SE502525C2 - Användning av alkylglykosid som tensid vid rengöring av hårda ytor samt komposition för detta ändamål - Google Patents
Användning av alkylglykosid som tensid vid rengöring av hårda ytor samt komposition för detta ändamålInfo
- Publication number
- SE502525C2 SE502525C2 SE9300954A SE9300954A SE502525C2 SE 502525 C2 SE502525 C2 SE 502525C2 SE 9300954 A SE9300954 A SE 9300954A SE 9300954 A SE9300954 A SE 9300954A SE 502525 C2 SE502525 C2 SE 502525C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- alkyl
- alkyl glycoside
- formula
- cleaning
- alkyl group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/43—Solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
- C23G1/24—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with neutral solutions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
lO 15 20 b) U] 30 502 525 2 Även om alkylglykosider i allmänhet är lätt biologiskt nedbrytbara har de för många användningsområden, exempelvis för rengöring av hårda ytor, fått endast begränsad användning, eftersom de har en alltför hög skumning och/eller alltför låg rengörande effekt. Det är därför önskvärt att finna nonjon- tensider, som är ungefär lika lätt biologiskt nedbrytbara men har bättre rengörande effekt på hårda ytor och/eller lägre skumning än tidigare använda alkylglykosider.
Det har nu enligt föreliggande uppfinning överraskande visat sig att en alkylglykosid med formeln RcH2o(c)XH (I) där R är en alkylgrupp med totalt 8-12 kolatomer och inne- hållande 2-4 grupper med formeln -CH(CH3)- ingående i alkyl- gruppens kolkedja; G är en monosackaridrest; och x är ett tal från 1-4; med fördel kan användas som tensid i rengörande kompositioner för hårda ytor. Alkylglykosiden med formeln I har dels goda rengörande och vätande egenskaper, dels låg skumning i förhållande till andra alkoholer med ungefär samma kedje- längd. Dessutom har det visat sig att de är lätt nedbrytbara och har låg biotoxicitet. Vid testning har man inte kunnat iakttaga någon hudirritation härrörande från alkylglykosiderna.
Företrädesvis är antalet metylgrupper 2-3. Speciellt föredragna föreningar är sådana där R innehåller 9-10 kolatomer och x är 1-2, eftersom de har god rengörande förmåga och är förhållan- devis lätta att framställa.
Föreningarna enligt uppfinningen kan erhållas på kon- ventionellt sätt genom att reagera en alkohol med formeln Rcnzofl (I I) där R har den ovan angivna betydelsen, med en monosackarid i ett molförhållande mellan alkoholen och monosackariden 2:1 till 80:1 i närvaro av en sur katalysator. Katalysatorn kan vara en oorganisk eller organisk syra. Reaktionen genomföres under vakuum vid 90-l20°C under ca 1-4 timmar. Den erhållna reak- 10 15 N U| 30 502 525 3 tionsblandningen kan lämpligen först filtreras och därefter neutraliseras med en organisk och/eller oorganisk bas, varefter - om så önskas - överskottet av alkohol försiktigt avlägsnas exempelvis genom destillation.
Alkoholerna med formeln I kan erhållas på konventionellt sätt genom att kondensera propen eller buten eller blandningar därav, varefter de erhållna di-, tri- eller tetramererna förlängs med ett kol med oxoprocessen. De därvid erhållna aldehyderna kan därefter lätt omvandlas till motsvarande alkoholer. De erhållna alkoholerna utgör en komplex blandning av metylgrenade strukturer, även om ett visst inslag av etyl- substituenter kan förekomma. Förekomsten av kvartärt kol i kol- kedjan är mycket liten och alkoholer som innehåller kvartärt kol är att betrakta som föroreningar och omfattas ej av upp- finningen. Exempel på lämpliga alkoholer är Exxal 9, Exxal 10, Exxal 11, Exxal 12 och Exxal 13, vilka samtliga saluföres av Exxon Chemical. Monosackariden, som användes som reaktant, är lämpligen en pentos och hexos. Specifika exempel på monosacka- rider vid framställningen av glykosiderna enligt uppfinningen är glukos, mannos, galaktos, talos, allose, altros, idos, arabinos, xylos, ribos och lyxos. Av kommersiella skäl före- drages vanligtvis glukos.
Alkylglykosiderna enligt uppfinningen är lämpliga att ingå i kompositioner för rengöring av hårda ytor, till exempel för avfettning av hårda ytor eller diskning. Speciellt goda resul- tat uppvisas vid avfettning av lackerade eller olackerade metallytor. Förutom alkylglykosiden enligt uppfinningen inne- håller dessa kompositioner företrädesvis ett vattenlösligt solubiliserande medel samt lämpligen en komplexbildare.
