SE536610C2 - Härdande pulverytbeläggningskomposition - Google Patents

Härdande pulverytbeläggningskomposition Download PDF

Info

Publication number
SE536610C2
SE536610C2 SE1200397A SE1200397A SE536610C2 SE 536610 C2 SE536610 C2 SE 536610C2 SE 1200397 A SE1200397 A SE 1200397A SE 1200397 A SE1200397 A SE 1200397A SE 536610 C2 SE536610 C2 SE 536610C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
coating composition
powder coating
composition according
crosslinker
glycidyl
Prior art date
Application number
SE1200397A
Other languages
English (en)
Other versions
SE1200397A1 (sv
Inventor
Kent Soerensen
David James
Original Assignee
Perstorp Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Perstorp Ab filed Critical Perstorp Ab
Priority to SE1200397A priority Critical patent/SE536610C2/sv
Priority to EP13810258.7A priority patent/EP2867313B1/en
Priority to PCT/SE2013/000094 priority patent/WO2014003624A1/en
Priority to TW102122340A priority patent/TWI475082B/zh
Publication of SE1200397A1 publication Critical patent/SE1200397A1/sv
Publication of SE536610C2 publication Critical patent/SE536610C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/26—Thermosensitive paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00—Crosslinking

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

En pulverytbeläggningskomposition innefattande minst en karboxylfunktionell polymer ochminst en tvärbindare visas, varvid nämnd tvärbindare är en pentaerytritolspiroglykol- glycidyleter.

Description

536 610 ß-hydroxialkylamider. Ett problem med ß-hydroxialkylamider är att, då tvärbindnings- mekanísmen är en kondensationsreaktion, vatten bildas. Denna vattenbildning kan resultera i ytdefekter. Glycidylkarboxylater, såsom glycidylestrar av aromatiska syror, är ofta flytande föreningar och kan som sådana ge upphov till lagringsproblem.
Det har nu helt oväntat kunnat konstateras att glycidyletrar av pentaerytritolspiroglykol är utmärkta ersättningar för TGIC. Föreliggande uppfinning avser följaktligen en pulverytbeläggningskomposition innefattande minst en karboxylfunktionell polymer, såsom en omättad eller företrädesvis mättad karboxylfunktionell polyester, och minst en pentaerytritolspiroglykolglycidyleter enligt formel I CITH; o o C|ïH3 Ho-cH2-<|:-< >< >-<|:-cH2-oH CH, 0 0 CH; Nämnd glycidyleter är en fast kristallin förening med en smältpunkt lämplig för pulverytbeläggningskompositioner samt är lämpligen närvarande i en mängd av 5-15 vikts-%, såsom 8-12 vikts-%, beräknat på nämnd karboxylfunktionell polymer.
Den mest föredragna utíöringsforrnen av nämnd glycidyleter är en diglycidyleter enligt formel II C|3H3 O O ICHs CH -O-CH --C X >f - _ - T 2 2 I (I: CHZ O O C143 O O CH3 O Nämnd pulverytbeläggningskomposition kan i utföringsforrner av föreliggande uppfinning innefatta minst en tilläggstvärbindare, till exempel en glycidylester eller en glycidyleter, såsom di- och triglycidylkarboxylat av aromatiska di- eller trifunktionella syror, till exempel diglycidyltereftalat, diglycidylisoftalat, triglycidyltrimellitat, diglycidyl-p-hydroxibensoat, triglycidylisocyanaurat, och/eller en ß-hydroxialkylamid, eller därutöver dibasiska alifatiska karboxylsyror, såsom fumarsyra, bämstenssyra, adipinsyra, azelainsyra, sebasinsyra, dodecandikarboxylsyra och liknande, syraanhydrider, såsom ftalsyraanhydrid, trimellitsyraanhydrid, pyromellitsyraanhydríd och liknande, polyesterhartser eller akrylhartser, dicyandiamid och derivat därav, imidazol och derivat därav, aminoföreningar, såsom diaminofenylmetan, cykloamidinföreningar, externt blockerade isocyanater, såsom kaprolaktam- eller metylketoximblockerad isoforondiisocyanattrimer (IPDI), internt blockerade isocyanater, såsom uretdioner, och liknande. Nämnd tilläggstvärbindare är företrädesvis en vid rumstemperatur fast förening. 536 610 Pulverytbeläggningskompositionen enligt föreliggande uppfinning innefattande lämpligen och företrädesvis minst en fasöverföringskatalysator, såsom en alkyltrifenylfosfoniumhalid exemplifierad med etyltrifenylfosfoniumbromid, minst ett utflytnings-, utjämnings- och/eller avgasningsmedel avsett för pulverytbeläggningar och/eller minst ett pigment och/eller annat additiv känt och använt inom tekniken.
En karboxylfunktionell polyester kan framställas genom att välja förhållandet mellan alkoholer och syror eller anhydrider på sä sätt att det föreligger ett karboxylsyra- eller anhydridöverskott i förhållande till alkohol, vilket ger en polyester med terminala karboxylsyra- eller anhydridgrupper. En karboxylfunktionell polyester använd enligt föreliggande uppfinning har företrädesvis ett syratal av minst 15, såsom 30-60 eller 60-120, mg KOH/g. Nämnd karboxylfunktionell polyester framställs lämpligen från difunktionella alkoholer; dikarboxylsyror och förgrenande monomerer, såsom minst trifunktionella alkoholer och/eller karboxylsyror. Det är uppenbart, för en var förfaren inom tekniken, att även andra hartser, utöver nämnd polyester, kan vara närvarande i den härdande pulverytbeläggnings- kompositionen enligt föreliggande uppfinning.
Experiment Pulverytbeläggningar innefattande nedan mängder (viktsdelar) framställdes och utvärderades.
Jämförelse Utföringsform Uralac® P-3486 *1 279,57 266,94 Ara1dii® Pr 910 *z 40,43 PSG-DE *3 ---- 33,06 Titandioxid 90,00 90,00 Resiflow® *4 3,00 3,00 Bensoin 0,75 0,75 Etyltrifenylfosfoniumbromid 4,50 4,50 *l Mättad karboxylfunktionell polyester - DSM * 2 Blandade glycidylkarboxylater av aromatiska syror - Huntsman *3 Pentaerytritolspiroglykoldiglycidyleter - Perstorp Specialty Chemicals *4 Utflytnings- och utjämningsmedel - Worlée Råvarorna förblandades under 10 minuter och extruderades vid 300 rpm med temperturzonerna, kallt, kallt, 90°C och 1l0°C. Erhållet extrudat maldes under 3 minuter vid 20000 rpm och siktades i en 80 um sikt samt applicerades därefter med en eletrostatisk 536 610 pulversprutpistol på Q-stålpaneler. Härdning skedde vid 180°C under 15 minuter följt av konditionering vid 25°C och 50% relativ luftfuktighet.
Följande resultat erhölls vid en filmtjocklek av 50-60 um: Jämförelse Utförinssform Omvänd intryckning, inch-lbs < 10 < 10 Glans, 60° 70 96 MEK-gnuggningar 120 1 1 5

