SE431223B - Omettat esterharts vars herdning ej inhiberas av luftsyre och forfarande for framstellning av detsamma - Google Patents
Omettat esterharts vars herdning ej inhiberas av luftsyre och forfarande for framstellning av detsammaInfo
- Publication number
- SE431223B SE431223B SE7906230A SE7906230A SE431223B SE 431223 B SE431223 B SE 431223B SE 7906230 A SE7906230 A SE 7906230A SE 7906230 A SE7906230 A SE 7906230A SE 431223 B SE431223 B SE 431223B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- unsaturated
- compound
- ester resin
- formula
- resin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 42
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 42
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFMNFSXMCRSYMU-UHFFFAOYSA-N Di-n-undecyl-carbinol Natural products CCCCCCCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC PFMNFSXMCRSYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
10
15
20
25
35
40
7906230-z 2
varande ytklibbning, som kännetecknas av att det innehåller minst
en förening med formeln
(1) R - X - OH
i vilken R betecknar en eventuellt substituerad alifatisk
eller cykloalifatisk, mättad eller omättad radikal innehållande
ll-46 kolatomer och X betecknar
en rest - CHR' -, i vilken R' betecknar väte, en alifatisk eller
cykloalifatisk radikal, vilken förening uppvisar en smältpunkt
högre än 30°C och företrädesvis mellan 40 och l40°C tillsatt i en
mängd mellan 0,01 och 10 viktprocent.
Föreningen med formeln 1 karakteriseras av såväl hydrofil natur
(p.g.a. närvaron av XOH-gruppen) som lipofil natur (p.g.a. den
långa alifatiska kolvätekedjan).
Esterhartser innehållande ovannämnda förening uppvisar ej nack-
delen med otillräcklig vidhäftning mellan laminatskikt i glas-
fiberarmerade produkter tillverkade därav.
Företrädesvis är föreningarna med formeln l närvarande i de omättade
esterhartserna i en mängd av mellan 0,1 och 8 viktprocent och allra
helst i en mängd av mellan 0,2 och 5 viktprocent, räknat på hartset.
Bland föreningar med formeln l som kan användas må exempelvis
nämnas cetylalkohol, stearylalkohol, pentadecylalkohol, dikapryl-
karbinol och diundecylkarbinol.
Uppfinningen avser även ett förfarande för framställning av
omättade esterhartser, vilkas härdning ej inhiberas av at-
mosfäriskt syre och ej uppvisar kvarvarande ytklibbning efter
härdning i närvaro av radikalinitiatorer, som kännetecknas av
att minst en förening med formeln l tillsättes vid en temperatur
mellan 10 och l80°C till alkyden innan den omättade monomeren
tillsättes eller direkt till hartskompositionen innehållande
den omättade monomeren.
Vid genomförandet av förfarandet enligt uppfinningen ligger
mängden av föreningen med formeln l som ovan nämnts företrädes-
vis mellan 0,1 och 8 viktprocent och helst mellan 0,2 och 5
viktprocent, räknat på det omättade esterhartset.
filusàimfi* ~
10
15
20
25
30
40
7906230-3
Exempel på omättade esterhartser, som kan användas enligt upp-
finningen är sådana som erhålles genom omsättning av konven-
tionella dikarboxylsyror eller -anhydrider med konventionella
glykoler och efterföljande tillsats av de o-mättade monomererna,
som konventionellt användes för detta ändamål.
Som exempel på glykolkomponenten må nämnas etylenglykol., propy-
lenglykol, dietylenglykol, dipropylenglykol, polyoxietylenglykoler,
polyoxipropylenglykoler, butandiol, pentandiol och hexandiol.
Som omättad monomer kan användas exempelvis konventionell vinyl-
eller allylmonomer, såsom t.ex. styren, vinyltoluen, alfa-metyl-
styren, divinylbensen och diallylftalat.
Reaktionsbetingelserna samt mängdförhållandena mellan olika reak-
tionskomponenter är de som konventionellt användes.
Även polymerisationsinhibitorerna är sådana som konventionellt
användes, dvs. t.ex. hydrokinon, bensokinon, metylhydrokinon
och t-butylhydrokínon.
Uppfinningen avser även användning av de omättade esterhartserna
innehållande minst en förening med formeln l i armerade hartser,
i synnerhet glasfiberarmerade esterhartser.
Esterföljande exempel avser att belysa uppfinningen och samtliga
delar och procenttal hänför sig till vikten om ej annat anges.
Exempel 1
Ett omättat esterharts uppbyggt av 1 170 delar maleinsyra-
anhydrid, 450 delar ftalsyraanhydrid och 2000 delar dipropylen-
glykol framställdes genom omsättning under omröring i inert
gasatmosfär vid 200°C. Reaktionen stoppades genom kylning av
blandningen vid uppnående av ett syratal av 45 mg KOH/g harts.
