SU1065415A1 - Способ очистки краун-эфиров-производных краун-6 - Google Patents
Способ очистки краун-эфиров-производных краун-6 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1065415A1 SU1065415A1 SU823511598A SU3511598A SU1065415A1 SU 1065415 A1 SU1065415 A1 SU 1065415A1 SU 823511598 A SU823511598 A SU 823511598A SU 3511598 A SU3511598 A SU 3511598A SU 1065415 A1 SU1065415 A1 SU 1065415A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- crown
- yield
- perchloric acid
- chloroform
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- FIMJSWFMQJGVAM-UHFFFAOYSA-N chloroform;hydrate Chemical compound O.ClC(Cl)Cl FIMJSWFMQJGVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexano-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2CCCCC2OCCOCCOC2CCCCC21 BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 diethyleneglycol diiso-amylpyrocatechol Chemical compound 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- OLXWPBLAFKWISJ-UHFFFAOYSA-N hydroxy perchlorate Chemical compound OOCl(=O)(=O)=O OLXWPBLAFKWISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
О)
ел
4 Изобретение относитс к способу очистки краун-эфиров - производных крауи-6 от огранических примесей. Краун-эфиры наход т применение в качестве экстрагентов дл извлечени металлов и в качестве катализаторов фазового переноса в органическом синтезе. Известен способ очистки краунзфиров - производных краун-6 колоночной хроматографией на окиси алюмини или других твердых носител х с применением в качестве ЗЛйентов органических растворителей, таг ких как гексан, гептан или ацетон Недостатки способа - сложность, трудоемкость, низка производительность , особенно с увеличением масштабов процесса, и необходимость применени большого количества лег колетучих и горючих растворителей. Кроме того, при этом способе очистк возможны значительные потери, вызывьиощие снижение выхода конечного продукта. Так , дл выделени в чистом виде ДЦГ18К6 130 г продукта, полученного после восстановлени дибензо-18кра .ун-6, раствор ют в 400 мл , гептана, помещают в колонку с отмытой кислотой окисью алюмини и элюируют 700 мл гептана,до по влени в ИК-спектрах элюата , полосы, относ щейс к колебани м ОН-групп.- Раство ритель отгон ют и остаток перекристаллизовывают изгексана. Выход конё ч -ного продукта при этом не превышает 50 Целью изобретени вл етс упрощ ние процесса, а также повышение вых да целевого продукта. Эта цель достигаетс тем, что согласно способу очистки краун-эфиров - производных краун-6 с использ ванием органического растворител раствор краун-эфира - производного краун-б, содержащего органические примеси, в непол рном органическом растворителе, таком как углеводород хлорированный углеводород или арома тический углеводород, подвергают обработке 4,5-6,0 М водным раствором хлорной кислоты при -1020 С с последуквдим разложением полученного комплекса водой, промыв кой его непол рным органическим растворителем, растворением его в хлороформе, промывкой водой и сушко азеотропной отгонкой воды с хлорофо мом. в качестве непол рного органического растворител используют четыреххлор истый углерод, гексан или бензол. Обработку хлорной кислотой прово д т при температуре от -10 до Метод очистки основан на реакции взаимодействи краун-эфиров с хлорной кислотой с получением твердых устойчивых комплексов, нерастворимых в воде и непол рных органических растворител х. Образующийс комплекс имеет состав 1:1 и в его структуру входит также молекула воды, что позвол ет считать, что краун-эфиры образуют соединени включени с перхлоратом гидроксони . При этом все органические примеси нециклического характера остаютс в органическом растворителе и могут быть отделены путем фильтрации или декантации. Выпавший комплекс краунэфира с перхлоратом гидроксони отфильтров лвают или центрифугируют и промывают на фильтре непол рными органическими растворител ми дл дополнительной очистки. Разложение комплексе провод т водой путем его обработки в растворе хлороформа или другого подход щего растворител до нейтральной реакции сточных вод. ПФсле удалени хлороформа получают краун-эфиры с содержанием основного вещества 97-99%. При повторном проведении операции очистки содержание основного вещества может быть повышено до 99-99,5%. Осаждение комплекса происходит уже при комнатной температуре, но наиболее полно с наибольшим выходом при пониженных температурах -10-10°С, так как ниже -10°С вследствие увеличени в зкости раствора отделение К(9мплекса затруднено. Повышение температуры выше 20С увеличивает растворимость комплекса. Существенную роль в процессе очистки краун-эфиров играет концентраци хлорной кислоты. Установлено, что при использовании водного раст .вора хлорной кислоты с концентрацией 4,5-6,0 моль/л происходит полное выделение краун-эфира из органического раствора в виде комплекса с перхлоратом гидроксони . При применении хлорной кислоты с концентрацией ниже 4,5 моль/л возможно неполное отделение краун-эфира, в то врем как увеличение концентрации кислоты выше 6,0 моль/л может привести к снижению чистоты конечного продукта. Пример 1. 