SA99200007B1 - طريقة لإنتاج أحادي إيثيلين جليكول monoethylene glycol - Google Patents
طريقة لإنتاج أحادي إيثيلين جليكول monoethylene glycol Download PDFInfo
- Publication number
- SA99200007B1 SA99200007B1 SA99200007A SA99200007A SA99200007B1 SA 99200007 B1 SA99200007 B1 SA 99200007B1 SA 99200007 A SA99200007 A SA 99200007A SA 99200007 A SA99200007 A SA 99200007A SA 99200007 B1 SA99200007 B1 SA 99200007B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- reactor
- reaction
- ethylene oxide
- ethylene
- carbon dioxide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
كربنة carbonation catalyst باستخدام مفاعل عمود فقاعات بواسطة تزويد أكسيد إيثيلين ethylene oxide وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide وماء إلى المفاعل. ٠ ،الملخص : يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لإنتاج إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol ، حيث تكون طريقة الإنتاج إيثيلين جليكول ethylene glycol على خطوة كربنة carbonation step يتم فيها إتاحة تفاعل أكسيد إيثيلين ethylene oxide مع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide في وجود محفز catalyst مما ينتج عن ذلك تكوين محلول تفاعل يحتوي على كربونات إيثيلين ethylene carbonate ، وخطوة تحليل مائي hydrolysis step يتم فيها تحويل محلول التفاعل إلى محلول هائي hydrolyzing لإيثيلين جليكول ethylene glycol بواسطة التحليل المائي hydrolyzing لكربونات الإيثيلين ethylene carbonate في محلول التفاعل، وخطوة التقطير distillation step يتم فيها الحصول على إيثيلين جليكول ethylene glycol معقم ومحلول محفز catalyst يحتوي على محفز الكربنة carbonation catalyst من المحلول المائي hydrolyzing للإيثيلين جليكول ethylene glycol بواسطة التقطير distillation ، حيث يكمن التحسين في أنه يتم تنفيذ التفاعل في وجود محفز
Description
Y — _ طريقة لإنتاج إيثيلين جليكول أحاد ي monoethylene glycol الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاختراع بطريقة لإنتاج إيثيلين جليكول أحادي glycol 00000607160 وأكثر dass فإنه يتعلق بتحسين طريقة يتم فيها بشكل إنتقائي إنتاج إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol من أكسيد إيثيلين ethylene oxide عن طريق كربونات إيثيلين ethylene carbonate ° . يتم بصورة واسعة استخدام إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol في بوليستر polyester و بولي يوريثان polyurethane ومحلول لا يتجمد وسيلوفان cellophane وبوليستر polyester غير مشبع وما شابه ذلك. يتم بصفة عامة تنفيذ إنتاج إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol من أكسيد إيثيلين ethylene oxide ٠١ بواسطة إحداث تميؤ أكسيد الإيثيلين -cthylene oxide في غياب المحفز catalyst يتم تركيز منتج التميؤ المتحصل عليه بذلك وعندكئذ إزالة التميؤ بشكل كامل بواسطة تكرير أثناء فصل المنتجات الثانوية للحصول على إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol عالي النقاء. في عملية su أكسيد الإيثيلين cethylene oxide يحدث تفاعل تعاقبي لأكسيد الإيثيلين ethylene oxide \o غير المتفاعل مع إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol متكون؛ وكنتيجة لذلك؛ يتم تكوين إيثيلين جليكول ثنائي diethylene glycol و إيثيلين جليكول ثلاني AAS]
دسم
triethylene glycol و جليكولات متعددة polyglycols أعلى على هيئة منتجات ثانوية بالإضافة
إلى إيثيلين جليكول أحادي .monoethylene glycol من أجل الحصول على إيثيلين جليكول
أحادي monoethylene glycol الغالب في الطلب بحصيلة عالية؛ يكون من الضروري إمداد
زيادة كبيرة من الماء لتقليل التفاعل التعاقبي؛ بصفة عامة من ٠١ إلى YO مول من الماء على ° أساس ١ مول من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide
من ناحية ثانية؛ تسبب إضافة الماء الزائد بغرض تحسين الإنتاج تخفيف المنتج في المحلول
التكون؛ بحيث يتم الاحتياج إلى كمية كبيرة من الطاقة لإزالة الماء الزائد في خطوة
. distillation التقطير
بالإضافة إلى ذلك؛ تكون حصيلة الإيثيلين جليكول الأحادي monoethylene glycol المتحصسل ٠ عليه بهذه الطريقة حوالي 969٠0 فحسب والتي لا تكون مرضية.
من أجبل تجنب مثل هذه المشاكل؛ يتم اقتراح طريقة (JP-A-54-98765)
(US.
Pat.
No. 4, 314, 945) ويعني التعبير TP-A" كما هو مستخدم في هذه البراءة ell
البراءة اليابانية غير المفحوصة المنشورة') يتم فيها بصورة انتقائية الحصول على إيثيلين
جليكول أحادي monoethylene glycol بواسطة إنتاج كربونات إيثيلين ethylene carbonate من Vo أكسيد إيثيلين ethylene oxide وثاني أكسيد الكربون (JP-A-57-31682) carbon dioxide
وعندئذ إحداث تميؤ الإيثيلين كربونات )4,283,580 .(JP-A-55-154928 (U.S.
Pat.
No.
من مميزات هذه الطريقة أن التفاعل الجانبي الذي يولد إيثيلين جليكول ثنائي diethylene glycol
من إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol وأكسيد إيثيلين ethylene oxide لا يحدث ويتم
بذلك الحصول على إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol بحصيلة عالية بدرجة 7 ملحوظة؛ لانه يتم تنفيذ التفاعل لتكوين الإيثيلين جليكول الأحادي monoethylene glycol بعد أن
كلم
—- $ —_— يتم تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide بصورة كاملة إلى كربونات إيثيلين ethylene carbonate . من ناحية ثانية؛ يكون التفاعل لإنتاج كربونات الإيثيلين ethylene carbonate من أكسيد إيثيلين ethylene oxide بطيئاً ويحتاج إلى عزل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide قبل التفاعل. ° كمفاعلات للاستخدام في إنتاج المنتج الوسيط كربونات ethylene carbonate (pli ¢ يتم اقتراح سلسلة ترتيبات مجموعة مفاعلات ومكثفات من النوع الأنبوبي؛ (Springmann, 72112 Seifen Anstrichmittel, 73, 394-399 (1971)) ومفاعل من نوع الحلقة (Peppel, Industrial and Engineering, 50, 767-770 (1958)) ومفاعل عمود فقاعات (JP-A-6- (U.S.
Pat.
No. 5,508,442) 345699 . ye يتم أيضاً اقتراح طريقة أخرى لإنتاج إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol يتم فيها استخدام كربونات إيثيلين ethylene carbonate كالمركب الوسيط ويتم تنفيذ التفاعل بواسطة إتاحة الوجود المشترك للماء مقدماً في نظام التفاعل ؛ [JP-A-54-19905 (U.S.
Pat.
No. 4,160,116), JP-A-49-86308 (U.S.
Pat.
No. 3,922,314), JP-B-49-24448 Vo (يعني التعبير “10-3 كما هو مستخدم في هذه البراءة "طلب البراءة اليابانية المفحوص")؛ JP-A-55-145623 في هذه الطريقة؛ يتم أولا الحصول على خليط من كربونات إيثيلين ethylene carbonate وإيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol بواسطة إتاحة تفاعل أكسيد إيثيلين ethylene oxide مع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide في الماء ويتم عندئذ بصورة كاملة إحداث jue كربونات الإيثيلين ethylene carbonate المتبقية؛ بحيث يمكن الحصول على كم
ده - إيثيلين جليكول أحادي monoethylene glycol كالمنتج موضع الاهتمام بحصيلة عالية بدون Aad كمية زائدة من الماء. عندما يوجد الماء بهذه الطريقة؛ يمكن أن يتم تنفيذ كربنة الإيثيلين ethylene بسرعة بشكل محلوظ وبذلك بصورة مفيدة صناعياً؛ ويمكن استخدام أكسيد إيثيلين ethylene oxide يحتوي على الماء كالمادة كما هي.
° حيث يتم أيضاً تنفيذ التحليل المائي لكربونات الإيثيلين ethylene carbonate كالخطوة التالية في تزامن في هذه الطريقة؛ فإنه يمكن أن يتم تقليل حمل خطوة التحليل المائي ويمكن تقليل العملية بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن أن يتم تبسيط العملية بواسطة دمجها مباشرة مع عملية إنتاج أكسيد إيثيلين ethylene oxide . بصفة dale يتم تنفيذ إنتاج أكسيد إيثيلين ethylene oxide بواسطة
١ الطريقة التالية. Nf يثم تحويل إيثيلين ethylene إلى أكسيد إيثيلين ethylene oxide بواسطة إخضاعه إلى أكسدة تحفيزية لطور غاز مع أكسجين في وجود محفز catalyst فضة؛ تتم إتاحة ملامسة الغاز المحتوي على أكسيد إيثيلين ethylene oxide المتحصل عليه بذلك مع حجم كبير من الماء لإحداث امتصاص أكسيد الإيثيلين ethylene oxide الموجود في غاز التفاعل بواسطة الماء وتتم عندئذ استعادة أكسيد الإيثيلين ethylene oxide في صورة محلول مائي. بعد ذلك؛ يتم
تسخين المحلول المائي hydrolyzing المخفف المتحصل عليه بذلك من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide (يكون تركيز أكسيد الإيثيلين ethylene oxide بصفة عامة من ١ إلى 97656 بالوزن) تحت ضغط منخفض لإحداث إنتزاع وفصل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide من المحلول المائي hydrolyzing وتتم عندئذ استعادة أكسيد الإيثيلين ethylene oxide من الجزء العلوي لعمود التفاعل. يتم تبريد ماء الامتصاص بعد إزالة أكسيد الإيثيلين ethylene oxide وإعادة تدويره مرة
2 ثانية إلى معالجة امتصاص. بعد ذلك؛ يتم إخضاع الخليط المائي المحتوى على أكسيد إيثيلين
كم
- v= كالمكون الرئيسي المتحصل عليه بذلك بواسطة معالجة الإنتزاع إلى تقطير ethylene oxide بذلك. ethylene oxide لإزالة الماء وعزل وتنقية أكسيد الإبثيلين أسرع ethylene carbonate (LY) من النقاط الهامة لهذه الطريقة هي تنفيذ تكوين كربونات من diethylene glycol JL بدرجة كافية من التفاعل الجانبي والذي يكون إيثيلين جليكول لهذا الغعرض؛ .monoethylene glycol وإيثيلين جليكول أحادي ethylene oxide أكسيد إيثيلين ° إلى الطور السائل بسرعة carbon dioxide فإنه من الضروري أمداد ثاني أكسيد الكربون وبدرجة كافية في تنفيذ هذا التفاعل. من ناحية ثانية؛ لا يعرف شئ حول مفاعل يمكن أن يتم فيه بسرعة بدرجة كافية وبشكل آمن وفعال carbon dioxide تنفيذ إمداد ثاني أكسيد الكربون صناعياً.