2000 delar av detta harts försattes med 0,97 delar hydrokinon och
1450 delar styren.
Cetylalkohol i en mängd av 40 delar tillsattes hartset under om-
röring och blandningen upphettades därefter till 600C tills ut-
fällning ägde rum. Man erhöll härigenom ett harts uppvisande en
10
15
20
25
30
35
40
7906230-3
viskositet av 500 cP vid 35°C, som efter härdning med användning
av en peroxid enligt känd teknik ej uppvisade någon ytklibb-
ning.
ÉÅÉEEÉÄHÉ
Ett laminat uppbyggt av 70 delar glasfibermatta (4 skikt) och
160 delar esterharts framställt som i exempel l och katalyserat
med 0,95 volymdelar 6 % koboltoktoat och 1,6 volymdelar 50-
procentig metyletylketonperoxid framställdes på konventionellt
sätt. Efter 1,5 timmar hade produktens ytklibbighet försvunnit.
Eëemnel 3
Ett laminat uppbyggt av 70 delar glasfibermatta (4 skikt)
och 160 delar esterharts framställt som i exempel l men
fri från cetylalkohol och katalyserad med 0,95 volymdelar
6 % koboltoctoat och 1,6 volymdelar 50-procentig metyletyl~
ketonperoxid framställdes på konventionellt sätt. Ytan var
fortfarande klibbig efter 10 dagar.
Eåfaflifli
Fyra laminat med måtten 20 cm . 20 cm . 0,3 cm uppbyggda
av 30 % glasfibermatta (4 skikt) och 70 % esterharts erhållet
som i exempel l och katalyserade med 0,6 % 6-procentig kobolt-
oktoat och 0,5 % 50-procentig metyletylketonperoxid framställdes
på konventionellt sätt.
De första två laminaten framställdes av hartset erhållet
enligt exempel l men utan tillsats av cetylalkohol till
hartset och de två övriga av hartset beskrivet i exempel 1
innehållande cetylalkohol.
De tvâ första laminatdelarna innehållande cetylalkohol lades
ovanpå varandra på sådant sätt att kontaktytan var 50 cmz
(2,5 . 20 cm) och limmades mot varandra med ett harts erhållet
enligt exempel l men utan cetylalkohol katalyserat med 0,6 %
6-procentig koboltoktoat och 0,5 50-procentig metyletylketon-
peroxid.
De tvâ hoplimmade skivorna utsattes för likformig belastning av
20 kg för härdning.
10
7906230-3
Samma procedur tillämpades med skivor framställda av harts
innehållande cetylalkohol. Hoplimningen i detta fall utfördes
med hartset framställt i exempel l innehållande cetylalkohol.
Av ovan framställda tvâ produkter iordningställdes provbitar
med måtten 20 . 2,5 cm med långsidan vinkelrätt mot den limmade
ytans huvuddimension.
De sålunda erhållna provstyckena underkastades dragbelastning
med en dynamometer "Instron 1195". Härvid uppmättes för såväl
provstyckena innehållande cetylalkohol som provstyckena som
saknade cetylalkohol en genomsnittlig brottgräns vid belast-
ning av 7 kg/cmz.
Claims (10)
10 15 20 25 30 35 7906230-'3 --- . ' Patentkrav l. Omättat esterharts, vars härdning ej inhiberas av atmos- färiskt syre och ej uppvisar kvarvarande ytklibbning, k ä n n e t e c k n a t av att det innehåller inblandat därmed minst en förening med formeln R - X - OH (1) i vilken R betecknar en eventuellt substituerad alifatisk eller cyklo- alifatisk, mättad eller omättad radikal innehållande ll-46 kol- atomer och X betecknar en rest - CHR' -, i vilken R' betecknar en väteatom, en alifatisk eller cykloalifatisk radikal, vilken förening uppvisar en smältpunkt högre än 30°C och är tillsatt i en mängd av mellan 0,01 och 10 viktprocent, räknat pâ hartset.
2. Esterharts enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att föreningen med formel (l) uppvisar en smältpunkt mellan 40 och 14o°c.
3. Esterharts enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t av att den totala mängden förening med formel (l) utgör 0,2-5 vikt- procent, räknat på hartset.
4. Esterharts-enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att cetylalkohol användes som förening med formel (l).
5. Omättat esterharts enligt krav l, erhållet av malein~ syraanhydrid, ftalsyraanhydrid, dipropylenglykol och styren, k ä n n e t e c k n a t av att det innehåller cetylalkohol som förening med formel l.
6. Förfarande för framställning av omättat esterharts enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att minst en förening med formel (l) vid en temperatur mellan 10 och l80°C sättes till alkyden före tillsats av den omättade monomeren eller direkt till hartskompositionen innehållande den omättade monomeren.
