности, к способу получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты, применяемых в синтезах красителей, негорючих полимерных соединений, покрытий, пластификаторов, светочувствительных электрофотоматериалов, гербицидов.
Описанные в литературе способы получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты проводят хлорированием, или дегидрохлорированием фталевой кислоты или, производных ароматических углеводородов. При этом, выбор метода хлорирования, существенным образом влияет на изомерный состав и возможность очистки продуктов галогенирования.
Известен способ получения [1. герм. пат. № 50177] тетрахлорзамещенной ароматической дикарбоновой кислоты, путем хлорирования фталевого ангидрида газообразным хлором при нагревании в присутствии иода и олеума с выходом продукта около 86%. Однако, по этому способу получается недостаточно высокий выход продукта.
В работах [2,3. Авт. свид. СССР № 35188, 31.03.1934; авт. свид. СССР № 46606, 30.04.1936] приведены способы получения тетрахлорфталевой кислоты хлорированием фталевого ангидрида или хлорангидрида фталевой кислоты обработкой хлором при нагревании в присутствии железа, чугунными опилками или водным хлорным железом. Реакции проводят нагреванием исходных веществ, например, хлористого фталила в токе хлора, в присутствии железа или чугунных опилок сперва при 120 °С, а затем при 170 °С в течение 32 часов. Выход тетрахлорфталевой кислоты составляет 78,6 % от теоретического. Недостатками этих способов получения являются высокая длительность, невысокий выход, необходимость нагревания до высоких температур.
Известен способ получения тетрахлорфталевой кислоты [4. А. свид. СССР № 393265, опубл. 10.08.1973, бюл. № 33]. Процесс осуществляют хлорированием фталевого ангидрида в смеси хлорсульфоновой кислоты и йода при температуре 130 °С в течение 60-80 часов. Недостатками способа являются высокая длительность и использование токсичной хлорсульфоновой кислоты.
В следующей работе [5. Авт. свид. СССР № 432126, опубл. 15.06.1974, бюл. № 22] приведен способ получения тетрахлорфталевой кислоты путем дегидрохлорирования ангидрида 1,1,4,4,5,6-гексахлор-5-циклогексен-2,3-дикарбоновой кислоты действием щелочного агента, например, гидроксида калия, который берут в виде водного раствора, или пиридина. Согласно этой работе, реакционную смесь нагревают и кипятят 14 час. Содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры. Для выделения кристаллической тетрахлорфталевой кислоты полученный водный раствор ее калиевой соли подкисляют 20%-ным раствором соляной кислоты до рН = 5. Выпавшие кристаллы кислоты отфильтровывают и экстракцией фильтрата серным эфиром дополнительно извлекают кислоту. К недостаткам способа можно отнести высокую длительность, невысокий выход.
Общим недостатком приведенных способов получения тетрахлорфталевой кислоты являются использование высокотоксичных реагентов - газообразного хлора, пиридина, требующие для реализации процесса высоко коррозионно-устойчивой аппаратуры, применение большого разнообразия реагентов.
Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения 4-хлорфталевой кислоты [6. Пат РФ № 2751514, опубл. 14.07.2021, бюл. № 20] - (прототип). В работе предложен способ получения 4-хлорфталевой кислоты, обработкой 4-хлорфталевого ангидрида смесью дистиллированной воды и N,N,N-триэтиламина. Недостатком способа является продолжительность процесса.
Задачей настоящего изобретения является разработка простого, экономичного способа получения целевой 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты мономерной степени чистоты.
Поставленная задача достигается тем, что 3,4,5,6-тетрахлорфталевую кислоту (ТХФК) получают обработкой 3,4,5,6-тетрахлорфталевого ангидрида (ТХФА) составом, представляющим собой смесь дистиллированной воды и 1,4-диоксана (ДО). При этом берут следующие соотношения (масс. %) компонентов:
| ТХФА | 55,0 |
| Вода | 40,0 ÷ 30,0 |
| ДО | 5 ÷ 15 |
Ниже представлены примеры, иллюстрирующие способ получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты.
