SU1118275A3 - Инсектицидна композици - Google Patents

Инсектицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU1118275A3
SU1118275A3 SU813313102A SU3313102A SU1118275A3 SU 1118275 A3 SU1118275 A3 SU 1118275A3 SU 813313102 A SU813313102 A SU 813313102A SU 3313102 A SU3313102 A SU 3313102A SU 1118275 A3 SU1118275 A3 SU 1118275A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
alkylthio
halogen
aryloxy
Prior art date
Application number
SU813313102A
Other languages
English (en)
Inventor
Эдвард Ходаковски Леонард
Мохамед Аяд Хафес
Original Assignee
Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма) filed Critical Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1118275A3 publication Critical patent/SU1118275A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4087—Esters with arylalkanols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1653—Esters of thiophosphoric acids with arylalkanols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/177—Esters of thiophosphoric acids with cycloaliphatic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2408—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2429—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of arylalkanols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

ИНСЕКТИЦИДНАЯ KOMnOSllUHH, содержаща  действующее начало - нитрильное производное фосфорной кислоты , ацетон и воду, о т л и ч а rani а   с   тем, что, с целью усилени  активности, она содержит в качестве нитрильного производного фосфорной кислоты соединение общей формулы CN .OCjH, R, R; :С-0-Р R «1 -водород, метил, где 2-метокси-метил , иэопропил, пропил, 3-феноксифенил, и дополнительно поверхностно-активное вещество С«-С.--алкилфеноксиполиэтоксиэтанол при следующем содержании компонентов, мас.%: г 0,5 Действующее начало 25,0 Ацетон С--С„, -Алкилфеноксиполиэтокеиэтанол 0,05 ВодаОстальное

