SK542012A3 - Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej - Google Patents
Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej Download PDFInfo
- Publication number
- SK542012A3 SK542012A3 SK54-2012A SK542012A SK542012A3 SK 542012 A3 SK542012 A3 SK 542012A3 SK 542012 A SK542012 A SK 542012A SK 542012 A3 SK542012 A3 SK 542012A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- solution
- acid
- distillation residue
- hydroxypivalic acid
- isolation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims abstract description 11
- CXUAEBDTJFKMBV-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(CCl)C(C)=C1C CXUAEBDTJFKMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 36
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal Chemical compound OCC(C)(C)C=O JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- HHWBUNWYLYZWPX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O.OCC(C)(C)C(O)=O HHWBUNWYLYZWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002218 isotachophoresis Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- DWZBSOVYCROKJR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylphenyl)butan-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CCCCO DWZBSOVYCROKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HGJRLDGQUYDRKR-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;formaldehyde Chemical compound O=C.CCN(CC)CC HGJRLDGQUYDRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Opísaný je spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3- hydroxypropionovej (kyseliny hydroxypivalovej) z jej vodného roztoku, pripravenej oxidáciou hydroxypivalaldehydu. Izolácia sa uskutočňuje skoncentrovaním vodného roztoku bez prítomnosti organických látok vákuovou destiláciou pri teplote do 80 °C tak, aby bol obsah vody v destilačnom zvyšku nižší ako 20 % hmotn., a po ochladení destilačného zvyšku na teplotu nižšiu ako 30 °C, sa vykryštalizovaná kyselina oddelí a vysuší.
Description
Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej (kyseliny hydroxypivalovej) z vodného roztoku kyseliny hydroxypivalovej, pripravenej oxidáciou hydroxypivalaldehydu. Hydroxypivalaldehyd sa najčastejšie pripravuje kondenzáciou formaldehydu s izobutyraldehydom.
Doterajší stav techniky
V patente US 3 483 249 je popísaný postup oxidácie 10 až 30 % vodného roztoku hydroxypivalaldehydu kyslíkom pri teplote 50 až 150 °C a tlaku 20 až 100 atm pri molámom pomere kyslíka k aldehydu 2 až 5 : 1. V popise je načrtnutý aj postup izolácie a to extrakciou vodného roztoku rozpúšťadlami, napríklad dietyléterom, do ktorého prechádza nezreagovaný hydroxypivalaldehyd. Zahustením vodného roztoku a frakčnou destiláciou zvyšku sa získa surová hydroxypivalová kyselina. Z frakcie kyseliny hydroxypivalovej sa získava produkt rekryštalizáciou z chloroformu. V príkladoch sa uvádza, že uvedeným postupom sa pri konverzii aldehydu 80 až 90 % získal 49 až 76 %-ný výťažok kyseliny na zreagovaný aldehyd. Jej čistota sa však v patente neuvádza.
Spôsob izolácie kyseliny hydroxypivalovej popisuje firma Bayer (EP 825 171; US 5 859 296; DE 19 632 924). Kyselina hydroxypivalová sa izoluje z jej vodného roztoku azeotropickým oddestilovaním vody pomocou organických rozpúšťadiel a následnou kryštalizáciou zo zmesi rozpúšťadiel. Pritom zmes rozpúšťadiel pozostáva z aspoň jednej polárnej a aspoň jednej neopolámej zložky. Destilácia sa uskutočňuje za zníženého tlaku pri teplote destilačného zvyšku maximálne 90 °C dovtedy, kým obsah vody v zvyšku nie je najmenej 0,1 % hmotn., počítané na roztok. Ako rozpúšťadlá sú doporučené zmesi toluénu a butanolu, alebo butylacetát a cyklohexán, pričom objemový obsah toluénu v zmesi je 75 až 95 %, respektíve 50 až 75 % objemových butylacetátu v zmesi s cyklohexánom.
