SE520971C2 - Förfarande för tillverkning av en eteralkohol - Google Patents
Förfarande för tillverkning av en eteralkoholInfo
- Publication number
- SE520971C2 SE520971C2 SE9902954A SE9902954A SE520971C2 SE 520971 C2 SE520971 C2 SE 520971C2 SE 9902954 A SE9902954 A SE 9902954A SE 9902954 A SE9902954 A SE 9902954A SE 520971 C2 SE520971 C2 SE 520971C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- propanediol
- process according
- trimethylolpropane
- oxetane
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 9
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 6
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- -1 alkylsilyl fluorosulfonate Chemical compound 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 5
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 2
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 1
- ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene 1-oxide Chemical compound O=S1CCCC1 ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
520 971 hydroxifunktionella karboxylsyror. Dessa esteralkoholer kan exemplifieras med det frekvent använda neopentylglykolhydroxipivalatet.
För närvarande kommersiellt tillgängliga förfaranden för tillverkning av eteralkoholer bestående av två monomerenheter, av vilka minst en härleds från en trimetylol CI-Cg alkan och/eller en alkoxylerad trimetylol Cl-Cg alkan, har ett antal nackdelar, såsom begränsade kvantiteter tillgängliga som nämnda biprodukter, lågt utbyte vid till exempel företringar och komplexa kemiska processer och/eller upparbetningar, till exempel multipla reaktions- och/eller upparbetningssteg.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller helt oväntat ett förfarande för tillverkning av en eteralkohol bestående av två monomerenheter av vilka minst en härleds från en trimetylol Cl-Cg alkan och/eller en alkoxylerad trimetylol Cl-Cg alkan, såsom ett etoxylat och/eller propoxylat erhållet vid reaktion mellan till exempel trimetylolpropan eller trimetyloletan och etylenoxid och/eller propylenoxid vid ett molförhållande nämnd trimetylol Cl-Cg alkan till nämnd oxid av 1:1 till 1:50, såsom 1:3 till 1:20.
Förfarandet enligt föreliggande uppfinning innefattar steget ringöppningsreaktion av minst en oxetan av en trimetylol Cl-Cg alkan eller en alkoxylerad trimetylol C1-Cg alkan, såsom en oxetan av trimetylolpropan, trimetyloletan eller nämnt etoxylat eller propoxylat av trimetylolpropan eller trimetyloletan, genom addition av minst en alkohol med en, företrädesvis två, eller flera hydroxylgrupper. Ringöppningsreaktionen utförs vid ett molförhållande nämnd oxetan till nämnd alkohol av 1:10 till 1:2, såsom 1:8 till 1:4, 1:6 till 1:3 eller 1:5 till 1:2, samt i närvaro av en katalytiskt effektiv mängd av minst en sur katalysator.
Nämnd alkohol är i vissa utföringsformer av förfarandet med fördel en 2- eller 2,2-substituerad 1,3-propandiol, såsom en 2-alkyl-, 2-hydroxialkyl-, 2-hydroxialkoxialkyl-, 2,2-dialkyl-, 2,2-dihydroxialkyl-, 2,2-dihydroxialkoxialkyl-, 2-alkyl-2-hydroxialky1- eller 2-alkyl-2-hydroxialkoxialkylsubstituerad 1,3-propandiol. Alkoxi är här företrädesvis etoxi med 2-50 kolatomer, propoxi med 3-60 kolatomer eller propoxietoxi med 5-50 kolatomer och alkyl är företrädesvis Cl - C18, såsom C; - C12 eller Cl - Cs alkanyl.
Föredragna 1,3-propandioler kan lämpligen exemplifieras med till exempel 2-metyl-1,3-propandiol, neopentylglykol, 2-butyl-2-etyl-1,3-propandiol, trimetyloletan, trimetylolpropan, trimetylolpropantrietoxylat och pentaerytritol.
Ytterligare fördragna utföringsfonner av förfarandet innefattar dioler, såsom mono-, di-, tri- och polyetylen- och -propylenglykoler, så väl som monoalkoholer, såsom metanol, etanol och andra lägre alkoholer. 520 971 Eteralkoholen erhållen med förfarandet enligt föreliggande uppfinning är främst di-trimetylolpropan, det vill säga dimeren av trimetylolpropan, varvid nämnd oxetan är en oxetan av trimetylolpropan och nämnd lß-propandiol är trimetylolpropan (2-etyl-2-hydroximetyl- l ,3 -propandiol).