Пример 1 . В двухгорловую круглодонную колбу, снабженную прямым холодильником Либиха, механической мешалкой и нагревателем помещают 75,0 г (55,0 масс. %) 3,4,5,6-тетрахлорфталевого ангидрида и приливают смесь 54,5 г (40,0 масс. %) дистиллированной воды и 6,8 г (5,0 масс. %) 1,4-диоксана. Включают мешалку, нагреватель, и в течение 20 минут (скорость нагрева - 3-4 °С/мин) доводят температуру реакционной колбы до 88 °С. Выдерживают при этой температуре, отгоняя ДО в виде азеотропной смеси с водой в течение 25 минут. После этого, содержимое колбы выливают в фарфоровую чашку и охлаждают до комнатной температуры. Выпавший белый осадок 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты сушат в сушильном шкафу по режиму: 50 °С - 45 мин; 70 °С - 45 мин; 90 °С - 45 мин. Затем, проводят сушку под вакуумом при 95-100 °С, 90 мин. Получают 76,9 г (96,5 %) 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты. Температура плавления составляет 246-248 °С.
Пример 2. Процесс получения и сушку 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты проводят по примеру 1, только загрузки реагентов следующие:
3,4,5,6-тетрахлорфталевый ангидрид 75,0 г (55,0 масс. %), дистиллированная вода 51,1 г (37,5 масс. %), 1,4-диоксан 10,2 г (7,5 масс. %). Получают 77,6 г (97,3 %) 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты. Температура плавления равна 246-248 °С.
Пример 3. Процесс получения и сушку 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты проводят по примеру 1, только загрузки реагентов следующие:
3,4,5,6-тетрахлорфталевый ангидрид 75,0 г (55,0 масс. %), дистиллированная вода 47,7 г (35,0 масс. %), 1,4-диоксан 13,6 г (10,0 масс. %). Получают 77,9 г (97,7 %) 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты. Температура плавления равна 246-248 °С.
Пример 4. Процесс получения и сушку 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты проводят по примеру 1, только загрузки реагентов следующие:
3,4,5,6-тетрахлорфталевый ангидрид 75,0 г (55,0 масс. %), дистиллированная вода 44,3 г (32,5 масс. %), 1,4-диоксан 17,0 г (12,5 масс. %). Получают 78,3 г (98,2 %) 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты. Температура плавления равна 246-248 °С.
Пример 5. Процесс получения и сушку 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты проводят по примеру 1, только загрузки реагентов следующие:
3,4,5,6-тетрахлорфталевый ангидрид 75,0 г (55,0 масс. %), дистиллированная вода 40,9 г (30,0 масс. %), 1,4-диоксан 20,4 г (15,0 масс. %). Получают 78,5 г (98,5 %) 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты. Температура плавления равна 246-248 °С.
Получение ТХФК, кроме температуры плавления (у 3,4,5,6-тетрахлорфталевого ангидрида, температура плавления - 256-258 °С) подтверждают результаты кислотно-основного титрования, элементного анализа, и данные ИК-спектроскопии. По данным элементного анализа, получены результаты:
| Данные элементного анализа ТХФК* | ||
| С | Н | Cl |
| 31,62/31,44 | 0,66/0,62 | 46,66/47,15 |
| * - наверху вычислено, внизу - найдено. | ||
На ИК-спектрах имеются характерные полосы валентных колебаний связей кислород-водород карбоксильного гидроксила -(О)С-О-Н при 3560-3520 см-1; для связей карбонильной группы -(НО)С=О при 1710-1690 см-1, Cаром-Cl при 1070-1050 см-1.
Как видно из приведенных примеров, разработанный процесс получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты прост, экономичен, полученный продукт имеет высокую степень чистоты. При прикладном использовании 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты получены сложные эфиры, эпоксидные мономеры и полимеры, полиэфиры с высокими значениями огне-, тепло- и термостойкостью, сохраняющие хорошие диэлектрические свойства в широком интервале температур и частот, легко растворимые в обычных органических растворителях и способные к переработке в изделия.
