SE458683B - 2-(1-(3-trans-kloroallyloxiamino) propyliden)-5-(2-etyltiopropyl)cyklohexan-1,3-dion och foerenliga salter daerav, herbicida kompositioner innehaallande naemnda foerening, metoder att kontrollera graesartade plantor och graesarter daermed samt metod foer framstaellning daerav - Google Patents
2-(1-(3-trans-kloroallyloxiamino) propyliden)-5-(2-etyltiopropyl)cyklohexan-1,3-dion och foerenliga salter daerav, herbicida kompositioner innehaallande naemnda foerening, metoder att kontrollera graesartade plantor och graesarter daermed samt metod foer framstaellning daeravInfo
- Publication number
- SE458683B SE458683B SE8603868A SE8603868A SE458683B SE 458683 B SE458683 B SE 458683B SE 8603868 A SE8603868 A SE 8603868A SE 8603868 A SE8603868 A SE 8603868A SE 458683 B SE458683 B SE 458683B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- meterode
- weight
- compound according
- compound
- trans
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 9
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- XGNHRRHYGMFKAQ-OWOJBTEDSA-N o-[(e)-3-chloroprop-2-enyl]hydroxylamine Chemical compound NOC\C=C\Cl XGNHRRHYGMFKAQ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 3
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 claims description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 2
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 claims description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBNJCUVUAUBKEN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-ethylsulfanylpropyl)-2-propylidenecyclohexane-1,3-dione Chemical compound C(CC)=C1C(CC(CC1=O)CC(C)SCC)=O FBNJCUVUAUBKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 claims 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims 1
- 235000007189 Oryza longistaminata Nutrition 0.000 claims 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 claims 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 claims 1
- 244000202761 Sorghum bicolor subsp verticilliflorum Species 0.000 claims 1
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 8
- -1 alkali metal alkoxide Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N butylidene Chemical group [CH2+]CC[CH-] ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFYAYZHZFQCADV-UHFFFAOYSA-N C(CC)=C1C(C=C(CC1CC(C)SCC)O)=O Chemical compound C(CC)=C1C(C=C(CC1CC(C)SCC)O)=O IFYAYZHZFQCADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMGDJFTAMOGOY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylsulfanylpropyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound CCSC(C)CC1C(=O)CCCC1=O ZOMGDJFTAMOGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- 244000236458 Panicum colonum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 1
- IQDXNHZDRQHKEF-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dicalcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[Al+3].[Ca+2].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O IQDXNHZDRQHKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000007773 growth pattern Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/10—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C251/16—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
15 20 25 50 35 40 458 ess 2 gräs även vid mycket låga tillämpnin vändas med avseende på bredbladiga lunda är föreliggande uppfinning speciellt användbar för att kont- rollera gräsrika ogräs i bredbladiga skördar och är speciellt an- vändbar för att kontrollera gräsr' ika ogräs i sojabönskördar.
Föreningarna enligt föreliggande uppfinning kan motsvaras av följande formel: \ gsskalor och kan säkert an- skördar vid sådana skalor. Så- Noxï cn3ca2C Q OH CH3 H CH2CHSCH2CR3 (I) vari R1 betecknar 3-trans-kloroallyl.
Uppfinningen avser även Förenli ga salter av föreningar med formeln l.
Såsom väl inses existerar förenin gar av naturen med formeln (I) såsom tautomerer.
Föreningarna har även två asymmetriska kol- atomer och kan även existera såsom optiska isomerer. Ovanstående formel avser att omfatta respektive tautomera former såväl de in- dividuella optiska isomererna såväl som blandningar därav och de respektive tautomererna och optiska isomererna sàväl'som bland- ningar därav omfattas av uppfinningen. _ I en ytterligare aspekt tillhandahåller uppfinningen en her- bicid komposition, som omfattar en fören verksam såsom herbícíd av föreningen(- eller blandningar därav.
Föreliggande uppfinning tíllhandahå att förhindra och kontrollera tillväxten lig bärare och en mängd arna) enligt uppfinningen ller även en metod för av icke önskad gräsrík Föreliggande uppfinning tíllhandahål ler även en metod för att reglera planttíllväxten, som omfattar behandling av tillväxt- 10 15 20 25 30 35 40 458 683 mediet och/eller lövverket av sådan vegetation med en plant- tillväxtreglerande verksam mängd av föreningen (-arna) enligt uppfinningen eller blandningar därav, verksamma att ändra det normala tillväxtmönstret hos sådana plantor.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller förfarande för framställning av föreningarna enligt uppfinningen.
Uppfinningen kommer,vidare beskrivas här nedan.
YTTERLIGARE BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN OCH LÄMPLIGA UTFÜRINGSFORMER Föreningen mgd formeln (I) kan vanligen framställas ge- nom följande schematiskt representerade förfarande: \\c,%%ï °~ ou + H Nonï .__ 2 > I (B) H ca2cnsca2ca3 ca (a) 3 vari R1 betecknar 3-trans-kloroallyl.
