SU114663A1 - Способ получени бензоилацетила (1-фенил-пропан-1, 2-диона) - Google Patents

Способ получени бензоилацетила (1-фенил-пропан-1, 2-диона)

Info

Publication number: SU114663A1
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: dione; propan; phenyl; benzoyl acetyl; preparing benzoyl
Prior art date: 1958-02-20

Application number

SU592743A

Other languages

English (en)

Inventor

М.И. Дорохова

А.М. Желоховцева

В.А. Михалев

Н.Е. Смолина

О.Я. Тихонова

Original Assignee

М.И. Дорохова

А.М. Желоховцева

В.А. Михалев

Н.Е. Смолина

О.Я. Тихонова

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1958-02-20

Filing date

1958-02-20

Publication date

1958-11-30

1958-02-20 Application filed by М.И. Дорохова, А.М. Желоховцева, В.А. Михалев, Н.Е. Смолина, О.Я. Тихонова filed Critical М.И. Дорохова

1958-02-20 Priority to SU592743A priority Critical patent/SU114663A1/ru

1958-11-30 Application granted granted Critical

1958-11-30 Publication of SU114663A1 publication Critical patent/SU114663A1/ru

Links

238000000034 method Methods 0.000 title description 7
MOGJRHFQGNROSZ-UHFFFAOYSA-N 1,6-diphenylhexane-1,2,4,6-tetrone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C(CC(CC(C1=CC=CC=C1)=O)=O)=O MOGJRHFQGNROSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
239000002253 acid Substances 0.000 description 6
150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
-1 aluminum halides Chemical class 0.000 description 4
ZJMLWSBTWUELPE-UHFFFAOYSA-N oxo(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZJMLWSBTWUELPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 2
229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)benzene Chemical class NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
239000003814 drug Substances 0.000 description 1
229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 1
125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1

Landscapes

Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс к способам получени бензоилацетила (1-фенилпропан-1,2-диона), который может быть использован в качестве исходного продукта дл синтеза лекарственного препарата - эфедрина.

Предлагаемый способ отличаетс доступностью и относительно невысокой стоимостью исходных веш,еств, а также простотой осуществлени технологических процессов.

Существо предлагаемого способа заключаетс в том, что галоидоуксусные кислоты подвергают взаимодействию с сол ми бензосульфамидоили бензолсульфоалкиламидов, полученные бензолсульфамидо- или бензольсульфоалкиламидоуксусные кислоты превращают в хлорангидриды, с помощью хлористого тионила, треххлористого фосфора или другого подход щего продукта. Хлорангидриды затем конденсируют с бензолом в присутствии галоидных солей алюмини , выделенные а-бензолсульфамидо- или а-бензолсульфоалкиламидоацетофеноны конденсируют с формальдегидом в водноспиртовой среде, а образовавшиес а-бензолсульфамидо- или бензолсульфоалкиламидо-р-оксипропиофеноны гидролизуют кип чением с водными растворами минеральных кислот.

Предмет изобретени

Способ получени бензоилацетила (1-фенилпропан-1,2-диона), отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, галоидоуксусные кислоты подвергают взаимодействию с сол ми бензолсульфамида или бензолсульфоалкиламидов, полученные бензолсульфамидо- или бензолсульфоалкиламидоуксусные кислоты превращают в хлорангидриды , которые затем конденсируют с бензолом в присутствии галоидных солей алюмини ; выделенные а-бензолсульфамидо- или а -бензолсуль№ 114663- 2 ™

фоалкиламидоацетофеноны конденсируют с формальдегидом известным способом, а образовавшиес а-бензолсульфамидо- или бензолсульфоалкиламидо-р-оксипропиофенолы , общей формулы.

где или алкил, гидролизуют кип чением с водными -растворами минеральных кислот.