Exempel på solubiliserande medel är alkyleterpolyalkylengly- kol, såsom monobutyldietylenglykol; glykoler, såsom dietylen- glykol, dipropylenglykol och propylenglykol; alkoholer, såsom etanol, propanol och isopropanol; alkylglykosider, där alkyl- 10 15 f.) (V1 30 502 525 4 gruppen har 4-8 kolatomer; och/eller tertiära eller kvartära aminalkoxilat, där alkylgruppen, som kan vara rak eller grenad, mättad eller omättad, har 8-20 kolatomer och antalet anlagrade mol alkylenoxid är 6-30 per mol amin. Företrädesvis utgöres 50- 100 molprocent av den anlagrade alkylenoxiden är etylenoxid, medan resterande mängd anlagrad alkylenoxid företrädesvis är propylenoxid eller en blandning av propylenoxid och butylen- oxid. De olika alkylenoxiderna kan anlagras slumpvis eller i block. Om man önskar en rengörande komposition med extra låg skumning kan alkylenoxidkedjan lämpligen avslutas med anlagring av 1-5 mol propylenoxid och/eller butylenoxid. Mängden solu- biliserande medel är vanligtvis i förhållande till alkylgly- kosiden enligt uppfinningen 1:10-5:1, företrädesvis 1:3-3:1.
Komplexbildaren kan vara en konventionell oorganisk eller organisk komplexbildare, såsom ett oorganiskt fosfat eller NTA, EDTA, citronsyra eller ett polykarboxylat. Tillsatsmängden kan variera från ingen tillsats till 300 vikt% av alkylglykosiden enligt uppfinningen. Företrädesvis är mängdförhållandet mellan komplexbildaren och alkylglykosiden från 1:10 till 2:1.
De rengörande kompositionerna kan dessutom innehålla andra tillsatser, såsom pH-reglerande medel, skumdämpare, enzymer, andra ytaktiva komponenter och luktämnen. Kompositionerna är vanligtvis vattenhaltiga och har formen av emulsioner, mikro- emulsioner eller lösningar.
Uppfinningen illustreras ytterligare av nedanstående utför- ingsexempel.
Exempel 1.
En alkylglykosid framställdes genom att omsätta 2,6 mol av en alkohol (Exxal 9), som har formeln II, där R är en Cs-alkyl med en metylsubstitution av ca 2 (genomsnittsvärde) med 0,4 mol glukos i närvaro av 0,015 mol svavelsyra som katalysator vid ll0°C och 70 mbar. Reaktionen avbröts efter 105 minuter. Den bildade produktblandningen upparbetades genom att destillera av 10 15 20 502 525 5 alkoholöverskottet under vakuum. Utbytet blev 105 g, som visade sig bestå av 60 % C9-grenad alkylmonoglukosid, 15 % C9-grenad alkyldiglukosid och en återstod av högre oligomerer. Gluko- siderna hade en genomsnittlig polymerisationsgrad (DP) av ca 1,5. Strukturen bestämdes genom gaskromatografi, masspektro- metri och NMR.
Exempel 2.
En alkylglykosid framställdes genom att omsätta 7,6 mol av en alkohol (Exxal 10) enligt formeln II, där R är en C9-alkyl med en metylsubstitution av ca 2,2 (genomsnittsvärde), med 1,2 mol glukos i närvaro av 0,015 mol svavelsyra som katalysator vid 90-11l°C och 100 mbar. Reaktionen avbröts efter 120 minuter. Reaktionsblandningen upparbetades genom att destillera av alkoholöverskottet under kraftigt vakuum. Utbytet blev 278 g, som visade sig bestå av 60 % monoglykosid, 12 % diglykosid och en återstod av högre oligomerer. Glukosiderna hade en genomsnittlig DP av 1,6.
Exempel 3.
På en vertikalt ställd järnplåt, smutsad med mineraloljor, sot, salter och lera, applicerades 20 ml av någon av nedan- stående rengöringskompositioner spädd med 10 viktdelar vatten per viktdel komposition. Efter appliceringen sköljdes den belagda ytan med vatten utan någon mekanisk bearbetning. 10 25 502 525 Komponenter Komposition, vikt% 1 2 A B C D E Glukosid (Exempel 1) 5 Glukosid (Exempel 2) 5 Glukosid A 5 Glukosid B 5 Glukosid C 5 Glukosid D 5 Butyldietylenglykol ll ll 11 11 11 Kvartär etoxilerad fettamin (Berol 555) NTA Vatten 86 86 81 81 81 8l 84 Glukosid A = 2-etylhexyl-O(G)g{ Glukosid B = isooktyl-O(G)Jí Glukosid C = n-dodecyl/n-tetradecylglukosid (APG-600, Henkel) Glukosid D = n-decylglukosid (Lutensol GD-70, BASF) där G = glukosidrest och x = 1,5 (genomsnittsvärde.