Ringöppningsreaktionen i förfarandet enligt föreliggande uppfinning utförs företrädesvis vid en temperatur av 25-l50°C, såsom 50-l25°C, i närvara av minst en Brønstedsyra, såsom en svavelsyra och/eller en sulfonsyra, såsom metansulfonsyra och/eller p-toluensulfonsyra, och/eller i närvaro av minst en Lewissyra, såsom BF3, AlCl3 och/eller SnCl4, som sur katalysator. Brønstedsyror används främst då alkoholen väljs bland di-, tri- och polyalkoholer.
Använd sur katalysator innefattar med fördel till exempel sulfonater, såsom alkansulfonat och haloalkansulfonat. Nämnda sulfonater kan exemplifieras med gruppen alkylsilylfluoroalkansulfonater, såsom trimetylsilyltrifluorometansulfonat. Sulfonater används företrädesvis då nämnd alkohol är en monoalkohol.
Det förstås att den som är förfaren i tekniken utan ytterligare förklaring, genom att använda beskrivningen ovan, fullt ut kan tillgodogöra sig föreliggande uppfinning. Följande föredragna specifika utföringsforrner, skall därför betraktas som enbart illustrativa och inte på något sätt som begränsande för resterande beskrivning. I följande exempel l-9 visas utföringsforrner av föreliggande uppfinning varvid eteralkoholer med två monomerenheter, av vilka en härleds från trimetylolpropanoxetan, erhålls eventuellt tillsammans mindre mängder oligomerer med tre monomerenheter som biprodukter.
Exempel 1 2,00 mol trimetylolpropanoxetan (TMPO) och 5,65 mol trimetylolpropan (TMP) satsades i en reaktionskolv och blandades vid 90°C. Temperaturen justerades sedan till 70°C. En katalytisk mängd (1 vikts-%) koncentrerad svavelsyra tillsattes. Reaktionsblandningen hölls vid 70°C i 1,5 timme och analyserades därpå med GLC. Erhållen produktblandning innefattade 3,82 mol trimetylolpropan, 0,58 mol di-trimetylolpropan och 0,07 mol tri-trimetylolpropan.
Exempel 2 1,13 mol trimetylolpropanoxetan (TMPO) och 6,34 mol trimetylolpropan (TMP) satsades i en reaktionskolv och blandades vid 90°C. Temperaturen justerades sedan till 70°C. En katalytisk mängd (l vikts-%) koncentrerad svavelsyra tillsattes. Reaktionsblandningen hölls vid 70°C i 1,5 timme och analyserades därpå med GLC. Erhållen produktblandning innefattade 4,11 mol trimetylolpropan och 0,34 mol di-trimetylolpropan. 520 971 4 Exempel 3 0,67 mol trimetylolpropanoxetan (TMPO) och 6,56 mol trimetylolpropan (TMP) satsades i en reaktionskolv och blandades vid 90°C. Temperaturen justerades sedan till 70°C. En katalytisk mängd (1 vikts-%) koncentrerad svavelsyra tillsattes. Reaktionsblandningen hölls vid 70°C i 1,5 timme och analyserades därpå med GLC. Erhållen produktblandning innefattade 5,45 mol trimetylolpropan och 0,24 mol di-trimetylolpropan.
Exempel 4 1,48 mol trimetylolpropanoxetan (TMPO) och 6,10 mol trimetylolpropan (TMP) satsades i en reaktionskolv och blandades vid 90°C. Temperaturen justerades sedan till 23°C. En katalytisk mängd (1 vikts-%) koncentrerad svavelsyra tillsattes. Reaktionsblandningen hölls vid 23°C i 2 timmar och analyserades därpå med GLC. Erhållen produktblandning innefattade 5,01 mol trimetylolpropan, 0,44 mol di-trimetylolpropan och 0,03 mol tri-trimetylolpropan.
Exempel 5 609 mmol TMP smältes vid 90°C. Temperaturen justerades sedan till 70°C och en katalytisk mängd (0,7 mol-%) koncentrerad svavelsyra tillsattes. 153 mmol TMPO tillsattes droppvis, under kraftig omrörning och inom en timme, i två portioner. Efter en total tid av 1,5 timmes omröming kyldes blandningen och analyserades med GLC.
Produktema i erhållen reaktionsblandning innefattade 494 mmol trimetylolpropan, 51 mmol di-trimetylolpropan och 34 mmol tri-trimetylolpropan.