СбНбСОСН -СНзОН,

1 . ,

SOsCeHs

SU592743A 1958-02-20 1958-02-20 Способ получени бензоилацетила (1-фенил-пропан-1, 2-диона) SU114663A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
SU592743A SU114663A1 (ru)	1958-02-20	1958-02-20	Способ получени бензоилацетила (1-фенил-пропан-1, 2-диона)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
SU592743A SU114663A1 (ru)	1958-02-20	1958-02-20	Способ получени бензоилацетила (1-фенил-пропан-1, 2-диона)

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU114663A1 true SU114663A1 (ru)	1958-11-30

Family

ID=48387008

Family Applications (1)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU592743A SU114663A1 (ru)	1958-02-20	1958-02-20	Способ получени бензоилацетила (1-фенил-пропан-1, 2-диона)

Country Status (1)

Country	Link
SU (1)	SU114663A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
RU2478606C1 (ru) *	2012-02-07	2013-04-10	Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)	Способ получения 1-(2-метил-4-феноксифенил)-бутан-1,3-диона

1958
- 1958-02-20 SU SU592743A patent/SU114663A1/ru active

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
RU2478606C1 (ru) *	2012-02-07	2013-04-10	Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)	Способ получения 1-(2-метил-4-феноксифенил)-бутан-1,3-диона

Similar Documents

Publication	Publication Date	Title
SU114663A1 (ru)	1958-11-30	Способ получени бензоилацетила (1-фенил-пропан-1, 2-диона)
FR1468016A (fr)	1967-02-03	Procédé pour la fabrication de nouveaux perhydrates d'acides phosphoniques aminés, ainsi que produits conformes à ceux obtenus par ledit procédé ou procédé similaire
SU377019A1 (ru)	1976-03-15	Способ получени галоидсодержащих диаминов трифенилметанового р да
SU131757A1 (ru)	1960-11-30	Способ получени метилтиоцианата
SU502876A1 (ru)	1976-02-15	Способ получени ацилвиниламидов
SU498287A1 (ru)	1976-01-05	Способ получени хлоргидрата 2,5диметоксибензиламина
SU561505A3 (ru)	1977-06-05	Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
US3544606A (en)	1970-12-01	Process for making sarcosines
SU438647A1 (ru)	1974-08-05	Способ получени металлилсульфоната натри
SU390091A1 (ru)	1973-07-11	Способ получения 1-аренсульфонил-4- -арилдекагидрохиноксалинов
SU116492A1 (ru)	1958-11-30	Способ получени гидразобисизобутиронитрила
SU164597A1 (ru)	1964-08-19
SU96766A1 (ru)	1953-11-30	Способ повышени чувствительности фотографических галоидосеребр ных эмульсий
SU99299A1 (ru)	1954-11-30	Способ алкилировани 3,5-дикарбмето-ксианилина октадецилбромидом
SU106549A1 (ru)	1956-11-30	Способ получени продуктов конденсации алифатических диаминов с монокарбоновыми кислотами
GB1174378A (en)	1969-12-17	Preparation of Alkali Metal Aminocarboxylates.
SU560826A1 (ru)	1977-06-05	Способ получени иодистого кали
SU105107A1 (ru)	1956-11-30	Способ получени циклогексан-1, 1-дикарбоновой кислоты
SU111826A1 (ru)	1957-11-30	Способ получени 2,5-динигрофенола
SU372208A1 (ru)	1973-03-01	СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-НИТРОЗО-Ы-^(р-ДИАЛКИЛ- АМИНОЭТИЛ)-ЗАМЕЩЕННЫХ 6-АМИНОБЕНЗОДИОКСАНОВ-1,4
SU497280A1 (ru)	1975-12-30	Способ получени 1,1,3,3-тетраэтокси2,2-диметилпропана
SU382613A1 (ru)	1973-05-25
SU440060A1 (ru)	1975-12-25	Способ получени хлоргидрата 3-аминогомоадамантана
SU471357A1 (ru)	1975-05-25	Способ получени 1,2-бис-(диметиламино)-этана
SU119535A1 (ru)	1958-11-30	Способ получени 2, 4, 5- трихлорфеноксиацетата натри