٠١ بالإضافة إلى ذلك؛ alg هذا التفاعل لإنتاج كربونات إيثيلين ethylene carbonate من أكسيد إيثيلين ethylene oxide حرارة تفاعل كبيرة بصورة معتبوة بحيث تسبب تفاعل غير محكوم بسهولة. في الواقع يكون التفاعل غير المحكوم مشكلة يجب تجنبها JS الوسائل؛ لأنها تسبب تحلل المحفز catalyst وتزيد محكوين الدهيد aldehyde ومنتجات ثانوية Alia مما يركز بذلك تأثيرات مخالفة كلية على جودة منتج الإيثيلين جليكول ethylene glycol .
في حالة المفاعلات من النوع متعدد الأنابيب والتي يتم استخدامها كثيراً لهذا الغرض؛ لا يكون التفاعل متزن بسبب صعوبة في إمداد كل أنبوبة تفاعل بثاني أكسيد الكربون carbon dioxide بصورة منتظمة وعدم القدرة على تبريد طور الغاز بدرجة كافية داخل الأنابيب بسبب فصل ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ومحلول التفاعل فيهاء بحيث لا يتقدم التفاعل في بعض الأحيان بسهولة وفي بعض الأحيان يتقدم بسرعة Ian لإحداث تفاعل غير محكوم. يحتاج مفاعل من نوع
»> > وعاء مجهز بمقلب إلى طاقة تقليبه كبيرة والتي مازالت لا يمكنها إذابة ثاني أكسيد الكربون
AAS
١ يكون هذا النوع من ely كافية في بعض الحالات. بالإضافة إلى 35 yn carbon dioxide السام والمنفجر من وجهة ethylene oxide المفاعلات غير مرغوب في معالجة أكسيد الإيثيلين نظر الأمان؛ لأنه يكون لجزء حمله احتكاك تدحرج والذي يمكن أن يسبب تسرب غاز أو اشعال بسبب حرارة الاحتكاك. ethylene oxide وتفاعلات متفجرة لأكسيد الإيثيلين هدف الاختراع الحالي هو توفير طريقة لتنفيذ التفاعل للحصول على خليط من كربونات إيثيلين بأمان وبكفاءة؛ في عملية monoethylene glycol وإيثيلين جليكول أحادي ethylene carbonate انتقائياً بواسطة إتاحة تفاعل أكسيد إيثيلين monoethylene glycol تنتج إيثيلين جليكول أحادي كربنة catalyst في وجود محفز carbon dioxide مع ثاني أكسيد الكربون ethylene oxide التحليل المائي لكربونات الإيثيلين 3 tip وماء؛ والحصول بذلك على الخليط المذكور؛ المتبقية. ethylene carbonate \ بأخذ الظروف الفعلية في الاعنبار؛ قام مخترعو الاختراع الحالي بتنفيذ دراسات مكثفة ووجدوا تنفيذ تفاعلات ثابتة بواسطة استخدام مفاعل عمود فقاعات؛ (Say كنتيجة للجهود المبذولة أنه بدون تراكم حرارة التفاعل أو تفاعل غير محكوم. يتم تنفيذ الاختراع الحالي على أساس هذا الاإكتشاف. وصف عام للاختراع Vo حيث تكون cmonoethylene glycol يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لإنتاج إيثيلين جليكول أحادي يتم carbonation step تشتمل على خطوة كربنة ethylene glycol طريقة لإنتاج إيثيلين جليكول في carbon dioxide مع ثاني أكسيد الكربون ethylene oxide فيها إتاحة تفاعل أكسيد إيثيلين يحتوي على كربونات إيثيلين Jeli مما يحدث بذلك تكوين محلول catalyst وجود محفز تحويل محلول قاط إلى Led يتم hydrolysis step وخطوة تحليل مائي » ethylene carbonate 7
A — — محلول مائي hydrolyzing لإيثيلين جليكول ethylene glycol بواسطة التحليل المائي لكربونات الإيثيلين ethylene carbonate في محلول التفاعل» وخطوة التقغطير distillation distillation step يتم فيها الحصول على إيثيلين جليكول ethylene glycol معقم ومحلول محفز catalyst يحتوي على محفز catalyst الكربنة من المحلول المائي hydrolyzing للإيثيلين جليكول ethylene glycol ° بواسطة التقطير distillation ؛ حيث يكمن التحسين في أنه يتم تنفيذ التفاعل في
وجود محفز catalyst كربنة باستخدام مفاعل عمود فقاعات بواسطة إمداد أكسيد إيثيلين ethylene oxide وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide وماء إلى المفاعل. شرح مختصر للرسومات شكل :١ عبارة عن مخطط تدفق يبين أسلوب لطريقة الاختراع الحالي.
١ شكل ؟: عبارة عن مخطط تدفق يبين أسلوب AT لطريقة الاختراع الحالي. شكل “: عبارة عن مخطط تدفق يبين أسلوب AT مازال لطريقة الاختراع الحالي. تمثل الرموز في الرسومات على الترتيب Jelia عمود فقاعات ) ١ ( » ومبادل حراري ) ¢ ( ¢ ومضخة تدوير )°(« وعمود فقاعات أول )2( وعمود فقاعات ثان ) Yo ل ومفاعل تدفق كتلي (١١)؛ ووعاء تحليل مائي أول (VY) ووعاء تحليل مائي ثان (VY) وبرج تقطير إزالة التميؤ
Yo ) 4 10 ومبخر )° o() وعمود تكرير ) 5 of ووسيلة فصل غاز- سائل (لا ١ ل ومبادل حراري (VA) ووسيلة فصل غاز- سائل (V9) ومبادل حراري (١٠)؛ ووسيلة فصل غاز - سائل (١7)؛ ومكثف (77)؛ وضاغط (YY) وأنبوبة إمداد ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ٠ (Y¢) وأنبوبة إمداد أكسيد إيثيلين ٠ (Yo) eles ethylene oxide وأنبوبة إمداد بخار (١١)؛ وأنبوبة إمداد بخار (YY) ؛ وأنبوبة تدوير محلول محفز (YA) catalyst
كم
q —_ _ يقوم مايلي بتعديد خصائص الاختراع الحالي. تم الكشف أنه يمكن تنفيذ تفاعل ثابت صناعياً لأكسيد الإيثيلين ethylene oxide بواسطة التوليفة التالية من:
1 أولاً استخدام مفاعل عمود فقاعات به رشاش على قاع المفاعل؛ والذي يجعل من الممكن إمداد سريع وكاف لثاني أكسيد الكربون carbon dioxide وتجنب حفظ الحرارة الموضعية المحدثة بواسطة الفقاعات التي تتحرك بشدة داخل المفاعل 6و ثانياً إتاحة وجود الماء في النظام؛ مما يجعل من الممكن بذلك تفاعل الكربنة والتقدم السلس
| لتفاعل التحليل المائي والذي يكون تفاعل ماص للحرارة لامتصاص الحرارة.
Vo بالإضافة إلى ذلك؛ يكبر وجود الماء السعة الحرارية لمحلول التفاعل؛ والذي يكون مفيداً في منع زيادة da الحرارة. تكون الحرارة الكامنة للتبخير أيضاً مفيدة. يعتبر مفاعل عمود الفقاعات للاختراع الحالي مفاعل يكوّن فيه محلول التفاعل طور مستمر ويكون الغاز (ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide في حالة هذا الاختراع) طور مشتت؛ أي مفاعل يتم فيه تشتيت sale الأساس في الغاز على هيئة الطور المشفتت في الطور السائل
yo المستمرء بواسطة إدخال الغاز في المفاعل باستخدام رشاش معد في قاع المفاعل؛ ويتم تنفيذ التفاعل في الطور السائل. قد يتم إمداد السائل من الجانب العلوي للمفاعل لإحداث تلامس تيار مضاد أو من القاع سوياً مع الغاز لإحداث تلامس تيار موازي. بخصوص طريقة إمداد السائل والغاز من قاع المفاعل في حالة التلامس الموازي؛ قد يتم إدخال السائل والغاز من أنظمة أنابيب منفصلة أو رشاش أو إدخالها في المفاعل بعد خلطها في رشاش أو في أنابيب معدة فيه.