50г смеси, получнной после восстановлени дибензо-18-краун-6 и содержащей по данным ГЖХ 44,5 г дициклогексил-18-краун-6 (ДЦГ18К6 ), 1,8 г бензоциклогексил-18краун-6 и 3,7 г органических продуктов неизвестного строени , раствор ют в 200 мл четыреххлористого углерода. Полученный раствор встр хивают при 0°С в речение 10 мин со 100 мл 4,5 М водного раствора хлорной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 20 мл четыреххлористого углерода, раствор ют в 100 мл хлороформа и обрабатывают 3 раза по 50 мл дистиллированной воды. Отгон ют при нагревани азеотроп хлороформ-вода, затем хлороформ после этого вьщерживают в вакууме 2 мм рт.ст. при в течение 1 ч дл удалени следов растворител . ПолyjjaroT44 ,4 г ДЦГ18К6, содер .жаще 10 по данным ГЖХ 99, 2% основного вещества и не более 0,1% воды, выход 99,0% теоретического. При применении дл осаждени 4,0 М водного раствора НСРО получа ют 44,4 г ДЦГ18К6, при применении 3,5м хлорной кислоты получают 39,3 г ДЦГ18К6. При применении дл осаждени 6,0 М водного раствора хлорной кислоты получают 44,4 г ДЦГ18К6, содержащего 99,0% основного вещества, при применении .6,5 М хлорнойкислоты получают 44,5 г ДЦГ18К6, содержащего 97,5% основног вещества. Пример 2,5г смеси, образующейс при получении ди-изо-амилдициклогексил-18-краун-6 взаимодей ствием изо -амилциклогександиола-1,2 с бис-2-хлорэтиловым эфиром хлор1ё сом : и содержащий по данным ГЖХ 2,8 г ди-иэо-амилдициклогексил-18краун-6 , 0,6 г иэс -амилциклогекса диола-1 ,2, 0,1 г хрорекСа и 1,5 г органических соединений неизвестной структуры, раствор ют в 25 мл гекса на и полученный раствор встр хивают при 0°С в течение 10 мин с 10 мл 4,5 М водного раствора хлорной кислоты. Вьтавший осадок отфильтровывают , промывают 10 мл гексана, раствор ют в 10 мл хлороформа и обрабатывают далее по примеру 1. Получают 2,75 г ди--изо -амилдици логексил-18-краун-6, содержащего . 98,5% основного вещества, выход 96,7% теоретического. Пример 3. Юг смеси, образующейс при получении ди- изо амилдибензо-18-краун-6 взаимодействием изо -амилпирокатехина с хлорексом и содержащей по данным ГЖХ 8,1ди- изо -амилдибензо-18-краун-6, 0,5 г мм -амилпирокатехина, 1,0 г ди- изо -амилпирокатехиновый эфир диэтиленгликол и 0,4 г органически соединений .неизвестной структуры, раствор ют в 50 мл бензола и получе ный раствор встр хивают при в течение 10 мин с 20 мл 4,5 М водног раствора хлорной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10 мл бензола, раствор ют в 20 мл хлороформа и обрабатывают далее по примеру1. Получсцот 8,0 г ди-иэо -амилдибенз 18-краун-6, содержащего по данньм ГЖХ 98,0% основного вещества, выход 96,8% теоретического. Пример 4. 35г ДЦГ18К6 и 15 г смеси полиэтиленгликолей НО(СН2СН2О)Н, п 4-12, раствор ют в 200 мл четыреххлористого углерода и осаждают при различных температурах 4,5 М хлорной кислотой. Выход ДЦГ18К6:прИ 96,0%, при 97,7%, при - 98,4%. Пример 5i50r смеси, образующейс при применении;краунэфиров как катализаторов фазового переноса в органических синтезах и содержащей по данным ГЖХ 9,1 г ДЦГ18К6 и 40,9 г органических продуктов неизвестного строени , раствор ют в 200 мл гексана и при 0°С встр хивают в течение 10 мин с 50 мл 4,5м водного раствора хлорной кислоты . Выпавший осадок отфильтровывают , промывают 3 раза по 20 мл гексана, раствор ют в 30 мл хлороформа и обрабатывают далее по примеРУ 1.Получают 8,9 г ДЦГ18К6, содержащего 97,8% основного вещества, выход 95,7% теоретического. Пример 6. 50 мл отработавшего длительное врем экстрагента, содержащего 2,1 г ДЦГ18К6 и 2,0 г органических примесей неизвестной структуры в октане, встр хивают при С°С в течение 10 мин с 20 мл 4,5 М хлорной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10 мл октана, раствор ют в 10 мл хлороформа и Обрабатывают далее по примеру 1. Получают 2,05 г ДЦГ18К6, содержащего 99,1% основного вещества, выход 96,7% теоретического. Пример, 7 (известный). 50 г технического ДЦГ18К6 (О сорт), полученного восстановлением дибензо18-краун-б и содержащего по данным ГЖХ 74,0% ДЦГ18К6, раствор ют в 200 мл гексана и помещают в колонку с окисью алюмини (диаметр 2 см, высота 100 см). Окись алюмини предварительно промывают 5%-ной сол ной .. кислотой, затем водой до нейтральной реакции и высушивают. ДЦГ18К6 элюируют из колонки 1800 мл гексана, периодически отбира пробы элюата и анализиру их методом ГЖХ. Элюирование заканчивают при по влении в пробе смеси (по данньв ГЖХ),продолжительность процесса 20 ч. От элюата отгон ют при нагревании гексан, после этого выдерживают в вакууме дл удалени следов растворител . Получают 18,8 г ДЦГ18К6, содержащего по данным ГЖХ 98,0% основного вещества, выход 49,8% теоретического . Окись алюмини в колонке промывают 500 мл ацетона и 500 мл гексана дл подготовки к следующей операции очистки.