Detta förfarande kan lämpligen utföras genom att bringa för- enymen UU 1 hmfiaktnæd 3-trans-kloroallyloxiamín (B), lämpligen i ett inert organiskt lösningsmedel.
Typiskt utföres detta förfarande vid temperaturer inom om- rådet från ca o till so°c, lämpligen ca från 20 cill 4o°c, i ca från 1 till 48 timmar, lämpligen ca från 4 till 12 timmar, under användning av ca från 1 till 2, lämpligen 1,05 till 1,2 mol 3- trans-kloroallyloxiamin (B) per mol av förening (A). Lämpliga ínerta organiska lösningsmedel, som kan användas, omfattar till exempel lâgalkanoler, till exempel metanol, etanol, etrar, till exempel etyleter, metylenkloríd. Två-faser, vatten och icke bland- bart organiskt lösningsmedel (till exempel hexan), och liknande Och förenliga blandningar därav kan även användas.
Trans-kloroallyloxiamin är en känd förening och kan fram- ställas via kända förfaranden, såsom beskrives i US-PS 4 440 S66.
Lämpligen kan ett hydrokloridsalt av trans-kloroallyloxíamin an- UI Ur 458 683 4 vändas genom att neutralisera saltet med en alkalimetallalkoxid in situ.
Utgângsmaterialen med formeln (A) kan framställas via det allmäna förfarandet, som beskrivas i US-PS 4 440 566.
De förenliga salterna med formeln (I) kan framställas genom konventionella förfaranden, till exempel via reaktion av föreningar med formeln I med en bas, såsom natriumhydroxid, kalíumhydroxid och liknande, med önskad katjon. Ytterligare variationer i salt- katjoner kan även verkställas via jonbyte med ett jonbytarharts med önskad katjon.
ALLMÄNA FURFARANDEFURHÅLLANDEN Reaktionsprodukten kan utvinnas från reaktionsproduktbland- ningen därav genom vilket lämpligt separations- och reningsför- farande som helst, såsom kromatografi. Lämpliga separations- och reningsförfaranden belyses till exempel i exemplen, som skildras här nedan.
Vanligen utföres ovan beskrivna reaktioner såsom vätskefas- reaktion och följaktligen är trycket vanligen inte signifikant med undantag av att det påverkar temperaturen (kokpunkt) , när reaktionenuaut- föres vid återflöde.
Därför utföres dessa reaktioner vanligen vid tryck av ca från 300 till 3000 mm kvicksilver och vid ca afmosfäriskt eller omgivande tryck. - Det skall även inses, utföres vanligen att när typiska eller lämpliga för- farandetillstånd (till exempel reaktionstemperatur, tider, mol- förhållande av reaktanter, lösningsmedel, etc) har givits, att andra förfarandeförhâllanden även kan användas. tionsförhållanden (till exempel temperatur, hållanden, lösningsmedel, Optimala reak- reaktíonstid, molför- etc) kan variera med despeciella reagen- ser eller de organiska lösningsmedlen, som användes, men'kan be- stämmas genom rutinförfaranden för optimering.
När optiska isomerblamhüngar erhålles kan respektive optiska ísomerer erhållas med konventionella upplösningsförfaranden. Geo- metriska isomerer kan separeras med konventionella separationsför- faranden, som beror på skillnader i fysikaliska egenskaper mellan de geometriska isomererna. Emellertid är det vanligen lämpligt att använda önskat isomert utgângsmaterial i reaktionen.
DEFINITIONER Såsom användes härí har följande uttryck följande betydelser såvida inte uttryckligen anges motsatsen: _ Uttrycket "förenliga salter" hänför sig till salter, som inte 10 ^. 20 år) 35 40 458 683 signifikant ogynnsamt ändrar de herbicida egenskaperna hos moder- föreningen. Lämpliga salter omfattar katjonsalter, såsom katjon- salterna av litium, natrium, kalium, jordalkalimetaller, koppar, zink, ammoniak,kWuærnära ammoniumsalter och liknande.
Uttrycket "rumstemperatur" eller "omgivande temperatur" hän- för sig till ca 20-25°C.
ANVÄNDBARHET Föreningen med formeln (I) och salter därav uppvisar både herbícid verkan före och efter uppspirandet och uppvisar speciellt god herbicid verkan mot gräs. Föreningarna uppvisar speciellt god fytotoxicitet mot rävsvans, bermudagräs, blodhirs, "rhizon-John- songräs" och vildmajs som är ogräsarter, som vanligen är mycket svåra att kontrollera.
Vanligen anbringas för applikationer efter uppspirandet de herbicida föreningarna direkt på lövverket eller andra växtdelar.
För tillämpningar före uppspirandet anbringas de herbicida för- eningarna pà tillväxtmediet eller framtida tillväxtmedium för plantan. Den optimala mängden av herbícíd förening eller kompo- sition kommer att variera med den speciella plantarten och graden av planttillväxt, om det finns någon, och den speciella delen av plantan, som bríngas i kontakt och graden av kontakt. Den opti- mala doseringen kan även variera med den allmäna belägenheten eller miljön (till exempel skyddade områden, såsom växthus, jäm- fört med utsatta områden, såsom fält) och typ och önskad kontroll- grad. Vanligen anbringas för både kontroll före och efter upp- spirande föreliggande föreningar i mängder av ca från 0,02 till 60 kg/ha, lämpligen ca från 0,02 till 10 kg/ha.