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, а именно к инсектицидной композиции на основе нитрильных производных фосфорной кислот Известна инсектидидна  композици , содержаща  в качестве действующего начала 0-этил-5-н-пропил-0- (2 -хлор-4-бром})енил ) тиофосфат Наиболее близкой к изобретению  вл етс  инсектицидна  композици , содержаща  действующее начало 0 ,0-диэтил-0-(1-циано-1-метилэтил) фосфат, ацетон и воду 2j . Однако активность известных композиций недостаточна. Целью изобретени   вл етс  усиле ние активности. Указанна  цель достигаетс  тем, что инсектицидна  композици , содержаща  действующее начало нитрильное производное фосфорной кислоты, ацетон и воду, содержит в качестве нитрильного производного фосфорной кислоты соединение общей формулы Q ОКСН|Н2о04 ОН СН/ -CN lloi. ( С)ь. нее 41HCN(u.A) В этой схеме значени  R и Rj указаны ранее. Согласно приведенной схеме альдегид или кетон (С) может быть превращен в цианогидрин (D) с использованием одного из четырех перечисленных методов или их модификаций . Выбор используемого метода зависит от заместителей R и R, . Превращение D - Е осуществл ет с  по реакции одного эквивалента цианогидрИна с соответствующим хлор фосфористым соединением в присутствии по меньшей мере одного эквивалента акцептора кислоты, предпочтительно в инертном растйорителе. Акцептор кислоты, используемый в этой реакционной схеме (D ), может быть органическим или неорганическим основанием. Примерами органических оснований, представл } щих собой полезные акцепторы кислоты , могут служить третичные амины , такие как триэтиламин, 4-N,N/ СМ О R-. . /oCiHg Р,,Н, где R - водород, метил, R, метил, изопропил, 2-метоксипропил , З-феноксифенил, ацетон, воду и дополнительно поверхностно-активное вещество С.,-С.л алкилфеноксиполиэтоксиэтанол при следующем содержании компонентов, мас.%: Действующее начало Ацетон Сг1-С;,2 -Алкилфеноксиполиэтоксиэтанол 0,05 ВодаОстальное Фосфатные эфиры по изобретению могут быть легко получены с использованием соответствующих альдегидов . и кетонов в качестве исходных веществ . Их превращают в их соответствующие цианогидриды (1-4) и затем провод т реакцию с фосфорилирующей группой ° OCjHs осно&ание «V-°- W, R/ Лсм ( D -диметиламинопиридин, пиридин, триметиламин , коллидин или 1,4-диазобицикло- (2,2,2)-октан, такие основани , как карбонат натри  и карбонат кали  могут служить примерами неорганических оснований,  вл ющихс  хорошими акцепторами кислоты . Как правило, любой органический растворитель,  вл ющийс  инертным, по отношению к реагентам в услови х проведени  реакции может использоватьс  в указанной реакционной схеме. Примерами органических растворителей , которые обычно подход т дл  использовани  при осуществлении таких реакций, могут служить насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды, например гексан , циклогексан, октан, u iклoгeксан , додекан, нефть, декалин, керосин , циклопентан, бензол, толуол, ксилол, нафталин и т.п. Могут примен тьс  и другие растворители, такие как диоксан, тетрагидрофуран диэтиловый эфир, 1,2-диметоксибензол , диалкиловые эфиры этиленгликол  или пропиленгликол  или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлороформ, диклорметан 1,1-дихлорэтан, четьфеххлористый углерод и т.п. Реакци  D может также проводитьс  в растворителе, который действуетj как акцептор кислоты. Примерами таких многофункциональных растворителей могут служить N,N-димeтилaнилин, пиридин, коллодии и подобные им ароматические или гетероциклические третичные ами ны. Реакционна  последовательность ( --Е) может проводитьс  в широком интервале температур и да лений с образованием желаемых продуктов . Предпочтительно эти реакции провод т в интервале температур -40 - 60°С и при давлении от атмосферного до повьшенного. Галоидные соединени  фосфора, используемые в.качестве реагентов в схеме D , обычно представл ют собой известные вещества, которые могут быть получены из торговых источников или синтезированы известны ми способами. Отобранные новые соединени  оценивают с целью определени  их актив ности против клещей, некоторых разновидностей насекомых, таких как тл , гусеница, жук и муха. Суспензии испытуемых соединений готов т растворением 1 Г соединени  в 50 мл ацетона, в котором раст вор ют 0,1 г (10 мас.% соединени ) алкилфеноксиполиэтрксиэтанол кого поверхностно-активного соединени  в качестве эмульгирующего или диспергирующего агента. Полученный в результате раствор смешивают с 150 мл воды с образованием примерно 200 мл суспензии, содержащей соединение в мелко измельченном состо нии. Полученна  таким образом исходна  суспензи  содержит 0,5 мас.% предлагаемого соединени  Концентрации, выраженные в част х на миллион по весу, используемые в опытах, описанных ниже, получают соответствующим разбавлением исход54 ной суспензии водой. Методика испытани  следук ца . Взрослые особи или нимфальные стадии бобовой тли (aphis fabee Seop) развод т на растени х карликовой настурции при 65-70 F.(16,621 ,0с) и относигельной вла  ости 50 + 5% и используют их в качестве испытуемых насекомых. В цел х испытани  число особей тли на чашу стандартизируют количеством 100150 шт путем подстригани  растений , содержащих избыточное количество тли. Испытуемые соединени  формируют путем разбавлени  исходной суспензии водой с образованием суспензии, содержащей 500 ч. испытуемого соединени  на миллион частей конечной рецептуры. Высаженные в чаши растени  (одна чаша дл  испытуемого соединени ) инфецируют 100-150 тл ми, помещают на вращающийс  стол и опрыскивают 100-110 мл рецептуры испытуемого соединени , использу  дл  этой цели распьтительное устройство ДеВилбисс , работающее при давлении воздуха 40 фунт/дюйм (2,3 кг/см). 