Exempel 6 609 mmol TMP smältes vid 90°C. Temperaturen justerades sedan till 70°C och en katalytisk mängd trimetylsilyltrifluorometansulfonat (0,4 mol-% TMSO3SCF3) tillsattes. 151 mmol TMPO tillsattes droppvis, under kraftig omröming och inom en timme, i två portioner. Efter en total tid av 1,5 timmes omröming kyldes blandningen och analyserades med GLC.
Produkterna i erhållen reaktionsblandning innefattade 471 mmol trimetylolpropan, 78 mmol di-trimetylolpropan och 32 mmol tri-tiimetylolpropan. 520 971 ?f}?:7í«§,äÉ:¥?= Exempel 7 34,6 mmol neopentylglykol smältes vid l35°C. En katalytisk mängd (0,5 mol-%) trimetylsilyltrifluorometansulfonat tillsattes. 8,6 mmol TMPO tillsattes droppvis, under kraftig omrörning och inom en timme, i två portioner. Efter en total tid av 2,5 timmars omrörning kyldes blandningen och analyserades med GLC.
Produkterna i erhållen reaktionsblandning innefattade (yt-%) 79% neopentylglykol, 14% neopentylglykol-trimetylolpropaneter och 4,9% av två olika neopentylglykol- trimetylolpropanetrar.
Exempel 8 80 mg trimetylsilyltrifluorometansulfonat tillsattes till 5 ml metanol. Temperaturen höjdes till försiktigt återflöde och 1,0 g TMPO tillsattes droppvis, under kraftig omrörning och inom en timme, i två portioner. Efter en total tid av 2 timmars omrörning kyldes blandningen och koncentrerades under vakuum. l,l g metyltrimetylolpropaneter erhölls med en renhet (GLC) av mer än 85%.
Resultat från NMR-analys: IH NMR (DMSO-dóy ö(ppm) 4,2 (br, OH, 2H); 3,22 (s, CHgOH, 4H); 3,18 (s, MeO-, 3H); 3,10 (s, CH2O-, 2H); 1,19 (q, 2H); 0,75 (t, 3H) BC MVIR (DMSO-d6): ö(ppm) 73,46; 62,34; 59;46; 44,09; 22,52; 8,27 Exempel 9 30 mg trimetylsilyltrifluorometansulfonat tillsattes till 2,15 g monoetylenglykol. Temperaturen höjdes till 70°C och 1,0 g TMPO tillsattes droppvis, under kraftig omrörning och inom en timme, i två portioner. Efter en total tid av 2 timmars omröming kyldes blandningen och koncentrerades under vakuum.
GC-MS(Cl) visade att erhållen reaktionsblandning bestod av (yt-%) 61% monoetylenglykol, 20-25% monoetylenglykol-trimetylolpropaneter samt 8,5 och 3,l% av tvâ olika trimera etrar.
Claims (1)
1. 520 971 PATENTKRAV 10. 11. 12. Förfarande för tillverkning av en eteralkohol bestående av två monomerenheter k ä n n e t e c k n a t a v, att förfarandet innefattar ringöppning av minst en oxetan av en trimetylol C l-Cg alkan eller minst en oxetan av en alkoxylerad trimetylol Cl-Cg alkan genom addition av minst en 2- eller 2,2-substituerad lß-propandiol, varvid ringöppning och addition utföres vid ett molforhållande nämnd oxetan till nämnd lß-propandiol av 1:10 till 1:2 samt i närvaro av en katalytiskt effektiv mängd av minst en sur katalysator. Förfarande enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd ringöppning utföres vid en temperatur av 25-l50°C. Förfarande enligt krav 1 eller 2 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd ringöppning utföres vid en temperatur av 50-l25°C. Förfarande enligt något av kraven l-3 k ä n n e t e c k n a t a v, att molförhållandet nämnd oxetan till nämnd l,3-propandiol är 1:8 till 1:4. Förfarande enligt något av kraven l-4 k ä n n e t e c k n a t a v, att molforhållandet nämnd oxetan till nämnd 1,3-propandiol är 1:6 till 1:3. Förfarande enligt något av kraven l-5 k ä n n e t e c k n a t a v, att molförhållandet nämnd oxetan till nämnd lß-propandiol är 1:5 till 1:2. F örfarande enligt något av kraven 1-6 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd minst en sur katalysator är minst en Brønstedsyra. F örfarande enligt något av kraven 7 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd minst en minst en Brønstedsyra är minst en svavelsyra och/eller minst en sulfonsyra. Förfarande enligt något av kraven 8 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd minst en minst en sulfonsyra är metansulfonsyra och/eller