Claims (2)
- Способ получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты, отличающийся тем, что получают обработкой 3,4,5,6-тетрахлорфталевого ангидрида составом, представляющим собой смесь дистиллированной воды и 1,4-диоксана при следующих соотношениях компонентов, мас.%:
-
ТХФА 55,0 Вода 40,0 - 30,0 ДО 5 - 15
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2811367C1 true RU2811367C1 (ru) | 2024-01-11 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE50177C (de) * | Dr. N. JUVALTA in Basel, Schweiz, Eulerstrafse | Verfahren zur Darstellung von chlorirten, bromirten und jodirten Fhtalsäuren | ||
| SU35188A1 (ru) * | 1933-06-29 | 1934-03-31 | М.В. Беликова | Способ получени тетрахлорфталевой кислоты |
| GB823507A (en) * | 1957-02-04 | 1959-11-11 | Chemische Werke Witten Gmbh | Improvements in or relating to the purification of tetrachlorophthalic acid and its anhydride |
| SU825497A1 (en) * | 1978-10-09 | 1981-04-30 | Inst Chlororgan Sint | Method of preparing tetrachlorophthaleic acids or tetrachlorophthaleic anhydride |
| RU2751514C1 (ru) * | 2020-11-20 | 2021-07-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Способ получения 4-хлорфталевой кислоты |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE50177C (de) * | Dr. N. JUVALTA in Basel, Schweiz, Eulerstrafse | Verfahren zur Darstellung von chlorirten, bromirten und jodirten Fhtalsäuren | ||
| SU35188A1 (ru) * | 1933-06-29 | 1934-03-31 | М.В. Беликова | Способ получени тетрахлорфталевой кислоты |
| GB823507A (en) * | 1957-02-04 | 1959-11-11 | Chemische Werke Witten Gmbh | Improvements in or relating to the purification of tetrachlorophthalic acid and its anhydride |
| SU825497A1 (en) * | 1978-10-09 | 1981-04-30 | Inst Chlororgan Sint | Method of preparing tetrachlorophthaleic acids or tetrachlorophthaleic anhydride |
| RU2751514C1 (ru) * | 2020-11-20 | 2021-07-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Способ получения 4-хлорфталевой кислоты |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0625072A (ja) | 弗素化カルボン酸の精製方法 | |
| JP4332347B2 (ja) | 安定化ｏ−ヨードキシ安息香酸組成物および製造方法 | |
| DE1271396B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyestern | |
| RU2811367C1 (ru) | Способ получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты | |
| Henne et al. | Positive Bromine from Perfluorinated N-Bromoimides1 | |
| RU2250900C2 (ru) | Способ получения 4-(гетероарилметил)галоген -1(2h)-фталазинонов | |
| RU2751514C1 (ru) | Способ получения 4-хлорфталевой кислоты | |
| JPS6213938B2 (ru) | ||
| US2891968A (en) | Difluorobutenedioic acids, their alkali metal salts, their alkyl esters and anhydride, and process for preparing them | |
| DE1289045B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-1, 3-diketonen | |
| Farinholt et al. | The halogenation of salicylic acid | |
| US4873341A (en) | White bis-imide flame retardants | |
| RU2131446C1 (ru) | Способ получения сиккатива | |
| DE2311825C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Säurechloriden | |
| JPH07252424A (ja) | 塩素化ビオラントロンもしくはイソビオラントロンの製法 | |
| SU526157A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
| SU432126A1 (ru) | Способ получения тетрахлорфталевойкислоты | |
| SU713873A1 (ru) | Способ получени модифицированного полистирола | |
| US1303624A (en) | Process of producing anilin hydrochlorid. | |
| US3932535A (en) | Process for the preparation of 2,2-bis-(4-hydroxy-3-chlorophenyl)-propane | |
| US3876668A (en) | Trichlorotrimellitic anhydride and its preparation | |
| SU1249014A1 (ru) | Способ получени мета-аминобензойной кислоты | |
| US1920406A (en) | Process of preparing derivatives of naphthalene-1.4.5.8-tetracarboxylic acid | |
| SU398539A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОБЕНЗОИЛ)-ФТАЛЕВОЙ | |
| SU730676A1 (ru) | Способ получени 2 хлордифенилоксид-4,4-дикарбоновой кислоты |