Fastän även i teorin föreningarna kan användas outspädda an- bringas de vanligen i aktuellt utövande såsom en komposition eller beredning, som omfattar en verksam mängd av föreningen (-arna) och en godtagbar bärare. En godtagbar och förenlig bärare (agri- kulturellt godtagbar bärare) är en, som inte signifikant ogynn- Samt påverkar den önskade biologiska verkan, som uppnås av de ak- tiva ”föreningarna, utan att späda den. Typiskt innehåller kompo- sitionen ca från 0,05 till 95 viktprocent av föreningen med for- meln (I) eller blandningar därav. Koncentrat kan även tillverkas med höga koncentrationer ämnade för spädning innan användning.
Bäraren kan vara ett fast ämne, vätska eller aerosol. De aktue11a k°mP0SíIi0H@fHfi kan antaga formen av granuler, pulver, stoft, lös- ningar, emulsíoner, uppslamningar, aerosoler och liknande. 10 20 ZS /"'\ 35 40 458 ess 6 Lämpliga fasta bärare, som kan användas pel naturliga leror (såsom kaolin, etc), talk, pyrofyllít, , omfattar till exem- attapulgit, montmorillonit, díatomacé-kiseldioxid, syntetisk Fin kiseldioxid, kalciumaluminiumsilikat , trikalciumfosfat och lik- , såsom valnötsskalmjöl, bomulls- träbarkmjöl och liknande även använ- Lämplíga vätskeformiga spädningsmedel , omfattar till exempel vatten (till exempel kolväten, såsom bensen, toluen, dimetylsulfoxid, kerosen, dieselbränsle, 'bränno1ja, petroleumnafta, etC) OCH liknande. Lämpliga aerosolbärare ventionella aerosolbärare, nande. Även kan organiska material fröskal, vetemjöl, trämjöl, das såsom bärare. , som kan användas , organiska lösningsmedel , som kan användas, omfattar kon- såsom halogenerade alkaner, etc.
Kompositionen kan även innehålla olika promotorer och yt- aktiva medel , som ökar transporthastigheten av den aktiva för- eningen in i plantvävnaden, såsom organiska lösningsmedel, vät- medel och oljor, och i fallet av kompositioner avsedda- innan uppspirandet påförnn§medel,'som minskar föreningens urlaknings- förmåga eller på annat sätt ökar jordstabíliteten. Skördeoljor, såsom sojabönoljor,paraffinoljor och olefiníska oljor ellt fördelaktiga såsom bärare ökar fytotoxiciteten. , är speci- eller tillsatser, i det att de Kompositionen kan även innehålla olika förenliga hjälpmedel, stabiliseringsmedel, konditioneringsmedel, ínsekticider, fungicider och om så önskas andra föreningar verksamma såsom herbicider.
En lämplig koncentratberedning, som kan användas, omfattar 23-27 viktprocent av denxaktiva herbiciden enligt uppfinningen, 2 till 4 viktprocent av ett emulgermedel, t.ex kalciumalkylbensen- sulfonater, oktylfenyletoxvlat, etc eller blandningar därav och ca 70-75% organiskt lösningsmedel, till exempel xylen, etc. Kon- centratet blandas med vatten och " anbríngandet och anbringas såsom en vattenemulsíon, som inne- håller ca 0,5 till 2% av en skördeolja, till exempel sojabönoljor, gen anbringas herbiciden som innehåller ca 0,02-0,6 viktnrocent, ktprocent av herbiciden enligt uppfinningen; ent av ett emulgermedel; ca 0,08-2,5 vikt- Och paraffinoljor och olefinoljor. Vanlí såsom vattenemulsion, lämpligen 0,07-0,15 vi Ca 0,001-0,01 viktproc v 10 15 20 25 Un Lil \l 458 683 1/4 till 1/Z önskad mängd vatten. Sedan blandas skördeoljan och sedan återstående mängd vatten. Om inte någon skördeolja användes då blandas helt enkelt tillsammans vattnet och koncentratbered- ningen.
Ett ytterligare förstâende av uppfinningen kan fås i följan- de icke begränsande preparat och exempel, vari, såvida inte ut- tryckligen angives motsatsen, alla temperaturer och temperatur- områden hänför sig till PC och uttrycket "omgivande" eller "rums- temperatur" hänför till ca 20-BSOC. Uttrycket "procent" eller "%" hänför sig till viktprocent och "mol" eller "moler" hänför sig till grammoler. Uttrycket "ekvivalent" hänför sig en kvantitet av reagens lika i mol med molerna hos föregående eller efterföljande reaktant, som uppräknas i detta exempel uttryckt i slutliga moler och slutlig vikt eller volym. När det gives bestämdes proton-mag- netiskt resonancespektrum (p.m.r. eller NHR) vid 60 mHz, signaler betecknas såsom singletter (s), breda singletter (bs), dubbletter, (d), dubbla dubbmtcr? (da), tripiettcr (t), dubbla :ripietter (at), kvartetter (q) och multipletter (ml: och cns hänför sig till cyk- ler per sekund. Likaså upprepas nödvändiga exempel för att till- handahâlla ytterligare utgängsmaterial för efterföljande exempel.