p-toluensulfonsyra. Förfarande enligt något av kraven 1-6 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd minst en sur katalysator är minst en Lewíssyra. Förfarande enligt något av kraven 10 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd minst en Lewissyra är BF3, AlCl3 och/eller SnCl4. Förfarande enligt något av kraven 1-6 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd minst en sur katalysator är minst ett sulfonat 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 520 971 Förfarande enligt krav 12 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnt minst ett sulfonat är minst ett alkansulfonat och/eller haloalkansulfonat. Förfarande enligt krav 12 eller 13 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnt minst ett sulfonat är minst ett alkylsilylfluorosulfonat. Förfarande enligt krav 14 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnt minst ett alkylsilylfluorosulfonat är trimetylsilyltn'fluorometansulfonat. Förfarande enligt något av kraven 1-15 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd trimetylol Cl-Cg alkan är trimetylolpropan eller trimetyloletan. Förfarande enligt något av kraven 1-15 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd alkoxylerad trimetylol Cl-Cg alkan är ett etoxylat och/eller propoxylat erhållet genom från en reaktion mellan trimetylolpropan eller trimetyloletan och etylenoxid och/eller propylenoxid vid ett rnolförhållande trimetylol Cï-Cg alkan till nämnd oxid av 1:1 till 1:50, företrädesvis 1:3 till 1:20. F örfarande enligt något av kraven 1-16 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd 2- eller 2,2-substituerad -lß-propandiol, lß-propandiol är en Z-alkyl-lß-propandiol, Z-hydroxialkyl- Z-hydroxialkoxialkyl- 1 ß-propandiol, 2,2-dialkyl-1,3-propandiol, 2-alkyl- -Z-hydroxialkyl- 1 ,3-propandiol eller 2-alkyl-2-hydroxialkoxialkyl-1ß-propandiol. 2,2-dihydroxialkyl-1ß-propandiol, 2,2-dihydroxialkoxialkyl-1ß-propandiol, Förfarande enligt krav 18 k ä n n e t e c k n at a v, att alkyl är Cl-Cïg, såsom Cl-Clz eller Cl-Cg alkanyl och att alkoxi är etoxi med 2 till 50 kolatomer, propoxi med 3 till 60 kolatomer eller propoxietoxi med 5 till 50 kolatomer. Förfarande enligt något av kraven 1-19 k ä n n e t e c k n a t a v, att nämnd 2- eller 2,2-substituerad 2-butyl-2-etyl-1ß-propandiol, trimethyloletan, trimetylolpropan eller pentaerytritol. 1,3-propandiol är 2-metyl-l,3-propandiol, neopentylglykol, F örfarande enligt något av kraven 1-20 k ä n n e t e c k a t a v, att nämnd oxetan är en oxetan av trimetylolpropan och att nämnd 1,3-propandiol är trimetylolpropan, varvid nämnd eteralkohol är di-trimetylolpropan.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9902954A SE520971C2 (sv) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | Förfarande för tillverkning av en eteralkohol |
| AU64876/00A AU6487600A (en) | 1999-08-20 | 2000-08-09 | Process for production of an etheralcohol |
| PCT/SE2000/001558 WO2001014300A1 (en) | 1999-08-20 | 2000-08-09 | Process for production of an etheralcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9902954A SE520971C2 (sv) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | Förfarande för tillverkning av en eteralkohol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9902954D0 SE9902954D0 (sv) | 1999-08-20 |
| SE9902954L SE9902954L (sv) | 2001-02-21 |
| SE520971C2 true SE520971C2 (sv) | 2003-09-16 |
Family
ID=20416711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9902954A SE520971C2 (sv) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | Förfarande för tillverkning av en eteralkohol |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU6487600A (sv) |
| SE (1) | SE520971C2 (sv) |
| WO (1) | WO2001014300A1 (sv) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE524174C2 (sv) * | 2000-11-14 | 2004-07-06 | Perstorp Specialty Chem Ab | Förfarande för framställning av en dendritisk polyeter |