25 с. достаточно дл  того, чтобы смолить растени  до стенани . Дл  контрол  на инфецированные растени  распрыскивают также 100-110 мл раствора вода-ацетон-эмульгатор, не содержащего испытуемого соединени . После опрыскивани  чаши помещают на лист белой стандартной мимеографической бумаги, которую предварительно граф т дл  облегчеки  подсчета. Температура и относительна  влажность в испытательной комнате в ходе 24 ч испытани  поддерживают на значени х 65-70 F (18-21 С) и 50 i 5% соответственно. Физико-химическа  характеристика полученных соединений приведена в табл. 1. Тл , падающа  на бумагу и не спообна  находитьс  в вертикальном оложении, считаетс  погибшей. Тлю, стающуюс  на растени х, исследуют вблизи на способность к движению и те особи, которые были неспособны передвигатьс  на рассто ние, равное длине их тела, при соответствующей стимул ции подталкиваем считались погибшими.
Личинки третьей возрастной стадии бабочки продени  Spodeptera cridania (Gram.), разведенные на бобовьпс растени х разновидности Tendergr&en при 80 + 5 F (26,6 ± ,5°С) и относительной влажности 50 i 5%, представл ют собой испытумые насекомые.
Испытуемые соединени  формируют разбавлением исходной суспензии водой с образованием суспензии, содержащей 500 ч. испытуемого соединени  на миллион частей конечной рецептуры. Помещенные в чаши бобов растени  разновидности Tendergreen стандартной высоты и возраста помещают на вращающийс  стол и опрыскивают 100-110 мл рецептуры испытуемого соединени  с использованием распылительного устройства ДеВилбисс , работающего при давлении воздуха АО фунт/дюйм (2,3 кг/см). Операци  длительностью 25 с оказываетс  достаточной дл  смачивани  растений до отекани . Дл  контрол  100-110 мл раствора вода-ацетонэмульгатор , ке содержащего испытуемого соединени , так се распрыскива на растени х. После сушки спаренные личикхи раздел ют и каждую из них помещают в чашу Петри в диаметром 9 см, высланную влажной фильтровальной бумагой. П ть произвольно отобранных личинок помещают в каждую чашу и чаши закрывают. Закрытые чаши помещают и вьщерживают при 80-85 (25,6-30,2°с:) в течение 3 дн. Хот  личинка может легко уничтожать целый лист за 2А 45 дополнительного питани  не дают. Личинки , не способные передвигатьс  на рассто ние, равное длине тела, даже после стимул ции движени  подталкиванием считаютс  погибши и .
Личинки третьей возрастной стадии Мексиканского бобового жучка (Epilachna Barivestis Mnis), разведенные на бобовых растени х разновидности Tendergreen при 80 i 5 F (26,6-30,2 С) и при относительной влажности 50 + 5%, используют в качестве испытуемых насекомьгх.
Испытуемые соединени  формируют разбавлением исходной суспензии водой с образованием суспензии, содержащей 500 ч. испытуемого соединени  на миллион частей конечной рецептуры. Наход щиес  в чашах бобовые растени  разновидности Tendergreen со стандартной высотой 5 и стандартным возрастом помещают на вращающийс  стол и отпрыскивают 100-100 мл рецептуры испытуемого соесоединени  с использованием распылительного устройства ДеВилбисс, ра-
0 ботающего при давлении воздуха
40 фунт/дюйм (2,3 кг/см).25 с достаточно дл  смачивани  растений до стекани . Дл  контрол  100110 мм раствора вода-ацетон-змульга5 тор не содержащего испытуемого соединени , распрыскивают на растени х . При сушке спаренные личинки раздел ют и каждую из них помещают в 9 см чашз Петри, выложенную влаж0 фильтровальной бумагой. П ть произвольно выбранных личинок помещают в каждую чашу и чаши закрывают . Закрытые чаши помещают и выдерживают при 80 i 5 (26,6 + 1,5°С)
3 в течение 3 дн. Хот  личинки могут легко поедать целый лист за 24-48 ч, дополнительной еды им не дают. Личинки которые были не способны передвигатьс  на рассто ние, равное длине их тела, даже при стимул ции считаютс  погибшими.
Взрослых особей мух в возрасте 4-6 дн. развод т при контролируемых услови х: 80 Ч; 5°F (26,6±1,5°С) и относительной влажности 50,5% и используют их Б качестве испыпуем1 гх насекомьрс. Мух иммобилизовывают анестезированием с помощью СО и 25 иммобилизованный особей, мужских и женских, перенос т в  щик, содержащий стандартную пищевую ловущку, имеюи$ую диаметр приблизительно 5 дюймов (12,7 см), которою вращают вокруг поверхности покрытой оберточной . Испытуемые соединени  формируют разбавлением исходной суспензии 10%ным раствором сахара с образованием суспензии, содержащей 500 ч. испытуемого соединени  на миллион частей конечной рецептуры, по весу 10 мл испытуекюй рецептуры добавл ют в чашу с приманкой, помещают а центре фаггьтровальной бумаги под пищевой ловушкой перед тем как туда впускают анестизированных мух. Мухам, наход тщимс  в  щике,, позвол ют питатьс  приманкой в течение 20 ч при ВО (26,6 i ± 1,хС) и относительной влажности 50 + 5%. Мухи, не способны двигатье  при подталкивании, считают гибшими Инсектицидна  активность композиции ЛД (ррм) (частей на миллион) приведены в табл. 2. Таким образом, предлагаема  инсектицидна  композици  обладает ycir ленной активностью. Таблица 1
О-( 2-IuiaHO-2-npoпил )-0-эти -5-про- 1 ,4580 шштиофосфат(23)
О- ((1й-1Ь ано-3-феноксибензил )-0-этил7 ,41
Тлблица 2 C HjgNO PS A3,02 7,22 44,20
107
75
20
12.
CN
« .
Г
СИ,-СН-0-Р 5
250
CHiO CH 0 « .. . « ,
CH,-CH-CH-CH-0-P(j,
or H
«pxOqH, 01.П(5
CH,/ ОСзИ,
80
OCjHs
X
0-P
SCjHi
200
100
Примечание: i- Неактивен при 500 ррт.

