SU1139732A1 - Способ получени симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4-онов - Google Patents
Способ получени симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4-онов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1139732A1 SU1139732A1 SU833668747A SU3668747A SU1139732A1 SU 1139732 A1 SU1139732 A1 SU 1139732A1 SU 833668747 A SU833668747 A SU 833668747A SU 3668747 A SU3668747 A SU 3668747A SU 1139732 A1 SU1139732 A1 SU 1139732A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- alcohol
- compound containing
- formula
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- -1 alkali metal acetate Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CZLPCLANGIXFIE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-prop-2-enylthiourea Chemical compound NNC(=S)NCC=C CZLPCLANGIXFIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVJAYPWQRSBYAB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enyl-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound C=CCN1CSCC1=O IVJAYPWQRSBYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- QVFWZNCVPCJQOP-UHFFFAOYSA-N chloralodol Chemical compound CC(O)(C)CC(C)OC(O)C(Cl)(Cl)Cl QVFWZNCVPCJQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ АЗИНОВ 3-АЛЛШ1ТИАЗОЛВДИН-4-ОНОВ формулы CHjCH CHz г-- CH,-CHCH,-N-1 . где R - атом водорода или низший алкил. вза имодействием аллилизотиоцианата с соединением, содержащим гиДразинную группу, при кип чении в среде спирта с последуюрщм взаимодействием полученнойдиаллилдитиомочевины: с ot -гапогенкарбоновой кислотой при кип чении в среде спирта в присутствии ацетатащелочного металла, отличагощ с тем, что, с целью интенсификации процесса и расширени ассортимента целевых про дуйтов ,в качестве соединени ,содержащего гидразгтную группу, берут гидразин гид-t рат,в качестве et-галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулы где а в талл Hal- Ш i . R На - атом хлора юш брома J R имеет указанные значени , качестве ацетата щелочного меа используют ацетат кали .
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени симметричных азинов 3-аллилтиазоли ДИН-4-ОНОВ формулы СН2СН СН2 О I Cll2- уД N N S где R - атом водорода или низншй алкил, обладающих биологичес ой активностью или вл ющихс потендаально биологически активными химическими соединени ми. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и дости гаемому результату вл етс способ получени симметричного .азина 3-аллйлтиазолчдин-4-она формулы СН2СН СН2 r-N СН2-СНСН,-К-I Л. О который заключаетс в том, что ал- лнпизотиоцианат подвергают взаимодействию с N-аллилтиосемикарбазидом в среде спирта при кип чении, с последующим взаимодействием полученной диаллилдитиомочевины с 6i -хлоруксусной кислотой, в присутс вии ацетата натри при кип чении в среде спирта D3 Недостатком известного способа вл етс длительность процесса ( 20 ч). Цель изобретени - интенсификаци процесса и.расширение ассортимента целевых продуктов. Цель достигаетс тем, что согла но способу получени симметр ичньЬс азинов 3-алЛилтиазолидин-4-онов формулы Т взаимодействием аллилизо цианата с соединением, содержащим гидразинную группу, при кип чении в среде спирта с последующем взаим действием полученной диаллилдитиомочевины с oi -галогенкарбоновой кислотой при кип чении в среде спирта в присутствии ацетата щелочного металла в качестве соединени , содержащего гидразинную группу, берут гидразин гидрат, в качестве oi -галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулы Hal-CH-C (I) I где Haf - атом хлора или брома; R - имеет указанные значени , а в качестве ацетата щелочного металла используют ацетат кали . Пример 1 о Азин бис-3-аллилтиазолидин-4-он (соединение 1). К 20 мл (0,2 моль) аллилИзотиоцианата в 50 мл этанола добавл ют по капл м 5 мл (0,1 моль) гидразин гидрата и кип т т 0,5 ч, затем добавл ют в реакционную смесь 9,8 г (0,1 моль) ацетата кали и по капл м в течение 0,5 ч раствор 9,5 г (О,1 моль) хлоруксусной кислоты в 20 мл этанола и кип т т в течение 30 мин. Растворитель отгон ют на 3/4 объема, осадок отфильтровьгоают, промывают на фильтре водой, спиртом и высушивают. Выход 86%. Т. пл. 210211 С (пропанол). Найдено, %: N 18,09; S 20,50. «14 N40282 Вычислено, %: N 18,01; S 20,68. Масс-спектр: М 310. Аналогично примеру 1, использу вместо хлоруксусной кислоты oi -Вг-пропионовую , чС -Вг-масл ную или oi-Br-валериановую, получают соединени 2-4 (см. таблицу). Преимуществом предлагаемого способа вл етс то, что он позвол ет интенсифицировать процесс, сократив врем его осуществлени с 20 до 1,52 ч, а также позвол ет расширить ассортимент потенциально биологически активных целевых продуктов. 89123-124 16,7319,16 90104-105 15,4117,36 82 152-153 13,9815,72 ,16,6719,09 C gHjjN jOjSj15,30Т7,52 C gH N O Sj12,8615,87