Známa je izolácia kyseliny hydroxypivalovej cez jej sodnú soľ pomocou uhličitanu sodného [Monatshefte fur Chemie 95 (1964), S. 410]. Z vodného roztoku sa vyzráža soľ kyseliny hydroxypivalovej pridaním 10-násobného množstva acetónu a suspenzia sa odfiltruje. Soľ sa po pridaní malého množstva vody privedie do roztoku, odkiaľ sa uvoľní pridaním stechiometrického množstva kyseliny sírovej. Následne sa prevedie extrakciou do chloroformu. Po vysušení chlorofoŕmového roztoku síranom sodným a po jeho odfiltrovaní, sa z roztoku získala kyselina hydroxypivalová oddestilovaním chloroformu. Teplota topenia takto získanej kyselilny bola 100 až 122 °C (literatúra uvádza pre čistú kyselinu hydroxypivalovú 124 až 126 °C).
Nevýhodou uvedených postupov je použitie organických rozpúšťadiel pri izolácii kyseliny hydroxypivalovej, ako aj nízka čistota takto izolovanej kyseliny.
Podstata vynálezu
Podstatou tohto vynálezu je spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej z jej vodného roztoku, pripravenej výhodne kondenzáciou formaldehydu s izobutyrakdehydom a následnou oxidáciou primárne vzniknutého 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionalaldehydu, pri ktorom zakoncentrovanie vodného roztoku sa uskutočňuje bez prítomnosti organických látok vákuovou destiláciou pri teplote do 80 °C tak, aby obsah vody v destilačnom zvyšku bol nižší ako 20 % hmotn., a po ochladení destilačného zvyšku na teplotu nižšiu ako 30 °C, sa vykryštalizovaná kyselina oddelí a vysuší.
Výhodné je zakoncentrovanie vodného roztoku uskutočňovať pri teplote do 60 °C tak, aby obsah vody v destilačnom zvyšku bol do 1 % hmotn.,
Po zakoncetrovaní reakčného roztoku je výhodné k destilačnému zvyšku pred ochladením pridať vodu v množstve do 30 % hmotn., s výhodou do 20 % hmotn.
Po ochladení roztoku na teplotu nižšiu ako 30 °C, s výhodou pod 15 °C, sa vykryštalizovaná kyselina zo suspenzie oddelí a vysuší.
Výhodou postupu podľa tohto vynálezu je jeho prijateľnosť z ekologického hľadiska. Nevyžaduje použitie organických rozpúšťadiel, ktoré pri manipulácii, regenerácii a sušení finálneho produktu jednak unikajú do pracovného prostredia a ovzdušia a jednak znamenajú zvýšené bezpečnostné riziko z hľadiska možnosti vzplanutia a výbuchu.
Postupom podľa tohto vynálezu je výhodné spracovať reakčné zmesi kyseliny hydroxypivalovej pripravené kondenzáciou izobutyraldehydu s formaldehydom v alkalickom prostredí a následne jeho oxidáciou výhodne peroxidom vodíka. Týmto postupom možno však spracovať aj roztoky pripravené oxidáciou hydroxypivalaldehydu kyslíkom za tlaku (US 3 483 249) a tiež zmesi pripravené oxidáciou neopentylglykolu kyslíkobsahujúcim plynom z neutrálneho alebo zásaditého vodného roztoku za prítomnosti paládiového katalyzátora [JP 53-077010 (1978)].
Postup podľa vynálezu je zrejmý z uvedených príkladov izolácie kyseliny hydroxypivalovej.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1 - porovnávací
Do 1,5 1 sulfonačnej banky opatrenej miešadlom, teplomerom, dávkovacím lievikom, spätným chladičom a prívodom dusíka (10 1/h) sa nadávkuje 229 g 36 %-ného formalínu (Fd) (2,748 mólu); 95 g destilovanej vody a 66 g 5 %-ného vodnéh roztoku hydroxidu sodného. Reakčný roztok sa temperuje na vodnom kúpeli na teplotu 25 + 1 °C. Do zmesi sa v priebehu 2 h nadávkuje 180 g (2,5 mólu) 99 %-ného izobutyraldehydu (IBA). V priebehu dávkovania izobutyraldehydu sa kontroluje pH roztoku a v prípade poklesu pH na hodnotu 10 sa do roztoku dávkuje 5 %-ný vodný roztok hydroxidu sodného. Po zdávkovaní IBA a 66 g 5 %-ného roztoku NaOH sa reakčná zmes ohreje na teplotu 30 °C. Pri uvedenej teplote sa pokračuje v kondenzácii ešte 30 minút.