EXEMPEL Exempel 1 Trans-2-[l-(3-kloroallyloxiamino)propyliden?-5~(Z-ctyltio~ propyll-cyklohexan-1,3-dion I I detta exempel sattes 17,2 g (0,0636 moll 2-propionyl-5- 9 (2-etyltiopropyl)-cyklohexan-1,3-dion, 0,9 g (0,0153 moll ättik- syra och 10,9 g (0,0757 mol) 3-trans-kloroallyloxíamin i 35 ml vatten till 20 ml hexan och omrördes. Vattenhaltig 5-viktnrocentíg natriunürydroxid tillsattes långsamt över ca 15 minuter tills 3,0 g (0,075? m + litet överskott) natriumhydroxid hade tillsats - pH hos reaktionsblandningen ca 6. Blandníngen unphettades till Och hölls vid 40°C i Z-1/2 timmar och kyldes sedan till rums- temperatur. Den organiska (det vill säga hexanl fasen frànskilj- des och tvättades med 10 ml vattenhaltig 5-viktnrocentig salt- syra och sedan tillsattes vattenhaltig 6,25-víktprocentíg natrium- hydroxid till pH 12. Den vattenhaltiga fasen frånskiljdes och blandades med 25 ml hcxan och pH reglerades till 5,4 genom den droppvisa tillsatsen av vattenhaltig 36-viktprocentig saltsyra över ett isbad. Den organiska fasen frånskiljdeš, t0ïkfldGS över mngnesíumsulfat och koncentrerades sedan genom indunstning För 10 15 20 25 L! _11 ÄB 458 683 8 att ge 18,0 g av en rå produkt. Den râa produkten renades genom kolonnkromatografí över silikagel under eluering med hexanzmetylen- kloríd för att ge den renade titelföreníngen såsom en olja. Ele- mentaranalys: kol beräknat 56,73%, funnet 56,63%; väte beräknat 7,28%, funnet 7,55%; kväve 3,89%, funnet 3,55%.
Exempel 2 Natrium-2-[W-(3-trans-kloroallyloxiamino)propyliden-3-oxo-5- (2-etyltiopropyl)-cyklohex-1-en-1-olat Detta exempel belyser ett förfarande, som kan HDVäfldflS för att framställa titelföreningen.
En lösning, som innehåller 0,01 mol natriumhydroxid löst i 2 ml vatten, sättes till en lösning, som innehåller 0,01 mol Z-/4- (3-trans-kloroallyloxiamino)propyliden-5-(2-etyltiopropyl)cykle- hexan-1,3-dion vid rumstemperatur. Efter det att reaktionen är fullbordad avdunstas lösningsmedlen under vakuum för att ge 1- hydroxi-natriumsaltet av 2-[W-(3-trans-kloroallyloxíamino)propyli- den-3-oxo-5-(2-etyltíopropyl)cyklohex-1-en-l-ol.
Exempel 3 I detta exempel testades titelföreníngen i exempel 1, det vill säga 2-LW-(3-trans-kloroallyloxiamino)propyliden]-5-(2-etyl- tiopropyl)-cyklohexan-1,5-díon, under användning av förfarandena, son1bC§k¿h@5 här nedan, för Eytotoxisk verkan före uppspírandet och efter uppspirandet mot en mängd gräs och hrmfifladíga D1ant0r inklusive en spannmâlsskörd och en bredbladig skörd.
Herbícid test före upnspirande Herbicid verkan före uppspírandet bestämdes på följande sätt.
Testlösningar av respektive föreningar framställdes på följ- ande sätt: 355,5 mg av testföreningen löstes i 15 ml aceton.'2 ml ace- ton, som innehöll 110 mg av ett icke jonískt vtaktívt medel sattes till lösningen. 12 ml av denna förrâdslösning sattes sedan till 47,7 ml vatten, som innehöll samma icke joniska ytaktiva medel i en koncentration av 625 mg/l.
Frön av testvegetationen planterades i en kruka med jord och testlösningen sprayades enhetligt på jordytan vid en testför- eningsdos av 77 _ . 2 _ _ . _ __. _ ,5 mikrogram/cm savida inte annat angavs 1 följ- ande tabeller. Krukan vattnades och placerades i växthus. Krukan vattnades intermíttent och observerades avseende uppspirandet av späd planta, tillstànd hos uppspirande späda plantor, etc, under en 3-veckorsperiod. Vid slutet av denna period gradera- 10 15 20 458 685 des den herbicida verkan av föreningen räknat på de fysiologiska obser- vatíonerna. En 0 till 100 skala användes, varvid 0 betecknar inte någon fytotoxícitet, 100 betecknar fullständigt dödande. Resulta- ten av dessa försök summeras i tabell 1.