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ АЗИНОВ 3-АЛЛИЛТИА30ЛВДИН-4-0Н0В формулыо. ™/н=сн2 0 ch2=chch2-n—К где R - атом водорода или низший алкил, взаимодействием аллилизотиоцианата с соединением, содержащим гиДразйнную группу, при кипячении в среде спирта с последующим взаимодействием полученной диаллилдитиомочевины с об -галогенкарбоновой кислотой при кипячении в среде спирта в присутствии ацетата'щелочного металла, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса и расширения ассортимента целевых про дуэтов,в качестве соединения,содержащего! гидразинную группу, берут гидразин гид·* рат,в качестве «/.-галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулыHal- CH—С/° I Х0Н1 .SI где На £ - атом хлора или брома} R имеет указанные значения, а в качестве ацетата щелочного металла используют ацетат калия.SU..» 11Я97Я2 >1139732 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833668747A SU1139732A1 (ru) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Способ получени симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4-онов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833668747A SU1139732A1 (ru) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Способ получени симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4-онов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1139732A1 true SU1139732A1 (ru) | 1985-02-15 |
Family
ID=21091443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833668747A SU1139732A1 (ru) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Способ получени симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4-онов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1139732A1 (ru) |
-
1983
- 1983-12-02 SU SU833668747A patent/SU1139732A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент FR 1498008, кл. С 07 d, опублик. 1967 (прототип) . * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4466915A (en) | Non-catalytic ketoform syntheses | |
| JPS62223175A (ja) | アクリル又はメタクリル酸エステルの製法 | |
| EP0244786B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Hydroxylaminen | |
| EP0103400A1 (en) | Process for making carbohydrazide | |
| US2745875A (en) | Preparation of nu-acylamino-phenylpropane diols | |
| EA004957B1 (ru) | Новые разветвленные замещенные аминопроизводные 3-амино-1-фенил-1h[1,2,4]триазола, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
| US3850924A (en) | Process for preparing herbicidal triazines | |
| US4122277A (en) | 2-Tolyl-4,5-dihydroxymethyl imidazole | |
| CA1041507A (en) | Process for substituting chlorine atoms of cyanuric chloride (b) | |
| KR100674098B1 (ko) | Ｎ,ｎ-디알킬아릴아민 촉매의 존재하에서ｎ-알크(엔)옥시(또는 아릴옥시)카보닐이소티오시아네이트 및 그의 유도체를 제조하는 방법 | |
| US4980471A (en) | Preparation of piperazinones for use as sulfur dioxide absorbents | |
| EP0057564A1 (en) | Process for preparing 3,5-diamino-1,2,4-triazoles | |
| US4658035A (en) | Preparation of 2-alkyl-4,5-dihydroxymethylimidazoles | |
| US2723269A (en) | Piperidino tertiary amino alcohols | |
| IE54599B1 (en) | 2-amino-1-(1,3-dioxolan-4yl)-ethanol compounds, their preparation and use | |
| JPH02160772A (ja) | 新規なチオプロリン誘導体 | |
| JP2006513246A (ja) | 水溶性β−ヒドロキシニトリルの製造 | |
| EP0338387A1 (en) | New process for the preparation of oxalyl- and oxamyl-hydrazides | |
| US4600535A (en) | Cyclic peptides | |
| US5714617A (en) | Processes for producing a salt of N-guanidino thiourea and 3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole | |
| US2755291A (en) | Certain quaternary ammonium azides | |
| JPH0256354B2 (ru) | ||
| SU1371490A3 (ru) | Дефолиирующее средство | |
| SU1616920A1 (ru) | Способ получени 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)-она |