كسمم
١. - - كرشاش ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ؛ وهو نوع يمكن أن يولد عدد كبير من فقاعات صغيرة بمعدل تدفق أصغر ما يمكن؛ يكون مفيداً ومرغوباً من وجهة نظر العملية؛ AY يمكن تخفيض كمية التدوير مع الحفاظ على إذابة ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide في الطور السائل بدرجة كافية. قد يتم الحصول على هذا التأثير بواسطة شريحة مسامية أو أنبوبة مثقبة؛ م ولكن تكون طريقة الحقن المتزامن غاز- سائل مرغوبة يتم فيها خلط الغاز والسائل في الرشاش أو في مفاعل سابق وإمداده إلى نظام التفاعل خلال نفس فوهة الحقن. بخصوص إزالة حرارة التفاعل؛ فإنه يمكن إحداثها بواسطة طريقة تستخدم غلاف أو طريقة تستخدم ملف داخلي أو طريقة يتم فيها فصل جزء من محلول التفاعل وتبريده بواسطة الإدخال في مبادل حراري وإعادة تدويره عندئذ إلى المفاعل. ١ كمحفز diy catalyst يمكن استخدام أي مركب معروف اختيارياً. تشتمل أمثلتها على بروميد أو يوديد معدن قلوي ٠ (JP-B-38-23175) alkali metal bromide or iodide أو lla معدن أقلاء أرضية Pat.
No. 2,773,497) alkaline earth metal halide .17.5)؛ أو ألكيل أمين alkyl amine أو أمونيوم رباعي Pat.
No. 2,773,070) quaternary ammonium .0.5 أو قصدير organic عضوي أو مركب جرمانيوم germanium أو تليوريوم «(JP-A-57-183784) tellurium أو yo فوسفونيوم رباعي «(JP-A-58-126884( U.S.
Pat.
No. 4,786,741) quaternary phosphonium وما شابه ذلك. يتم بصورة مفضلة استخدام هاليد أمونيوم رباعي quaternary ammonium halide أو هاليد فوسفونيوم رباعي (quaternary phosphonium halide بصفة خاصة؛ يكون من المرغوب استخدام هاليد تترا ألكيل فوسفونيوم tetraalkylphosphonium halide يكون فيه تشكيل مجموعة الألكيل alkyl group عبارة عن مجموعة ألكيل alkyl group بها ١ إلى ؛ ذرة كربون؛ Jia Y. يوديد تترا بيوتيل فوسفوتيوم tetrabutylphosphonium iodide أو ما شابه ذلك. يتم إمداد ANS
١١ - - هذه المركبات إلى جزء القاع لعمود الفقاعات بنسبة جزيئية بصفة عامة من ٠٠٠١١ إلى ٠٠ A على أساس أكسيد الإيثيلين ethylene oxide يكون من المرغوب استخدام هاليد أمونيوم رباعي quaternary ammonium halide أو هاليد فوسفونيوم رباعي quaternary phosphonium halide بالاشتراك مع ملح معدن قلوي. كملح ° المعدن القلوي؛ يكون من المرغوب استخدام ملح حمض كربونيك carbonic acid salt ؛ وبصفة خاصة كربونات بوتاسيوم potassium carbonate والتي لها إمكانية ذوبان كبيرة في إيثيلين جليكول ethylene glycol . بهذا الخصوص» يتم الاعتبار أنه؛ عندما يتم استخدام هاليد معدن قلوي alkali metal halide أو ماشابه ذلك لملح معدن قلوي آخر؛ يوجد المعدن القلوي في صورة كربونات carbonate معدن قلوي بسبب وجود ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide عالي ٠١ الضغط في نظام المفاعل. عندما يتم بصورة مشتركة استخدام ملح معدن قلوي؛ يتم منع تكوين مواد ذات درجة غليان عالية؛ وتتم زيادة معدل التحليل المائي في خطوة التحليل المائي التالية. يكون من المرغوب استخدام ملح المعدن القلوي بنسبة جزيئية من 509 إلى ١ على أساس ملح الأمونيوم الرباعي quaternary ammonium salt أو ملح الفوسوفونيوم الرباعي quaternary phosphonium salt والذي يعتبر المحفز catalyst الرئيسي .main catalyst ve يتم إمداد الماء بكمية من ١١ إلى ٠١ مول؛ ومن المفضل ١.5 إلى (ge وأكثر تفضيلاً LA إلى ٠١7 مول؛ على أساس أكسيد الإيثيلين ethylene oxide تستتبع كمية أصغر من الماء انتقائية ضعيفة للإيثيلين جليكول الأحادي monoethylene glycol . بالإضافة إلى ذلك؛ إذا كانت كبيرة جداء يتم فقد ميزة طريقة التميؤ المباشر التقليدية. يتم إمداد ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide بكمية من ١,١ إلى © مولء ومن المفضل ٠,#* Y. إلى ؟ مول؛ وأكثر تفضيلاً ١,4 إلى ؟ مول؛ على أساس مادة أكسيد الإيثيلين ethylene oxide غم
١7 - - لا يمكن تقليل كمية إمداد ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide كثيراً daa لأنه لايكون مادة لتكوين كربونات إيثيلين ethylene carbonate فقط ولكن يتم استخدامها أيضاً لتحريك الساثل في المفاعل بغرض تجنب التراكم الموضعي للحرارة. على الجانب «AYE يزيد إمداده بكمية زائدة الطاقة المحركة المطلوبة لضاغط ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ؛ والذي لا يكون مفيداً م من وجهة نظر العملية. يتغير تركيز المحفز leg catalyst للمحفز catalyst المستخدم» وفي حالة ملح هاليد فوسفونيوم phosphonium halide salt مثل يوديد تترا ميثيل فوسفونيوم (Say tributylmethylphosphonium iodide استخدامه داخل المدى من ٠٠٠١/١ إلى ١/١؛ على أساس أكسيد الإيثيلين ethylene oxide يمكن تنفيذ طريقة الاختراع الحالي في درجة حرارة تفاعل من Ve إلى 00م ولكن من Ve المفضل من ٠٠١ إلى ٠9٠1م من أجل تنفيذ التفاعل بسلاسة وتقليل التفاعلات الجانبية. يمكن تنفيذ التفاعل تحت ضغط من © إلى 00 كجم/سم” بقراءة المقياس. من المرغوب ضغط أعلى لأنه يزيد ذوبانية ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ؛ ولكن تزيد Lad الطاقة المحركة المطلوبة للضاغط. يكون ضغط التفاعل المفضل داخل المدى من ٠١ إلى 0“ كجم/سم" بقراءة المقياس. يكون زمن الاحتجاز في المفاعل داخل المدى من © إلى ١٠١ دقيقة. من ناحية أخرى. لا يكون من المرغوب زمن احتجاز قصير daa لأن تركيز أكسيد الإيتيلين ethylene oxide المتبقي يصبح كبير جداً. عندما يتم تنفيذ تفاعل الاختراع الحالي تحت ظرف تدفق مستمر؛ يتم بصورة مستمرة إمداد أكسيد إيثيلين elegy ethylene oxide ومحفز catalyst كربنة كمواد إلى مفاعل عمود الفقاعات؛ Y. ويتم إمداد ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide من قاع المفاعل خلال رشاش أو وسيلة شبيهة AAA]
دس -
cally ويتم تنفيذ التفاعل تحت ظروف سابقة التحديد من درجة الحرارة والزمن. في هذه الحالة؛ ومن أجل إزالة حرارة التفاعل؛ يكون من المرغوب فصل جزء من محلول التفاعل من جانب رأس العمود وتبريده بواسطة مبادل حراري وإعادة تدويره عندئذ إلى المفاعل. من المفضل
أيضاً أسلوب يتم فيه إمداد غاز المادة الخام إلى المفاعل بواسطة خلطه مع التدفق الدائر. طبقاً للاختراع الحالي؛ يكون من المرغوب تنفيذ خطوة الكربنة باستخدام مفاعل يشتمل على مفاعل يتم فيه على الأقل توصيل عمود فقاعات أول وعمود فقاعات ثان ومفاعل تدفق كتلي على التوالي. حيث تتم مصاحبة كل من تفاعل تكوين كربونات إيثيلين ethylene carbonate من أكسيد ethylene oxide pli) وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide وتفاعل تكوين كربونات إيثيلين ethylene carbonate وإيثيلين جليكول ethylene glycol من أكسيد إيثينين ethylene oxide ٠١ وثاني أكسيد الكربون clay carbon dioxide بواسطة إطلاق كمية كبيرة من حرارة التفاعل؛ فإنه من المرغوب كما هو مشروح في السابق استخدام عمود فقاعات كمفاعل يتم فيه بشدة تحريك محلول التفاعل بحيث يمكن تقليل التراكم الموضعي للحرارة في المفاعل. من ناحية All وحيث يتم بشدة تحريك داخل عمود الفقاعات؛ فإنه من الصعب زيادة تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide من أجل زيادة تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide فإنه من Vo الضروري زيادة درجة حرارة التفاعل أو إطالة زمن التفاعل. على أي حال؛ و كما هو مشروح في السابق؛ يكون لكل من هذه الطرق إمكانية تقليل النوعية وفي النهاية الحصول على إيثيلين جليكول. في أسلوب مفضل للاختراع الحالي؛ يتم على الأقل توصيل عمود فقاعات أول وعمود فقاعات ثان على التوالي؛ وتتم تغذية مواد التفاعل إلى عمود الفقاعات الأول؛ ويتم فصل تدفق طور متعدد غاز- سائل (طور مخلوط) يشتمل على طور سائل يحتوي على كربونات إيثيلين ethylene carbonate Y. متكونة وطور غازي يحتوي على ثاني أكسيد كربون غير متفاعل من قمة عمود الفقاعات الأول وتغذيته إلى عمود الفقاعات الثاني من قاعه. عندما يتم إضافياً توصيل