Herbícíd test efter uppsnirandet Försöksföreningen bereddes på samma sätt som beskrevs-ovan för testet före uppspirandet. Denna beredning snrayades enhetligt pâ 2 liknande krukor, som innehöll plantor 2 till 3 tum långa (med undantag av vildhavre, sojaböna och vattengräs, som var 3 till 4 tum långa) (approximativt 15 till 20 plantor per kruka) vid en försöksföreningsdos av 27,5 mikrogram/cm: såvida inte annat angavs i följande tabeller. Efter det att plantorna hade torkat placerades de í ett växthus och vattnades sedan intcrmí- tent med baserna därav efter behov. Plantorna observerades peri- odiskt avseende fytotoxiska verkningar och Fysiologiska och morfo- logiska gensvar på behandlingen. Efter 3 veckor utvärderades den herbícida verkan av föreningen grundat pa dessa observationer. En 0- till 100-skala användes, varvid 0 betecknar inte någon fyto- toxícitet, 100 betecknar fullständigt dödande. Resultaten av dessa tester summeras i tabell 2. 10 458 683 oow QQP oo~ oofi om m~ om mm mmm. o»>w:flfiH> m»«:øoHz mmhuuofi wcnßwfiom nHHoE:fi>w Qmcow zëzmfiw azwwozocøzuz ~m~fiuflxopo~>% W maka pou:æ~c.n:flws~@wonn ~@~HUflx0@op>@ w woman umccm øwcfl awfl>mw .NEu\Emhmo»x«E m.ßN Uposmwpwmzwmcfipwçqm ~o1::;~:w2z: w;w; ::x»o> wwufisguz Pxwšmšr _ hc wcwcohæu 11 458 685 oo_ oo" cor cor of av mw om _ mfiu o»>m:wH«> whfiswofis mmwuuofl mcmßnwow m~fioE:W>m aøcow zæsßfiz Ezmwozocøzuz ha mcficopou uoufiuflxouopæw W puufiufizouopwu 6 mmßc I popcnfin mwwwmfißvohm mo>Hw:c umccm opcfl mvH>æw . Eu Emumoh fie _ npwlïummfmïähø m . . M. . N x. ßw Q _ _ . .= PmQz QMuHmzx: åfl 10 15 458 683 12 Exemnel 5 I detta exempel testades titelföreníngen enligt exemnel 1 enligt föreliggande uppfinning,("1") avseende herbícid verkan efter uppspirandet vid måttligt låga doseringshastigheter sida vid sida med dess butylidenhomolog, det vill säga trans-2-/1-(3- kloroal1yloxiamíno)buty1iden/-5-(2-etyltiopropyl)-cyklohexan-1,3- dion.
Testerna utfördes på samma sätt som beskrevs i exempel 2 här ovan med undantaget att påfdringshastígheterna, søm angavs i tabell 3, användes och 4 replikkrukor användes per test i stället för 2. Medelresultatct av de 4 replíkförsöken rapporteras i tabell 3 här nedan, vari 0 anger inte någon fytotoxicitet och 100 anger fullständigt dödande. Vanligen betraktas fytotoxiciteter under ca 20-50% inte signifikanta på grund av att plantan typiskt kan växa ut vid denna mängd skada. 458 683 wøä hoxmm Umuficz cm coufificukncowcocmcëmc cm wa mæ ma wc» .»o~oE«U:uu~=c=n>4 ca: accuocxmë n :oflw«m.c|:axo:oHx>uxc~Aaoucofip~>uø|~c«m|\do®fiH>~:ß~ocfiEm@xoH>HHøø»ofiz|mc1fm|~|m:=c~ :o~fi|m.c|ccxø:oHx>u|^~%co»co«uH%wm|NvlmaxcowfiHznowanocfiëmfixofihflHwoHoHx|wunrwnwnmnmpu mHOS&mHmflSwfiCHhUwOU WCCQÜ ¶w$ hOC®Qß@Om GQ NU§0Üw>G ÜOE Nhopmop mhwcm mm wmwczhm :me .wmummp op:_ n cc cc cc .._..z c c c ïc E.. c? Z så... c c c cJ cc E: c i N c c c c _ c cc E: E: c c m c c.. oc>c:c~«> wmcuuofl muczïofiz zcwzamom =~_oE:W>w :ucuz Ezsfla ««qEu\u: E:mvo:c:o:u mcwpowøn u0PHUwKOHOP>u w UWw_U@ZOuOu%; c ._ wmnc Loccccc zuwsscsfiapm Hopmoummmcpuwmw.Mmafißwmflflmumz wo cnhccwczs cow o ::.>ø> cuñcco v _ c 4 . . m .SMEÉ nzvïwïw Pnu cum _10 F P *Hc ucmcopßu 10 15 458 683 14 Såsom kan ses från tabell 3 var förening 1 väsentligen över- lägsen i jämförelse med förening C-1 mot h1Qdhir5,, även vid måttligt låga doseringar. Uverlägsenheten av förening 1 kommer bli mera uppenbar vid låga doseringar, som användes i exempel 4 här nedan.