7. Användning av ett omättat esterharts enligt krav l för framställning av armerade hartsprodukter.
8. Användning av omättat harts enligt krav l för framställ- ning av glasfiberarmerade esterhartsprodukter. n qa, --en<»,~M»xa;/ví f~~~»a .~ 7906230-3 Sammandrag Omättade esterharts innehållande en tillsats av en förening med formeln R - X - OH, där R betecknar en eventuellt substituerad, alifatisk eller cykloalifatisk, mättad eller omättad radikal innehållande ll-46 kolatomer och Y betecknar en rest-CHR'-, där R' betecknar en väteatom, en alifatisk eller cykloalifatisk radikal, vilken förening uppvisar en smältpunkt högre än 30°C och är tillsatt i en mängd av mellan 0,01 och 10 viktprocent räknat på hartset.
Likaledes ett förfarande för framställning av sådant omättat ester- harts, varvid en förening av ovan angivet slag sättes antingen till den som råharts använda alkyden före tillsats av omättad mono- mer eller sätts direkt till hartskompositionen innehållande den omättade monomeren.
Slutligen användningen av det sålunda med till- satsen försatta esterhartset för framställning av armerade ester- hartsprodukter, särskilt glasfiberarmerade esterhartsprodukter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT26109/78A IT1112290B (it) | 1978-07-26 | 1978-07-26 | Resine poliestere insature non inibite dall'ossigeno dell'aria e procedimenti per ottenerle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7906230L SE7906230L (sv) | 1980-01-27 |
| SE431223B true SE431223B (sv) | 1984-01-23 |
Family
ID=11218648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7906230A SE431223B (sv) | 1978-07-26 | 1979-07-19 | Omettat esterharts vars herdning ej inhiberas av luftsyre och forfarande for framstellning av detsamma |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4250295A (sv) |
| JP (1) | JPS5518497A (sv) |
| AU (1) | AU534284B2 (sv) |
| BE (1) | BE877910A (sv) |
| CA (1) | CA1163397A (sv) |
| CH (1) | CH643576A5 (sv) |
| DE (1) | DE2929440A1 (sv) |
| DK (1) | DK312979A (sv) |
| ES (1) | ES482796A1 (sv) |
| FR (1) | FR2433553A1 (sv) |
| GB (1) | GB2026498B (sv) |
| GR (1) | GR69641B (sv) |
| IL (1) | IL57804A0 (sv) |
| IT (1) | IT1112290B (sv) |
| NL (1) | NL7905783A (sv) |
| NO (1) | NO153497C (sv) |
| SE (1) | SE431223B (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR74015B (sv) * | 1978-12-29 | 1984-06-06 | Snia Viscosa | |
| JPS60191237A (ja) * | 1984-03-13 | 1985-09-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 露光硬化後非粘着性感光性樹脂組成物 |
| US4622354A (en) * | 1985-10-22 | 1986-11-11 | The Budd Company | Phase stabilized polyester molding material |
| JP2656767B2 (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-24 | 旭化成工業株式会社 | 印刷版の製造方法およびこの方法で得られた印刷版 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2035528A (en) * | 1932-04-16 | 1936-03-31 | Du Pont | Synthetic resin |
| DE948816C (de) * | 1951-08-14 | 1956-09-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus ungesaettigten Polyestern und AEthylenderivaten |
| US2944991A (en) * | 1956-08-30 | 1960-07-12 | American Cyanamid Co | Process for post-bodying styrenated oilmodified alkyd resins |
| DE1121330B (de) * | 1959-06-29 | 1962-01-04 | Sichel Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und UEberzuegen mit klebfreier Oberflaeche |
| GB1109766A (en) * | 1965-03-08 | 1968-04-18 | Universal Moulded Fiber Glass | Resin formulation |
| BE741776A (sv) * | 1968-11-18 | 1970-05-04 | ||
| DE1814174A1 (de) * | 1968-12-12 | 1970-07-09 | Wiederhold Fa Hermann | Verfahren zum Herstellen von Polymerisaten,insbesondere von Lackueberzuegen |
| US3903343A (en) * | 1972-06-20 | 1975-09-02 | Rohm & Haas | Method for reducing sink marks in molded glass fiber reinforced unsaturated polyester compositions, and molded articles thereby produced |
| DE2527675C2 (de) * | 1975-06-21 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Durch Reste einwertiger Alkohole terminierte ungesättigte Polyesterharze und ihre Verwendung |
| US4094835A (en) * | 1976-01-28 | 1978-06-13 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Unsaturated polyester resinous composition |
-
1978
- 1978-07-26 IT IT26109/78A patent/IT1112290B/it active
-
1979
- 1979-07-15 IL IL57804A patent/IL57804A0/xx unknown