Claims (1)

1. 536 610 PATENTKRAV 10. 11. Pulverytbeläggningskomposition innefattande minst en karboxylfunktionell polymer och minst en tvärbindare k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd tvärbindare är en pentaerytrito1spiroglykolglycidyleter. Pu1verytbeläggningskomposition enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd glycidyleter är en diglycidyleter. Pulverytbeläggningskomposition enligt krav 1 eller 2 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd pentaerytritolspiroglykolglycidyleter är närvarande i en mängd av 5-15 vikts-%, såsom 8-12 vikts-%, beräknat på nämnd karboxylfunktionell polymer. Pulverytbeläggningskomposition enligt något av kraven 1-3 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd komposition innefattar minst en tilläggstvärbindare. Pulverytbeläggningskomposition enligt krav 4 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd tilläggstvärbindare är en glycidylester, en glycidyleter och/eller en ß-hydroxialkylamid. Pulverytbeläggningskomposition enligt krav 4 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd tilläggstvärbindare är ett di- eller triglycidylkarboxylat av en aromatisk di- eller trifunktionell syra. Pulverytbeläggningskomposition enligt krav 4 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd tilläggstvärbindare är triglycidyltrimellitat och/eller triglycidylisocyanurat. Pulverytbeläggningskomposition enligt något av kraven 1-7 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd karboxylfunktionell polymer är en mättad eller omättad karboxylfunktionell polyester. Pulverytbeläggningskomposition enligt något av kraven 1-8 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd komposition vidare innefattar minst en fasöverföringskatalysator. Pulverytbeläggningskomposition enligt krav 9 k ä n n e t e c k n a d a V, att nämnd fasöverforingskatalysator är minst en alkyltrifenylfosfoniumhalid, såsom etyltrifenyl- fosfoniumbromid. Pulverytbeläggningskomposition enligt något av kraven 1-10 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd komposition vidare innefattar minst ett utflytnings-, utjämnings- och/eller avgasningsmedel avsett for pulverytbeläggningar och/eller minst ett pigment.
SE1200397A 2012-06-29 2012-06-29 Härdande pulverytbeläggningskomposition SE536610C2 (sv)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1200397A SE536610C2 (sv) 2012-06-29 2012-06-29 Härdande pulverytbeläggningskomposition
EP13810258.7A EP2867313B1 (en) 2012-06-29 2013-06-05 A thermoset powder coating composition
PCT/SE2013/000094 WO2014003624A1 (en) 2012-06-29 2013-06-05 A thermoset powder coating composition
TW102122340A TWI475082B (zh) 2012-06-29 2013-06-24 熱固性粉末塗佈組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1200397A SE536610C2 (sv) 2012-06-29 2012-06-29 Härdande pulverytbeläggningskomposition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1200397A1 SE1200397A1 (sv) 2013-12-30
SE536610C2 true SE536610C2 (sv) 2014-03-25