П р и м 8. 50 г технического ДЦГ18К6 (1 сорт), полученного восстановлением дибенэо-18-краун-б и содержащего по данным ГЖХ 74,0% ДЦГ18К6, раствор ют в 180 мл четыреххлористого углерода, полученный раствор встр хивают при комнатной температуре в течении 10 мин с 80 м 4,5м водного раствора хлорной кислот )а. Выпавший белый осадок отфильтровывают , промывают 2О мл четыреххлористого углерода раствор ют в 80 мл хлороформа и обрабатывают 3 раза по 50 мл дистиллированной воды. Отгон ют при нагревании азеотроп хлороформ-вода, затем хлороформ после этого выдерживают в вакууме дл удалени следов растворител .
Получают 36,8 г ДЦГ18К6, содержащего по данным ГЖХ 98,0% основног . вещества, выход 97,5% теоретическог
Прим.ер 9. 50г смеси, полученной после восстановлени дибензо-18-краун-б и содержащей по данным ГЖХ 44,5 г ДЦГ18К6, 1,8 г бензоциклогексил-18-краун-6 и 3,7 г органических продуктов неизвестного строени , раствор ют в 200 мл четырех .хлористом углероде, полученный раствор встр хивают при в течение 10 мин со 100.мл 6,0 М водного раствора хлорной кислоты. Выпавший белый осадок .отфильтровывают , промывают 20 мл четыреххлористого уг.лерода, раствор ют в 100 мл хлороформа и обрабатывают далее по примеру .8.
Получаю 44,4 г ДЦГ18К6, содержащего по данным ГЖХ 99,0% основного Вещества, выход 98,8% теоретического .
. П р и м е-р 10. 35 г ДЦГ18К6 и 15 г смеси полиэтиленгликолей HO{CH2CH2O)f, Н, п 4-12, раствор ют в 200 мл четыреххлористого углерода полученный раствор встр хивают при -10°С в течение 10 мин с 80 мл 4,5 М водного раствора хлорной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают 20 мл четырехг хлористого углерода, раствор ют в
80 мл хлороформа и обрабатывают далее по примеру 8.
Получают 34,9 г ДЦГ18К6, содержащего по данным ГЖХ 98,7% основного вещества, выход 98,4% теоретического
Аналогичным образом, при проведении процесса по примеру 10 при получают 33,2 г ДЦГ18К6, содержащего .по данным ГЖХ 98,2% основного вещества , выход 93,1% теоретического, при проведении осаждени при получают 34,7 г ДЦГ18К6, содержащего по данным ГЖХ 98,5% основного вещества , выход 97,7% теоретического.
При проведении осаждени при температуре ниже -10°С вследствие увеличени в зкости раствора отделение комплекса затруднено.
Данный способ позвол ет увеличить выход краун-эфиррв за счет уменьшени потерь при очистке с 50 до 98-99%, дл очистки любого количества краунэфиров требуетс 1-2 ч, в то врем , как при известном способе продолжительность очистки 20-30 ч, а при увеличении количества очищаемого краун-эфира продолжительность резко возрастает.
При этом предлагаемый способ очистки позвол ет резко сократить требующеес количество растворителей с 2-3 до 200-300 мл, исключить применение горючих растворителей, таких как гексан, ацетон, и вьщел ть краун-эфиры из кубовых остатков и Сложных органических смесей, что затруднено при применении известного способа.
Кроме того, сровнение стоимости Обоих процессов по реагентам (таб ,лица показывает, что расходы на очистку технический краун-эфиров (ДЦГ18К6) при получении 1 кг чистого продукта (98% чистоты) при применени предложенного способа в 2,3 раза ниже, чем при использовании известного способа, и экономический эффект при внедрении предложенного способа составит 3584,36 руб на 1 кг готовой продукции.
