SU111907A1 - Способ получени 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрила - Google Patents

Description

В результате конденсации дпфенилацетонитрила с хлоргидратом 1-диметиламино-2-хлорпр.опана образуетс  два изомерных продукта: 2,2.. дифенил -З-метил-4-диметиламинобу.. танонитрил и 2,2-дифенил-4-диметиламинопентанонитрил . Последний изомер получаетс  с выходом 53-55% (от теоретического) и примен етс  дл  приготовлени  медицииского препарата фенадона.

Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход 2,2-дифеиил-4-диметиламинопентанонитрила до 67% (от теоретического).

Это достигаетс  тем, что к исходным продуктам реакци добавл ют 2,2-дифенил - 3 - метил- 4 -димети.маминобутаноиитрил , в количестве около от вз того в реакщпо дифеинлацетонитрила .

П р и м ер. В трехгорлую колбу с обратным холодильником, мешалкой и термометром загружают при размешивании 20 мл толуола, 25 г дифенилацетонитрила, с т. пл. 75- 76°, 19,5 г твердого едкого натра, 29 г хлоргидрата диметиламинопропил .хлорида и 12,5 г хлоргидрата

2,2-дифенил -3- метил -4- диметиламинобутанонитрила (низкоплавкого изомера). При этом температура зл счет теплового эффекта реакции конденсации поднимаетс  при загрузке до 60°.

Реакционную массу нагревают на кип и1,ей вод ной бане до 100° и дают выдержку при этой температуре в течение 7 часов. По охлаждени. в реакционную массу загружают 87 мл воды и 45 мл толуола и массу перемешивают до полного растворени  осадка. Слои раздел ют па делительной воронке: водный слой экстрагируют 20 мл толуола, толуольный экстракт присоедин ют к основному толуольному слою. Толуольный слой обрабатывают 54 мл 20%-ной сол ной кислоты. Слои раздел ют иа делительиой воронке. Толуольный слой промывают 20 мл воды. Водную промывку присоедин ют к водному слою. Водный слой обрабатывают 40%-ным раствором едкого натра до слабощелочной реакции . Выделившеес  масло - смесь изомерных нитрилов - экстрагируют. 3 раза толуолом по 27 .ил.

Толуол ОТЕОЦЯВДТ в вакууме полностью . Получейное густое масло охлаждают-де -комнатной температуры и обрабатывают 11 мл бензина; массу оставл ют на ночь. Выпавший высокоплавкий изомерный нитрил отфильтровывают и промывают два раза бензином по 8 мл.

После сушки получают 24,2 г 2,2-дифенил - 4 - диметиламинопентанонитрила с т. пл. 90-91°, что соответствует 67,2% от теоретического, счита  на загруженный дифенилацетонитрил .

Из бензинового раствора путем отгонки бензина и обработки спиртовым раствором хлористого водорода выдел ют хлоргидрат низкоплавкого 2,2-дифенил-3-метил-4-диметиламинобутанонитрила -в количестве

12,3 г с температурой плавлени  хлоргидрата 220-223, используемый дл  следуюшей загрузки с целью увеличени  выхода высокоплавкого нитрила.

Предмет изобретени 

Способ получени  2,2-дифенил-4диметиламинопентанонитрила путем конденсации дифенилацетонитрила с хлоргидратом 1 - диметиламино-2хлорпропана , отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, к исходным продуктам реакции добавл ют 2,2-дифенил - 3 - метил -4- диметиламинобутанонитрила в количестве около 50% от вз того в реакцию дифенилацетонитрила .