Claims (1)

  1. 'ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, содержащая действующее начало - нитрильное производное фосфорной кислоты, ацетон и воду, отличающаяся тем, что, с целью усиле ния активности, она содержит в качестве нитрильного производного фосфорной кислоты соединение общей формулы
    CN ι с-огде R - водород, метил,'
    R, - метил, изопропил, 2-метоксипропил, 3-феноксифенил, и дополнительно поверхностно-активное вещество С^-С^алкилфеноксиполиэтоксиэтанол при следующем содержании компонентов, мас.%:
    Действующее начало
    Ацетон
    C^-C^j -Алкилфеноксипол из токе и этанол
    Вода
    0,5 25,0
    0,05 Остальное >
    ί
    1 113275
SU813313102A 1980-07-16 1981-07-14 Инсектицидна композици SU1118275A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16928480A 1980-07-16 1980-07-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1118275A3 true SU1118275A3 (ru) 1984-10-07

Family

ID=22615009

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813313102A SU1118275A3 (ru) 1980-07-16 1981-07-14 Инсектицидна композици
SU823379703A SU1134563A1 (ru) 1980-07-16 1982-01-14 Фосфорные эфиры циангидринов,обладающие инсектоакарицидной активностью

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823379703A SU1134563A1 (ru) 1980-07-16 1982-01-14 Фосфорные эфиры циангидринов,обладающие инсектоакарицидной активностью