Den uppnådda rengörande effekten bedömdes dels med avseende på arean av den rengjorda ytan, dels med avseende på den rengjorda ytans renhet, där 1 betecknar att inte någon för- bättring kunde iakttagas och 10 betecknar en helt rengjord yta.
Följande resultat erhölls. 10 15 120 25 Komposition Rengjord yta, cmz Renhet l 112 6 2 144 8 A 0 1 B 80 4 C 48 6 D 72 6 E 0 1 Skumning av de olika brukslösningarna mättes enligt Ross- Miles ASTM D 1173-53. Följande resultat erhölls.
Skumhöjd, mm Komposition _ Omedelbart Efter 5 minuter 1 2 A 7 0 B 20 C 67 63 D 46 45 De erhållna resultaten visar att alkylglykosiderna enligt uppfinningen har en mycket god rengörande effekt och är klart bättre än alkylglykosider med en rak kolkedja om 10-14 kol- atomer, samtidigt som de har en acceptabel skumning. Komposi- tionen, som innehåller alkylglykosider med en alkylgrupp om 8 502 525 kolatomer, har en otillfredsställande rengörande förmåga.
Claims (10)
1. Användning av en alkylglykosid med den allmänna formeln RCH2O(G)XH (I) där R är en alkylgrupp med totalt 8-12 kolatomer och inne- hållande 2-4 grupper med formeln -CH(CH3)- ingående i alkyl- gruppens kolkedja; G är en monosackaridrest; och x är ett tal från 1-4, som tensid vid rengöring av hårda ytor.
2. Användning enligt krav 1, kännetecknad av att R är en alkylgrupp med 9-10 kolatomer.
3. Användning enligt krav 1 eller 2, kännetecknad av att R har en metylsubstitution av 2-3.
4. Användning enligt krav 1, 2 eller 3, kännetecknad av att G är en glukosrest.
5. Användning enligt något av kraven 1-4, kännetecknad av att x är 1-2.
6. Användning enligt krav 1-5 av alkylglykosiden med formeln I som tensid i en rengörande komposition för avfettning av lackerade eller olackerade metallytor.
7. Komposition för rengöring, kännetecknad av att den ren- görande kompositionen innehåller, förutom alkylglykosiden med formeln I, ett vattenlösligt solubiliserande medel och eventu- ellt en organisk eller oorganisk komplexbildare.
8. Komposition enligt krav 7, kännetecknad därav att det solubiliserande medlet är alkyleterpolyglykoler, glykoler, alkoholer och/eller tertiära och/eller kvartära alkylaminal- koxilat.
9. Komposition enligt något av kraven 6-8, kännetecknad därav att den rengörande kompositionen innehåller ett solubili- serande medel i ett förhållande från 1:3 till 3:1 räknat på viktmängden alkylglykosid och en komplexbildare i en mängd av från 1:10 till 2:1 räknat på alkylglykosidens viktmängd. ,5Û2 525 9
10. Alkylglykosid med den allmänna formeln RCH¿O(G)XH (I) där R är en alkylgrupp med totalt 8-12 kolatomer och inne- hållande 2-4 grupper med formeln -CH(CH3)- ingående i alkyl- gruppens kolkedja; G är en monosackaridrest; och x är ett tal från 1-4.