AAS
١ - - عمود فقاعات ثالث إلى عمود الفقاعات الثاني؛ يتم فصل تدفق طور متعدد غاز- سائل daily على sh غزي وطور سائل من Ad عمود الفقاعات الثاني وتغذيته إلى عمود الفقاعات الثالث من قاعه. يمكن استخدام عمود فقاعات رابع بنفس الطريقة؛ ولكن يكون عدد أعمدة الفقاعات بصفة عامة إثنين أو ag AD المفضل coat] من أجل خفض تكلفة المنشأة. باستخدام مجموعة من أعمدة الفقاعات بهذه الطريقة؛ يمكن الحصول على تحويل أعلى خلال زمن تفاعل أقصر بالمقارنة مع حالة استخدام عمود فقاعات واحد. طبقاً للاختراع الحالي؛ يكون من المرغوب ضبط درجة حرارة التفاعل في عمود الفقاعات الأول إلى مستوى ١٠م على الأقل أقل من درجة حرارة التفاعل في أعمدة الفقاعات الثاني والإضافية. حيث تتم تغذية كل جزء من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide إلى عمود الفقاعات الأول Lak ٠١ للاختراع الحالي؛ يكون تركيز أكسيد الإيثيلين ethylene oxide في عمود الفقاعات الأول أعلى بدرجة كبيرة من ذلك في أعمدة الفقاعات الثاني والإضافية. كنتيجة لذلك؛ يمكن تنفيذ تفاعل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide بمعدل تفاعل عالي حتى في درجة حرارة تفاعل منخفضة. يكون لخفض درجة حرارة التفاعل في عمود الفقاعات الأول مميزات بأن يتم خفض التفاعلات الجانبية ويتم تحسين نوعية الإيثيلين جليكول ethylene glycol المتحصل عليها في النهاية. يكون من vo المرغوب ضبط درجة حرارة التفاعل في عمود الفقاعات الأول إلى مستوى ١٠م أو أكثر؛ وبصفة خاصة ٠م أو أكثرء أقل من درجة حرارة التفاعل في أعمدة الفقاعات الثاني والإضافية. حتى في درجة حرارة مثل هذه؛ يمكن إحداث التفاعل في عمود الفقاعات الأول بمعدل عال بدرجة كافية. في عمود الفقاعات الأول؛ يكون من المرغوب تنفيذ التفاعل تحت Jie هذه الظروف Cua يصبح تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide عند مخرجه مستوى من ٠0 Y. إلى %49,0 وبصفة خاصة من 80 إلى oA AAA
yo - - طبقاً للاختراع الحالي؛ تتم تغذية كل الجزء من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide المراد إمداده إلى المفاعل إلى عمود الفقاعات الأول كما هو مشروح في السابق؛ وتتم أيضاً تغذية ثاني أكسيد كربون ومحفز catalyst إلى عمود الفقاعات الأول بكل الأجزاء بصفة عامة. حسب الرغبة؛ يمكن تغذية أجزاء من هذه المواد إلى أعمدة الفقاعات الثاني والإضافية؛ ولكن لا يمكن الحصول ° على فوائد خاصة بذلك بصفة عامة. بعد ذلك؛ تتم تغذية الماء إلى المفاعل لإحداث تكوين إيثيلين جليكول ethylene glycol مع كربونات إيثيلين ethylene carbonate . تتم أيضاً تغذية الماء إلى عمود الفقاعات الأول في جزء واحد بصفة عامة. طبقاً للاختراع الحالي؛ وحيث يتم تشغيل عمود الفقاعات الأول في درجة حرارة أقل من تلك لأعمدة الفقاعات الثاني والإضافية؛ كما هو مشروح في السابق؛ يتم بصورة ملحوظة تقليل توليد التفاعلات الجانبية في عمود الفقاعات الأول ١ حتى عندما تتم تغذية كل جزء الماء إلى عمود الفقاعات الأول. تتم تغذية أكسيد الإيثيلين ethylene oxide وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide والماء إلى قاع عمود الفقاعات. وقد تتم
تغذية كل من هذه بصورة مستقلة أو مع مواد أخرى. طبقاً للاختراع الحالي؛ يكون من المرغوب أن تتم إتاحة خضوع 1644 على الأقل؛ وبصفة خاصة %44,0 أو أكثر؛ من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide المزود للتفاعل في أعمدة vo الفقاعات. يتم فصل التدفق متعدد الطور من الطور السائل والطور الغازي المفرغ من قمة عمود الفقاعات النهائي (البعدي الأقصى) إلى طور غازي وطور سائل بواسطة تطبيقه إلى وسيلة فصل غاز- سائل. يشتمل الطور الغازي أساساً على ثاني أكسيد كربون غير متفاعل ويتم بصفة : عامة تبريده وتغذيته إلى قاع عمود الفقاعات الأول بواسطة ضغطه بضاغط. من أجل منع تراكم الشوائب المتطايرة؛ يكون من المرغوب السماح لجزء من الطور الغازي بأن يتم تنظيفه من أ النظام. تتم تغذية الطور السائل المفرغ من وسيلة الفصل غاز- سائل إلى مفاعل التدفق الكتلي التالي حيث يتم تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide الذائب إلى كربونات إيثيلين ethylene
AAS
١١ - - carbonate و/أو إيثيلين جليكول . بهذا الخصوص؛ عندما يمكن إخراج الطور السائل والطور الغازي بصورة منفصلة من عمود الفقاعات النهائي؛ فإنه يمكن تغذية الطور السائل المخرج بذلك مباشرة إلى مفاعل التدفق الكتلي. طبقاً للاختراع الحالي؛ يسمح بخضوع الجزء الأكبر من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide لتفاعل ° في sac] الفقاعات كما هو مشروح في السابق؛ ولكن بسبب خصائص أعمدة الفقاعات؛ تتم LY كمية صغيرة من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide في الطور السائل المتحصل عليه من عمود الفقاعات النهائي. عندما يخضع هذا الطور السائل مباشرة إلى تحليل مائي؛ فإنه يحدث فقد أكسيد الإيثيلين ethylene oxide في مفاعل التدفق الكتلي؛ يكن من المرغوب ضبط زمن التفاعل وظروف التفاعل الأخرى إلى مثل هذه المستويات حيث يصبح تركيز أكسيد الإيثيلين ethylene oxide ٠١ في محلول التفاعل ٠٠١ جزء في المليون أو أقل؛ وبصفة خاصة ٠١ جزء في المليون أو أقل. بخصوص ظروف التفاعل في مفاعل التدفق الكتلي؛ تكون درجة حرارة التفاعل بصفة عامة من Ve إلى aoe ومن المفضل من ٠٠١ إلى Vo )0 ويكون ضغط التفاعل بصفة عامة من © إلى ٠ 5 كجم/سم' بقراءة المقياس؛ ومن المفضل من ٠١ إلى ٠ كجم/سم" بقراءة المقياس. بهذا الخصوص؛ لا تكون معالجة التبريد ضرورية لمفاعل التدفق الكتلي بسبب yo توليد حرارة قليلة. تتم تغذية محلول التفاعل المفرغ من مفاعل التدفق الكتلي إلى جهاز تحليل مائي حيث يتم التحليل المائي لكربونات الإيثيلين ethylene carbonate في محلول التفاعل إلى إيثيلين جليكول ethylene glycol . يمكن تنفيذ تفاعل التحليل المائي هذا بالطريقة المعتادة. يتم استخدام جهاز يتم فيه إعداد مجموعة من الأقسام؛ Bio مجموعة من أوعية التحليل المائي موصلة على التوالي في أ تسلسل كجهاز تحليل مائي مفضل؛ بحيث يتدفق محلول التفاعل في جهاز التحليل المائي بصورة AAS