Exempel 4 I detta exempel testades titelföreníngen ("1") avseende her- bícid verkan efter uppspirandet vid mycket låg doseringshastighet sida vid sida med trans-2-[1-(3-kloroallyloxiamino)butyliden]-5- (2-etyltiopropyl)-cyklohexan-1,3-dion ("C-1") oth den kommersiella herbiciden Sethoxdm ("C-2"] (det vill säga Z-[l-(etoxiamino)buty1i- den]-S-(2-etyltíopropyl)-cyklohexan-1,3-dion mot en utvidgad lista av gräs av ogräs.
Testerna utfördes på samma sätt som beskrevs i exempel 5 här ovan med undantag av att doseringarna angivna i tabell 4 användes.
Resultaten av detta test summeras i tabell 4, vari 0 anger inte någon fytotoxicitet och 100 anger fullständigt dödande. Vanligen betraktas fytotoxiciteter under ca 20-30% inte meningsfulla på grund av att plantan typiskt kan växa ut vid denna mängd skada. 15 458 683 o or Fe mo cv cv oß æß F vw mw ma 0 Q O O Q Q O Ncào N-U C Q o_ O Q om o_ m@“@ Nqu Q C wfl _m @_ wø @_ __.@ N-U Q Q wø wß øm om mm wN.O ~-U O Q Q Q O w Q ~@.@ ~-U Q Q cv _N @~ oq mv m@.@ P-U Q Q mm mq mg Qß mN _~.@ ~-u Q Q Q» wø oø . Qm mm wN.@ _-U O Q _~ _N Q m m ~@.@ _ O C mø mø 0 GQ O* m@.@ F O Q Nm NG øq co mo __.@ _ Q O aa aa @@ ma _ß w~.@ _ mwm ncwnnflom w>øw:»oc>u m:=>m>mp :mm;m|:øm o@>::w~m> wm>amo; wpwzvofim «NEu\@: «Hc fi=c -=L@w-=oNMfiwr popfiufixouopæw b n po»flu@xopow>@ w wcflpomoo wcficoamm wmhc powcwfiz Eäsnfinnøuæ uvpmwpwwcfihowow www; wmvcnwmnmccs Houwø cwMhæ> vfiufinwmï «|mmmm«H 10 15 20 458 ess W Så som kan ses från tabell 4 med undantag av vildhavre och Cyperns-arter var förening 1 överlägsen i jämförelse med förening C-1 med avseende på läran av de andra testade ogräsarterna. För- eningar 1 och C-1 var ca ekvivalenta med avseende på vildhavre och båda föreningarna var inaktiva vid dessa doseringshastigheter mot Cynerus-arter. Föreningarna 1 och C-1 var båda överlägsna förening C-2.
Uttrycket doseringar, som erfordras för att framkalla ekvi- valenta gensvar, var en pâföringshastíghet av förening 1 av ' 0,11 g/cmz ca ekvivalent med en påföringshastighet av förening C-1 av 0,28 g/cmz för att kontrollera blodhirs och 'l0?9TäS- En påföringshastighet av förening 1 av 0,05 g/cmz var ca ekviva- lent till en påföringshastighet av C-1 av 0,28 g/cmz för att kontrollera gul räv svans och en påföríngshastighet av förening 1 av 0,11 g/cmz var ö verlägsen en påföringshastighet av förening C-1 av av 0,28 g/cmz för att kontrollera "Johnsongräs".
Uppenbarligen kan många modifikationer och variationer enligt uppfinningen, som beskrives här ovan och under, man avviker från naturen och ramen därav. göras utan att
Claims (6)
1. 7 458 6:83 Patentkrav 1. Förening, k ä n n e t e c k n a d av formeln cngcsz Non 1 v C33 H H2 CHS CH2CH3 vari R1 betecknar 3-trans-kloroallyl, och förenliga salter därav.
2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att föreningen utgöres av 2-E1~<3-trans-kloroallyl- oxiamino)propylidenl-5~(2-etvltiopropyl)-cyklohexan-1,3~dion.
3. Herbioid komposition, k ä n n e t e c k n a d därav, att den omfattar 0,02-0,6 viktprocent av en förening enligt krav 1, 0,001-0,15 viktprocent av ett emulgermedel, 0,08-2,5 viktprocent av ett organiskt lösningsmedel och ca 95 till 99 viktprocent vatten.
4. Herbicid komposition, k ä n n e t e c k n a d därav, att den omfattar 0,02-0,6 viktprocent av en förening enligt krav 2, 0,001-0,15 viktprocent av ett emulgermedel, 0,08-2,5 viktprocent av ett organiskt lösningsmedel och ca 95 till 99 viktprocent vatten.
5. Herbicid komposition, k ä n n e t e c k n a'd därav, att den omfattar en mängd verksam som herbicid av föreningen enligt krav 1 och ca 0,25-2 viktprocent av en skördeolja, som utväljea från sojabönoljor, paraffinolja och olefinoljor.