Известный способ
ДЦГ18К6 технический (О сорт)
Гексан ТУ 6-09-3375/
Ацетон ГОСТ.2603-79
Окись алюмини ТУ 6-09-3916-75
2052,00
5458,32 896,88
7,50 6,72
0,32
20,11
0,63
Предлагаемый способ
ДЦГ18К6 технический (и copt) ,
Углерод четыреххлористый ГОСТ 20288-74
Хлороформ ГОСТ 20015-74
Хлорна кислота 57% ТУ 6-09-2878-73
Продолжение таблицы
2052,00 2788,67
0,38
,29 0,42 1,37
2,51
4,34
Claims (3)
1. СПОСОБ ОЧИСТКИ КРАУНЭФИРОВ — ПРОИЗВОДНЫХ КРАУН-6 С использованием органического растворителя, отличающийся тем, что с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, раствор краун-эфирд - производного краун-6, содержащего органические примеси, в неполярном органическом растворителе, таком как углево дород, хлорированный углеводород или ароматический углеводород, подвергают обработке 4,5-6 0 М водным раствором хлорной кислоты при температуре от -10 до +2.0°С с последующим разложением полученного комплекса водой, промывкой его неполярным органическим растворителем, растворением его в хлороформе, промывкой водой и сушкой азеотропной отгонкой воды с хлороформом.
2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что в качестве неполярного органического растворителя используют четыреххлористый углерод, гексан или бензол.
3. Способ по π. 1, отличающий с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, обработку хлорной кислотой проводят при температуре от -10 до +100С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823511598A SU1065415A1 (ru) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | Способ очистки краун-эфиров-производных краун-6 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823511598A SU1065415A1 (ru) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | Способ очистки краун-эфиров-производных краун-6 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1065415A1 true SU1065415A1 (ru) | 1984-01-07 |
Family
ID=21035740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823511598A SU1065415A1 (ru) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | Способ очистки краун-эфиров-производных краун-6 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1065415A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0611763A1 (en) * | 1993-02-18 | 1994-08-24 | Konica Corporation | Processing for purifying crown compounds |
-
1982
- 1982-11-12 SU SU823511598A patent/SU1065415A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Pedersen C.I. Cyclic Polyethers and Threir .Complexee with metal Salts,- JACS, 1967, 89, 26, c. 7017 (прототип). * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0611763A1 (en) * | 1993-02-18 | 1994-08-24 | Konica Corporation | Processing for purifying crown compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100391753B1 (ko) | 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,2O-에폭시-1,7β,10β-트리하이드록시-9-옥소-택스-11-엔-13α-일(2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트삼수화물의제조방법 | |
| US4076948A (en) | Process for treatment of adipic acid mother liquor | |
| US4313012A (en) | Producing anthracene from creosote | |
| Culvenor | The Alkaloids of Heliotropium europaeum L.. II. Isolation and structures of the third major alkaloid and two monor alkaloids, and isolation of the principal n-Oxides | |
| JPH0343275B2 (ru) | ||
| KR100200239B1 (ko) | 클라불란산 칼륨염의 제조방법 | |
| PL216047B1 (pl) | Sposób wytwarzania diacereiny | |
| SU1065415A1 (ru) | Способ очистки краун-эфиров-производных краун-6 | |
| RU2063763C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α-- И β-ЭКДИЗОНОВ | |
| CA1038384A (en) | Process for the purification of caprolactam | |
| US3892755A (en) | Process of preparation of vincamine from tabersonine | |
| JP2001516363A (ja) | ジベンジルビオチンの脱ベンジル化方法 | |
| RU2361858C2 (ru) | Способ очистки мезотриона | |
| SU1146050A1 (ru) | Способ получени @ -экдизона из растени рода @ | |
| US3758478A (en) | Process of obtaining tabersonine | |
| RU2040268C1 (ru) | Способ получения арабиногалактана | |
| US3624145A (en) | Purification of terephthalic acid by liquid-liquid extraction | |
| EP0153292B1 (en) | Purification of crude sorbic acid | |
| JPS63190840A (ja) | ソラネソ−ルの精製方法 | |
| FR2656150A1 (fr) | Procede de recuperation au moyen d'un ether couronne du plutonium present dans des solutions telles que les effluents aqueux, les solutions concentrees de produits de fission et les solutions concentrees de plutonium. | |
| US5804192A (en) | Process for obtaining procyanidol oligomers from plants by extractions | |
| JPH0417169B2 (ru) | ||
| US4145353A (en) | Process for removing 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride | |
| US2734898A (en) | Production of hecogenin from plant | |
| SU1255137A1 (ru) | Способ получени гирофоровой кислоты |