١١7 - - قريبة من التدفق الكتلي. بالإضافة إلى ذلك ومن أجل تعجيل تفاعل التحليل المائي؛ فإنه من المرغوب زيادة درجة الحرارة أو تقليل الضغط عندما يقترب المحلول من المخرج بواسطة تدفقه. تكون درجة حرارة التحليل المائي بصفة عامة من 880 إلى ٠ 5 ٠١ ومن المفضل من ٠ إلى 1466م سوف تقلل درجة حرارة التحليل المائي إذا كانت عالية جداً؛ نوعية الإيثيلين ° جليكول ethylene glycol المتحصل عليها في النهاية. قد يتم بصورة اختيارية ضبط الضغط داخل مدى Jie هذا حيث لايغلي محلول التفاعل. يكون من المرغوب تنفيذ تفاعل التحليل المائي حتى تختفي كربونات الإيثيلين ethylene carbonate بالكامل فعليا. يتم الحصول بواسطة التقطير distillation على إيثيلين جليكول ethylene glycol منقى ومحلول catalyst isa يحتوي على محفز catalyst الكربنة من المحلول المائي hydrolyzing Ve لإيثيلين جليكول ethylene glycol المفرغ من جهاز التحليل المائي. يكون السابق Aa المنتج؛ وتتم sale) تدوير اللاحق كمحفز catalyst في المفاعل. بصورة مفضلة؛ يتم تنفيذ هذا التقطير distillation عن طريق الخطوات تقطير- فصل catalyst ise - تقطير دقيق المشروحة في طلب البراءة اليابانية رقم 364504 -10. طبقاً لهذه الطريقة؛ يتم أولاً تقطير محلول مائي hydrolyzing من إيثيلين جليكول ethylene glycol تحت ضغط منخفض في برج تقطير إزالة yo التميؤ لتبخير الماء؛ والحصول بذلك على محلول ناتج تحليل مائي منزوع الماء. بعد ذلك تتم تغذية محلول ناتج التحليل المائي منزوع الماء إلى مبخر يتم بواسطته تبخير الجزء الأكبر من إيثبلين جليكول ethylene glycol وإيثيلين جليكول ثنائي diethylene glycol والمواد المماثلة ذات درجة الغليان العالية تحت ضغط منخفض؛ واشتمل متبقي التبخير المتحصل عليه بذلك؛ أساساًء : على catalyst isl وإيثيلين جليكول ethylene glycol ؛ ويتم تدوير كميات صغيرة المواد نال" ذات درجة الغليان العالية كمحلول catalyst ise إلى المفاعل. وطبقاً لهذه الطريقة؛ يتم الحصول على بخار بدرجة حرارة عالية من المبخرء بحيث يمكن أن يتم عمل استعادة الحرارة خم
ما - ٍ منها بسهولة. liad وحيث يتم تبخير الجزء الأكبر من المواد ذات درجة الغليان العالية بواسطة المبخرء يمكن أن يتم تجنب تراكم المواد ذات درجة الغليان العالية. بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن ضبط تركيبة وتركيز محلول المحفز catalyst المتحصل عليه كمتبقي التبخير وذلك ih ug التحكم في كمية الحرارة المراد إمدادها. > يتم تكثيف البخار المشتمل على إيثيلين جليكول ethylene glycol والمواد ذات درجة الغليان العالية بواسطة مبادل حراري وتقطيره تحت ضغط منخفض في عمود تكرير + ويتم الححسول على إيثيلين جليكول ethylene glycol منقى من رأس العمود. اعتماداً على ظروف العملية لعمود التكرير؛ يتم تقطير متبقي التقطير distillation المفرغ من قاع العمود في عمود استخلاص للحصول على إيثيلين جليكول ethylene glycol على هيئة ناتج تقطير والذي تتم إعادة تدويره ٠١ إلى عمود التكرير. يتم استخدام متبقى التقطير distillation كوقود؛ ولكن وحسب الرغبة؛ يمكن أن تتم استعادة إيثيلين جليكول ethylene glycol ثنائي وما شابه ذلك بواسطة تقطيره. الأمثلة يتم تقديم الأمثلة المخترعة والمقارنة التالية لتوضيح الاختراع الحالي lila) ولكن لا يتم تقييد الاختراع بواسطة هذه الأمثلة مالم تتجاوز أساسه. بهذا الخصوص؛ تكون نسبة التحويل وانتقائية Vo أكسيد الإيثيلين ethylene oxide % بالمول. مثال رقم ١ )١( خطوة تفاعل كربنة الإيثيلين تم تنفيذ تفاعل مستمر باستخدام مفاعل عمود فقاعات ١( في شكل )١ له قطر داخلي ١٠"سم وارتفاع برج ٠ سم. تم تنفيذ دفع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide من الخط (Y) خلال AAS
١ - - أنبوبة مثقبة من نوع رشاش. كانت كميات المواد المزودة عبارة عن ثاني أكسيد الكربون ٠١ : carbon dioxide كجم/ساعة؛ وأكسيد إيثيلين ethylene oxide 17 كجم/ساعة؛ والماء: ٠ كجم/ساعة )2.2= 60:20 (مول/مول)؛ 2= 11:0/20 (مول/مول)). كالمحفز catalyst « تمت تغذية 0,§ كجم/ساعة يوديد تراي بيوتيل ميثيل فوسفونيوم tributylmethylphosphonium ° إلى المفاعل. تمت تغذية المحفز catalyst والمواد غير ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide مباشرة إلى المفاعل من الخط (©). تم اقتطاع جزء من محلول التفاعل من جانب قمة البرج؛ وتغذيته إلى المبادل الحراري )£( لإزالة حرارة التفاعل وإعادة تدويره عندئذ إلى المفاعل )١( خلال الخط )1( بواسطة مضخة التدوير (*). تم بصورة مستمرة إمداد eal gall وتم تفريغ المحلول المتكون من النظام بواسطة الخط (7) على رأس البرج؛ مع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide ٠١ المزود بصورة مفرطة. تم تنفيذ الاختبار في درجة حرارة ١5٠١م وتحت ضغط Yo كجم/سم" بقراءة المقتياس. كان تركيز أكسيد الإيثيلين ethylene oxide في محلول التفاعل المتحصل عليه من (V) ball 960,4 بالوزن؛ وكان تركيز ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide (قيمة محسوبة) في المحلول 7 بالوزن. كانت انتقائية أكسيد الإيثيلين ethylene oxide المحسوبة من تركيبة محلول Vo التفاعل المتحصل عليه بذلك ميثيلين جليكول أحادي : «%Y +, Y وكربونات إيثيلين ethylene (DEG «%Yo,Y : carbonate 64,7 و1856 : 0.4 96. (Y) استهلاك أكسيد الإيثيلين ethylene oxide غير المتفاعل وتنقية إيثيلين جليكول الأحادي monoethylene glycol تم توصيل خط أنابيب معزول للحرارة (A) بطول © متر وقطر © سم إلى الخط (7)؛ وتم إمرار محلول التفاعل المتحصل عليه عند التفاعل في درجة 0٠15م في الخطوة )١( السابقة خلال الخطوط 7 بصورة مستمرة. كانت درجة حرارة محلول التفاعل المفرغ من الخط (A) عبارة عن #7 ام. لم يتم اكتشاف أكسيد الإيثيلين ethylene oxide من محلول التفاعل المفرغ. بعد ذلك؛ تم بصورة AAS]
كاملة التحليل المائي لكربونات الإيثيلين ethylene carbonate في محلول التفاعل المتحصل عليه في درجة 90٠1م وتحت ضغط “كجم/سم”" بقراءة المقياس وعندئذ تم الحصول على إيثيلين جليكول le ethylene glycol الجودة بواسطة عزله وتنقيته بواسطة التقطير distillation . مثال رقم ؟ ° تم تتفيذ نفس اختبار JU رقم ١ باستخدام نفس الجهاز (راجع شكل oY ما عدا أنه تم تنفيذ دفع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide بواسطة دفع متزامن غاز- سائل. كانت كميات المواد المزودة هي نفس تلك للمثال رقم .١ كالمحفز catalyst ؛ تمت تغذية 0,£ كجم/ساعة يوديد تراي بيوتيل ميثيل فوسفونيوم tributylmethylphosphonium إلى المفاعل. كانت cag yb الاختبار La) هي نفس الظروف. كانت العملية الثابتة ممكنة؛ وكانت نسبة تحويل أكسيد ethylene oxide أو أكثر. كانت انتقائية أكسيد الإيثينين 9699 ethylene oxide الإيثيلين ye
PNY, المحسوبة من تركيبة محلول التفاعل المتحصل عليه بذلك ميثيلين جليكول أحادي: و1250 : ),+%. بعد «%VY,Y و0256: «%Yo,Y : ethylene carbonate وكربونات إيثيلين غير المتفاعل بنفس الطريقة المشروحة في المثال رقم ethylene oxide معالجة أكسيد الإيثيلين في محلول التفاعل ethylene carbonate تم بصورة كاملة التحليل المائي لكربونات الإيثيلين ١ المتحصل عليه في درجة ١٠5١م وتحت ضغط كجم/سم" بقراءة المقياس وعندئذ تم الول vo درجة ألياف عالي الجودة بواسطة عزله وتنقيته بواسطة ethylene glycol على إيثيلين جليكول .١ بنفس الطريقة المشروحة في المثال رقم distillation التقطير “ مثال رقم باستخدام جهاز التفاعل المنشاً بواسطة التوصيل التسلسلي لعمود فقاعات أول وعمود فقاعات ثان eo سم؛ ومفاعل من Yoo سم وارتفاع فعال ٠١ أ ووسيلة فصل غاز- سائل؛ لكل منها قطر q
"7١ - - الأنبوبة بقطر 76 سم و0١٠٠ سم؛ تم تكوين محلول تفاعل يحتوي على كربونات إيثيلين ethylene carbonate من أكسيد الإيثيلين ethylene oxide وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide وماء. تم تجهيز كل عمود فقاعات بواسطة مبرد من أنبوبة تدوير خارجية.