6. Metod för att kontrollera gräsartade plantor, k ä n n e t e c k n a d därav, att man anbringar en som herbicid verksam mängd inom omradet fràn cirka 0,02 till 10 kg/ha av en förening enligt krav 1 pa lövverket eller plan- tornas växtställe. 458 683 19 2 Metod för att kontrollera gräsartade plantor, k ä n n e t e c k n a d därav, att man anbringar en som herbicid verksam mängd inom omrâdet från cirka 0,02 till 10 kg/ha av en förening enligt krav 2, pá lövverket eller plantornas växtställe. 8. Metod för att kontrollera gräsarter av rävsvans, bermudagräs, vildsorghum, bredbladigt signalgräs, oryza rutipogon ("red rice"), gàsört, Scholochloa testucacca (“Sprangletop"), "Johnsongräs" eller víldmajs, t e c k n a d därav, k ä n n e - att man anbringar en som herbicid verk- sam mängd inom området frán cirka 0,02 till 10 kg/ha av en förening enligt krav 1 pá gräsarterna eller deras växtställe. 9. Metod för att framställa en förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av steget, att man bringar 1 mol 2- propionyl-5-(2-metyl-tiopropyl)-cyklohexan-1.S-dion i kontakt med 1 till 2 mol 3-transklorøallyloxiamin under reaktiva förhållanden vid temperaturer inom området fràn cirka 0 till BÜOC .
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76830185A | 1985-08-23 | 1985-08-23 | |
| PCT/US1985/001786 WO1987001699A1 (en) | 1985-08-23 | 1985-09-19 | 2- ad1-(3-chloroallyloxyamino)alkyledene bd-5-alkylthioalkyl-cyclohexane-1,3-dione herbicides |
| US79867085A | 1985-11-15 | 1985-11-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8603868D0 SE8603868D0 (sv) | 1986-09-15 |
| SE8603868L SE8603868L (sv) | 1987-03-20 |
| SE458683B true SE458683B (sv) | 1989-04-24 |
Family
ID=27118040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8603868A SE458683B (sv) | 1985-08-23 | 1986-09-15 | 2-(1-(3-trans-kloroallyloxiamino) propyliden)-5-(2-etyltiopropyl)cyklohexan-1,3-dion och foerenliga salter daerav, herbicida kompositioner innehaallande naemnda foerening, metoder att kontrollera graesartade plantor och graesarter daermed samt metod foer framstaellning daerav |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0236313A1 (sv) |
| KR (1) | KR920010518B1 (sv) |
| CN (2) | CN1021282C (sv) |
| AU (2) | AU586200B2 (sv) |
| BE (1) | BE903349A (sv) |
| CA (1) | CA1271644A (sv) |
| CH (2) | CH666890A5 (sv) |
| DE (1) | DE3627410A1 (sv) |
| FR (1) | FR2586416B1 (sv) |
| GB (2) | GB2188321B (sv) |
| NL (2) | NL193944C (sv) |
| NO (1) | NO162555C (sv) |
| SE (1) | SE458683B (sv) |
| WO (1) | WO1987001699A1 (sv) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU586200B2 (en) * | 1985-08-23 | 1989-07-06 | Arysta Lifescience Corporation | 2-(1-(3-chloroallyloxyamino)alkyl)-5-alkylthioalkyl- cyclohexane-1,3-dione herbicides |
| EP0243313B1 (de) * | 1986-04-24 | 1990-05-16 | Ciba-Geigy Ag | Acyl-cyclohexandione und deren Oximäther mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung |
| GB8722838D0 (en) * | 1987-09-29 | 1987-11-04 | Shell Int Research | Oximino ether compounds |
| JP2536075B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1996-09-18 | 住友化学工業株式会社 | 除草組成物 |
| US5108488A (en) * | 1989-07-21 | 1992-04-28 | Valent U.S.A. Corporation | Synergistic herbicidal composition |
| US6300281B1 (en) * | 2000-07-03 | 2001-10-09 | Valent U.S.A. Corporation | Optically pure(−) clethodim, compositions and methods for controlling plant growth comprising the same |
| EP2321270B1 (en) | 2008-08-19 | 2016-03-23 | Dow AgroSciences LLC | Improved process for the addition of thiolates to alfa, beta-unsaturated carbonyl or sulfonyl compounds |
| CN105418470B (zh) * | 2015-11-17 | 2017-12-15 | 江苏长青农化股份有限公司 | 一种烯草酮的合成方法 |
| CN106187841B (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-30 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种烯草酮的工业化制备方法 |
| AU2020226507A1 (en) * | 2019-02-20 | 2021-09-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Clethodim compositions and methods of use thereof |
| CN113024425B (zh) * | 2019-12-24 | 2022-05-17 | 沈阳科创化学品有限公司 | 一种烯草酮的制备方法 |
| CN112225682B (zh) * | 2020-10-19 | 2022-02-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种提高合成烯草酮反应速度的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440566A (en) * | 1982-08-05 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones |
| AU556148B2 (en) * | 1982-01-29 | 1986-10-23 | Ici Australia Limited | Cyclohexane -1,3- dione derivatives |
| AU586200B2 (en) * | 1985-08-23 | 1989-07-06 | Arysta Lifescience Corporation | 2-(1-(3-chloroallyloxyamino)alkyl)-5-alkylthioalkyl- cyclohexane-1,3-dione herbicides |