| US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| EP1682465A1 (en) | 2003-07-15 | 2006-07-26 | GRT, Inc. | Hydrocarbon synthesis |
| US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20080188673A1 (en) * | 2005-03-24 | 2008-08-07 | Goldschmidt Gmbh | Ether Alcohol-Based Surfactants Having a Reduced Surface Tension and Use Thereof |
| KR101368416B1 (ko) | 2006-02-03 | 2014-03-05 | 리액션 35, 엘엘씨 | 천연 가스를 액체 탄화수소로 변환시키는 연속 공정 |
| SG187456A1 (en) | 2006-02-03 | 2013-02-28 | Grt Inc | Separation of light gases from halogens |
| KR20100027141A (ko) | 2007-05-24 | 2010-03-10 | 지알티, 인코포레이티드 | 가역적으로 할로겐화수소를 흡수 및 방출할 수 있는 존 반응기 |
| FR2922206B1 (fr) * | 2007-10-15 | 2012-08-31 | Seppic Sa | Nouveaux composes prepares par addition d'un derive oxetane sur un alcool, procede pour leur preparation, leur utilisation comme agents tensioactifs non ioniques |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| NZ591207A (en) | 2008-07-18 | 2013-03-28 | Grt Inc | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| JP5223748B2 (ja) * | 2009-03-23 | 2013-06-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | トリトリメチロールプロパンを含むアルコール組成物 |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
| US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
| WO2014171511A1 (ja) | 2013-04-18 | 2014-10-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリオール－エーテル化合物及びその製造方法 |
| US9108911B1 (en) | 2014-03-26 | 2015-08-18 | Oxea Bishop Llc | Process for the manufacture of di-TMP |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4988797B1 (en) * | 1989-03-14 | 1993-12-28 | Cationic polymerization of cyclic ethers | |
| SE468714B (sv) * | 1990-09-24 | 1993-03-08 | Perstorp Ab | Foerfarande foer framstaellning av ditrimetylolpropan |
-
1999
- 1999-08-20 SE SE9902954A patent/SE520971C2/sv unknown
-
2000
- 2000-08-09 AU AU64876/00A patent/AU6487600A/en not_active Abandoned
- 2000-08-09 WO PCT/SE2000/001558 patent/WO2001014300A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2001014300A1 (en) | 2001-03-01 |
| SE9902954D0 (sv) | 1999-08-20 |
| AU6487600A (en) | 2001-03-19 |
| SE9902954L (sv) | 2001-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE520971C2 (sv) | Förfarande för tillverkning av en eteralkohol | |
| US2782240A (en) | Ethers of polyoxyalkylene glycols | |
| EP3051350B1 (en) | Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound | |
| EP0856515B1 (en) | Method of making acetals | |
| CN101883752B (zh) | 碳酸酯化合物的制造方法 | |
| US20240228736A1 (en) | A Process for Preparing a Monoester of Terephthalic Acid and Its Derivatives | |
| CA2375262C (en) | Method for producing bisphenol alcoxylates | |
| US20020193641A1 (en) | Process for the synthesis of aryl alkyl monoethers | |
| EP0105487B1 (en) | Process for preparing polyacetal polymers and monomers employed therein | |
| JP2003183383A (ja) | 低臭気なアルコールの環状エーテル付加物の製造方法 | |
| CA1158675A (en) | Process for converting glycol dialkyl ether | |
| WO2004099110A1 (ja) | １,３−プロパンジオールの製造方法 | |
| JPH01223123A (ja) | 末端ブロックポリグリコールエーテルの製法 | |
| US3513189A (en) | Preparation of acetoacetic esters | |
| CA2025526A1 (en) | Alk-1-enyl ethers | |
| KR101161845B1 (ko) | 알켄 화합물의 제조 방법 | |
| KR100643730B1 (ko) | 옥세탄의 제조방법 | |
| US3127450A (en) | Process for the preparation of ketals | |
| JP2011105762A (ja) | １−ヒドロペルオキシ−１６−オキサビシクロ［１０．４．０］ヘキサデカンの調製方法 | |
| US2500486A (en) | Preparation of mixed mercaptalacetals | |
| US20060116534A1 (en) | Process for manufacture of an allyl ether | |
| US4774344A (en) | 2,2-bis-phenol dioxolanes monomers | |
| CA1049564A (en) | Process for the preparation of bis(hydroxyaryl) compounds | |
| Knifton | Detergent-range alcohol alkoxylates via vicinal glycol additions to α-olefins | |
| WO2003046048A1 (en) | Process for alkylation of an alkoxylated mono di, tri or polyhydric compound |