Family

ID=49783605

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1200397A SE536610C2 (sv) 2012-06-29 2012-06-29 Härdande pulverytbeläggningskomposition

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP2867313B1 (sv)
SE (1) SE536610C2 (sv)
TW (1) TWI475082B (sv)
WO (1) WO2014003624A1 (sv)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3931353A (en) * 1973-10-18 1976-01-06 Showa High Polymer Co., Ltd. Polymerizable cycloacetal resinous composition
JPS61266403A (ja) * 1985-05-21 1986-11-26 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd 樹脂組成物
GB0226917D0 (en) * 2002-11-19 2002-12-24 Walker Timothy Improved thermosetting process
KR100837645B1 (ko) * 2003-12-10 2008-06-13 산요가세이고교 가부시키가이샤 토너용 폴리에스테르 수지 및 토너 조성물
BRPI1013887A2 (pt) * 2009-04-29 2016-07-19 Dsm Ip Assets Bv composição de revestimento em pó compreendendo um poliéster e um agente reticulante com grupos oxirano fornecendo resistência à corrosão melhorada a um substrato revestido com os mesmos
BR112013007037A2 (pt) * 2010-09-30 2019-09-24 Dow Global Technologies Llc composição de resina termofixável, produto parcialmente curado, produto termofixo totalmente curado, processo para preparar uma composição termofixável, processo para curar uma composição de mistura e artigo

Also Published As

Publication number Publication date
EP2867313A4 (en) 2016-03-09
TW201412894A (zh) 2014-04-01
EP2867313A1 (en) 2015-05-06
SE1200397A1 (sv) 2013-12-30
EP2867313B1 (en) 2017-04-26
TWI475082B (zh) 2015-03-01
WO2014003624A1 (en) 2014-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5637654A (en) Low temperature cure carboxyl terminated polyesters
US6093774A (en) Low gloss powder coating composition
US10246592B2 (en) Powder paint and painted article
CA2012659C (en) Powder paint and a polyester resin for powder paint
KR19990071879A (ko) 코팅용 열경화 분말 조성물
WO2018131655A1 (ja) 粉体塗料、塗膜付き基材の製造方法、塗装物品および含フッ素重合体
CN110591514A (zh) 粉体涂料及粉体涂料的制造方法
US6310139B1 (en) Burnish resistant powder coating compositions
US6599992B1 (en) Powder coating composition
JPH07179812A (ja) 熱硬化性でエポキシド基不含の被覆系、該化合物の製造法、該化合物からなる粉末ラッカー、該化合物からなる保護層、および該層の製造法
US5811190A (en) Matt polyurethane powder coatings and their use for coating heat resistant substrates
CN119790091A (zh) 热固性粉末涂料组合物
KR20000016135A (ko) 다층 도장용 분말 도료
US4356285A (en) Thermosetting resin composition
SE1200397A1 (sv) Härdande pulverytbeläggningskomposition
JPH04288373A (ja) 粉体塗料組成物
JPS62260871A (ja) 粉体塗料用樹脂組成物
US20180179414A1 (en) Hydroxylated and/or carboxylated polyester resin with high solids content and high covering power for coating of metal foil
JP2005068404A (ja) エポキシ官能性粉末ラッカー結合剤用のカルボキシ官能性架橋剤
JP3364964B2 (ja) 粉体塗料用樹脂組成物
WO2024026334A1 (en) Thermosetting powder coating compositions
JP2002530463A (ja) 熱硬化性系におけるカルボキシル基含有ポリマーの為の架橋剤
JP3786282B2 (ja) 熱硬化性粉体塗料組成物
Lawson Study of Corrosion Resistance for Blends of FEVE Fluoropolymer and Acrylic Resins
MXPA00002706A (es) Esmalte transparente en po