-
1985
- 1985-09-19 AU AU49541/85A patent/AU586200B2/en not_active Expired
- 1985-09-19 CH CH1974/87A patent/CH666890A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-19 NL NL8520309A patent/NL193944C/nl not_active IP Right Cessation
- 1985-09-19 KR KR1019860700645A patent/KR920010518B1/ko not_active Expired
- 1985-09-19 WO PCT/US1985/001786 patent/WO1987001699A1/en not_active Ceased
- 1985-09-19 EP EP85904913A patent/EP0236313A1/en active Pending
- 1985-09-19 GB GB8708127A patent/GB2188321B/en not_active Expired
- 1985-09-30 BE BE0/215661A patent/BE903349A/fr not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-06-30 AU AU59380/86A patent/AU585999B2/en not_active Ceased
- 1986-07-22 NL NL8601900A patent/NL8601900A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-07-30 CN CN90107624A patent/CN1021282C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-30 CN CN86105662A patent/CN1011782B/zh not_active Expired
- 1986-08-13 DE DE19863627410 patent/DE3627410A1/de not_active Withdrawn
- 1986-08-18 FR FR8611806A patent/FR2586416B1/fr not_active Expired
- 1986-08-19 CH CH3344/86A patent/CH667086A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-08-20 CA CA000516351A patent/CA1271644A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-21 GB GB8620373A patent/GB2179352B/en not_active Expired
- 1986-09-15 SE SE8603868A patent/SE458683B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-09-18 NO NO86863733A patent/NO162555C/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3627410A1 (de) | 1987-02-26 |
| GB2188321B (en) | 1989-08-31 |
| NL8520309A (nl) | 1985-09-19 |
| GB2179352A (en) | 1987-03-04 |
| AU586200B2 (en) | 1989-07-06 |
| CN1051285A (zh) | 1991-05-15 |
| CH666890A5 (de) | 1988-08-31 |
| KR920010518B1 (ko) | 1992-12-04 |
| GB8708127D0 (en) | 1987-05-13 |
| KR870700287A (ko) | 1987-12-28 |
| BE903349A (fr) | 1986-04-01 |
| CN86105662A (zh) | 1987-04-08 |
| CH667086A5 (de) | 1988-09-15 |
| AU5938086A (en) | 1987-02-26 |
| NL193944C (nl) | 2001-03-02 |
| NL193944B (nl) | 2000-11-01 |
| NO162555B (no) | 1989-10-09 |
| SE8603868D0 (sv) | 1986-09-15 |
| AU4954185A (en) | 1987-04-07 |
| CA1271644A (en) | 1990-07-17 |
| CN1011782B (zh) | 1991-02-27 |
| NO863733D0 (no) | 1986-09-18 |
| GB8620373D0 (en) | 1986-10-01 |
| FR2586416B1 (fr) | 1989-06-02 |
| AU585999B2 (en) | 1989-06-29 |
| NO863733L (no) | 1987-03-26 |
| FR2586416A1 (fr) | 1987-02-27 |
| SE8603868L (sv) | 1987-03-20 |
| EP0236313A1 (en) | 1987-09-16 |
| CN1021282C (zh) | 1993-06-23 |
| GB2179352B (en) | 1989-08-09 |
| NO162555C (no) | 1990-01-17 |
| NL8601900A (nl) | 1987-03-16 |
| WO1987001699A1 (en) | 1987-03-26 |
| GB2188321A (en) | 1987-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0070089A1 (en) | 1,2,4-Triazole derivatives having herbicidal activity | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| US4626276A (en) | Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| US4353920A (en) | Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| EP0120821B1 (en) | Weed-killing heterocyclic compounds | |
| US3969102A (en) | Herbicides | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| US4701205A (en) | Chemical tobacco sucker control | |
| US4217459A (en) | Benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl ureas | |
| US4141717A (en) | Combating weeds in soybeans | |
| RU2141954C1 (ru) | 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ | |
| US4562279A (en) | Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| EP0262265A1 (en) | Herbicidal substitued cyclohexane-1,2-dione derivatives | |
| EP0015605B1 (en) | Novel urea derivative, a process for its preparation, herbicidal composition containing it, a method of combating undesired plant growth using it | |
| US4824470A (en) | 2-(1-(5-Halothienylmethoxyimino)ethyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyranyl)-cyclohex-2-en-1-one herbicides | |
| JPH0566921B2 (sv) | ||
| CA1267296A (en) | 2-(1-(3-chloroallyloxyamino) alkylidene)-5- alkylthioalkylcyclohexane-1,3-dione herbicides | |
| JP2533589B2 (ja) | 置換ピリジル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| IL44000A (en) | 1-alkylideneaminouracils their preparation and their use as herbicides | |
| CA1213289A (en) | Herbicidal n-haloacetyl-2-alkyl-6-acylanilines and derivatives | |
| KR800001638B1 (ko) | 이미다졸리닐 벤조산류의 제법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8603868-4 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |