SU1110379A3 - Способ очистки непрореагировавшего в процессе пиролиза 1,2-дихлорэтана - Google Patents
Способ очистки непрореагировавшего в процессе пиролиза 1,2-дихлорэтана Download PDFInfo
- Publication number
- SU1110379A3 SU1110379A3 SU782694553A SU2694553A SU1110379A3 SU 1110379 A3 SU1110379 A3 SU 1110379A3 SU 782694553 A SU782694553 A SU 782694553A SU 2694553 A SU2694553 A SU 2694553A SU 1110379 A3 SU1110379 A3 SU 1110379A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorine
- dichloroethane
- ppm
- unreacted
- ethylene
- Prior art date
Links
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 title claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 63
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 63
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 abstract description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 10
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006298 dechlorination reaction Methods 0.000 description 7
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC=CC=C PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- PCPYTNCQOSFKGG-ONEGZZNKSA-N (1e)-1-chlorobuta-1,3-diene Chemical compound Cl\C=C\C=C PCPYTNCQOSFKGG-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- -1 960 ppm of ppm: 1 Chemical compound 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WGDAZOYJWOXIEI-UHFFFAOYSA-N chloroethene;1,2-dichloroethane Chemical compound ClC=C.ClCCCl WGDAZOYJWOXIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
СПОСОБ ОЧИСТКИ НЕПРОРЕАГИРОВАВШЕГО В ПРОЦЕССЕ ПИРОЛИЗА 1,2-ДИХЛОРЭТАНА путем хлорировани хлором, отличающийс тем, что, с целью повышени степени очистки 1,2-дихлорэтана , очистку провод т, при температуре 1550°С и давлении 1-5 атм в присутствии о- или м-крезола или их смеси, или монохлорпроизводного крезола, содержащего хлор в о- положении к ОН-группе, в количестве 10-100/ вес. ррм в расчете на непрореагировавший 1,2-дихлорэтан, хлорирование ведут при таком количестве хлора, которое обеспечивает содержание хлора в выход щем 1,2-дихлорэтане 300-600 вес. ррм. с последующим удалением избыточного хлора реакцией с этиленом 1фи эквимол рном соотнощении этилена и избыточного хлора. СО С
Description
Изобретение относитс к способу очистки непрореагировав11 го в процессе пиролиза 1,2-дихлорэтана, в результате чего 1,2-дихлор этан, используют дл получени винилхлорид и как растворитель. Пиролиз дихлорэтана проводитс с целью ползченн винилхлорида. В непрореагировавшем в ходе пиролиза дихлорэтане содержатс 2-хлорбутадиен-1,3; 1-хлорбутадиен-1,3 и друг примеш. Известен способ очистки непрореагировавшего 1,2-дихлорзтана, согласно которому пос ле отделени хлористого водорода и винилхлорида в колонну подаетс газообразный хлор 1. Недостатками способа вл ютс неполное отделение 2-хлор бутадиена-1,3 и протекание с заметной скоростью реакции хлорировани 1,2-дихлорэтана с образованием высококип щего 1,1,2-трихлорзтана. Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ, согласно которому к продуктам пиролиза, содержащим 1,2-дихлор этан, добавл ют 0,02-1% (200-10000 ррм) хлора, причем после добавлени хлора жидк реакционна смесь остаетс некоторое врем в реакторе при . Очищенный продукт содержит 100 ррм хлоропрена, 600 ррм трихлорэтана и 1620 ррм неидентафицирова 1ных продуктов хлорировани 2. Недостатками известного способа вл ютс недостаточна степень очистки и значительное содержание примесей после очистки. Кроме того, в результате длительного пребывани хлора в реакторе возможна значительна коррози аппаратуры. Целью изобретени вл етс повышение степени очистки непрореагировавщего . 1,2-дихлорэтана . Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу очистки непрореагировавше го в процессе пиролиза 1,2-дихлорэтана очис тку провод т при 15-50°С и давлении 1 5 атм путем хлорировани таким количеством хлора, которое обеспечивает содержание хлора в выход щем 1,2-дихлорэтане-300 600 вес. ррм в присутствии о- или м- крезола , или их смеси, или монохлорпроизводкого крезола, содержащего хлор в о-положе нии к ОН-группе в количестве 10-100 вес.р в расчете на непрорегировавший 1,2-дихлорэтан , причем удаление избыточного хлора провод т реакцией с этиленом, при эквимол рном соотношении этилена и избыточного хлора. Очистка осуществл етс следующим образом . Содержаща 1,2-дихлорэтан смесь выходит из реактора пиролиза при и резко лаждаетс до 150° С. Затем смесь подают в колонну, где отдельно НС1 вместе с другими газообразными компонентами. Из отстойника содержащую дихлорэтан, винилхлорид и хлоруглеводороды смесь подают в следующую колонну, где отдел ют винилхлорид , метилхлорид, бутадиен, винилацетилен и воду. В колонне остаетс дихлорэтан с примесью этилхлорида, хлорбутадиена и 1,1,2трихлорэтана . Во избежание полимеризации при перегонке хлорбутадиен хлорируют хлором. Побочные реакции, в частности хлорирование дихлорэтана в 1,1,2-трихлорэтан, подавл ют добавками крезолов, их хлорпроизводных или их смесей. Дополнительным преимуществом способа вл етс легкое осуществление дехлорировани смеси этиленом, так как крезолы катализируют взаимодействие хлора с этиленом . Наилучнше результаты достигаютс в том случае, когда хлор содержит до 1 об.% Кислорода. Селективное хлорирование содержащихс в непрореагировавщем 1,2-дихлорэтане хлорбутарпенов провод т в присутствии 10 - 100 вес.ррм крезолов или их смеси в реакционной трубе без насадки или заполненной насадочными элементами. Используют хлор, полууенАый испарением жидкого хлора или электролизом, желательно при содержании в нем кислорода до 1%. Реактор дехлорировани выполн ют в виде трубы, заполненной насадочными элементами - стальными кольцами Раишга. При работе по предлагаемомоу способу используют реакционные трубы из обычной углеродистой стали. Применение дорогих специальных сталей излишне. Изобретение иллюстрируетс примерами 1, 3, 5-9. Сравнительные примеры 2 и 4 иллюстрируют необходимость использовани крезолов при проведении очистки 1,2-дихлорэтана в соответствии с изобретением. Пример 1. 30 т/ч выход щего из кубовой части колонны без отделени винилхлорида 1,2-дихлорзтана, содержащего в вес.ррм 1,1,2-1рихлорэтана, 10 вес. ррм этилхлорида , 1000 вес.ррм i 2-хлорбутадиена1 .3 и 150 вес. ррм 1-хлорбутадиена-1,3, при 152°С и давлении 5 атм при непрерывной до&вке к нему 10 вес. ррм о-крезола в виде раствора в 1,2-дихлорэтане охлаждают в холодильнике до , после чего пропускают через него в реакционной трубе без насадки (диаметром ,250 мм и длиной 5000 мм) со скоростью 0,843 кмоль/ч газообразный хлор, получаемый испарением жидкого хлора. В pesjoibTETe на выходе из зоны хлорировани сбдержание в непрореагировавшем 1,2-дихлорэтане изомерных хлорбутадиенов снжаетс до величины менее 1 вес. ррм. В то же врем концентраци 1,1,2-трихлорэтана при избытке в смеси свободного хлора 460 вес. ррм возрастает всего до 176 вес.ррм Сразу же после выхода из зоны хлорировани непрореагировавший 1,2-дихлорэтан направл ю в заполненную стальными кольцами Рашига трубу диаметром 220 мм и длиной 3800 мм в которой через него пропускают зтилен со скоростью 0,1944 кмоль/ч. Услови (температура , давление) проведени дехлорировз ни идентичны услови м проведени стадии хлорировани . При зтом свободный хлор количественно реагирует с этиленом, в результате чего образуетс 1,2-дихлорэтан. Содержание хлористого этила в непрореагировавшем 1,2-дихлорэтане не увеличиваетс . После дехлорирювани содержание в непрореагировавшем 1,2-дихлорэтане свободного хлора составл ет лишь 2 вес. ррм, что соответствовало степени конверсии этилена 99,6%.
В соответствии с примером 1 имеет место следующий материальный баланс.
Добавл ют:
0,843 кмоль в час хлора, что эквивалентно 69,85 кг/ч хлора;
1500 ррм 2-хлорбутадиена в 30 т в час, что эквивалентно 45 кг/ч, которые потребл ю 36,10 кг/ч хлора;
150 р м 1-хлорбутадиена в 30 т. в час, это эквибалентно 4,5 кг/ч; потребл ющих 7,22 кг/ч хлора;
176 ррм 1,1,2-трихлорэтана в 30 т в час, это эквивалентно 5,1 кг/ч.
Таким образом, потребл етс 13,82 кг/ч : хлора, в реакторе остаетс 0,195 кмоль/ч избыточного хлора.
При добавлении эквивалентного количества этилена (0,1944 кмоль/ч) обеспечиваетс практически полна конверси в 1,2-дихлорэтан .
П р и м е р 2 (сравнительиый). Как и в случае примера 1, через непрореагировавший 1,2-дихлорэтан (при расходе его 30 т/ч) с таким же исходным содержанием примесей, но без добавки о-крезола пропускают последовательно 1,247 кмоль/ч хлора, получаемого испарением жидкого хлора, и 0,1944 кмоль/ч этилена в тех же самых реакционных услови х . Хот и в ЭТОМ случае избыток свободного juiopa в смеси после зоны хлорировани составл ет 460 вес.ррм, содержание 2-хлорйутадиена в непрореагировавшемГ1,2дихлорэтане составл ет 20 вес.ррм. Кроме того, в нем содержитс 2000 вес.ррм 1,1,2трихлсрэтана , образовашсгос в результате взаимодействи хлора с 1,2-дихлорэтаном.
После дехлорировани содержание 1,1,2-трихлорэтана возрастает до 2140 вес.ррм. В выход щем из зоны дехлорировани непрореагировавшем 1,2-дихлорэтане содержитс ,кроме того, 30 вес.% хлористого этила, образовавшегос при взаимодействии этилена с хлористым водородом, 200 вес.ррм свободного хлора и около 110 вес. ррм этилена (что соответствовало степени конверсии этилена
0 40%), больша часть которого выдел етс в буферной емкости, работающей при aтмoc ;ферном давлении, в газовую фазу и таким образом тер етс . Содержание остающегос в- смеси свободного хлора снижаетс за счёт
5 медленно протекающей реакщш его взаимодействи с 1,2-дихлорэтаном и хлорировани остаточного количества 2-хлорбутадиена-1,3 до примерно 100 вес. ррм, в результате чего содержание в непрореагировавшем 1,20 -дихлорэтане 1,1,2-трихлорэтана в буферной емкости возрастает до примерно 2300 вес. ррм. Кроме того, вследствие присутстви в абгазах буферной емкости свободного хлора и больших количеств хлористого
5 водорода, образующегос при взаимодействии хлора с 1,2-дихлорэтаном, возникают пробле мы, св занные с загр знением окружающей среды и коррозией оборудовани . В рез льтате становитс необходимой промывка абгазов
0 этой емкости.
В соответствии с примером 2 (сравнительным ) достигаетс следующий баланс: Добавл ют:
1,247 кмоль/ч хлора, что эквивалентно
J 88,537 кг/ч хлора;
1500 ррм 2-хлорбутадиена в 30 т в час (только 1480 ррм вступают в реакцию), потребл ют 36,62 кг/ч хлора;
1994 ррм 1,1,2-трихлорэтана в 30 т в час;
0 это составл ет 59,82 кг/ч, образующихс при потреблении 31,81 кг/ч хлора.
Таким образом, избыточное количество непрореагировавшего хлора составл ет 13,887 кг/ч, что соответствует 460 ррм.
5 В этом случае необходимо было добавить примерно на 28,7 кг/ч хлора больше по сравнению с примером 1, причем хлор фактически расходуетс на образование не имеющего ценности 1,1,2-трихлорэтана.
g В операции дехлорировани добавл ют 0,1944 кмоль/ч этилена. , Обнаружено:
140 ррм трихлорэтана в 30 т в час это эквивалентно 4,2 кг/ч дополнительного количества не представл ющего ценности трихлорэтана , на образование которого расходуетс 2,23 кг/ч хлора;
110 ррм непрореагировавшего этилена в 30 т в час - это эквивалентно 3,3 кг/ч соответствует конверсии этилена составл ющей 40%); 200 ррм иепрореагировавшего хлора в 30 т в час, что эквивалентно 6 кг/ч. Эти данные показывают, что дл того, чтобы удалить то количество хлора, которое все еще обнаруживаетс в смеси после операции дехлорировани , необходимо ввести, в систему , почти, 50% избытка этилена вместо эквивалентного количества этилена, исполь-зуёмого дл того, чтобы удалить весь хлор, как происходит в соответствии с изобретением . Пример 3. К 20 т/ч 1,2-дихлорэтана , непрореагировавшего при термическом расщеплении его с образованием винилхлорид и хлористого водорода, и содерхсащего 5 вес. ррм 1,1,2-1рихлорэтана, 7 вес. ррм хлористого этила, 1000 вес.ррм 2-хлорбута -диена-1 ,3 и 120 вес.ррм 1-хлорбутадиена-1,3, как и в примера 1 непрерывно добавл ют м-крезол до содержани его 15 вес.ррм и охлаждают его до 32°С. Затем через непрореагировавший 1,2-дихлорэтан пропускают в такой же реакционной трубе без насад си, как и в примере I, электролизный хлор со скоростью 0,404 кмоль/ч, содержащий около 0,6 об.% кислорода. В результате на выходе из зоны хлорировани содержание в непрореагировавшем 1,2-дихлорэтане изомер ных хлорбутадиенов снижаетс до величины менее 1 ррм. Содержание 1,1,2-трихлорэтана (Т|ри избытке свободного хлора 350 вес.ррм) возрастает всего лишь до 165 вес.ррм. Сразу же после хлорировани непрореагировавший 1,2-дихлорэтан направл ют в такую же реакдионную трубу, как и в случае примера 1, в которой через него пропускают этилен со скоростью 0,099 кмоль/ч. При это свободный хлор почти количественно реагиру еь с этш1е 1ом,- в результате чего получаетс 1,2-дихлорэтан, тогда как содержание хлористого этила остаетс прежним. Не увеличивает с и количество продуктов хлорировани 1,2 -дихлорэтана. В выход щем из зоны де « (хлорировани непрореагаровавшем 1,2-дихлорэтане содержитс только 1 вес.ррм свободног хлора, что соответствует степени конверсии этилена 99,. Пример 4 (сравнительный). Так же, как и в случае примера 3, но без дог банки м-крезола через подаваемый со скорос тью 20 т/ч Henpopeai-ировавший 1,2-дихлорэта с таким же содержанием прш1есей пропускают последовательно 0,565 кмоль/ч электродитического хлора и 0,384 кмоль/ч эвшена. В непрореап1ровавшем 1,2-дихлорэтане . после зоны хлорировани кроме 550 вес. ррм сво .бодного хлора содерл итс 900 вес. ррм 1,1,2-трихлорэтана и 40 вес.ррм 2-хлорбутадиена-1 ,3, который остаетс в смеси и после стадии дехлорирова -т , так как на этой стадии хлор реагирует с этиленом, который подаетс .в cootBeicTBemio больплем, сверх стехиометрического, количестве. На выходе из зоны дехлорировани в непрореагировавшем ,2-дахлорэтане нар ду с 5 вес. ррм свободного хлора содержитс 25 вес.ррм хлористого этила, 960 вес. ррм : 1,1,2-дихлорэтана и 0,238 кмоль/ч этилена (что соответствует степени конверсии этилена 37,6%), больша часть которого выдел етс в буферной емкости, работающей при атмосферном давлении, в газовую фазу и таким образом тер етс . Пример 5. Как и в случае примера I, через не прореагировавший 1,2-дихлорэтан , подаваемый со скоростью 30 т/ч. -f такого же состава при 20 С и давлении 3 атм пропускают в присутствии 5 вес. о-крезола и 5 вес. ррм м-крезола последовательно 0,927 кмоль/ч хлора, получаемого испарением жидкого хлора, ра, и 0,302 кмоль/ч этилена. В выход щем из зоны дехлорировани ненрореагировавшем 1,2-дихлорэтане содержатс следующие соединени : 10 вес.ррм хлористого этила; 1 вес.ррм 2-хлорбутаддет-1,3 ; 1 вес.ррм 1-хлорбутадиена-1,3; 74 вес.ррм 1,1,2-трихлорэтилена; 1 вес. ррм свободного хлора. Этилен в смеси не обнаружен. : П р и м е р 6. Поток в 30 т/ч непрореагировавшего 1,2-дихлорэтана, содержащий 14 ррм 1,1,2 трихлорэтана, 5 ррм хлористого этила, 1800 ррм 2-хлорбутадиена-1 ,3 и 250 ррм 1-хлорбутадиена-1,3, который собираетс на дне винилхлоридной колонны при давлении 5 атм и 152°С, охлаждают до 15° С. Непрерывно добавл ют поток из 15 ррм смеси о-крезола и м-крезола (весовое соотношение 1:1), разбавлешшш 1,2-дихлорэтаном. Далее дихлорэтан обрабатывают 1046 кмоль/ч паров хлора, в результате чего на выходе из зоны хлорировани количество изомеров хлорбутадиена в непрореагировавшем 1,2-дихлорэтане пошжаетс до менее 1 ррм, тогда как кондентраци 1,1,2-трихлорэтана при избытке свободного хлора в 550 ррм повышаетс лишь до 165 ррм. Сразу после этого указанную смесь вывод т из зоны хлорировани , непрореаги- ровавпшй 1,2-дихлорэтан подают в трубы, наполненные железными .-/кольцами Рашига, в которых его обрабатывают 0,232 кмоль/ч этилена, в результате чего свободный хлор практически количественно превращаетс в 1,2-дихлорэтан, что не сопровождаетс уветгеением количества хлористого этила в не
Claims (1)
- , СПОСОБ ОЧИСТКИ НЕПРОРЕАГИРОВАВШЕГО В ПРОЦЕССЕ ПИРОЛИЗА 1,2-ДИХЛОРЭТАНА путем хлорирования хлором, отличающийся тем, что, с целью повышения степени очистки 1,2-дихлорэтана, очистку проводят, при температуре 1550°С и давлении 1—5 атм в присутствии о- или м-крезола или их смеси, или монохлорпроизводного крезола, содержащего хлор в о- положении к ОН-группе, в количестве 10-100' вес. ррм в расчете на непрореагировавший 1,2-дихлорэтан, хлорирование ведут при таком количестве хлора, которое обеспечивает содержание хлора в выходящем 1,2-дихлорэтане 300-600 вес. ррм. с последующим удалением избыточного хлора реакцией с этиленом при эквимолярном соотношении этилена и избыточного хлора. g сл с
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2754891A DE2754891C3 (de) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Verfahren zur Reinigung von nichtumgesetztem 1.2-Dichloräthan aus der Vinylchloridherstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1110379A3 true SU1110379A3 (ru) | 1984-08-23 |
Family
ID=6025711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782694553A SU1110379A3 (ru) | 1977-12-09 | 1978-12-08 | Способ очистки непрореагировавшего в процессе пиролиза 1,2-дихлорэтана |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4188347A (ru) |
| EP (1) | EP0002501B1 (ru) |
| JP (1) | JPS54117409A (ru) |
| BR (1) | BR7808028A (ru) |
| CA (1) | CA1112671A (ru) |
| CS (1) | CS203024B2 (ru) |
| DD (1) | DD139839A5 (ru) |
| DE (1) | DE2754891C3 (ru) |
| ES (1) | ES475831A1 (ru) |
| GR (1) | GR78335B (ru) |
| IN (1) | IN150703B (ru) |
| MX (1) | MX150772A (ru) |
| NO (1) | NO150637C (ru) |
| PT (1) | PT68873A (ru) |
| SU (1) | SU1110379A3 (ru) |
| YU (1) | YU39853B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3441045A1 (de) * | 1984-11-09 | 1986-05-15 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur aufbereitung von 1.2-dichlorethan fuer die pyrolyse |
| JP2716520B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1998-02-18 | 三井東圧化学株式会社 | １．２ジクロルエタン中のクロロプレンの除去方法 |
| DE4012538A1 (de) * | 1990-04-19 | 1991-10-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von nicht umgesetztem 1,2-dichlorethan aus einem 1,2-dichlorethan-pyrolyseprozess |
| NO319656B1 (no) * | 2003-11-03 | 2005-09-05 | Polymers Holding As | Prosess for produksjon av vinylklorid |
| DE102012021236A1 (de) | 2012-10-27 | 2014-04-30 | Daimler Ag | Vorrichtung und Verfahren zum Vereinzeln von Kleinteilen |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1902843C3 (de) * | 1969-01-21 | 1974-04-25 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Anlagerung von Chlor an Olefine |
| CA946416A (en) * | 1969-04-09 | 1974-04-30 | Armin Jacobowsky | Process for reducing the concentration of 2-chlorobutadiene (1,3), carbon tetrachloride and benzene in 1,2-dichloroethane recovered in the incomplete thermal cracking into vinyl chloride |
| BE746270A (fr) * | 1970-02-20 | 1970-08-20 | Solvay | Procede pour le traitement du produit gazeux issu de la pyrolyse du 1,2-dichlorethane et chlorure de vinyle, |
| BE787606A (fr) * | 1971-08-18 | 1973-02-16 | Knapsack Ag | Procede de preparation du 3,4-dichlorobutene-1 |
| US3898294A (en) * | 1972-11-06 | 1975-08-05 | Petro Tex Chem Corp | Chloroprene process improvement |
| IT1007120B (it) * | 1973-02-15 | 1976-10-30 | Basf Ag | Processo per la preparazione di vinilcloruro |
| DE2416786C2 (de) * | 1974-04-06 | 1984-09-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid |
| US4060460A (en) * | 1975-05-22 | 1977-11-29 | Allied Chemical Corporation | Removal of chloroprenes from ethylene dichloride |
| US4125564A (en) * | 1977-11-02 | 1978-11-14 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha, Chuo-Kenkyusho | Process for producing chloroprene |
-
1977
- 1977-12-09 DE DE2754891A patent/DE2754891C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-11-23 GR GR57725A patent/GR78335B/el unknown
- 1978-12-05 PT PT68873A patent/PT68873A/pt unknown
- 1978-12-06 BR BR7808028A patent/BR7808028A/pt unknown
- 1978-12-06 YU YU2857/78A patent/YU39853B/xx unknown
- 1978-12-06 US US05/966,832 patent/US4188347A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-07 CA CA317,544A patent/CA1112671A/en not_active Expired
- 1978-12-07 EP EP78101595A patent/EP0002501B1/de not_active Expired
- 1978-12-07 ES ES475831A patent/ES475831A1/es not_active Expired
- 1978-12-08 SU SU782694553A patent/SU1110379A3/ru active
- 1978-12-08 DD DD78209630A patent/DD139839A5/de unknown
- 1978-12-08 CS CS788154A patent/CS203024B2/cs unknown
- 1978-12-08 NO NO784135A patent/NO150637C/no unknown
- 1978-12-08 MX MX175921A patent/MX150772A/es unknown
- 1978-12-09 JP JP15149178A patent/JPS54117409A/ja active Granted
- 1978-12-15 IN IN1340/CAL/78A patent/IN150703B/en unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Акцептованна за вка DE № 2416786, кл. С 07 С 21/06, опублик. 1975. 2. Патент FR № 2080645, кл. С 07 С 17/00, опублик. 1971 (прототип), , * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR78335B (ru) | 1984-09-26 |
| NO150637C (no) | 1984-11-21 |
| EP0002501A1 (de) | 1979-06-27 |
| DE2754891C3 (de) | 1981-02-26 |
| CA1112671A (en) | 1981-11-17 |
| DE2754891A1 (de) | 1979-06-13 |
| EP0002501B1 (de) | 1981-08-12 |
| MX150772A (es) | 1984-07-13 |
| JPS5761331B2 (ru) | 1982-12-23 |
| NO150637B (no) | 1984-08-13 |
| YU39853B (en) | 1985-04-30 |
| BR7808028A (pt) | 1979-08-07 |
| US4188347A (en) | 1980-02-12 |
| NO784135L (no) | 1979-06-12 |
| YU285778A (en) | 1982-06-30 |
| JPS54117409A (en) | 1979-09-12 |
| DD139839A5 (de) | 1980-01-23 |
| ES475831A1 (es) | 1979-04-16 |
| DE2754891B2 (de) | 1980-05-08 |
| CS203024B2 (en) | 1981-02-27 |
| PT68873A (de) | 1979-01-01 |
| IN150703B (ru) | 1982-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR19980087226A (ko) | 알킬 모노할로겐화물의 가수분해 방법 | |
| US20100036180A1 (en) | Method of obtaining 1,2-dichloroethane by direct chlorination with a step of separation from the catalyst by direct evaporation, and facility for the implementation thereof | |
| SU1110379A3 (ru) | Способ очистки непрореагировавшего в процессе пиролиза 1,2-дихлорэтана | |
| KR20130062235A (ko) | 이소시아네이트의 제조 방법 | |
| US4754088A (en) | Process for oxychlorination of ethylene | |
| US4851597A (en) | Process for the thermal cleavage of 1,2-dichloroethane | |
| US3140244A (en) | Removal of volatile organic materials from aqueous hydrochloric acid | |
| JPH0819015B2 (ja) | 直接塩素化反応器のベント廃ガスからのエチレン、塩素及び塩化水素の回収 | |
| US3065280A (en) | Production of methyl chloroform | |
| US4060460A (en) | Removal of chloroprenes from ethylene dichloride | |
| US4018880A (en) | Method of purifying hydrogen chloride gas | |
| US5068475A (en) | Process for purifying unreacted 1,2-dichloroethane from a 1,2-dichloroethane pyrolysis process | |
| SU1277887A3 (ru) | Способ получени 1,2-дихлорэтана | |
| CA1069943A (en) | Aqueous stream treatment in chlorinated hydrocarbon production | |
| US4065513A (en) | Process for removing acetylene from hydrogen chloride gas | |
| CA2143305A1 (en) | Process for the preparation of vinyl chloride | |
| US4028426A (en) | Removal of monochloroacetylene from chlorinated hydrocarbons | |
| US3998706A (en) | Process for the separation of chlorohydrocarbons from lower boiling impurities | |
| US5198121A (en) | Drying of hydrocarbon/hydrochloric acid/water admixtures | |
| CA1117984A (en) | Vapor phase chlorination of 1,1-dichloroethane | |
| US4301314A (en) | Vapor phase chlorination of 1,1-dichloroethane | |
| EP0853607A1 (en) | Method of making 1,2,4-trichlorobenzene | |
| US6103945A (en) | Process for converting the low-boiling by-products formed during the thermal cracking of 1,2-dichloroethane | |
| SU510990A3 (ru) | Способ очистки 1,2-дихлорэтана от трихлорэтилена | |
| US4010215A (en) | Process for the preparation of trichloroethylene |