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0044214B1 (ru)
JP (1) JPS5748992A (ru)
AT (1) ATE15373T1 (ru)
AU (1) AU545084B2 (ru)
BR (1) BR8104533A (ru)
DE (1) DE3172135D1 (ru)
DK (1) DK315881A (ru)
ES (1) ES503974A0 (ru)
GR (1) GR75726B (ru)
IL (1) IL63276A (ru)
IN (1) IN154876B (ru)
NZ (1) NZ197634A (ru)
PH (1) PH19932A (ru)
PT (1) PT73373B (ru)
SU (2) SU1118275A3 (ru)
ZA (1) ZA814676B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57125289A (en) * 1981-01-28 1982-08-04 Toa Nenryo Kogyo Kk Preparation of optically anisotropic carbonaceous pitch
US4567168A (en) * 1981-02-21 1986-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Cyanohydrin phosphonates as pesticides
DE3528265A1 (de) * 1985-08-07 1987-02-12 Bayer Ag Phosphonsaeureester
JPH09239372A (ja) * 1996-03-08 1997-09-16 Meisei Ri 水体の連続処理方法および装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2494284A (en) * 1949-01-12 1950-01-10 American Cyanamid Co Cyanoalkyl phosphates and method of preparation
US2965533A (en) * 1956-04-26 1960-12-20 Shell Oil Co Phosphate esters of cyanohydrins
NL226827A (ru) * 1958-03-28

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US № 3992533, кл. А 01 N 9/36, опублик. 1976. 2. Патент US № 2965533, кл. 424-210, опублик. 1960 (прототип) . *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6348279B2 (ru) 1988-09-28
IN154876B (ru) 1984-12-22
ZA814676B (en) 1982-07-28
NZ197634A (en) 1985-07-12
AU545084B2 (en) 1985-06-27
DK315881A (da) 1982-01-17
EP0044214B1 (en) 1985-09-04
IL63276A (en) 1985-09-29
DE3172135D1 (en) 1985-10-10
PH19932A (en) 1986-08-14
SU1134563A1 (ru) 1985-01-15
EP0044214A3 (en) 1982-04-28
GR75726B (ru) 1984-08-02
AU7274181A (en) 1982-01-21
EP0044214A2 (en) 1982-01-20
ES8302725A1 (es) 1983-02-01
PT73373B (en) 1982-08-09
ATE15373T1 (de) 1985-09-15
IL63276A0 (en) 1981-10-30
JPS5748992A (en) 1982-03-20
PT73373A (en) 1981-08-01
ES503974A0 (es) 1983-02-01
BR8104533A (pt) 1982-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4409153A (en) O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4489012A (en) Enol-phosphorous esters of 2-aryl-1,3-cycloalkanediones compounds
JPS596302B2 (ja) 非対称ビスカルバメ−ト化合物
SU1118275A3 (ru) Инсектицидна композици
US4780458A (en) Phosphorous esters of cyanohydrins
US3621049A (en) Cyanoalkylaldoxime carbamates
US4327110A (en) Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds
EP0215509B1 (en) N-formyl phosphonamidothioates
KR870000643B1 (ko) 옥심포스페이트 화합물의 제조방법
US4469688A (en) Pesticidal cyano enol phosphates
US4215140A (en) Cyanomethyl alkyl trithiocarbonates as insecticidal agents
US4496493A (en) Phosphorous esters of cyanohydrins
US4071627A (en) 2-Oximino-tetrahydro-1,4-thiazin-5-one compounds and pesticidal carbamate derivatives
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US4568671A (en) Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates
US3475452A (en) Phosphates and phosphonates of cyclic sulfones
US4219547A (en) Phosphoroimidophenyl insecticides
US3681505A (en) Method of controlling insects and acarina with cyanoalkylaldoxime carbamates
US4018917A (en) Isourea acetylphosphate insecticides
US4155996A (en) 3-(Phosphoryloxy) and (phosphonyloxy)-thiophenes
US3984410A (en) Isourea acetylphosphate insecticides
EP0224217B1 (de) Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4045557A (en) Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides
US4400389A (en) Pesticidal symmetrical bis-sulfenylated-bis carbamate compounds
US4299827A (en) O-Ethyl S-n-propyl O-[4-methylthio(sulfinyl)(sulfonyl)-2(3)-methoxyphenyl]p