- 1979-07-17 US US06/058,203 patent/US4250295A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-18 GB GB7925039A patent/GB2026498B/en not_active Expired
- 1979-07-18 GR GR59629A patent/GR69641B/el unknown
- 1979-07-19 SE SE7906230A patent/SE431223B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-07-20 DE DE19792929440 patent/DE2929440A1/de active Granted
- 1979-07-20 CH CH676679A patent/CH643576A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-24 FR FR7919114A patent/FR2433553A1/fr active Granted
- 1979-07-24 ES ES482796A patent/ES482796A1/es not_active Expired
- 1979-07-24 AU AU49180/79A patent/AU534284B2/en not_active Ceased
- 1979-07-25 CA CA000332562A patent/CA1163397A/en not_active Expired
- 1979-07-25 NO NO792463A patent/NO153497C/no unknown
- 1979-07-25 DK DK312979A patent/DK312979A/da unknown
- 1979-07-26 BE BE196469A patent/BE877910A/fr unknown
- 1979-07-26 JP JP9433979A patent/JPS5518497A/ja active Pending
- 1979-07-26 NL NL7905783A patent/NL7905783A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7906230L (sv) | 1980-01-27 |
| JPS5518497A (en) | 1980-02-08 |
| FR2433553B1 (sv) | 1984-12-28 |
| GR69641B (sv) | 1982-07-06 |
| DK312979A (da) | 1980-01-27 |
| ES482796A1 (es) | 1980-09-01 |
| AU534284B2 (en) | 1984-01-19 |
| NL7905783A (nl) | 1980-01-29 |
| DE2929440A1 (de) | 1980-02-14 |
| GB2026498A (en) | 1980-02-06 |
| AU4918079A (en) | 1980-01-31 |
| CH643576A5 (de) | 1984-06-15 |
| CA1163397A (en) | 1984-03-06 |
| NO153497B (no) | 1985-12-23 |
| IT7826109A0 (it) | 1978-07-26 |
| IL57804A0 (en) | 1979-11-30 |
| BE877910A (fr) | 1980-01-28 |
| IT1112290B (it) | 1986-01-13 |
| GB2026498B (en) | 1982-12-01 |
| FR2433553A1 (fr) | 1980-03-14 |
| NO792463L (no) | 1980-01-29 |
| NO153497C (no) | 1986-04-02 |
| US4250295A (en) | 1981-02-10 |
| DE2929440C2 (sv) | 1989-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1040344A (en) | Vinyl ester urethanes | |
| EP0134263B1 (en) | Norbornyl modified polyesteramides and process for preparing same | |
| US4038257A (en) | Urethane modified acrylate resin and process for the production thereof | |
| DE2052961A1 (de) | Mischpolymensierbare Zusammen Setzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3196131A (en) | Process of preparing unsaturated polyester resins | |
| US3252941A (en) | Preparation of unsaturated polyesters | |
| US4224430A (en) | Resinous composition | |
| US4443580A (en) | DCPD Modified polyester physical property improvement | |
| SE431223B (sv) | Omettat esterharts vars herdning ej inhiberas av luftsyre och forfarande for framstellning av detsamma | |
| US4485220A (en) | Polyoxazoline modified unsaturated polyesteramides | |
| US3042656A (en) | Unsaturated polyester including as reactants benzene tricarboxylic acid and a glycol monoalkyl ether | |
| US3507933A (en) | Self-extinguishing polyester compositions of 2,2-bis(bromomethyl)-1,3-propanediol and method of making the same | |
| US3196191A (en) | Halogen-containing polyester compositions | |
| EP0135964B1 (en) | Compositions containing maleimide-amide compounds as well as the preparation and application thereof | |
| US5061770A (en) | Aromatic dicarboxylic acid diallyl ester derivative, prepolymer derived from the derivative and curable resin composition containing the derivative | |
| US2889312A (en) | Alkyd resins modified with mono-allyl maleate end groups | |
| US4447577A (en) | Emulsions of dicyclopentadiene containing polyesters | |
| US4551489A (en) | Emulsions of dicyclopentadiene containing polyesters | |
| US4387171A (en) | Unsaturated polyester resins | |
| US4366290A (en) | Unsaturated polyester resin composition | |
| Carlston et al. | Isophthalic acid in unsaturated polyesters | |
| SU598569A3 (ru) | Способ получени отвержденной смолы | |
| US4093601A (en) | Vinyl esters of tetracarboxylic acids and resins derived therefrom | |
| US3894115A (en) | Unsaturated polyesters having high impact strength and low water absorption | |
| JP3467884B2 (ja) | 硬化性の優れたオリゴマー、該オリゴマーの製造方法、該オリゴマーを用いた硬化性樹脂組成物、及び該組成物を硬化して得られる硬化物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7906230-3 Effective date: 19950210 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7906230-3 Format of ref document f/p: F |