تمت بصورة مستمرة تغذية أكسيد إيثيلين ethylene oxide إلى قاع عمود الفقاعات الأول بمعدل
١7 ° كجم/ساعة؛ وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide بمعدل ٠6١ كجم/ساعة؛ وماء بمعدل 8 كجم/ساعة؛ و يوديد تترا بيوتيل فوسفونيوم tetrabutylphosphonium iodide كالمحفز
Jara catalyst 7,8 كجم/ساعة؛ وكربونات بوتاسيوم بمعدل ١,١١ كجم/ساعة. في هذه الحالة؛
تمت AY يوديد تترا بيوتيل فوسفونيوم tetrabutylphosphonium iodide وكربونات بوتاسيوم
في إيثيلين جليكول ethylene glycol وإمدادها كمحلول يحتوي على حوالي BEY بالوزن من
Ve السابق وحوالي 961,4 بالوزن من اللاحق. تمت تغذية التدفق متعدد الطور غاز- سائل المفرغ من قمة عمود الفقاعات الأول إلى قاع عمود الفقاعات الثاني؛ وتمت تغذية التدفق متعدد الطور
غاز- سائل المفرغ من رأس عمود الفقاعات الثاني إلى وسيلة الفصل غاز- سائل. تمت تغذية
الطور السائل من وسيلة الفصل غاز- سائل إلى المفاعل الأنبوبي؛ وتم تبريد الطور الغازي
وإعادة تدويره إلى قاع عمود الفقاعات الأول عن طريق ضاغط مع ثاني أكسيد الكربون carbon
Aad dioxide Vo إمداده بشكل جديد. تم التحكم في درجة حرارة عمود الفقاعات الأول عند ٠ أم؛ وتلك لعمود الفقاعات الثاني عند Vor تمت تغطية المفاعل الأنبوبي بواسطة مادة
عازلة للحرارة؛ ولم يتم التحكم في درجة حرارته ولكن الحفاظ عليه عند حوالي ١15١م بسبب
توليد الحرارة القليل. وتم أيضاً التحكم في ضغط وسيلة الفصل غاز- سائل عند ٠١ كجم/سم"
بقراءة المقياس. لم يتم التحكم في الضغط في أعمدة الفقاعات والمفاعل الأنبوبي بصفة خاصة؛
أ ولكن يمكن اعتبار الضغط 7١ كجم/سم”" بقراءة المقياس في كل نظام التفاعل بسبب عدم وجود دليل على هبوط في الضغط. كان تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide حوالي 9695 في AAA
vy - - عمود الفقاعات الأول وحوالي %49,0 عند مخرج عمود الفقاعات الثاني. كان تركيز أكسيد الإيثيلين ethylene oxide عند مخرج المفاعل من نوع الأنبوبة حوالي Ve جزء في المليون. تمت بصورة مستمرة تغذية محلول التفاعل المفرغ من المفاعل الأنبوبي إلى جهاز تحليل مائي وتحليله مائياً. تكون جهاز التحليل المائي من وعاء أول ووعاء ثان موصلين على التوالي؛ وتم الحفاظ على الوعاء الأول عند ضغط 0,¥ كجم/سم” بقراءة المقياس و١ © ea) والوعاء الثاني عند ضغط ٠,8 كجم/سم” بقراءة المقياس و١5 cp) بواسطة دفع بخار إلى كل وعاء. كان زمن الاحتجاز في وعاء التحليل المائي حوالي ساعة واحدة؛ ولم يحتوي محلول الإيثيلين جليكول ethylene glycol المائي أساساً على كربونات إيثيلين V+) ethylene carbonate جزء في المليون أو أقل). وصلت انتقائية أكسيد الإيثيلين ethylene oxide المحسوبة من تركيبة محلول ve إيثيلين جليكول ethylene glycol المائي المفرغ من جهاز التحليل المائي حوالي 9644,1. تمت تغذية هذا المحلول المائي hydrolyzing إلى برج تقطير نزع الماء وتقطيره تحت ضغط رأس برج AY مم زئبق عند قمة العمود ودرجة حرارة 58٠١م عند قاع العمود Lil طرد الماء بالتقطير distillation من القمة. تمت تغذية محلول التفاعل منزوع الماء المفرغ من قاع البج إلى مبخر تم الحفاظ عليه عند 8١5٠م و7 مم زئبق لإحداث تبخير الجزء الأكبر من الإيثيلين vo جليكول ethylene glycol والمواد ذات درجة الغليان العالية. تم إمداد الطاقة اللازمة للتبخير بواسطة معيد غليان موصل إلى المبخر. تمت sale) تدوير محلول الإيثيلين جليكول ethylene glycol المستعاد كمتبقي يحتوي على المحفز catalyst وكمية فليلة من المواد ذات درجة الغليان العالية (تركيز يوديد تترا بيوتيل فوسفونيوم ctetrabutylphosphonium iodide حوالي 7647 بالوزن) إلى عمود الفقاعات الأول كمحلول محفز catalyst تم تكثيف البخار المفرغ من Ye المبخر وتغذية الحرارة المستعادة بواسطة مبادل حراري إلى برج تكرير حيث تم تنفيذ التقطير distillation تحت ضغط قمة عمود OY مم زثبق وعند درجة حرارة قاع عمود ١٠٠٠م لتفريغ قم
- yy —
إيثيلين جليكول ethylene glycol منقى على هيئة ناتج تقطير من رأس البرج. أظهر الإيثيلين
جليكول ethylene glycol المتحصل عليه بذلك نقاء عالي ووفاء بمعيار درجة الألياف.
مثال مقارن رقم )١(
تم تكرار المثال رقم ١ باستخدام نفس lead) ماعدا أنه لم يتم إمداد الماء. تمت إذابة كربونات . الإيثيلين ethylene carbonate وتعبئتها مقدماً في المفاعل. كانت كميات المواد المزودة عبارة عن
1Y : ethylene oxide كجم/ساعة وأكسيد إيثينين ١٠١ : carbon dioxide ثاني أكسيد الكربون
كجم/ساعة. تمت تغذية يوديد تراي بيوتيل ميثيل فوسفونيوم tributylmethylphosphonium
كالمحفز catalyst إلى المفاعل بمعدل 6,0 كجم/ساعة. تم تنفيذ الاختبار في درجة حرارة
84 ام وتحت ضغط ٠١ كجم/سم”' بقراءة المقياس. بالرغم أنه تم تجنب غير المحكوم» كان ٠١ تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide بطيئاً بحيث أن نسبة تحويل أكسيد الإيشثيلين ethylene
oxide وصلت إلى 9677 فقط.
مثال مقارن رقم (Y)
تم تنفيذ تفاعل مستمر باستخدام أوتوكلاف بقطر داخلي Yo سم وبارتفاع برج 9٠ سم؛ والذي
يتم تجهيزه بواسطة مقلب بموجه كهرومغنطيسي وبواسطة أنبوبة ملفوفة لمبادل حراري بالداخل. Vo تم دفع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide إلى الطور الغازي. كانت كميات المواد المزودة
عبارة عن ثاني أكسيد الكربون YY: carbon dioxide كجم/ساعة؛ وأكسيد إيثينين ethylene
H0/EO =2 (مول/مول)؛ CO/EO =1) كجم/ساعة ١ كجم/ساعة؛ والماء: ١ : oxide
(مول/مود)) . كالمحفز catalyst ؛ تمت تغذية 7,١ كجم/ساعة يوديد تراي بيوتيل ميثيل
فوسفونيوم tributylmethylphosphonium إلى المفاعل. تمت تغذية المحفز catalyst والمواد 7 غير ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide إلى المفاعل من خط منفصل عن ball لثاني أكسيد
AAA
- Ys —
الكربون carbon dioxide . تم تقليب خليط التفاعل بواسطة المقلب عند 4060 Ad في الدقيقة. تم
بصورة مستمرة إمداد المواد الخام؛ وتم تفريغ خليط التفاعل من النظام مع ثاني أكسيد الكربون
carbon dioxide المزود بصورة مفرطة.
تم تنفيذ الاختبار بصورة مستمرة لمدة أسبوع واحد في dan حرارة Ov ١م وتحثت ضغط Yo anf pag ° بقراءة المقياس. وصل تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide إلى 90698 فحسب.
كانت انتقائية أكسيد الإيثيلين ethylene oxide المحسوبة من تركيبة محلول التفاعل المتحصل
عليه بذلك ميثيلين جليكول أحادي: 9681,48؛ وكربونات إيثيلين ethylene carbonate : 9617
:DEG 967,7 و1280 : 0,8 %. تلون خليط التفاعل بلون أصفر باهت وكانت له رائحة ألدهيد
. aldehyde
تلم
Claims (1)
- Yo — - عناصر الحماية«monoethylene glycol طريقة لإنتاج إيثيلين جليكول أحادي -١ ١"0 حيث تشتمل على:3 خطوة كربنة carbonation step يتم Led إتاحة تفاعل أكسيد إيثيلينethylene oxide ¢ مع ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide في وجود محفزlaa catalyst © ينتج عن ذلك تكوين محلول تفاعل يحتوي على كربونات1 إيثيلين ethylene carbonate « ول glad 3 تحليل مائي hydrolysis step يتم فيها تحويل محلول التفاعل إلى محلول A مائي hydrolyzing لإيثيلين جليكول ethylene glycol بواسطة التحليل المائي q لكربونات الإيثيلين ethylene carbonate في محلول التفاعل؛ و٠١ خطوة تقطير يتم فيها الحصول على إيثيلين جليكول ethylene glycol معقم ١١ ومحلول محفز catalyst يحتوي على محفز الكربنة carbonation catalyst VY من المحلول المائي hydrolyzing للإيثيلين جليكول ethylene glycol بواسطة VY التقطير distillation ؛carbonation حيث يكمن التحسين في أنه يتم تنفيذ التفاعل في وجود محفز كربنة V¢ ethylene باستخدام مفاعل عمود فقاعات بواسطة إمداد أكسيد إيثينين catalyst Yo إلى المفاعل. eles carbon dioxide وثاني أكسيد الكربون oxide 1\ "-الطريقة طبقاً لعنصر الحماية ١ ؛ حيث تكون النسبة molar ratio Af jal Y لثاني أكسيد الكربون carbon dioxide إلى أكسيد الإيثيلين ethylene oxide التي 7 سيتم تزويدها إلى المفاعل من ١.١ إلى © ؛ وتكون النسبة الجزيئية molar ratio 31 للماء إلى أكسيد الإيثيلين ethylene oxide التي سيتم تزويدها إلى المفاعل منلم- vv -١ 5 و٠ إلى A ١ +#-الطريقة طبقاً لعنصر الحماية ١ ؛ Cua تكون درجة حرارة التفاعل من Vo " - إلى ١١٠7م ويكون ضغط التفاعل من © إلى 5٠ كجم/سم" بقراءة المقياس. ١ ؛؟- الطريقة طبقاً لعنصر الحماية 7 ؛ حيث يتم أخذ جزء من محلول التفاعل Y من الجانب العلوي للمفاعل وتدويره خلال خط دوران إلى قاع المفاعلء؛ وتتم - تغذية غاز المادة الخام إلى المفاعل خلال خط الدوران .١ | 5- الطريقة طبقاً لعنصر الحماية 7 ؛ حيث يتم أخذ جزء من محلول التفاعل Y 0 الجانب العلوي للمفاعل وتدويره خلال خط دوران إلى قاع المفاعل؛ وتتم © - تغذية غاز المادة الخام إلى المفاعل خلال خط الدوران . ١ 1 الطريقة طبقاً لعنصر الحماية “ ؛ حيث يتم أخذ جزء من محلول التفاعل من الجانب العلوي للمفاعل وتدويره خلال خط دوران إلى قاع المفاعل؛ وتتم - تغذية غاز المادة الخام إلى المفاعل خلال خط الدوران . ١ 7١-الطريقة طبقاً لعنصر الحماية ١ ؛ Cua يتم تتفيذ خطوة الكربنة carbonation Y 4 باستخدام مفاعل يشتمل على أعمدة فقاعات موصلة بصورة مسلسلة Jails 1 على عمودي فقاعات على الأقل ومفاعل تدفق كتلي موصل بعدة أعمدة ¢ الفقاعات؛ تحت الظروف التالية: هت )١( تتم بصورة مستمرة تغذية أكسيد إيثيلين ethylene oxide وثاني أكسيد 1 الكربون carbon dioxide إلى قاع عمود الفقاعات الأول ويتم أخذ التدفقAASدل -v متعدد الطور غاز/ سائل المتكون المشتمل على طور سائل المحتوي على A كربونات إيثيلين ethylene carbonate وطور الغاز المحتوي على ثاني q أكسيد الكربون carbon dioxide غير المتفاعل من قمة العمود وتغذيته إلى ٠١ قاع عمود الفقاعات الثاني؛ و(Y) ١ في عمود الفقاعات وأي أعمدة فقاعات تالية؛ يتم الحفاظ على درجة الحرارةض VY لتكون ١٠م على الأقل Jef من تلك لعمود الفقاعات الأول ويتم أخذ طورJL VY المحتوي على كربونات ethylene carbonate (pli وطور الغاز ن" المحتوي على SU أكسيد الكربون carbon dioxide غير المتفاعل على Vo هيئة تدفق متعدد الطور غاز/ سائل من كل قمة عمود وتغذيته إلى قاع 1 عمود الفقاعات التالي باستثناء عمود الفقاعات الأبعد؛ و VY (©)_يتم اقتطاع الطور السائل المفصول عن الطور الغازي من عمود الفقاعات VA البعدي الأبعد وتغذيته إلى مفاعل التدفق الكتلي؛ أو يتم أخذ الطور السائل 4 والطور الغازي من رأس البرج كتدفق متعدد الطور وإخضاعه إلى فصل Jie [le Ye باستخدام وسيلة فصل غاز / سائل وعندئذ تتم تغذية الطور 71١ السائل المتحصل عليه بذلك إلى مفاعل التدفق الكتلي.