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9300954A SE502525C2 (sv) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | Användning av alkylglykosid som tensid vid rengöring av hårda ytor samt komposition för detta ändamål |
| FI954521A FI954521A7 (sv) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkylglykosid, dess användning för reningsändamål och rengöringskompos ition |
| EP94911331A EP0690905B1 (en) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkyl glycoside, its use for cleaning purposes, and cleaning composition |
| ES94911331T ES2134936T3 (es) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alquil-glicosido, su uso para fines de limpieza, y composicion de limpieza. |
| AT94911331T ATE182614T1 (de) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkylglykosid, seine verwendung für reinigungszwecke und reinigungsmittel |
| PCT/SE1994/000198 WO1994021769A1 (en) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkyl glucoside, its use for cleaning purposes, and cleaning composition |
| JP52091994A JP3623504B2 (ja) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | アルキルグリコシド、洗浄のためのその用途および洗浄組成物 |
| DE69419740T DE69419740T2 (de) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkylglykosid, seine verwendung für reinigungszwecke und reinigungsmittel |
| DK94911331T DK0690905T3 (da) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkylglycosid, dets anvendelse til rengøringsformål, samt rengøringssammensætning |
| US08/507,439 US5644041A (en) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkyl glycoside its use for cleaning purposes, and cleaning composition |
| CA002157301A CA2157301A1 (en) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Alkyl glycoside, its use for cleaning purposes, and cleaning composition |
| NO953732A NO306683B1 (no) | 1993-03-23 | 1995-09-21 | Alkylglykosid, dets anvendelse for rengjöring, samt renseblanding |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9300954A SE502525C2 (sv) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | Användning av alkylglykosid som tensid vid rengöring av hårda ytor samt komposition för detta ändamål |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9300954D0 SE9300954D0 (sv) | 1993-03-23 |
| SE9300954L SE9300954L (sv) | 1994-09-24 |
| SE502525C2 true SE502525C2 (sv) | 1995-11-06 |
Family
ID=20389324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9300954A SE502525C2 (sv) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | Användning av alkylglykosid som tensid vid rengöring av hårda ytor samt komposition för detta ändamål |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5644041A (sv) |
| EP (1) | EP0690905B1 (sv) |
| JP (1) | JP3623504B2 (sv) |
| AT (1) | ATE182614T1 (sv) |
| CA (1) | CA2157301A1 (sv) |
| DE (1) | DE69419740T2 (sv) |
| DK (1) | DK0690905T3 (sv) |
| ES (1) | ES2134936T3 (sv) |
| FI (1) | FI954521A7 (sv) |
| NO (1) | NO306683B1 (sv) |
| SE (1) | SE502525C2 (sv) |
| WO (1) | WO1994021769A1 (sv) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4439091A1 (de) * | 1994-11-02 | 1996-05-09 | Henkel Kgaa | Oberflächenaktive Mittel |
| SE506265C2 (sv) * | 1995-04-28 | 1997-11-24 | Akzo Nobel Nv | Vattenhaltig komposition innehållande en alkylglykosid och användning därav som vätmedel |
| US6555515B1 (en) * | 1995-12-06 | 2003-04-29 | Henkel Kommanitgesellschaft Auf Aktien | Formulations for cleaning hard surfaces based on at least partly branched-chain alkyl oligoglucosides |
| DE19944547C1 (de) * | 1999-09-17 | 2001-03-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidgemische |
| US6350727B1 (en) | 2000-01-28 | 2002-02-26 | Amway Corporation | Non-streaking no-wipe cleaning compositions with improved cleaning capability |
| SE523226C2 (sv) * | 2000-05-25 | 2004-04-06 | Akzo Nobel Nv | En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid |
| DE602004003676T2 (de) * | 2003-01-28 | 2007-10-11 | Kao Corp. | Flüssiges waschmittel |
| GB0403008D0 (en) * | 2004-02-11 | 2004-03-17 | Reckitt Benckiser Uk Ltd | Composition and method |
| EP2702049B1 (en) | 2011-04-26 | 2016-11-02 | Dow Global Technologies LLC | Renewable surfactants derived from sugar alcohols |
| CA2898588A1 (en) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Basf Se | Alkyl glycosides as surfactants |
| CN108434007A (zh) * | 2017-02-16 | 2018-08-24 | 天津国际生物医药联合研究院 | 一种防治手足口病的免洗泡沫洗手液及其制作方法 |
| CN108434008A (zh) * | 2017-02-16 | 2018-08-24 | 天津国际生物医药联合研究院 | 一种防治手足口病的泡沫洗手液及其制作方法 |
| CN108434006A (zh) * | 2017-02-16 | 2018-08-24 | 天津国际生物医药联合研究院 | 一种防治手足口病的液体洗手液及其制作方法 |
| US11453841B2 (en) | 2019-12-19 | 2022-09-27 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Functionalized branched alcohols as non-ionic sugar surfactants |