Následne sa reakčný roztok vyhreje na teplotu 60 °C a v priebehu 2 h sa do roztoku dávkuje 127 g 53,7 %-ného (2 móly) peroxidu vodíka. Po zdávkovaní peroxidu vodíka sa reakčná zmes za miešanie vyhreje a mieša 1 h pri 70 °C a 1 h pri 80 °C.
Obsah aldehydov klesne na 0 a obsah kyseliny hydroxypivalovej bol 142,8 g, t.j. 48,3 % teórie, počítané na izobutylaldehyd. Následne sa k zmesi pridá 320 ml toluénu a 54 ml n-butanolu a spätný chladič sa nahradil azeotropickým nástavcom a azeotropicky sa z roztoku oddestiluje 500,6 g vody. Roztok po premiešaní sa za miešania ochladí na teplotu 20 °C. Suspenzia, po odfiltrovaní a po prepláchnutí roztokom toluén-butanol (objemový pomer 6 : 1) v množstve 2x 50 ml, sa vysuší.
Získalo sa 66 g kyseliny hydroxypivalovej s obsahom 95,4 % kyseliny stanovenej izotachoforeticky. Dosiahol sa 21,3 %-ný výťažok kyseliny hydroxypivalovej, počítané na izobutyr aldehyd.
f ¢.
r < « t r t * f í
Príklad 2 - porovnávací
V zariadení podľa príkladu 1, sa uskutočnila kondenzácia tak, že k 229 g (2,75 mólu) 36 % formaldehydu, 200 g vody a 16,6 g (0,163 mólu) trietylamínu vyhriateho na 50 °C, sa v priebehu 1 h nadávkovalo 182 g (2,5 mólu) izobutyraldehydu.
Roztok sa vyhrial za miešania na teplotu 80 °C a pri tejto teplote sa temperoval 1 h. Následne sa roztok ochladil na teplotu 60 °C a pri tejto teplote sa aldehyd oxidoval. K roztoku sa v priebehu 2 h nadávkovalo 127 g 50 %-ného peroxidu vodíka. Po zdávkovaní peroxidu vodíka sa roztok vyhrial na 1 h na teplotu 70 °C a 0,5 h na 80 °C.
Roztok sa cez noc ochladil. Izotachoforézou sa stanovil obsah kyseliny hydroxypivalovej 22,8 %, čo odpovedá 61,9 %-nému výťažku na izobutyraldehyd.
K reakčnému roztoku sa pridalo 320 g toluénu a azeotropicky sa oddestilovalo 500 g vody.
Po ochladení zmesi za miešania na teplotu 20 °C sa suspenzia odfiltrovala a po premytí na filtri toluénom v množstve 2x50 ml a vysušení sa získalo 96,2 g surovej kyseliny hydroxypivalovej s obsahom 80,4 % kyseliny hydroxypivalovej . Výťažok na stanovený obsah kyseliny po reakčnej časti je 42,3 %; celkový výťažok 26,2 %, počítané na nadávkovaný izobutyraldehyd. Z filtrátu po oddelení kyseliny hydroxypivalovej sa oddestiloval toluén a v destilačnom zvyšku 72 g sa stanovilo ešte 39,0 % kyseliny hydroxypivalovej: 9,5 % na nasadený izobutyraldehyd, resp. 15,4 % na stanovené množstvo kyseliny hydroxypivalovej v roztoku po reakcii.
Príklad 3
V zariadení podľa príkladu 1 sa uskutočnila kondenzácia 288 g 37 % formaldehydu (3,55 mólu) zriedeného 125 g destilovanej vody, za použitia 14,2 g trietyamínu s izobutyraldehydom. Roztok formaldehydu s trietylamínom sa vyhrial na teplotu 60 °C a v priebehu 1 h sa za miešania nadávkovalo 240 g 99 % izobutyraldehydu. Roztok sa pri uvedenej teplote miešal ešte 1 h a následne sa teplota reakčnej zmesi zvýšila na 85 °C. Po 1 h miešania a doreagovania aldehydov sa reakčná zmes ochladila na teplotu 60 °C. Do roztoku sa v priebehu 2 h nadávkovalo 220 g 50 % peroxidu vodíka (3,24 mólu). Následne sa reakčná zmes vyhriala a udržiavala 1 h na teplote 70 °C a 0,5 h pri teplote 80 °C.
