SU1027157A1 - Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОАЦЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМА ТИЧЕСЯКИХ АМИНОВ формулы или где А - водород, метип или метипмеркаптогруппа; В - водород метоксигруппа, путем взаимодействи  ацетильных производных соответствующих ароматических аминов с п тисернистым фосфором при 4О-65 Сив присутствии растворител  с выделением целевого продукта, от (Л личающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевых продуктов и упрощени  выдепенин продукта, в качестве растворител  используют циоксан, а |Цепевой продукт осаждают водой.

Description

Изобретение относитс  к способу по пучени  тиоацетильных производных ароматических аминов формулы Ш$йН5 где А - водород, метил, или метипмеркаптогруппа} В - водород или метоксигрушю. Указанные соединени  испопьзуют дпй получени  замещенных З-метил нзтиазопов ,  вл ющихс  промежуточными продуктами дл  синтеза полиметиновых красителей, 1фимен еш 1Х в качестве спектра льных сенсибилизаторов га логе всеребр нных фотографических эмульсий. Известен способ получени  тиоааетипь tibtx производных ароматических аминов сплавлением соответствующих ацетильных -производных с п тисернистым фосфором. По счкончании сптвлени  реакционную массу обрабатывают этиловым спиртом, при этом происходит интенсивное выдетю нве серводорода. Реакционный продукт, содержащий значитепшое количество ио ходкого, обрабатывают раствор м«1 едкого натра. Полученный |:йзствор подкисл ют серной кислотой, пропускают в него угле кислый и отфильтровывают соответст 1вук цие тиоацетильныв производные с выходами 39-52% 1. Недостатком этого способа  вл етс  низкий аыход (39-S2%), недостаточна; чистота и сложность ш шелени  о левых продуктов и образование при этом значитепьных количеств сероводорода. Наиболее -бтгазким по техническс cyio ности к изобретению  вл етст способ по лучени  тиоацетипьных производных ароматических аминов путем взаимодействи  ацетильных производных ароматических аминов с ш тш;ернистым фосфором в среде трлуола, бензола при температуре 20-10О®С 2, Однако выходы оепешлх продуктов по этому способу состав1гают лишь 4О-6О%, а дл  таких соединений какс -тиоапетато нафгапид при увепиченви,масштаба загру з(ж резко падает викол Выделение провод т выпариванием растворен тел  0 перекристаллизацией продукта. Цель изобретени - повышение выхо . да целевого продукта и упрощение выделени  продукта. Поставленна  цель достигаетс  согласно способу получени  тиоацетильшх производных ароматических аминов фори .. где А - водород, метил или метилмер каптогруппа; В - водород, метоксигруппа,.. путем взаимодействи  ацетильных производных соответствующих ароматических аминов с PjLSg- при 40-65°С в растворе диоксана с Последу1жцим осаждением продукта водой. Нагревание реакционной массы .проДблжаетс  до исчезновени  на хроматограмме п тна исходного ацетильного производного . Отсутствие последнего в ре акпионной массе позвол ет осаждать целевые п1Х}дукты водой. Выходы целевых продуктов достигают 83-90%. Пршенение других растворителей типа дишюамилового .эфира или дибензхй лоэого эфира прюодит к НШ1СОМУ выходу целевого продукта 25%. П р и.м ер 1. Получение тиоацетанилида .}. В трехгорлую колбу емкостью 25О мл, снабженную обратным хоподильннком с хиоркальциевой трубкой, механической мешалкой с глицериновым раствором и тер мометром , помещают 16,9 г ацетанилидб (О,125 гмоль), 11,1 г п тисернистого фосфора {О,05 гмоль) и 150 мл диаксана/ Реакционную массу при Интенсивном перемешивании нагревают на силиконовой бане при тем1Йратуре в массе 60- 65с в течение 2 ч 20 мин. Диоксановый раствор декантирую т через фильтр в ко№бу , а шлам дважды обрабатывают гор чим диоксан ил горци ми до 50 мл, фильтру  выт жку в ту же колбу. Диоксан отгон ют на ротационнс Испарителе. К остатку добавл ют 60 мл холодной воды и оставл ют дл  кристаллгаации на 16 ч в холодильнбм шкафу. Выпавший осадок отфилы роиывают через бумажный фильтр, сушивают сначала на воздухе, а затем в

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОАЦЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ формулы или где А - водород, метил или метилмеркаптогруппа;

   В — водород метоксигруппа, путем взаимодействия ацетильных производных соответствующих ароматических аминов с пятисернистым фосфором при 40-65 Сив присутствии растворителя § с выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с цепью повышения выхода целевых продуктов и упрощения выделения продукта, в качестве растворителя используют циоксан, а ί целевой продукт осаждают водой.

   1 1027157