١ +-الطريقة طبقاً لعنصر الحماية ١7 ؛ حيث تتم بصورة مستمرة تغذية أكسيد Y إيثيلين ily ethylene oxide أكسيد الكربون clas carbon dioxide إلى قاع v عمود الفقاعات الأول بكميات بحيث تكون النسبة الجزيئية molar ratio ثاني ¢ أكسيد الكربون carbon dioxide إلى أكسيد إيثيلين ethylene oxide من ٠,١ هت إلى © وتكون النسبة الجزيئية molar ratio للماء إلى أكسيد إيثيلين ethylene oxide 1 من ٠,١ إلى .٠١AAS-— Y A —١ 4-الطريقة طبقاً لعنصر الحماية 7 ؛ حيث يتم تنفيذ التفاعل تحت ظروف Y بحيث تكون نسبة التفاعل لأكسيد الإيثيلين ethylene oxide عند مخرج عمود v الفقاعات الأول من 5٠ إلى %49,0١ ٠-الطريقة طبقاً لعنصر الحماية 8 ؛ حيث يتم تنفيذ التفاعل تحت ظروف Y بحيث يكون تحويل أكسيد الإيثيلين ethylene oxide عند مخرج عمود الفقاعات 1 الأول من ٠٠ إلى %44,0AAS
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06998598A JP3781549B2 (ja) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | モノエチレングリコールの製造方法 |
| JP01672899A JP3817947B2 (ja) | 1999-01-26 | 1999-01-26 | エチレングリコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA99200007B1 true SA99200007B1 (ar) | 2006-06-04 |
Family
ID=26353127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA99200007A SA99200007B1 (ar) | 1998-03-19 | 1999-04-19 | طريقة لإنتاج أحادي إيثيلين جليكول monoethylene glycol |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6080897A (ar) |
| AU (1) | AU749910B2 (ar) |
| SA (1) | SA99200007B1 (ar) |
Families Citing this family (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3659109B2 (ja) | 2000-01-19 | 2005-06-15 | 三菱化学株式会社 | エチレングリコールと炭酸エステルの併産方法 |
| US20040220433A1 (en) * | 2003-03-28 | 2004-11-04 | Evert Van Der Heide | Process for the preparation of propylene glycol |
| CN100400495C (zh) * | 2003-04-09 | 2008-07-09 | 国际壳牌研究有限公司 | 链烷二醇的制备方法 |
| CN100415733C (zh) * | 2003-06-30 | 2008-09-03 | 国际壳牌研究有限公司 | 碳酸亚丙酯的制备方法 |
| CA2602163C (en) * | 2005-03-22 | 2014-02-18 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | A reactor system and process for the manufacture of ethylene oxide |
| CA2608722A1 (en) * | 2005-05-20 | 2006-09-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for making an epoxide starting with a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon and a chlorinating agent |
| PE20070478A1 (es) | 2005-08-02 | 2007-05-18 | Shell Int Research | Proceso de preparacion de alquilenglicoles |
| PE20070477A1 (es) * | 2005-08-02 | 2007-05-16 | Shell Int Research | Proceso para la preparacion de carbonatos de alquileno |
| US20070203352A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-30 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US7704908B2 (en) * | 2005-12-22 | 2010-04-27 | Shell Oil Company | Method for reusing rhenium from a donor spent epoxidation catalyst |
| US20070154377A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Rekers Dominicus M | Process for the removal of combustible volatile contaminant materials from a process stream |
| US20070203349A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-30 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070203350A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-30 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070151451A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Rekers Dominicus M | Process for the cooling, concentration or purification of ethylene oxide |
| US20070203348A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-30 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US7459589B2 (en) * | 2005-12-22 | 2008-12-02 | Shell Oil Company | Process for the preparation of an alkylene glycol |
| US20070213545A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-09-13 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| US20070197808A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-08-23 | Bolk Jeroen W | Method Of Installing An Epoxidation Catalyst In A Reactor, A Method Of Preparing An Epoxidation Catalyst, An Epoxidation Catalyst, A Process For The Preparation Of An Olefin Oxide Or A Chemical Derivable From An Olefin Oxide, And A Reactor Suitable For Such A Process |
| TWI388541B (zh) * | 2006-01-25 | 2013-03-11 | Shell Int Research | 熱整合 |
| CN100406419C (zh) * | 2006-05-26 | 2008-07-30 | 华东理工大学 | 一种二元醇的制备方法 |
| WO2007144360A2 (en) * | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Glycol separation and purification |
| US7462748B2 (en) * | 2006-09-07 | 2008-12-09 | Shell Oil Company | Process for the preparation of alkylene glycol |
| US7465840B2 (en) * | 2006-09-07 | 2008-12-16 | Shell Oil Company | Process for the preparation of alkylene glycol |
| TWI430981B (zh) * | 2006-12-04 | 2014-03-21 | Shell Int Research | 製備伸烷基二醇之方法 |
| US20080154052A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Jeroen Willem Bolk | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitable for such a process |
| US20080154051A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Jeroen Willem Bolk | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitable for such a process |
| EP2154521B1 (en) * | 2007-04-17 | 2012-08-22 | ARKRAY, Inc. | Method and apparatus for measuring substrate concentration |
| JP5542659B2 (ja) * | 2007-05-09 | 2014-07-09 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | エポキシ化触媒、触媒を調製する方法、および酸化オレフィン、１，２−ジオール、１，２−ジオールエーテル、１，２−カーボネートまたはアルカノールアミンの製造方法 |
| CN101715444B (zh) | 2007-05-09 | 2012-11-21 | 国际壳牌研究有限公司 | 环氧化催化剂及其制备方法和生产环氧烷、1,2-二醇、1,2-二醇醚、1,2-碳酸酯或烷醇胺的方法 |
| AR066469A1 (es) | 2007-05-09 | 2009-08-19 | Shell Int Research | Un proceso de produccion de oxido de olefina , 1,2- diol, 1,2- diol eter, 1,2- carbonato o alcanolamina |
| US8569527B2 (en) | 2007-05-18 | 2013-10-29 | Shell Oil Company | Reactor system, an absorbent and a process for reacting a feed |
| AR066574A1 (es) * | 2007-05-18 | 2009-08-26 | Shell Int Research | Un sistema reactor, un proceso de produccion de oxido de olefina 1,2-diol 1,2-diol eter , 1,2-carbonato o alcanolamina |
| US9144765B2 (en) | 2007-05-18 | 2015-09-29 | Shell Oil Company | Reactor system, an absorbent and a process for reacting a feed |
| BRPI0815487B1 (pt) | 2007-08-14 | 2017-09-12 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Method for preparing an alkylene glycol from an alken. |
| KR101596974B1 (ko) | 2007-12-06 | 2016-02-23 | 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 | 알킬렌 글리콜 제조 방법 |
| EP2291343B1 (en) * | 2008-04-09 | 2015-01-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of alkylene glycol |
| RU2490247C2 (ru) * | 2008-04-10 | 2013-08-20 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ получения алкиленгликоля |
| CA2723592C (en) | 2008-05-07 | 2016-08-16 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | A process for the production of an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine |
| KR101629037B1 (ko) | 2008-05-07 | 2016-06-09 | 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 | 에폭시화 방법의 스타트업 방법, 산화에틸렌, 1,2-디올, 1,2-디올 에테르, 1,2-카보네이트 또는 알칸올아민의 생산방법 |
| CA2724084A1 (en) | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of an alkylene carbonate and an alkylene glycol |
| EP2285795B1 (en) | 2008-05-15 | 2017-03-22 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of alkylene carbonate and/or alkylene glycol |
| WO2009141377A1 (en) * | 2008-05-20 | 2009-11-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing an 1,2-alkylene carbonate |
| US8053586B2 (en) | 2008-07-31 | 2011-11-08 | Dow Technology Investments Llc | Alkylene oxide recovery systems |
| CA2739676A1 (en) * | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of monoethylene glycol |
| TWI462912B (zh) * | 2009-04-21 | 2014-12-01 | Dow Technology Investments Llc | 環氧化反應及其操作條件 |