Po ochladení reakčnej zmesi (859,4 g) sa izotachoforeticky stanovil obsah 31,9 % hmotn. kyseliny hydroxypivalovej, čím bol dosiahnutý 70,4 % výťažok na nadávkovaný izobutyraldehyd.
Separácia kyseliny hydroxypivalovej z reakčného roztoku sa uskutočnila tak, že pri teplote v banke do 60 °C sa za tlaku 4,3 kPa (t.j. za vákua) na spádovom chladiči oddestilovala voda. Destilačný zvyšok 390,2 g sa rozdelil na dve časti. Prvá časť sa za miešania ochladila na teplotu 15 °C, kryštály sa odfiltrovali na Buchnerovom lieviku a vysušili do konštantnej hmotnosti. Druhá časť zahusteného zvyšku, ktorý sa spracoval rovnako, sa po odfiltrovaní na filtri prepláchla destilovanou vodou o teplote 10 °C v množstve 20 % hmotn., počítané na zvyšok.
Po vykryštalizovaní, filtrácii a sušení, sa získalo z prvej polovici destilačného zvyšku 107,1 g produktu s obsahom 91,7 % kyseliny hydroxypivalovej, t.j. 98,1 g ako 100 %. Výťažok kyseliny hydroxypivalovej na nadávkovaný izobutyraldehyd bol 54,1 %.
V prípade, že sa surová kyselina hydroxypivalová prepláchla na filtri vodou, dosiahla sa
98.5 % čistota kyseliny hydroxypivalovej v množstve 96,8 g (95,3 g ako 100 %). Dosiahol sa
52.5 % výťažok na nadávkovaný izobutyraldehyd. Stupeň izolácie kyseliny hydroxypivalovej zo stanoveného obsahu v reakčnom roztoku bol 70,5 %.
f t f f f c c f t
i f ( f t r f
Príklad 4
Do banky popísanej v príklade 1, sa nadávkovalo 125 g destilovanej vody, 288 g 37 %ného formaldehydu (3,55 mólu) a 13,5 g dimetylcyklohexylamínu (0,105 mólu) ako alkalickéhho katalyzátora. Roztok sa vyhrial na teplotu 60 °C a v priebehu 1 h sa k nemu nadávkovalo 240 g 99 % izobutyraldehydu (3,29 mólu). Pri uvedenej teplote sa roztok nechal doreagovať ešte 1 h, následne pri teplote 80 °C ešte 1 h. Následne sa roztok ochladil na teplotu 60 °C a v priebehu 2 h sa k nemu pridávalo 220 g (3,24 mólu) 50 %-ného vodného roztoku peroxidu vodíka.
Po ďalšom postupe ako v príklade 3, sa z roztoku oddestilovala za zníženého tlaku pri teplote 70 °C voda, hmotnosť zvyšku bola 338 g (45,1 % z násady). Do zvyšku sa za horúca pridalo 60 g destilovanej vody a roztok sa ochladil na teplotu 10 °C. Suspenzia kyseliny sa oddelila na filtri a následne sa prepláchla 40 g destilovanej vody o teplote 4 °C.
Produkt sa vysušil a stanovil sa obsah kyseliny hydroxypivalovej ako 99,7 % titračne a 98 % izotachoforeticky. Výťažok na nadávkovaný izobutyraldehyd bol 38,4 %.
Priemyselná využiteľnosť
Kyselina hydroxypivalová je vhodná na výrobu esterov, polyesterov, polyuretánov, pre využitie ako regulátor viskozity pre vodné suspenzie detergentov, pre výrobu práškov, v kozmetike, výrobe mazacích olejov, pre výrobu farieb, riedidiel náterových látok alebo samotná ako oplachovadlo riadov - pre zabránenie vzniku škvŕn na riadoch v automatických umývačkách, prídavok do pracích práškov a podobne.