| US11292756B2 (en) | 2019-12-19 | 2022-04-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Surfactant performance through carbon chain extension and lower branching |
| CN115058294B (zh) * | 2022-06-02 | 2024-04-26 | 纳爱斯浙江科技有限公司 | 一种洗碗机用低泡无浊点漂洗剂 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3219656A (en) * | 1963-08-12 | 1965-11-23 | Rohm & Haas | Alkylpolyalkoxyalkyl glucosides and process of preparation therefor |
| US3772269A (en) * | 1969-07-24 | 1973-11-13 | Ici America Inc | Glycoside compositions and process for the preparation thereof |
| US3839318A (en) * | 1970-09-27 | 1974-10-01 | Rohm & Haas | Process for preparation of alkyl glucosides and alkyl oligosaccharides |
| US4483779A (en) * | 1982-04-26 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising polyglycoside and polyethoxylate surfactants and anionic fluorescer |
| WO1986002943A1 (en) * | 1984-11-06 | 1986-05-22 | A.E. Staley Manufacturing Company | Monoglycosides as viscosity modifiers in detergents |
| EP0317614A4 (en) * | 1987-05-18 | 1989-07-24 | Staley Continental Inc | LOW FOAMING DETERGENT COMPOSITION. |
| DE3729844A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3729843A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3729842A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| JP2571117B2 (ja) * | 1989-02-03 | 1997-01-16 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP2677671B2 (ja) * | 1989-05-19 | 1997-11-17 | 花王株式会社 | フルクトシド及びその製造方法 |
| JPH078991B2 (ja) * | 1989-07-18 | 1995-02-01 | 花王株式会社 | 中性液体洗浄剤組成物 |
| DE4019790A1 (de) * | 1990-06-21 | 1992-01-02 | Henkel Kgaa | Fluessige alkylglykosidhaltige tensidmischung |
| DE4102502A1 (de) * | 1991-01-29 | 1992-07-30 | Henkel Kgaa | Fluessigwaschmittel |
| JP2951755B2 (ja) * | 1991-07-18 | 1999-09-20 | 花王株式会社 | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
-
1993
- 1993-03-23 SE SE9300954A patent/SE502525C2/sv not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-10 US US08/507,439 patent/US5644041A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 DK DK94911331T patent/DK0690905T3/da active
- 1994-03-10 WO PCT/SE1994/000198 patent/WO1994021769A1/en not_active Ceased
- 1994-03-10 CA CA002157301A patent/CA2157301A1/en not_active Abandoned
- 1994-03-10 AT AT94911331T patent/ATE182614T1/de active
- 1994-03-10 FI FI954521A patent/FI954521A7/sv unknown
- 1994-03-10 JP JP52091994A patent/JP3623504B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 DE DE69419740T patent/DE69419740T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 ES ES94911331T patent/ES2134936T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 EP EP94911331A patent/EP0690905B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-21 NO NO953732A patent/NO306683B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0690905T3 (da) | 2000-02-07 |
| JPH08508059A (ja) | 1996-08-27 |
| DE69419740D1 (de) | 1999-09-02 |
| FI954521L (sv) | 1995-09-22 |
| JP3623504B2 (ja) | 2005-02-23 |
| WO1994021769A1 (en) | 1994-09-29 |
| US5644041A (en) | 1997-07-01 |
| SE9300954D0 (sv) | 1993-03-23 |
| EP0690905B1 (en) | 1999-07-28 |
| NO306683B1 (no) | 1999-12-06 |
| DE69419740T2 (de) | 1999-11-18 |
| FI954521A0 (sv) | 1995-09-22 |
| NO953732L (no) | 1995-09-21 |
| FI954521A7 (sv) | 1995-09-22 |
| ES2134936T3 (es) | 1999-10-16 |
| EP0690905A1 (en) | 1996-01-10 |
| SE9300954L (sv) | 1994-09-24 |
| CA2157301A1 (en) | 1994-09-29 |
| NO953732D0 (no) | 1995-09-21 |
| ATE182614T1 (de) | 1999-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0690868B1 (en) | Alkyl glucoside and use thereof | |
| AU736353B2 (en) | Cationic sugar surfactants from ethoxylated ammonium compounds and reducing saccharides | |
| FI110775B (sv) | Användning av alkoxylat av 2-propylheptanol | |
| JP3623504B2 (ja) | アルキルグリコシド、洗浄のためのその用途および洗浄組成物 | |
| EP0092877B1 (en) | Detergent compositions | |
| US5770549A (en) | Surfactant blend for non-solvent hard surface cleaning | |
| WO1997000720A1 (en) | Formulated branched chain compounds | |
| US5556573A (en) | Process for the production of storable nonionic surfactants | |
| DE3614834A1 (de) | Verwendung von aminogruppen enthaltenden polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln | |
| EP0508507A1 (en) | Liquid dishwashing composition | |
| CA2157285C (en) | Alkyl glycoside and use thereof | |
| WO1988001639A1 (en) | Alkylene oxide adducts of glycoside surfactants and detergent compositions containing same | |
| WO2024119291A1 (en) | Hydrotrope cleaning compositions | |
| US20020142936A1 (en) | Antifoaming compositions and intermediate anhydrous compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 9300954-6 Format of ref document f/p: F |