| CN102421766B (zh) * | 2009-04-21 | 2015-03-25 | 陶氏技术投资有限公司 | 提高铼助催化的环氧化催化剂的效率的方法以及使用它们的环氧化方法 |
| WO2010126680A2 (en) | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Dow Technology Investments Llc | Porous body precursors, shaped porous bodies, processes for making them, and end-use products based upon the same |
| WO2011000830A1 (en) | 2009-06-29 | 2011-01-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the production of ethylene glycol |
| US9000213B2 (en) | 2009-10-27 | 2015-04-07 | Basf Se | Process for coproducing di- and/or polyisocyanates and glycols |
| EP2542340A4 (en) | 2010-03-01 | 2014-03-19 | Shell Oil Co | EPOXIDATION CATALYST, PROCESS FOR PREPARING THE CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING AN OLEFIN OXIDE |
| US9018126B2 (en) | 2010-07-13 | 2015-04-28 | Shell Oil Company | Epoxidation catalyst, a process for preparing the catalyst, and a process for the production of an olefin oxide |
| US8546592B2 (en) | 2010-09-29 | 2013-10-01 | Shell Oil Company | Olefin epoxidation process |
| US8742147B2 (en) | 2010-12-08 | 2014-06-03 | Shell Oil Company | Process for improving the selectivity of an EO catalyst |
| US8742146B2 (en) | 2010-12-08 | 2014-06-03 | Shell Oil Company | Process for improving the selectivity of an EO catalyst |
| BR112013017429B1 (pt) | 2011-01-31 | 2019-02-12 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Processo para a produção de etileno glicol |
| NL2006561C2 (en) | 2011-04-06 | 2012-10-09 | Univ Leiden | Process to prepare an ethanol-derivate. |
| BR112013027585B1 (pt) * | 2011-04-29 | 2020-09-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V | Método para melhorar a seletividade de um catalisador de alta seletividade suportado usado na epoxidação de etileno e método para preparar um 1,2-diol, um 1,2-diol éter, um 1,2-carbonato ou uma alcanolamina |
| JP6174573B2 (ja) | 2011-05-30 | 2017-08-02 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | 構造体の試験方法及びこれを用いた選択方法 |
| JP6151685B2 (ja) | 2011-06-06 | 2017-06-21 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | エポキシ化触媒の製造方法及びそれを用いたエポキシ化方法 |
| US9388105B2 (en) | 2011-06-24 | 2016-07-12 | Eastman Chemical Company | Production of hydroxy ether hydrocarbons by liquid phase hydrogenolysis of cyclic acetals or cyclic ketals |
| US8829206B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals or ketals using solid acid catalysts |
| US8829207B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals by reactive distillation |
| US9056313B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-06-16 | Eastman Chemical Company | Catalysts for the production of hydroxy ether hydrocarbons by vapor phase hydrogenolysis of cyclic acetals and ketals |
| US9000229B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-04-07 | Eastman Chemical Company | Production of hydroxy ether hydrocarbons by vapor phase hydrogenolysis of cyclic acetals and ketals |
| US8969598B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-03-03 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals or ketals using liquid-phase acid catalysts |
| US8785697B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-07-22 | Eastman Chemical Company | Nickel modified catalyst for the production of hydroxy ether hydrocarbons by vapor phase hydrogenolysis of cyclic acetals and ketals |
| WO2013066557A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Dow Technology Investments, Llc | Methods for producing epoxidation catalysts and epoxidation methods utilizing these |
| CN102603477A (zh) * | 2012-02-29 | 2012-07-25 | 南京工业大学 | 一种碳酸乙烯酯法制备乙二醇的方法 |
| EP2830759A1 (en) | 2012-03-27 | 2015-02-04 | Dow Technology Investments LLC | Method of making a manganese containing supported silver catalyst intermediate |
| CN103709001B (zh) * | 2012-10-08 | 2016-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 环氧乙烷催化水合制乙二醇的方法 |
| CA2904972C (en) | 2013-03-15 | 2017-10-17 | Dow Technology Investments Llc | Method for the production of ethylene oxide |
| US11801493B2 (en) | 2016-12-02 | 2023-10-31 | Shell Usa, Inc. | Methods for conditioning an ethylene epoxidation catalyst and associated methods for the production of ethylene oxide |
| CN108129296B (zh) * | 2018-02-05 | 2023-08-25 | 陕西煤业化工技术研究院有限责任公司 | 一种二氧化碳直接羧化制备芳香酸的装置及方法 |
| EP3587469A1 (de) | 2018-06-22 | 2020-01-01 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyol |
| NL2022037B1 (en) * | 2018-11-21 | 2020-06-05 | Ioniqa Tech B V | A separation method and reactor system for a glycol-water mixture |
| EP3683251A1 (de) | 2019-01-15 | 2020-07-22 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von diol |
| KR20220055464A (ko) | 2019-09-05 | 2022-05-03 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 에틸렌 카보네이트 및/또는 에틸렌 글리콜의 제조를 위한 공정 및 시스템 |
| CN114867704A (zh) | 2019-12-11 | 2022-08-05 | 国际壳牌研究有限公司 | 用于制备乙二醇的方法 |
| CN111072623A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-28 | 江苏奥克化学有限公司 | 一种循环喷射混合法制备碳酸乙烯酯的方法 |
| KR20220123230A (ko) * | 2020-01-09 | 2022-09-06 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 에틸렌 글리콜의 제조 방법 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT971363B (it) * | 1972-11-30 | 1974-04-30 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Procedimento per la preparazione del glicole etilenico |
| US4314945A (en) * | 1977-12-22 | 1982-02-09 | Union Carbide Corporation | Alkylene carbonate process |
| US4160116A (en) * | 1978-08-28 | 1979-07-03 | Showa Denko K.K. | Process for the production of alkylene glycols |
| CA1121389A (en) * | 1979-05-24 | 1982-04-06 | Hiroshi Odanaka | Process for the production of alkylene glycols |
| DE2931753C2 (de) * | 1979-08-04 | 1984-10-04 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Herstellung von vicinalen Alkylenglykolen |
| US4400559A (en) * | 1982-06-14 | 1983-08-23 | The Halcon Sd Group, Inc. | Process for preparing ethylene glycol |
| US4556748A (en) * | 1983-10-31 | 1985-12-03 | The Dow Chemical Company | Process for producing alkylene glycols |
| DE4318893A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Reaktor und damit durchzuführendes kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Ethylenglykolcarbonat bzw. Propylenglykolcarbonat |
| US5763691A (en) * | 1995-11-30 | 1998-06-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Ethylene glycol process |
-
1999
- 1999-03-18 AU AU21277/99A patent/AU749910B2/en not_active Expired
- 1999-03-18 US US09/271,435 patent/US6080897A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-19 SA SA99200007A patent/SA99200007B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2127799A (en) | 1999-09-30 |
| US6080897A (en) | 2000-06-27 |
| AU749910B2 (en) | 2002-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA99200007B1 (ar) | طريقة لإنتاج أحادي إيثيلين جليكول monoethylene glycol | |
| KR930010407B1 (ko) | 디메틸 카보네이트 연속 제조방법 | |
| US5763691A (en) | Ethylene glycol process | |
| US6844464B2 (en) | Process for producing alkyl nitrite | |
| CA2326888C (en) | Continuous production of 1,3-dioxolan-2-ones | |
| JP2926523B2 (ja) | ジメチルカーボネートの製法 | |
| EP1125915A1 (en) | Process for simultaneous production of ethylene glycol and carbonate ester | |
| US5214185A (en) | Continuous process for preparing dimethyl carbonate | |
| EP0046598B1 (en) | Process for continuously preparing a diester of oxalic acid | |
| JP4214858B2 (ja) | シュウ酸ジアルキルの製法 | |
| JP4304446B2 (ja) | シュウ酸ジアルキルの製造法 | |
| US5534648A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| JP4134777B2 (ja) | 亜硝酸エステルの製法 | |
| JP4673028B2 (ja) | エチレンカーボネートの精製方法 | |
| JP4175166B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
| EP0655432A1 (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| JP4306320B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造法 | |
| WO2020082194A1 (en) | Process and system for producing alkyl nitrites | |
| US6423853B1 (en) | Continuous ozonolysis of cycloalkenes into ozonides | |
| EP0057629B1 (en) | Vapor state process for the preparation of diesters of oxalic acid | |
| JP3780742B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製法 | |
| JP3750376B2 (ja) | エチレングリコールの製造方法 | |
| US4228301A (en) | Process for the preparation of diacetoxybutene | |
| JP2552160B2 (ja) | アクロレインの除去方法 | |
| JPH11189570A (ja) | 亜硝酸エステルの製法 |