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej z jej vodného roztoku, pripravenej výhodne kondenzáciou formaldehydu s izobutyrakdehydom a následnou oxidáciou primáme vzniknutého 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionalaldehydu, vyznačujúci sa tým, že zakoncentrovanie vodného roztoku sa uskutočňuje bez prítomnosti organických látok vákuovou destiláciou pri teplote do 80 °C tak, aby obsah vody v destilačnom zvyšku bol nižší ako 20 % hmotn., a po ochladení destilačného zvyšku na teplotu nižšiu ako 30 °C, sa vykryštalizovaná kyselina oddelí a vysuší.
- 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že zakoncentrovanie vodného roztoku sa uskutočňuje pri teplote do 60 °C tak, aby obsah vody v destilačnom zvyšku bol do 1 % hmotn.
- 3. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že destilačný zvyšok sa ochladí na teplotu pod 15 °C.
- 4. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že po zakoncetrovaní reakčného roztoku sa k destilačnému zvyšku pred ochladením pridá voda v množstve do 30 % hmotn.
- 5. Spôsob nároku 4, vyznačujúci sa tým, že po zakoncetrovaní reakčného roztoku sa k destilačnému zvyšku pred ochladením pridá voda v množstve do 20 % hmotn.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SK54-2012A SK288320B6 (sk) | 2012-07-27 | 2012-07-27 | Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SK54-2012A SK288320B6 (sk) | 2012-07-27 | 2012-07-27 | Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK542012A3 true SK542012A3 (sk) | 2014-02-04 |
| SK288320B6 SK288320B6 (sk) | 2015-12-03 |
Family
ID=50023240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK54-2012A SK288320B6 (sk) | 2012-07-27 | 2012-07-27 | Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SK (1) | SK288320B6 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11505442B2 (en) | 2016-05-11 | 2022-11-22 | Heineken Uk Limited | Connector |
-
2012
- 2012-07-27 SK SK54-2012A patent/SK288320B6/sk not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11505442B2 (en) | 2016-05-11 | 2022-11-22 | Heineken Uk Limited | Connector |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK288320B6 (sk) | 2015-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI343370B (en) | Method for producing ditrimethylolpropane | |
| EP0201957A2 (en) | Process for the preparation of a carboxylic acid salt | |
| DE69124546D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenylmaleinimid | |
| CN103896307A (zh) | 焦炉煤气脱硫废液提盐产品硫酸铵的再精制方法 | |
| DE60006857T2 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridinmethanol-verbindungen | |
| CN101323589B (zh) | 化合物及孟鲁司特钠的制备方法 | |
| KR20010085545A (ko) | 염-함유 반응 혼합물로부터의 촉매 전이 금속의 회수방법 | |
| US4273578A (en) | Method for recovering rhodium | |
| SK288320B6 (sk) | Spôsob izolácie kyseliny 2,2-dimetyl-3-hydroxypropionovej | |
| CN109836344B (zh) | 一种有机溶剂生产甘氨酸的方法 | |
| US4983764A (en) | Process for preparing N-phosphonomethyl-glycine | |
| TWI873580B (zh) | 自生質製造γ-丁內酯之方法 | |
| CN108017586B (zh) | 一种5-甲基吡嗪-2-羧酸的制备方法 | |
| US2317455A (en) | Purifying benzoic acid | |
| US2781344A (en) | Formylation of amino-pyrimidines | |
| US3009954A (en) | Process for the production of sarcosine and related alkylamino-acetic acids | |
| RU2707043C1 (ru) | Способ получения гербицида имазамокса | |
| US5082944A (en) | Production of pyridine-3-sulfonic acid | |
| JPH051019A (ja) | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法 | |
| KR101338297B1 (ko) | 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린의 단일 단계 합성방법 | |
| CA1037059A (en) | Process for the purification of diaminomaleonitrile | |
| JPS63139141A (ja) | 純２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールを取得する方法 | |
| JP4744073B2 (ja) | 高沸点成分から脂肪族ｃ３−ｃ１０−アルコールを製造する方法 | |
| CN105254560B (zh) | 一种癸氧喹酯的制备方法 | |
| CN106008359B (zh) | 苯并咪唑酸性盐类化合物及其在催化合成混合二元酸二甲酯中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QA4A | Licence offer for patent |
Effective date: 20151103 |
|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20240727 |